Vitamina C

Vitamina C (Ácido Ascórbico, Ascorbato) UNIV. J. Fidel Osuna Ramos Bioquímica II 2-7

Vitamina C (Ácido Hexurónico)

• El ácido hexurónico, se aisló en 1928 por Szent-György1 del jugo de limón, pimentón y glándulas Adrenales. • En 19322 fue identificado como el cofactor “Antiescorbútico”. • En 1933 se determina su Estructura. Y en este mismo año se consigue su síntesis.

Forma Activa • La vitamina C o ácido L-ascórbico es un azúcar ácido derivado del ácido gulónico, que se sintetiza a partir de la glucosa. Su principal característica es la de oxidarse en ácido deshidro-L-ascórbico para formar un sistema redox que puede ser la base de sus principales acciones fisiológicas. Químicamente su estructura es: L-treo-2,3,4,5,6-Pentahidroxi-2hexeno-γ-lactona.

•El elemento funcional de la vitamina es la agrupación diol en los carbonos 2 y 3. que hacen de esta un agente reductor. Que se oxida fácilmente a ácido deshidroL-Ascórbico, dando origen a una dicetona.

Función • Es una vitamina Antiescorbútica: • Participa como una coenzima en la hidroxilación de la prolina y la lisina en la síntesis de colágeno3. • Además de tener la característica de ser la única vitamina hidrosoluble con funciones Antioxidantes.

Síntesis de colágeno • El AA Interviene en la síntesis de colágeno de dos maneras: • Favorece la Hidroxilación de la prolina en Hidroxiprolina, lo que dota de estabilidad a la matriz extracelular, y la hidroxilación de la lisina en Carnitina*, necesaria para la glucosilación y formación de puentes cruzados en las fibras de colageno. • Interviene también en la síntesis de varias estructuras microsomicas y polisomicas, implicadas en la

Síntesis de colágeno H2C

CH2

H2C

CHCOR’ N

R Prolina Unida a un péptido

+

C=O CH2

CH2

HO - CH

COOH

+

O2

CH2 COOH

α-Cetoglutarato

H2C Prolilhidroxilasa Fe y Acido Ascorbico

CHCOR’ N

R Hidroxiprolina

COOH

+

CH2

+

CO2

CH2 COOH

Succinato

Unida a un péptido

•La Prolina y La Hidroxiprolina confieren la rigidez ala molécula de colágeno. •La Hidroxiprolina se forma por la hidroxilación de la prolina, por la accion de la enzima Prolilhidroxilasa , cuya reacción requiere , α-Cetoglutarato, O2 y ademas de el hierro (Fe). •Mecanismo Enzimático Durante la reacción de hidroxilación, el hierro unido a la enzima se oxida a Fe3 y al Ácido Ascórbico colabora en la reactivación de la enzima por reducción de hierro de nuevo a su estado ferroso. •*de Las Lisinas se forman enlaces cruzados covalentes mediante la acción de la enzima Lisilhidroxilasa que utiliza como cofactor el cobre (Cu). Desaminando oxidativamente los grupos ε-amino de residuos de lisina e hidroxilisina, generando aldehídos reactivos5. Le dan la fuerza de tensión de las fibras.

Funciones Antioxidante • Se cree que el Ácido Ascórbico es el más versátil y efectivo de los antioxidantes dietéticos hidrosolubles. • Dona y cede electrones para contrarrestar varias especies de radicales libres y oxidantes. • Y la capacidad de facilidad para regresar a su estado reducido por donadores de electrones ubicuos como el glutatión y NADPH. • Eliminador eficaz de radicales hidroxilo, peroxilo y superóxido, así como de peroxido reactivo, superóxido de oxígeno monoatómico y especies e hipoclorito

Requerimientos diarios • Adultos: 45mg x día • Mujeres Embarazadas y en lactancia: 60-80mg • Niños: 35 a 40 mg (según la edad) • *Los requerimientos aumentan en casos de infecciones agudas o crónicas.

Fuentes Principales • Abunda en las partes en crecimiento activo de las plantas, como las hojas tiernas y las flores; • Es menos abundante en tejidos animales; • En la Leche de vaca hay cerca de 20mg x litro • En vegetales: los guisantes y los vegetales con hojas, las papas, los nabos, los tomate

Distribución y Transporte El Acido Ascórbico (Vitamina C): • Se encuentra en todos los tejidos, pero abunda en glándulas de secreción interna, el hígado, el cerebro <En tejido metabólicamente activo> Excepto en el músculo. • Esta presente en su mayor parte en forma reducida.

• La concentración sanguínea Normal de la vitamina C : 1 mg % promedio • Si la ingesta disminuye: baja hasta 0.1mg% o menos • Por encima de: 1 a 1.2 mg % *ingerida o inyectada se excreta por vía renal como tal, o compuestos inactibos. Puede metabolizarse a CO2 ,H2O y ácido oxálico.

Deficiencia • La Deficiencia de Ácido Ascórbico provoca graves alteraciones de las fibras de colágeno que se forman en casi todos los tejidos del cuerpo como: de la piel, del conjuntivo vascular, de huesos y dientes; (que son los tejidos y órganos más afectados) Son Defectuosas y debiles. • La Vitamina C es esencial para el crecimiento y fortalecimiento de las fibras de colágeno y Prevenir el Escorbuto.

Trastornos • Escorbuto Ausencia del ácido ascórbico , Las fibras de colágeno que forman casi todos los tejidos del organismo son defectuosas y débiles. Observándose lesiones gingivales y aflojamiento dental; Aparecen infecciones bucales junto con vómito de sangre, heces sanguinolentas y hemorragia cerebral, por ultimo puede observarse una fiebre alta antes de la muerte.

 Falta de cicatrización.  Detiene el crecimiento de los Huesos.  Las Paredes de los Vasos se tornan muy frágiles.

• -Falta de cicatrización de las heridas • Las células al no depositar las fibrillas de colágeno ni las substancias de cemento, la cicatrización se prolonga, durando las heridas varios meses en cicatrizar, en vez de ser de varios días. • -Detiene el crecimiento de los Huesos • Las células de la epífisis siguen proliferando pero no depositando colágeno nuevo entre ellas. Produciendo que los huesos se fracturen de inmediato por la zona de crecimiento, al no estar osificados. • *si la fractura se sufre en un hueso ya osificado con carencia de AA, los osteoblastos no pueden sintetizar la nueva matriz ósea y como consecuencia no se cura.

• -Las paredes de los vasos se tornan muy frágiles 2)No se cementa correctamente las células endoteliales 3)Y no se forman las fibrillas de colágeno habituales de las paredes de los vasos . • Los capilares suelen romperse, con lo que aparecen múltiples petequias <Manchas diminutas de color violáceo o rojo que aparecen en la piel como consecuencia de mínimas hemorragias en la dermis o en la submucosa> por el organismo. • Las hemorragias subcutáneas se tornan purpúricas y a veces se extienden por

Manifestaciones Clínicas de la deficiencia de vitamina C •Mesenquimáticas

Petequías: Púrpura petequial perifolicular. Areas de equimosis.

Púrpura petequial con pelos en ¨sacacorchos¨

Hemorragias Perifoliculares

•Mesenquimáticas

Inflamación y Hemorragia gingival gingivitis

•Mesenquimáticas

Cicatrización anormal de heridas Papel arroz

Manifestaciones Clínicas de la deficiencia de vitamina C

• Sistémicas  Debilidad  Fatiga  Laxitud

• Psicológicas y Neurológicas  Depresión  Histeria  Hipocondriasis  Inestabilidad vasomotora

Funciones secundarias de la vitamina • Síntesis deCNeurotransmisores y sistema Nervioso El ácido ascórbico es un cofactor necesario para la enzima hidroxilasa beta de dopmina que contiene cobre y cataliza la hidroxilación de la cadena lateral de la dopamina para formar Noradrenalina.

• Biosíntesis de carnitina. La Carnitina transporta ácidos grasos de cadena larga a través de la membrana mitocondrial donde la oxidación beta proporciona energía a la célula. El escorbato actua con el hierro en dos pasos de la vía biosintesis de carnitina en reacciones similares a la hidroxilación de prolina en la sintesis de colageno.

Intensifica la absorción del Hierro La acción reductora y quelante del ácido ascórbico explica su

Bibliografía • 1,2Herrera, Emilio “Elementos de Bioquímica” cap. 8 Vitaminas y coenzimas pag.187 (Vitamina C) • 3,4, 5 . Murray, K. Robert “Harper Bíoquimica ilustrada” 16ª edición editorial Manual moderno,2004. Sección VI Temas especiales, cap.45 Vitaminas y minerales pag. 539 cuadro 45-1. • 6 Laguna, José. Piña, Enrique “Bioquímica de Laguna” 6ª edición. Manual Moderno 2007. Cap. 11 Vitaminas cuadro 11-1 pag. 167 Guyton & Hall “Tratado de Fisiología Médica” 11va Edición, Elsevier. Unidad XIII Metabolismo y regulación de la temperatura, Cap. 71 Equilibrio energético; regulación prandial; Obesidad y Ayuno; Vitaminas y Minerales. Pag. 877. 7

Shills, E. Maurice “Nutrición en salud y enfermedad” 9ª Edición, Mc graw hill. Tomo I, Parte I Componentes Especificos de la Dieta , C. vitaminas cap. 29 vitamina C , pag. 541