Síntesis de quimica grado once Ácidos Carboxílicos. R-COOH Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional O -COOH ó -C OH llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Nomenclatura Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos. Estructura HCOOH
Nombre Nombre Fuente IUPAC común natural Ácido Ácido Procede de metanoico fórmico la destilación destructiva de hormigas
(fórmica es hormiga en latín) Vinagre Ácido Ácido (acetum es CH3COOH estanoico acético vinagre en latín) Producción Ácido de lácteos Ácido CH3CH2COOH propanoic (pion es propiónico o grasa en griego) Mantequilla CH3CH2CH2COO Ácido Ácido (butyrum, H butanoico butírico mantequilla en latín) Ácido Ácido Raíz de CH3(CH2)3COOH pentanoico valérico valeriana Olor de cabeza Ácido Ácido CH3(CH2)4COOH (caper, hexanoico caproico cabeza en latín) En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplo: Br Ácido 2-bromopropanoico. CH3CHCOOH 321 321 CH2=CHCOOH Ácido propenoico. En los ácidos carboxílicos poli sustituidos, la cadena principal se escoge de forma que incluya tantos grupos funcionales como sea posible: CH3CH2CH2CH2 Ácido5-butil-6heptanoico CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH 7654321 O CH3CCHCH2CH2COOH 6 5 4 3 2 1 Ácido 5-oxo4propilhexanoico CH2CH2CH3 En los ácidos cíclicos saturados se nombran como ácido cicloalcanocarboxílicos. Sus homólogos aromáticos son los ácidos benzoicos. COOH
OH 1 Ácido 2-hidroxibenzoico 2 Ácido dalicílico Cl 2 Br 1 COOH Ácido 1-bromo-2clorociclopentano-carboxílico Los ácidos carboxílicos se denominan ácidos dioicos OO Ácido etanodioico (ácido oxalico) HOCCOH OO Ácido propanodioico (ácido malónico) HOCCH2OOH HOOCCH2CH2COOH Ácido butanodioico (ácido succínico ) Sus nombres comunes reflejan su origen natural. Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilación del ámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) es un analgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en latín). C)Un sistema muy empleado para nombrar los ácidos, consiste en asignar letras del alfabeto griego
a los carbonos que están unidos al carbono carboxílico. En este sistema no se cuenta el carbono del grupo funcional y se inicia la denominación por el inmediato. Ejemplo: CH2OH-CH2-CH2-COOH Ácido -hidroxi-butanoico. Propiedades. Estructurales: La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con ángulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120°. Por ejemplo: El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonílico aproximadamente trigonal. Estas características estructurales son generales de los ácidos carboxílicos
SINTESIS GRADO 10 QUIMICA ¿Qué son? Se llaman oxácidos u oxoácidos, y obedecen a una fórmula general:
HaXbOc en la que X es normalmente un no metal, pero a veces también puede ser un metal de transición que se encuentra en un número de oxidación elevado, como Cr+6, Mn+6 o Mn+7.
¿Cómo se nombran? Este es el único tipo de compuestos en el que permanece la nomenclatura antigua. La IUPAC propone una nueva nomenclatura, que aún está poco extendida dado que cuesta bastante deshabituarse de decir, por ejemplo ácido sulfúrico, que es un compuesto de uso frecuente, a decir dihidrogeno(tetraoxidosulfato), como propone la IUPAC. Ella misma admite como válida la nomenclatura tradicional en este tipo de compuestos. Nomenclatura tradicional. Para aprender a formular este tipo de compuestos hay que conocer los números de oxidación con los que los no metales pueden actuar. Estos son los siguientes Halógenos +1, +3, +5, +7 Calcógenos +4, +6 Grupo do N +3, +5 Grupo do C +4
Si nos dan la fórmula del ácido tenemos que deducir el número de oxidación del elemento central X (+n), será igual al doble de oxígenos que tenga menos los hidrógenos. Si del elemento central tenemos varios átomos el resultado lo dividimos por ese número. Cuando un elemento presenta más de un número de oxidación posible se emplean unos prefijos y unos sufijos concretos. Como el número más elevado de posibles números de oxidación para un elemento (en los casos que vamos a estudiar) es cuatro nos referiremos a estos casos. Para el número de oxidación MÁS BAJO se antepone al nombre del elemento central el prefijo HIPO- (del griego hypo, inferior) y detrás del nombre el sufijo -OSO. Para el número de oxidación BAJO se añade al nombre del elemento central el sufijo -OSO. Para el número de oxidación ALTO se añade al nombre del elemento central el sufijo -ICO.
Para el número de oxidación MÁS ALTO se añade el prefijo PER- (del griego hyper, superior) y el sufijo -ICO. Número de oxidación Ácido Más alto Alto Bajo Más bajo per-
-ico -ico -oso
hipo-
-oso