Sintesis Benzoina Sfmp1.docx

Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Zaragoza C II Q.F.B. Laboratorio Síntesis de Fármacos y Materias Primas I

“Síntesis de Benzoina”

Grupo: 1401

Profesor: Francisco Silva Flores

Alumno: Irving Gerardo Campos Gómez

04/09/18 2019-1

Marco teórico Benzoina: (2-hydroxy-1,2-di(phenyl)ethanone, C6H5CH(OH)COC6H5) en condiciones normales es un sólido incoloro que presenta como grupos funcionales dos grupos fenilo, un grupo ceto y uno hidroxilo: Ph-CH(OH)-C(=O)-Ph. PM: 212.24 g/mol, PF: 132°C, PE: 194°C. La benzoina se obtiene por dimerización de benzaldehído en presencia de cantidades catalíticas de cianuro. El proceso empieza con el ataque de un cianuro al carbono del carbonilo del aldehído. El producto así obtenido está en equilibrio con la forma tautomería protonado sobre el oxígeno ya que el carbonilo está estabilizado por mesomería. La forma carbanionica ataca al carbonilo de otra unidad de aldehído y la benzoina se forma liberando de nuevo el ion cianuro (el cual se estabiliza con el ion potasio). Esta reacción es conocida como condensación de benzoina y se puede extender a más aldehídos aromáticos. Peligros químicos: Por combustión, formación de humos tóxicos. Vías de exposición: La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol. Riesgo de inhalación: La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración molesta de partículas en el aire.

IR

Enlace

H-O Oscilación del H con el oxígeno del grupo hidroxilo H´s del grupo fenol del lado del grupo hidroxilo O=C

Frecuencia calculada (Spartan)

Frecuencia corregida (x0.97)

3888

3771.36

3381

3279.57

1878

1821.66

Frecuencia reportada

Oscilación del O del grupo ceto Oscilación carbonos del grupo fenol del lado de la cetona Oscilación carbonos del grupo fenol del lado del hidroxilo C del grupo ceto con los carbonos adyacentes C del grupo hidroxilo con carbono adyacente (grupo fenil) Grupo ceto-enol con los grupos fenilo adyacentes Oscilación de carbonos grupo ceto-enol Oscilación del grupo hidroxilo con los carbonos adyacentes

1671

1620.87

1622

1573.34

1353

1312.41

1270

1231.9

823

798.31

704

682.88

676

655.72

RMN

Espectro 9.00

7.57

Interacción H

7.33

8.05

5.46

7.41

7.32

Mecanismo de Rx

Resumen Se sintetizo benzoina (0.8g) a partir de benzaldehído y KCN en disolvente polar protico, con un rendimiento del 80%. Se identificó por su aspecto característico: polvo blanco (cristales). Y por su punto de fusión: 128-130°C. Objetivo 



Sintetizar benzoina utilizando la estrategia planteada en el vogel, ajustando las cantidades para la obtención de 1g de producto y plantear el mecanismo de reacción para su obtención. Identificar y analizar IR y RNM de la molecular.

Hipótesis La síntesis es una estrategia para la obtención de una molécula (objetivo), el vogel propone un método ya estandarizado para la obtención de 20g de benzoina (𝐾𝐶𝑁 + 𝑃ℎ − 𝐶𝑂𝐻 + 𝐸𝑡𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → C14 H12 O2 + 𝐾𝐶𝑁), por lo tanto si se sigue el método del vogel y se ajustan las cantidades (reactivos) se obtendrá 1g de benzoina.

Material Soporte universal Agitador magnético Pipeta graduada 5mL

Instrumento y Equipo Parrilla de calentamiento Bomba de vacío Aparato de Fisher J.

Reactivos Benzaldehído KCN Agua

Piseta Papel filtro Pinzas de 3 dedos Vaso de precipitado 50mL x2 Perilla de succión Espátula Embudo Buchner Matraz Kitasato Cubre objetos redondos Tubo refrigerante Matraz balón 25mL

Balanza analítica Recirculador de agua

Etanol

Método Se montó un sistema para reflujo (matraz balón 25mL, parrilla de calentamiento, tubo refrigerante y recirculador de agua con mangueras) y se pesaron 0.181g de KCN en la balanza dentro del mismo matraz balón, con azuda de una pipeta graduada se midió y adiciono 1.74mL de EtOH, 1.34mL de agua destilada y 1.3mL de Benzaldehído. Se conectó al sistema y se puso a reflujo durante 1.5h a 200 °C, se desconectó el matraz y me metió a baño de agua-hielo hasta que precipito el producto. El precipitado se filtró a vacío con ayuda del embudo buchner y el matraz kitasato. Los cristales obtenidos se pusieron a secar entre dos capas de papel filtro durante dos días y solo se tomó una muestra para determinar PF en el aparato de Fisher J. después de secado el producto se pesó en la balanza analítica para determinar el rendimiento de la síntesis. Resultados

Análisis de resultados El producto obtenido de la síntesis concuerda con el aspecto físico reportado (polvo fino o cristales amarillos lechosos) y tiene un PF “igual” al que indica su monografía (107114°C), después de hacer la relación del peso obtenido (0.99g) y el esperado (1g) se determinó un rendimiento del 99% de la síntesis. Conclusión Bibliografía  

Hoja de seguridad benzoina (2 de septiembre de 2018), extraído de: https://dokumen.tips/documents/ficha-benzoine.htm a las 7:48 Síntesis orgánica (2 de septiembrede 2018), extraído de: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISORGANICAFUNDAMENTOS _30322.pdf a las 10:05

 

K. Peter, C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4. VOGEL, A.I, “Textbook of practical organic chemistry”. 5a Edición. Longman Scientific technical. Gran Breta_a, 1989.