Sintesis De Acetanilida.docx

ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL “Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas” “Ingeniería Química” Laboratorio de Química Orgánica II

Síntesis de acetanilida

Profesor: Magíster Michael Guillermo Rendón Morán

Elaborado por: Steeven Rafael Pinargote Chavarría

GUAYAQUIL - ECUADOR Primer Término 2016

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Realizar la acetilación de la anilina

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Obtener la acetanilida mediante una reacción entre la anilina y el anhídrido acético. Comprobar la presencia de la acetanilida en el producto obtenido. Calcular el porcentaje de rendimiento de la práctica.

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La acetilación de la anilina se realiza por el ataque nucleofìlico del nitrógeno de la anilina a un carbono del grupo carbonilo del anhídrido acético. El ataque nucleofìlico de la anilina hace que se eliminando un carboxilato, el cual desprotona al nitrógeno quedando un molécula neutra. Antes de la práctica se asegura que la anilina sea lo más pura agregando ácido clorhídrico a la anilina y luego filtrando la solución.

La acilación-reducción adiciona un grupo alquilo al átomo de nitrógeno de la amina inicial. La acilación de la amina inicial por un cloruro de ácido forma una amida, la cual es mucho menos nucleofílica y es poco probable de poliacilar (sección 19-13). La reducción de la amida con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) forma la amina correspondiente.

La acilación-reducción convierte al amoniaco a una amina primaria, una amina primaria a una amina secundaria o una amina secundaria a una amina terciaria. Estas reacciones son bastante generales, con una restricción: el grupo alquilo adicionado siempre es 1° debido a que el carbono enlazado al nitrógeno se deriva del grupo carbonilo de la amida, el cual es reducido a un grupo metileno (-CH2-).

Tabla 1. Propiedades físicas y químicas de acetanilida.

135,17g/mol Polvo cristalino blanco 113-115 ºC 302ºC

0.1g/100mL a 22°C

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Matraz Erlenmeyer de 250ml 3 Pipetas 10 mL Equipo de filtración al vacío Embudo Büchner Papel Filtro Pera Vidrio de reloj

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Tubo de Thiele Soporte Universal Agarraderas Pinzas Termómetro Tiras de pH Tapón

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HCl 4,5 ml Anhídrido Acético 6,5 ml Anilina 5 ml

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H2O destilada Hielo

1. Adicionar 100ml de H2O destilada en un Matraz Erlenmeyer de 250 ml. 2. Pipetear 4,5 ml de HCl y colocarlos en el matraz con el agua. 3. Con otra pipeta coger 5 ml de anilina y colocar en el matraz con la solución, agitar hasta lograr toda la disolución de la anilina. 4. Filtrar por gravedad para limpiar la muestra. 5. Añadir 6,5 ml de anhídrido acético, a la solución filtrada, agitar por un momento y luego dejar reposar por un par de minutos. 10 minutos calentar la solución en baño María. 6. Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de precipitado de 500 ml con hielo el matraz y dejarlo hasta que precipite la muestra. 7. Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada. Helada 3 lavadas de 25ml. 8. Filtrar nuevamente la muestra al vacío para obtener el producto puro.

1. Sujetar un tubo de Thiele en el soporte universal y ponerle glicerina. 2. Introducir muestra del producto en un capilar, y amarrarlo en un termómetro a la altura de su bulbo (extremo inferior del termómetro). 3. Hundir la punta del termómetro cuidando que el capilar quede sumergido en sus tres cuartas partes en la glicerina. 4. Vigilar que el bulbo del termómetro no se arrime a las paredes del tubo.

5. Calentar el brazo del tubo con el mechero, hasta que se observe un cambio en la muestra sólida del tubo capilar; y, registrar la temperatura.

5.1 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 ×

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 135.17 𝑔 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 × × 93.13 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 = 7.4 𝑔 𝑑𝑒 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂

1.20 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

𝑀𝑎𝑠𝑎𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑥100 = 16.2% 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

Experimental: 102°C Teórica: 113-115 °C

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Se obtuvo acetanilida mediante la acetilación de la anilina con anhídrido acético. Se comprobó la presencia de la acetanilida mediante la obtención del punto de fusión del producto obtenido. El cual se encuentra cerca de la temperatura de fusión teórica. Se calculó el porcentaje de rendimiento de la práctica, dando un rendimiento de 16.2%. Se recomienda lavar la anilina con ácido clorhídrico antes de tomar la cantidad de la misma que se utilizará en la práctica. Utilizar carbón activado a la solución de anhídrido acético y anilina, para que el producto formado se lo obtenga más puro.

Wade, L. G. (2010). Química Orgánica (Vol. 2). Naucalpan de Juárez: Pearson Educación. Wikipedia. (s.f.). Acetanilida. Obtenido de Wikipedia: https://es.wikipedia.org/wiki/Acetanilida

Fig. 1. Solución de anilina y àcido

clorhìdrico.

Fig. 2. Precipitaciòn de la acetanilida.

Fig. 3. Acetanilida.