Soal Kimia Organikkk.docx

Soal Alkana 1.

Berikan penamaan untuk senyawa berikut ini ! a.

b.

c.

Jawab :

2.

a.

6-etil-3,4-dimetiloktana

b.

5-heksil-5-propilnonana

c.

3-etil-7-tersierbutil-7-metildekana

Tuliskan secara singkat sifat-sifat fisika, kimia, dan kegunaan dari senyawa alkana dan tuliskan salah satu reaksi pembentukan alkana ! Jawab : Sifat fisika alkana : a. Larut dalam pelarut non polar b. Titik didih alkana meningkat seiring bertambahnya jumlah atom karbon c. Pada jumlah atom karbon yang sama, titik didih alkana rantai bercabang memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan alkana rantai lurus d. Wujud alkana berbeda-beda tergantung pada fraksi atom karbon. C1-C4 (gas), C1-C17 (cair), dan C18-ke atas (kental-padat). Sifat kimia alkana : a. Dapat mengalami reaksi pembakaran sempurna dan tidak sempurna, 𝐶𝐻4 + 2𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂 (𝑝𝑒𝑚𝑏𝑎𝑘𝑎𝑟𝑎𝑛 𝑠𝑒𝑚𝑝𝑢𝑟𝑛𝑎) 3 𝐶𝐻4 + 𝑂2 → 𝐶𝑂 + 2𝐻2 𝑂 (𝑝𝑒𝑚𝑏𝑎𝑘𝑎𝑟𝑎𝑛 𝑡𝑖𝑑𝑎𝑘 𝑠𝑒𝑚𝑝𝑢𝑟𝑛𝑎) 2

b. Dapat mengalami reaksi halogenasi dengan bantuan cahaya, 𝐶𝐻4 + 𝐶𝑙2 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑙 + 𝐻𝐶𝑙 Sintesis alkana: Reaksi paling sederhana dan paling mudah untuk memsintesis alkana adalah dengan melakukan adisi alkena, alkadiena, alkatriena ataupun adisi lanjut alkuna menggunakan hidrogen dengan suatu katalis tertentu. Berikut contohnya adisi alkadiena (1,3butadiena) menjadi alkana (n-butana): 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 2𝐻2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 Soal Alkena 3.

Tuliskan struktur dari produk organik utama yang terbentuk di dalam reaksi hidrogen klorida dengan alkena berikut ini : a. 2-methyl-2-butene b. 2-methyl-1-butene c. Cis-2-butene d.

Jawab : Pada soal nomor ini, kita menggunakan aturan Markovnikov dalam penyelesaiannya. Aturan Markovnikov dalam kimia organik berkaitan dengan reaksi adisi pada alkena asimetris (tidak simetris). Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama. Sebagai contoh, pada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu ujung, tetapi terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain dari ikatan rangkap. Jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk yang lain. Dalam adisi HX pada alkena asimetris, H+ dari HX menuju ke atom C ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H. a.

2-methyl-2-butene + HCl

Produknya adalah:

b.

2-methyl-1-butene + HCl

Produknya adalah:

c.

Cis-2-butene + HCl

Produk menjadi trans (bukan cis) karena struktur trans lebih stabil dibandingkan dengan cis. d.

Produknya adalah:

4.

Tuliskan strtuktur dari produk yang terbentuk jika masing-masing senyawa alkena berikut bereaksi dengan bromin di air a. 2-methyl—butene b. 2-methyl-2-butene c. 3-methyl-1-butene d. 1-methylcyclopentene Jawab :

a.

Pada nomor ini, halogen masuk ke rantai C yang memiliki beban lebih ringan

Produknya adalah:

b.

Produknya adalah:

c.

Produknya adalah:

d.

Soal Stereoisomer 5.

Bicyclo[3.3.0]octane mempunyai 2 stereoisomer yang mungkin. Tuliskan model molekuler dari keduanya dan tentukan mana yang lebih stabil. (Nilai 10%)

Jawab : a.

cis-Octahydropentalene

b.

trans-Octahydropentalene

Catatan: Garis putus-putus yang mengikat H menunjukkan bahwa secara tinjauan 3 dimensi, atom H tersebut berada di atas bidang, sedangkan garis yang tidak putus-putus yang mengikat H berarti H tersebut berada di bawah bidang.

6.

Berikan tanda konfigurasi R atau S untuk pusat kiral pada struktur di bawah ini. Tuliskan atau terangkan cara penentuan R atau S tersebut.

Jawab : Atom karbon kiral pada senyawa asam askorbat di soal ada 2, dengan posisi sebagai berikut (yang dilingkari).

a. Pada atom C di sebelah kanan, gugus paling rendah dimiliki oleh atom H. Maka, gugus tersebut dapat diproyeksikan dengan menaruh gugus H pada bagian belakang, sehingga terlihat sebagai berikut.

1) Tahap pertama, lihat atom pertama yang berikatan dengan atom C khiral. Atom dengan nomor atom paling besar mendapatkan prioritas 1. Pada gugus di atas, atom yang berikatan langsung dengan C khiral adalah O dan 2 atom C. Maka, gugus OH mendapatkan prioritas 1. 2) Karena ada 2 atom C, pembandingan dilanjutkan pada atom selanjutnya. Atom C pada gugus siklik mengikat 1 atom C lain, 1 atom O, dan 1 atom H. Sedangkan atom C yang lain mengikat 2 atom H dan 1 atom C. Maka, atom C pada gugus siklik mendapat prioritas 2, dan sisany menjadi prioritas 3. 3) Bila dibuat anak panah dari prioritas 1 hingga 3, arahnya adalah berlawanan dengan jarum jam. Maka, konfigurasinya adalah S. b. Pada atom C di sebelah kiri, gugus paling rendah dimiliki oleh atom H. Maka, gugus

tersebut dapat diproyeksikan dengan menaruh gugus H pada bagian belakang, sehingga terlihat sebagai berikut. 1) Tahap pertama, lihat atom pertama yang berikatan dengan atom C khiral. Atom dengan nomor atom paling besar mendapatkan prioritas 1. Pada gugus di atas, atom yang berikatan langsung dengan C khiral adalah O dan 2 atom C. Maka, gugus O mendapatkan prioritas 1. 2) Karena ada 2 atom C, pembandingan dilanjutkan pada atom selanjutnya. Atom C di atas mengikat 1 atom O dan 1 atom H. Sedangkan atom C di

sebelah kiri mengikat 1 atom O dan 1 atom C lain. Maka, atom C ini mendapat prioritas 2, dan sisanya mendapat prioritas 3. 3) Bila dibuat anak panah dari prioritas 1 hingga 3, arahnya adalah searah dengan jarum jam. Maka, konfigurasinya adalah R.