Acetato%20de%20cobre.docx

UNIVERSIDAD TECNICA FEDERICO SANTA MARIA DEPARTAMENTO DE QUIMICA

INFORME FINAL

SINTESIS N°9

ACETATO DE COBRE – Cu(CH3COO)2*H2O

LABORATORIO DE SINTESIS QUIMICA – QUI236

PROFESOR: FRANZ THOMET ALUMNOS: RODRIGO RUZ

FECHA: 10/12/18

1. Identificación del producto a sintetizar: Nombre del compuesto

Fórmula

Peso molecular g/mol

Estado físico

Punto de ebullición °C

Punto de fusión °C

Densidad g/mL

Solubilidad

Clasificación según NCh*

Acetato de Cobre 92

C6H11NO2

165,192

Solido

310

0,32

0,4[g/L]

* El producto debe ser clasificado según la Norma Chilena (La norma se encuentra disponible en el laboratorio en un horario a convenir).

Aplicación(es) del producto. La benzocaína es utilizada como anestésico local de acción corta. Se utiliza para la anestesia tópica en una amplia variedad de situaciones clínicas, incluyendo la anestesia de las mucosas antes de la endoscopia, la supresión del reflejo nauseoso, trastornos anorrectales y varios síndromes de dolor. La benzocaína causa un bloqueo reversible de la conducción nerviosa al disminuir la permeabilidad de la membrana del nervio al sodio. Esto disminuye la velocidad de despolarización de la membrana, aumentando así el umbral de excitabilidad eléctrica. 2. Reacciones involucradas en la síntesis: Etapa 3: Esta esta consiste en la síntesis de Acido p-amino benzoico a partir del Ácido pacetaminobenzoico mediante la hidrolisis de este último mediante un medio acido creado con HCl, formando además como subproducto ácido acético.

Etapa 4: Esta etapa consiste en la síntesis de Benzocaína a partir del Ácido p-amino benzoico mediante la esterificación directa de reactivo utilizando etanol y H2SO4.

6

3. Materias primas: Etapa 3: Nombre

Fórmula

Peso molecular g/mol

Acido pC9H9NO3 179.17 Acetamidobenzoico Ácido Clorhídrico HCl 36,46 Amoniaco (25%) NH3 17.03 Ácido acético C₂H₄O₂ 60,05 glacial Agua H2O 18,02

Estado físico

Densidad g/ml

Cantidad de materia prima (g o ml)

Moles Iniciales

Solido

1,3

1,31 [g]

0.0073

Acuoso Acuoso Liquido

1,19 0.7 1,05

20[ml] 20[ml] 2,5 [ml]

0,6527 0.8221 0.0437

Liquido

1,00

32[ml]

1,7758

Reactivo Limite: Acido p-Acetamidobenzoico Etapa 4: Nombre

Formula

Carbonato de Na₂CO₃ Sodio Acido p amino C₇H₇NO₂ benzoico Etanol C₂H₆O

Peso molecular g/mol 105,99

Estado Físico

Densidad g/ml

Solido

2,53

Cantidad de Moles materia iniciales prima (g o ml) 1,2[g] 0,0113

137,14

Solido

1,38

0.5 [g]

0,0036

46,07

Liquido

0,790

11[ml]

0,1886

Ácido Sulfúrico

H₂SO₄

98,08

Acuoso

1,84

5.5[ml]

0,1032

Agua

H2O

18,02

Liquido

1,00

24[ml]

1,3318

Reactivo límite: Acido p amino benzoico

4. Producto sintetizado:

Se obtienen ___ g de ______ (____ moles, ____ % de rendimiento). Calidad del producto sintetizado:

De acuerdo a lo esperado:_____ Regular:_____ Fuera de lo esperado:_____ 5. Esquema de instalación experimental, equipos y procedimiento experimental: Etapa 3: a. Se masa 1,31 [g] de Acido p- Acetamidobenzoico y se introduce en matraz balón conectado a refrigerante sobre placa calefactora b. Se miden 16[ml] de HCl diluido en agua en partes iguales y se agrega al matraz balón. c. Se refluja por 30 minutos con temperatura no muy fuerte. d. Se deposita en vaso precipitado y se enfría, se agregan 28[ml] de agua e. Se agregan 20[ml] de NH3 (al 25%) y se agita f. Se agregan 2,5 ml de Ácido Acético Glacial y se procede a agitar sobre baño de hielo con varilla de vidrio g. Se filtra con matraz Kitasato y embudo Buchner y seca en desecador *en el paso b se agregaron 12[ml] de HCl más para asegurar la reacción

a. b. c. d. e. f. g. h.

Etapa 4: Se equipa matraz balón de 2 bocas de 100[ml] sobre placa calefactora y se instala refrigerante con tubo de CaCl2 Se pesan 0,5[g] de Acido p Amino benzoico, se miden 0,4[ml] de Ácido Sulfúrico. Se miden 5[ml] de etanol absoluto. Se agregan en respectivo orden al matraz balón y se procede a reflujar con temperatura por media hora. La mezcla se enfría a temperatura ambiente. Aparte de preparar vaso precipitado de 250[ml] con 50[ml] de agua y se vierte la mezcla anterior sobre este vaso. Se añade con sumo cuidado y agitando con varilla de vidrio 12[ml] de Na2CO3 al 10% hasta obtener pH de 9 Se filtra el precipitado por bomba de vacío, se lava con pequeñas porciones de agua fría y se seca. Se agregan porciones extras de Na2CO3 al filtrado, para asegurar precipitado, y se agitan 5 minutos. Se filtra nuevamente y se seca.

6. Caracterización del producto final: Etapa 3: Espectroscopia IR: Muestra se tomó en ventanas NaCl. Acido p-Amino benzoico: : max (NaCl, cm-1 ) 3460,7[𝑐𝑚−1 ] (O-H Ac.Carboxilico) 3298,82[𝑐𝑚−1 ] (N-H Amina),2963,49[𝑐𝑚−1 ] (C-H Ac.Carboxilico), 1663,42[𝑐𝑚−1 ](C=O, Carbonilo), −1 842.47[𝑐𝑚 ](Anillo). H-RMN: H (400,13 MHz, Acetona) 2,2 (-, c, J = 2,24 Hz, A), 7,8 (2H, d, J = 6,7Hz, B) 6,7 (2H, d, J = 8,7Hz, C), 5,4078(1H, s, J = 0 Hz, D).

Etapa 4: Espectroscopia IR: Muestra se tomó con pastilla KBr. Benzocaína: : max (KBr, cm-1 ) 3344,30[𝑐𝑚−1 ] (N-H Amina), 3224,16 y 2899,64 [𝑐𝑚−1 ] (C-H Etilo),1682,63[𝑐𝑚−1 ](C=O Carbonilo), 1283,56[𝑐𝑚−1 ](C-O Ester), 845,45[𝑐𝑚−1 ](Anillo). H-RMN: H (400,13 MHz, CDC13) 4,3 (2H, c, J =7,2Hz, A), 7,85 (2H, d, J = 8,6Hz, B), 6,50 (2H, d, J = 8,6 Hz, C), 4,3 (2H,c, J=7,20, D), 1,35(3H,t,J=7,2 Hz, E).

7. Eliminación de subproductos de reacción: Uno de los principales subproductos de la reacción es el dióxido de manganeso el cual es un metal pesado que debe ser llevado a un recipiente para solidos evitando que ingrese al alcantarillado además se tendrá hidróxido de potasio que debe ser neutralizado evitando también que se mezcle con agua ya que reacciona violentamente con sustancias oxidantes. 8. Bibliografía: Página Web: https://www.scbt.com/scbt/es/product/4-acetamidobenzoic-acid-556-08-1 https://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB9465840_EN.htm https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/benzocaine#section=Volatilization-fromWater-Soil http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/benzocaina.pdf https://www.formosa.gob.ar/modulos/produccion/templates/files/polocientifico/dioxi tek/anexos/amoniaco.pdf http://www.merckmillipore.com/CL/es/product/Acetic-acid-glacial-1000-0,MDA_CHEM101830 http://www.merckmillipore.com/CL/es/product/4-Aminobenzoic-acid,MDA_CHEM822312 http://www.merckmillipore.com/CL/es/product/Ethanol-absolute,MDA_CHEM-107017 http://www.merckmillipore.com/CL/es/product/Sulfuric-acid-980-0,MDA_CHEM112080?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.cl%2F http://www.merckmillipore.com/CL/es/product/Sodium-carbonate,MDA_CHEM106392

9. Formato de la etiqueta envase del producto final:

SINTESIS N°8 Fórmula del compuesto: Clasificación de riesgo: Fecha: Tara [g]: Neto [g]: Nombre Alumnos:

C6H11NO2 03/12/18 34,90[g] Rodrigo Ruz Camila Marín

LA EXTENSIÓN MÁXIMA DEL INFORME DEBE SER DE 5 PÁGINAS (INCLUIDA PORTADA DE PRESENTACIÓN).