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TRABAJO PRÁCTICO DE QUÍMICA Alumna: Florencia Montoya

1. 2. 3. 4. 5.

Definir y caracterizar Éter y Ester ¿Qué son las amidas? Fórmula Y usos Explicar las aminas y los aminoácidos Describir a los Nitrilos, sus usos en la industria. ¿Qué son los fenoles? ¿Cuáles son sus usos?

Éster

1.

En química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion protón(H+). Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos; por ejemplo, el dimetil sulfato, es un éster, a veces también llamado "ácido sulfúrico, dimetil éster". En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes. En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido formando agua. En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.) Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación: Un éster cíclico es una lactona. Nomenclatura O |p C - CH3 / CH3 - CH2-O etilo / etanoato de acetato (proviene (proviene del alcohol) del ácido)

 Se cambia la terminación de los alcanos por la terminación -oato de los ésteres.  El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.

Propiedades físicas Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

 metil butanoato: olor a piña  metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino     

Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa pentil etanoato: olor a plátano pentil pentanoato: olor a manzana pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque octil etanoato: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico: Propiedades químicas En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Éter Los éteres alcohólicos son los que se obtienen por combinación de dos moléculas de alcohol y con formación de una molécula de agua como subproducto. El agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol con el átomo de hidrógeno del (OH) del otro alcohol. Podemos encontrar dos tipos de éteres: Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ej: Eter etil etílico

Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil propílico o etano oxi propano. CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 etano – oxi – propano

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 éter etil etílico

Otro criterio de clasificación es si pertenecen a restos alifáticos o aromáticos. Hay dos nomenclaturas para designar a los éteres. La oficial los nombra con la palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre sí con el nexo “oxi”. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra éter seguida de los nombres de los radicales alcohólicos en orden creciente de pesos moleculares. Por ejemplo el etano –oxi- etano se nombra también como éter etil-etílico. Y el etano –oxi- propano se nombra como éter etil propílico. Las reglas se mantienen para los éteres fenólicos. Como los casos del metano oxi benceno y del Eter difenílico.

Obtención de Éteres: Deshidratando alcoholes: Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos 140°C para incrementar la formación del éter. 2 CH3 — CH2 — OH etanol

———–>

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 etano – oxi – etano

+ H2O

Síntesis de Williamson: En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y usando altas temperaturas. Permite armar éteres de distintas cadenas (mixtos). CH3 — CH2 — ONa + CH3 — CH2 — CH2I —-> CH3 — CH2 —O—(CH2)2 — CH3 + INa Etanolato de sodio Propano

Ioduro de propilo Ioduro de sodio

Etano oxi

Propiedades Físicas:

Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores. Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos. Propiedades Químicas: No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.

2.

Amidas

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino). Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina: Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Poliamidas Existen polímeros que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico. El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama. Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas. Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailon son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras, Ejemplos de amidas 

La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.

Importancia y usos Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada por el cuerpo para la excreción del amoniaco ( NH3) Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

3.

Aminoácidos

Los aminoácidos son los monómeros de las proteínas. Dos aminoácidos se combinan en una reacción de condensación que libera agua formando un enlace peptídico. Estos dos restos aminoacidicos forman un dipéptido. Si se une un tercer aminoácido se forma un tripéptido y así, sucesivamente para formar un polipéptido.

Los aminoácidos están formados por un carbono unido a un grupo carboxilo, un grupo amino, un hidrógeno y una cadena R de composición variable, que determina las propiedades de los diferentes aminoácidos; existen cientos de cadenas R por lo que se conocen cientos de aminoácidos diferentes. En los aminoácidos naturales, el grupo amino y el grupo carboxil se unen al mismo carbono que recibe el nombre de alfa asimétrico. La unión de varios aminoácidos da lugar a cadenas llamadas polipéptidos o simplemente péptidos. Se hablará de proteína cuando la cadena polipeptídica supere los 50 aminoácidos o el peso molecular total supere los 5.000 uma. Existen unos 20 aminoácidos distintos componiendo las proteínas. La unión química entre aminoácidos en las proteínas se produce mediante un enlace peptídico. Ésta reacción ocurre de manera natural en los ribosomas, tanto del retículo endoplasmático como del citosol. Estructura general de un aminoácido La estructura general de un aminoácido se establece por la presencia de un carbono central alfa (en negro) unido a: un grupo carboxilo (rojo), un grupo amino (verde), un hidrogeno (negro) y la cadena lateral (azul), tal como se muestra a continuación: donde "R" representa la cadena lateral, específica para cada aminoácido. Técnicamente hablando, se les denomina alfa-aminoácidos, debido a que el grupo amino (–NH2) se encuentra a un átomo de distancia del grupo carboxilo (–COOH). Como dichos grupos funcionales poseen H en sus estructuras químicas, son grupos susceptibles a los cambios de pH, por eso, en el pH de la célula, prácticamente ningún aminoácido se encuentra de esa forma, sino que se encuentra ionizado. Los aminoácidos a pH bajo (ácido) se encuentran mayoritariamente en su forma catiónica (con carga positiva), y a pH alto (básico) se encuentran en su forma aniónica (con carga negativa). Sin embargo, existe un pH específico para cada aminoácido, donde la carga positiva y la carga negativa se encuentran en equilibrio, y el conjunto de la molécula es eléctricamente neutro. En éste estado se dice que el aminoácido se encuentra en su forma de zwitterion. Clasificación Existen muchas formas de clasificar los aminoácidos, las dos formas que se presentan a continuación son las más comunes. Según las propiedades de su cadena Los aminoácidos se clasifican habitualmente según las propiedades de su cadena lateral:

 Neutros polares, polares o hidrófilos : Serina (Ser,S), Treonina (Thr,T), Cisteína (Cys,C), Asparagina    

(Asn,N), Glutamina (Gln,Q) y Tirosina (Tyr,Y). Neutros no polares, apolares o hidrófobos: Glicina (Gly,G), Alanina (Ala,A), Valina (Val,V), Leucina (Leu,L), Isoleucina (Ile,I), Metionina (Met,M), Prolina (Pro,P), Fenilalanina (Phe,F) y Triptófano (Trp,W). Con carga negativa, o ácidos: Ácido aspártico (Asp,D) y Ácido glutámico (Glu,E). Con carga positiva, o básicos: Lisina (Lys,K), Arginina (Arg,R) e Histidina (His,H). Aromáticos: Fenilalanina (Phe,F), Tirosina (Tyr,Y) y Triptofano (Trp,W) (ya incluidos en los grupos neutros polares y neutros no polares).

Según su obtención A los aminoácidos que necesitan ser ingeridos por el cuerpo para obtenerlos se les llama esenciales, la carencia de estos aminoácidos en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible reponer las células de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento. Para el ser humano, los aminoácidos esenciales son:

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Valina (Val) Leucina (Leu) Treonina (Thr) Lisina (Lys) Triptófano (Trp) Histidina (His) Fenilalanina (Phe) Isoleucina (Ile) Arginina (Arg) (Requerida en niños y talvez ancianos) Metionina (Met) A los aminoácidos que pueden ser sintetizados por el cuerpo se les conoce como No Esenciales y son:

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Alanina (Ala) Prolina (Pro) Glicina (Gly) Serina (Ser) Cisteina (Cys) Asparagina (Asn) Glutamina (Gln) Tirosina (Tyr) Ácido aspártico (Asp) Ácido glutámico (Glu) Estas clasificaciones varían según la especie. Se han aislado cepas de bacterias con requerimientos diferenciales de cada tipo de aminoácido. Los datos actuales, en cuanto a número de aminoácidos (aa) y de enzimas de ARNt sintetasas, contradicen hasta el momento, puesto que se ha comprobado que existen 22aa distintos que intervienen en la composición de las cadenas polipeptidicas y que las enzimas ARNt sintetasas que no son siempre exclusivas para cada aa. El aa número 21 es la Selenocisteína que aparece en eucariotas y procariotas y el numero 22 la Pirrolisina, que aparece solo en archaebacteria. Aminoácidos no proteicos Hay aminoácidos que no se consideran proteicos y aparecen en algunas proteínas. Son derivados de otros aminoácidos, es decir, se incorporan a la proteína como uno de los aminoácidos proteicos y, después de haber sido formada la proteína, se modifican químicamente; por ejemplo, la hidroxiprolina. Algunos aminoácidos no proteicos se utilizan como neurotransmisores, vitaminas, etc. Por ejemplo, la beta-alanina o la biotina.

Propiedades

 Ácido-básicas. Comportamiento de cualquier aminoácido cuando se ioniza. Cualquier aminoácido puede comportarse como ácido y como base, se denominan sustancias anfóteras. Cuando una molécula presenta carga neta cero está en su punto isoeléctrico. Si un aminoácido tiene un punto isoeléctrico de 6,1 a este valor de pH su carga neta será cero Los aminoácidos y las proteínas se comportan como sustancias tampón.

 Ópticas. Todos los aminoácidos excepto la glicina, tienen el carbono alfa asimétrico lo que les confiere actividad óptica; esto es, que desvían el plano de polarización cuando un rayo de luz polarizada se refracta en la molécula. Si el plano es a la derecha, se denominarán dextrógiras y las que lo desvían a la izquierda se denominan levógiras. Además, cada aminoácido puede presentar configuración D o L dependiendo de la posición del grupo amino en el plano. Esta última configuración D o L es independiente de las formas dextrógira o levógira. Según el isómero, desviará el rayo de luz polarizada hacia la izquierda (levógiro) o hacia la derecha (dextrógiro) el mismo número de grados que su esteroisómero. El hecho de que sea dextrógiro no quiere decir que tenga configuración D. La configuración D o L depende de la posición del grupo amino (L si está a la izquierda según la representación de Fisher)

 Químicas. Las que afectan al grupo carboxilo (descarboxilación). Las que afectan al grupo amino (desaminación). Las que afectan al grupo R.

Reacciones de los aminoácidos En los aminoácidos hay tres reacciones principales que se inician cuando un aminoácido se une con el piridoxal-P formando una base de Schiff o aldimina. De ahí en adelante la transformación depende de las enzimas, las cuales tienen en común el uso de la coenzima piridoxal-fosfato. Las reacciones que se desencadenan pueden ser: 1. la transaminación (transaminasa): Necesita la participación de un α-cetoácido. 2. la descarboxilación 3. la racemización: Es la conversión de un compuesto L en D, o viceversa. Aunque en las proteínas de un ser vivo los aminoácidos están presentes únicamente en la forma estructural levógira (L), en las bacterias podemos encontrar D-aminoácidos.

Aminas Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos. Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas. Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son reemplazados).

En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no solo si son primarias, secundarias o terciarias, sino que pueden ser simples o mixtas. Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtas las que tienen distintos radicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas en el ejemplo son mixtas. En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno tiene dos valencias libres en lugar de una. Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y terciarias. Ej.: Fenil amina y Di fenil amina

Nomenclatura Como observamos los nombres de las aminas se colocan anteponiendo el nombre del radical derivado del alcohol seguido por el término amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre del radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y liego le mayor. Métodos de obtención: Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos. En el Ej obtenemos etilamina.

Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias. Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.

Propiedades físicas: La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas. Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos. Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono. Propiedades químicas: Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono. Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa. Formación de sales: Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.

Reacción de diferenciación de las aminas: Las aminas 1°, 2° y 3° pueden reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se aprovecha para poder distinguirlas. Aminas primarias:

Aminas secundarias:

Aminas terciarias: En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso. Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1°, 2° y 3°. De las aminas aromáticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida también como anilina.

Se la puede obtener a partir de la siguiente reacción (en medio ácido).

Propiedades físicas: Es líquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de ebullición es de 184°C. Es soluble en solventes orgánicos. Propiedades químicas: Presenta las mismas características químicas que las aminas alifáticas. Arde en presencia de la llama (combustible). Tiene un carácter básico más débil que las otras aminas. Reacciona con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas.

Otro reactivo que es afín con la anilina es el ácido acético. En caliente también.

Usos: Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de anilina. También ha tenido utilidad en la preparación de fármacos y en la industria fotográfica.

4.

Nitrilos

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Formula general

Características o propiedades

 Debido a la presencia de nitrógeno (que es muy electronegativo), los nitrilos se      

consideran compuestos polares y, por eso, sus moléculas interactúan como dipolo permanente. El estado físico de los nitrilos a temperatura ambiente depende de la cantidad de carbonos en la cadena. Si estos presentan de 2 a 14 átomos de carbono (denominados nitrilos alifáticos), serán líquidos e insolubles en agua. Sin embargo los que poseen más de 15 carbonos en la cadena son sólidos y solubles en agua. Presentan elevada toxicidad. Poseen elevados puntos de fusión y de ebullición cuando se los compara con otras sustancias orgánicas de masa molar aproximada. Son más densos que el agua. Son compuestos bastante reactivos y por eso se los utiliza mucho en síntesis orgánicas.

Nomenclatura Los nitrilos obedecen dos reglas de nomenclatura: una oficial, en la que se usa la terminación nitrilo junto al nombre del hidrocarburo; y una usual, en la que se le agrega el término cianuro al nombre del radical. Ejemplos    

H — C ≡ N: metanonitrilo CH3 — C ≡ N: etanonitrilo CH2 = CH2 — C ≡ N: propenonitrilo CH3 — CH2 — C ≡ N: propanonitrilo

H—C≡N

Nomenclatura oficial: metanonitrilo Nomenclatura usual: cianuro de hidrógeno Entre los nitrilos más importantes podemos mencionar al propio cianuro de hidrógeno, más conocido como ácido cianhídrico. Tal compuesto es gaseoso en condiciones ambientales, incoloro, de aroma semejante al de las almendras amargas, presenta bajos puntos de fusión y ebullición, soluble en agua y en algunos solventes orgánicos como el alcohol y el éter, altamente volátil, inflamable y venenoso. Otro nitrilo bastante conocido es el etanonitrilo, representado por la fórmula química C2H3N, también denominado cianuro de metilo o acetonitrilo. Se trata de los nitrilos orgánicos más simples, siendo líquido a temperatura ambiente, incoloro, de olor suave, soluble en agua, incompatible con oxidantes fuertes, muy tóxico, reactivo y de inflamabilidad moderada. Este nitrilo puede obtenerse por medio del proceso de producción de acrilonitrilo (C3H3N), un nitrilo insaturado, líquido a temperatura ambiente, de olor fuerte, incoloro y levemente amarillento, tóxico y corrosivo. Toxicidad Los nitrilos generalmente son sustancias tóxicas, por lo que hacen mal a la salud y pueden incluso provocar la muerte, dependiendo de la concentración en el organismo. Esto ocurre porque el ion CN– reacciona con el ácido clorhídrico (HCl) del jugo gástrico producido en el estómago, formando el gas cianhídrico (HCN) que impide que la enzima citocromoxidasa consuma el oxígeno transportado por la sangre, causando que se detenga la respiración celular, lo que genera la muerte de las células. Si esto ocurre en los centros vitales del organismo, la persona muere. Aplicaciones La principal aplicación de los nitrilos es en gomas sintéticas de alta calidad. El acrilonitrilo derivado, es una materia prima importantísima en la industria de polímeros, siendo usado en la síntesis del poliacrilonitrilo(PAN), un polímero que se emplea en la producción de fibras textiles y fibras de carbono. Este polímero se ha estudiado en investigaciones que involucran la producción de músculos artificiales gracias a su propiedad conductora de electricidad. El acrilonitrilo también se emplea en la obtención de un copolímero como el butadieno y estireno (ABS), de alta resistencia, utilizado por la industria automotriz. El ácido cianhídrico se usa mucho en la fabricación de plásticos, pesticidas, fertilizantes agrícolas, colorantes, entre otros.

Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran número de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio. Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos. Se utiliza en la producción de colorantes. Sirve para la producción de guantes de látex, para la industria química y farmacéutica. Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas. Productos de limpieza para uso industrial.

5.

Fenoles

Son compuestos orgánicos aromáticos que en su estructura y fórmula química poseen el grupo hidroxilo. En el medio ambiente no existen solos ya que son productos del metabolismo de los seres vivos. La obtención de los fenoles es a partir de la oxidación con aire. Para ello suele utilizarse isopropilbenceno o cumeno el cual se oxida para transformarlo en hidroperóxido de cumeno. Una vez producida esta reacción química se convierte en acetona y fenol, ambos compuestos químicos también con diversos usos industriales y medicinales. Para conseguirlos por separado es frecuente utilizar el proceso llamado destilación. Usos

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Producir resina fenólica. Fabricar nylon y telas sintéticas. Como fungicida. Bactericida. Antiséptico. Como desinfectante. Los usos de los fenoles como fungicida o producto para eliminar hongos y microorganismos son muy extendidos. Al mismo tiempo que tienen propiedades para evitar la aparición de hongos también funcionan contra parásitos y bacterias. Sus propiedades también son antisépticas, así que sirven como desinfectantes en sectores como el farmacéutico, para aplicarlos en agricultura o dentro de un tratamiento médico, ver sus beneficios como desinfectante. Usos medicinales Al mismo tiempo que es base para crear materiales y sustancias para uso industrial también es un elemento clave para medicinas y sustancias beneficiosas para la salud. En este caso mediante la manipulación del fenol es posible producir un medicamento muy conocido y empleado en todo el mundo dadas las propiedades y acetilsalicílico también conocido como aspirina de Bayern. También está presente en la elaboración de productos para la higiene dental como enjuagues bucales y colutorios. Al mismo tiempo que su presencia puede detectarse en medicamentos para disminuir el dolor e irritación de garganta.

Otras características interesantes son la obtención del fenol que, en muchos casos es recomendado por dermatólogos para realizar el peeling químico con fenol que funciona para eliminar cicatrices y marcas en la piel. Relación con Bisfenol A En muchos casos los dos compuestos tienen una relación directa ya que uno de los usos del fenol es la producción de bisfenol A. Este químico resultante es utilizado para producir resinas y gomas que sirven para fabricar biberones, en concreto las tetinas, pero también plásticos para botellas de agua, latas de conserva e incluso un material conocidísimo como es el PVC. Fórmula y propiedades químicas de los fenoles

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Fórmula de los fenoles: Fórmula semidesarrollada: Densidad: 1070 kg/m3 o 1,07 g/cm3. Masa molar: 94,11 g/mol. Punto de fusión: 40,5 °C o 314 K. Punto de ebullición: 181,7 °C o 455 K). Incoloro o con color blanco. Acidez: 9,95 pKa. Solubilidad:3 g/100 ml a 20 °C. Momento dipolar: 1,7 D. Número CAS: 108-92-2

Debido a sus propiedades es utilizado para la fabricación de diversos materiales o como sustancia para producir otros químicos industriales, así como preparados medicinales. Las propiedades y fórmula de los fenoles deben tratarse con precaución ya que es perjudicial para la salud. Hay que evitar el contacto directo con la piel e impedir su ingesta.

Fenoles y alcoholes Son compuestos químicos diferentes, aunque tienen ciertas características parecidas. Los fenoles y alcoholes tienen una base común, pertenecen al grupo de los hidroxilos, aunque los fenoles aparecen al sustituir átomos de hidrógeno al núcleo del benceno. Así, podemos decir que los fenoles son más ácidos que los alcoholes debido a que el anillo aromático o el ion fenóxido es más estable. Cuando el grupo está unido directamente al anillo aromático recibe el nombre de “fenoles”. Fenólico

Son compuestos orgánicos relacionados ya que poseen un anillo fenólico. El ácido fenólico o fenolcarboxílico es un tipo de molécula cuya función es la de ser metabolitos secundarios de las planta, intervienen en los tejidos vegetales para permitir interaccionar con el medioambiente y vivir en él. Estas pueden vivir sin su presencia y de ahí su inclusión en el grupo secundario. Si fueran esenciales estarían incluidos en el primario. En la actualidad los últimos estudios indican que los metabolitos secundarios como el fenólico funcionan para proteger las plantas de insectos y depredadores naturales. Está considerado como agente alelopático, es decir, sustancia biológica que produce el organismo para permitir su supervivencia bien aportando efectos positivos o negativos en el atacante. En la actualidad existen diferentes productos que forman parte del denominado ácido fenólico como es el caso del ácido ferúlico, un antioxidante muy usado en cosmética y en cremas solares para proteger la piel y evitar los efectos nocivos de la radiación solar en la epidermis. Muchos de ellos, los ácidos fenólicos están presentes en plantas, setas y en el humus.

Fenoles desinfectantes

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Cloroxilenol. Hexaclorofeno. Cresol. Triclosán. Clorofenol. Polifenoles. Nitrofenoles. Bifenoles. Alquifenoles como timol y xilenol.

Funcionan al desnaturalizar las proteínas de los organismos vivos. Al sustituir el núcleo bencénico pasan a convertirse en fenoles desinfectantes. Para ello deben estar en baja concentración. En una concentración alta aumenta su potencia aumentando así, sus propiedades antisépticas y bactericidas. La desventaja es que se convierten en productos mucho más tóxicos e irritantes, con gran toxicidad así que son poco usados. El cloroxilenol es un fenol desinfectante que funciona como antiséptico cutáneo, para la piel y pierde eficacia cuando entra en contacto con tejidos orgánicos. El hexaclorofeno es un químico potente, tóxico para las personas ya que daña el sistema nervioso aunque funciona eliminando bacterias del tipo gram positivas y con menos eficacia en las gram negativas. Frente a los hongos no tiene eficacia. El triclosán es muy conocido ya que a diferencia del hexaclorofeno tiene buenas propiedades bactericidas, tanto para las gram negativas como para las positivas. Es un ingrediente de muchos antisépticos a la venta como cosméticos para la higiene corporal, desodorante y jabón. Efectos secundarios y toxicidad

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 Vómitos. Citotóxicos o que dañan las células. Daño intestinal grave al ingerirlo. Lesiones permanentes en la piel. Irritación de las vías respiratorias. Problemas pulmonares, hepáticos y cardiacos. Muerte

Debido a su acción en el organismo en pequeñas cantidades fue usado como “inyección letal”, para matar personas en la segunda guerra mundial cuando los nazis lo introdujeron como parte de su “solución”. Hay que tener en cuenta que es un tipo de sustancia química muy perjudicial para la salud cuando su exposición es continua. Los daños en las vías respiratorias cuando se inhala, los problemas gastrointestinales, fallos de los órganos o lesiones importantes y permanentes hay que sumarlos a la muerte en caso de interaccionar con una cantidad grande. Es importante evitar los alimentos contaminados ya que es muy alta su toxicidad.