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OBTENCION DE ACIDO BENCILICO ( ETAPA 3 ) La reacción general para la síntesis de ácido bencílico es la siguiente: BENCILO + KOH

Ácido bencílico

En donde el mecanismo de reacción para la transposición del bencilo implica una reacción de óxido reducción, donde: El bencilo con dos grupos carbonilo se transforma en ácido bencílico con un grupo hidroxilo y grupo carboxilo. A continuación se muestra el mecanismo general de reacción con sus respectivos productos.

K OH(aq)

OH

OK

OH

Me OH(reflujo)

1) Es una transposición 1,2 donde hay migración del carbanión 2) Un anión hidroxilo ataca un grupo cetónico en una adición nucleofílica, para generar un hidroxialcóxido 3) Hay una rotación de enlaces de tal forma que el radical libre quede en posición de atacar a un grupo carbonilo. 4) Finalmente se realiza una protonación

OH

R R

HO

R

-

R

R

R

R

1

-H

2

3 H-O

4

Material y método

K OH

+

12 gr

H2O

OH

25 ml

30 ml

+

Bencilo

Se produce una solución de color obscuro

8 gr

Adaptar refrigerante Calentamiento a reflujo en baño maria durante 15 mins

Adicionar:  100 ml de H2O Y  0.5 gr de carbón activado

Filtra al vacío y lavar con agua fría

Se acidula la solución al finalizar con H Cl (aprox. 20 ml, medir el pH a 2-3

DEJE SECAR Y DETERMINE PUNTO DE FUSION

Resultados Del Mecanismo de reacción del bencilo se obtuvo un producto con un peso de 2.833 gr Se calculó el rendimiento de la reacción

1 mol 8 gr de bencilo

228.25 gr

210.23 gr

8.68 gr de = ácido bencílico

1 mol

RENDIMIENTO PORCENTUAL 8.68 gr

…… 100 %

2.833 gr

…… X

X = 32.64 %

SE DETERMINÓ EL RENDIMIENTO Y PUNTO DE FUSIÓN DEL PRODUCTO TANTO TEORICO COMO EXPERIMETAL

RENDIMIENTO DEL AC. BENCILICO Rendimiento teórico 8 . 68 gr 100 %

Rendimiento experimental 2 . 833 gr 32.64 %

PUNTOS DE FUSION DEL ÁCIDO BENCILICO

P.F Teórico 150 – 152 °C

P.F exp (tubo thiell) 144 °C

P.F exp (Fischer) 137 °C

DISCUCIÓN

Debido a la cantidad de producto obtenido en la práctica anterior (obtención del bencilo) que fue de 8.05 gr y respecto a la cantidad pedida en esta práctica (12 gr), se adecuaron las cantidades solicitadas en base al producto principal de la reacción, siendo la muestra de 8 gr respectivamente. El producto obtenido (ácido bencílico) tuvo un punto de fusión de 144 °C calculado con el método de Thielle, el cual fue se acercó más al mencionado en la teoría ( 150-152°C ) con respecto a el método de Fischer. Se han supuesto dos casos para el producto obtenido: 1) QUE NO SE OBTUVO EL PRODUCTO 2) QUE EL ÁCIDO BENCILICO ESTÁ CONTAMINADO, ES DECIR NO ES PURO, DEBIDO A :  ERRORES EN EL PROCEDIMIENTO EN CADA UNA DE LAS ETAPAS