Sintesa Nitrobenzen.docx

SINTESA NITROBENZEN BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Nitrobenzena dalam ilmu kimia dikenal sebagai senyawa yang terbentuk dari reaksi asam nitrat(HNO3) dan benzene dengan bantuan kartalisator asam sulfat (H2SO4). Nitrobenzene adalah larutan berwarna kuning yang bersifat karsinogen atau beracun. Nitrobenzen adalah senyawa yang memiliki satu atau lebih gugus nitro, -NO2 yang terikat pada cincin aromatik atau yang dikenal sebagai senyawa aromatik, dimana dalam inti benzen terdapat satu molekul hidrogen yang diganti dengan gugus fungsi nitro. Nitrobenzene memiliki bentuk hablur padat berwarna kuning. Nitrobenzene sangat beracun yang hampir tidak dapat larut air namun dapat bercampur dengan kebanyakan pelarut organik. Prinsip reaksi sintesis nitrobenzene berdasarkan reaksi nitrasi yaitu reaksi substitusi yang terjadi pada pembentukan nitrobenzene dengan melibatkan substitusi antara salah satu gugus fungsi senyawa benzen yaitu gugus Hidrogen dengan gugus nitrit. Pada reaksi ini asam sulfat dan asam nitrit akan bereaksi membentuk ion HSO 4- yang akan mengaktifkan ion nitronium yang merupakan penentu dalam terjadinya reaksi sintesa nitrobenzen ini Nitrobenzen memiliki kegunaannya yang cukup luas seperti menjadi bahan baku pembentukan anilin, sebagai bahan cat kuku, pengawet dan sebagainya oleh karena itu setiap mahasiswa farmasi dituntun untuk mengetahui dan memahami reaksi pembentukan nitrobenzene tersebut. 1.2 Maksud Praktikum Adapun maksud dari praktikum adalah untuk mengetahui reaksi nitrifikasi 1.3 Tujuan Praktikum Adapun tujuan pada percobaan ini adalah untuk mensintesa nitrobenzene dengan menggunakan campuran antara asam sulfat dan asam nitrat dengan benzen kemudian ditentukan % rendamennya. LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Teori Umum Benzen adalah molekul planar dan setiap atom karbon berada pada sudut eksogen beraturan. Reaksi utama benzen adalah subtitusi. Benzen merupakan hydrogen karbon induk dari golongan zat yang sekarang kita sebut senyawa aromatik, bukan karena aromanya tetapi karena sifat kimianya yang khasiat, terutama kestabilannya Benzen. Benzen C6H6 menyiratkan struktur yang tak jenuh. Meskipun rumus molekulnya demikian, benzen umumnya tidak perprilaku seperti senyawa yang tak jenuh. Misalnya senyawa ini tidak menghilangkan warna larutan bromin seperti layaknya alkena dan alkuna atau mudah dioksida oleh kalium permanganat. Benzen juga tidak mengalami reaksi adisi yang khas untuk alkena dan alkuna. Sebaliknya, reaksi utama benzen adalah substitusi (Hard Harold, 2003,h.125-128). Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi, benzena menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun demikian benzena tidaklah sekali-kali lamban (inert). Pada kondisi yang tepat benzena mudah beraksi substitusi aromatic elektrofilik : reaksi dalam mana suatuelektrofil disubstitusikanuntuk satu atom hidrogen pada cincin aromatic.Elektrofil dapat berupa ion karbonium dengan lambing R+. Dalam hal ini, yang terjadi adalah reaksi alkilasi yaitu pengikatan gugus alkil pada cincin aromatic. Alkilasi cincin aromatic disebut juga reaksi Friedel-Crafts(Rasyid, 2009,h.94-95). Pada tahun 1825 ahli kimia Inggris Michael Faraday mengisolasi suatu cairan berminyak dari saluran. Senyawa ini ternyata mempunyai rumus molekul C6H6 dan diberi nama Benzen. 40 tahun kemudian ahli kimia Jerman, Frederich August Kekule menemukan struktur ini. Hampir 75 tahun kemudian baru dibentuk struktur benzene yang modern (Fesenden, 2000,h.130).

LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN Zat-zat antara (nitrobenzene dan N-fenilhidroksil amina) tidak dapat dipisahkan karena amat cepat direduksi. Maka reduksi dalam suasana asam lambung terjadi aniline (Fesenden, 2000,h.131). Masuknya suatu gugusan ke dalam lingkungan benzene tergantung pada gugus yang telah ada terlebih dahulu. Pada umumnya, gugus yang masuk pada posisi meta adalah nitro, asam sulfon,

karbon/karbonil,

sedangkan

yang

masuk

pada

posisi

ortho/para adalah gugus kloro, bromo, alkil, dan amino/hidroksi. Bila benzene direaksikan dengan asam nitrat pekat, dengan asam sulfat pekat sebagai katalisator akan terbentuk nitrobenzen (Fesenden, 2000,h.132). Turunan dari alanine antara lain (George 1998,h.120) : 1.

Asetanilida Merupakan hablur tidak berwarna dan berkilau, sukar larut dalam air tetapi larut dalam alcohol, dibuat dengan mereaksikan alanine dengan asam asetan anhidrat.

2.

Phenacetin Merupakan hablur tidak berwarna, tidak berbau, mengkilap, sukar larut dalam air, larut dalam alcohol digunakan sebagai analgetik, antipiretik.

Penggunannya

lebih

asam

disbanding

dengan

asetanilida. 3.

Fenil Isopronil Amin Benzen mengandung enam anggota cincin datar dari karbon atom sp2 yang hybrid. Tiap karbon terikat pada sebuah atom hydrogen dan tiap karbon mempunyai sebuah orbital 2p yang tegak lurus pada mesin

2.2 Uraian Bahan 1. Asam nitrat (Ditjen POM 1979,h.650) Nama resmi

: Acidum nitricum

Nama lain

: Asam nitrat

Rumus molekul

: HNO3

Berat molekul

: 63,01

LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN Unsur penyusun

: Mengandung tidak kurang dari 69,0 % dan tidak lebih dari 71,0 % b/b HNO3.

Pemerian

: Cairan berasap, sangat korosif, bau khas, sangat merangsang, mendidih pada suhu ± 120OC.

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan

: Sebagai pembentuk gugus nitro

Titik Leleh

: -41,59 oC

Titik didih

: 120,5 oC

2. Asam Sulfat (Ditjen POM 1979,h.58) Nama resmi

: Acidum sulfuricum

Nama lain

: Asam sulfat

Rumus molekul

: H2SO4

Berat molekul

: 98,07

Unsur Penyusun

: Mengandung hidrogen sebanyak 2,06%, Oksigen 62,25%, dan sulfur 32,69 %

Pemerian

: Cairan kental seperti minyak, korosif, tidak berwarna,

jika ditambahkan kedalam air

menimbulkan panas. Penyimpanan

: dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan

: Sebagai katalisator.

Titik Leleh

: 10 oC

Titik didik

: 290 oC

3. Benzen (Ditjen POM 1979,h.658) Nama resmi

: Benzena

Rumus molekul

: C6H6

Berat molekul

: 78,0

Rumus bangun

:

Pemerian

: Cairan transparan, tidak berwarna, dan mudah menyala

LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN Unsur penyusun

: mengandung

92,

25%

karbon,

7,75%

hidrogen. Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan

: Sebagai inti (induk) senyawa nitrobenzen

Titik Leleh

: 5,5 oC;

Titik didih

: 80,1 oC.

4. Kalsium klorida (Ditjen POM 1979,h.120 ) Nama resmi

: Calcii chloridum

Nama lain

: kalsium klorida

Rumus moleku

: CaCl2.

Rumus bangun

: Cl – Ca – Cl

Berat Molekul

: 219,08

Persyaratan kadar

: Mengandung tidak kuirang dari 89,0 % dan tidak lebih dari 102,0 % CaCl2.6H2O.

Kelarutan

: Larut dalam 0,25 bagian air, mudah larut dalam etanol (95%) P.

Pemerian

: Hablur tidak bewarna, tidak berbau, rasa agak pahit, meleleh basah

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan

: Sebagai zat pengering

Titik leleh

: 772 oC;

Titik Didih

: >1600 oC

5. NaOH ( Ditjen POM 1979,h.142 ) Nama resmi

: Natrii Hydroxydum

Nama lain

: Natrium hidroksida

Rumus molekul

: NaOH

Berat molekul

: 40,00

Rumus struktur

: Na

Pemerian

: Bentuk batang,butiran,massa hablur atau

O

keping,

H

kering,

keras,

rapuh,

dan

menunjukkan susunan hablur; putih, mudah

LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN meleleh basah, sangat alkalis dan korosif, segera menyerap karbondioksida. Kelarutan

: sangat mudah larut dalam air dalam etanol (95%).

Penyimpanan

: dalam wadah tertutup baik.

Kegunaan

: Zat tambahan.

6. Air Suling (Ditjen POM 1979,h.96) Nama Resmi

: AQUA DESTILLATA

Nama Lain

: Aquades

Rumus Molekul

: H2O

Bobot Molekul

: 18,02

Rumus Struktur

:

Pemerian

: Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak mempunyai rasa.

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Pembilas

2.3 Prosedur kerja 1. Dalam labu sebesar 250 ml dimasukkan 195g (110 ml) asam sulfat pekat, tambahkan 120 g (85 ml) asam nitrat pekat (BJ 1,4) sedikit demi sedikit sambil digojok dan didinginkan. 2. Setelah suhu cairannya sesuai dengan suhu kamar, dipindahkan ke dalam corong pisah sebesar 250 ml yang ditaruh di atas lingkaran besi berbentuk cincin. 3. Ke dalam 500 ml Erlenmeyer, ditaruh 65 g (75 ml) benzene dan kedalamnya ditambahkan ± 20 ml dari campuran asamnya. Sebuah termometer dibiarkan dalam campuran reaksi selama nitrasi berlangsung. 4. Campuran digojok melingkar dan bila suhu naik sampai 50 oC, segera didinginkan dalam air, agar tetap tercapai suhu antara 50o60oC.

LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN 5. Bila reaksi eksoterm ini mereda, tambah lagi campuran asamnya, proses ini diulangi sampai semua asamnya habis (biasanya 30-40 menit). 6. Setelah penambahan selesai, penggojokan melingkar dilanjutkan tanpa pendinginan sampai suhu turun dengan sendirinya sampai 40oC (± 5 menit). Pada akhir tahap ini, labu didinginkan, isi dipindahkan ke dalam corong pisah yang sesuai dan lapisan bawah yang mengandung campuran asam dipisahkan. 7. Lapisan organik dicuci dengan 100 ml air, lalu 100 ml NaOH 0,5 N dan akhirnya dengan 100 ml air yang lain lagi. 8. Lapisan nitrobenzena dipindahkan dan dikumpulkan ke dalam labu Erlenmeyer dan dikeringkan dengan penambahan ± 10 g CaCl 2 anhidrat. Saring 9. Hitung persen rendamen yang diperoleh. BAB 3 METODE KERJA 3.1 Alat Praktikum Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah alumunium foil, bulk, corong, corong pisah, erlenmeyer 250 ml, gelas kimia, Kertas Saring, labu alas datar, pipet volume, termometer, dan tiang statif. 3.2 Bahan Praktikum Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah Asam Nitrat pekat, Asam Sulfat pekat, Aquadest, Benzen, Es batu (secukupnya), Kalsium Klorida anhidrat dan Natrium Hidroksida. 3.3 Cara Kerja a) Pencampuran Asam 1. Dipipet asam sulfat sebanyak 22 mL 2. Kemudia dimasukkan kedalam labu alas datar. 3. Dan dipipet asam nitrat sebanyak 17 mL 4. Lalu dimasukkan kedalam labu alas datar. Dan dihomogenkan 5. kemudian dipindahkan dalam corong pisah kemudian diletakkan pada statif. LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN b) Nitrasi 1. Dipipet benzen sebanyak 20 mL dan dimasukkan dalam erlenmeyer sambil Disiapkan ember yang berisi es batu terlebih dahulu. 2. Kemudian

Dimasukkan

termometer

kedalam

erlenmeyer.

Selanjutnya dititrasi benzen menggunakan larutan asam sedikit demi sedikit. Bila pada saat titrasi suhu melebihi 600C maka dimasukkan kedalam ember berisi es hingga suhu turun kembali. Namun pada praktikum kali ini tidak menggunakan es batu dikarenakan suhu pada campuran asam dan benzene tidak mencapai 300C 3. Dan lakukan titrasi hingga terbentuk minyak (nitrobenzen).

c) Pencucian 1. Ditambahkan 20ml aquadest secukupnya kedalam corong pisah lalu dihomogenkan. 2. Kemudian dipisahkan dengan lapisan airnya. 3. Lalu dicuci menggunakan NaOH 20 mL dan dihomogenkan. Kemudian dipisahkan lagi. 4. Selanjutnya

ditambahkan

lagi

dengan

aquadest

dan

dihomogenkan. Lalu dipisahkan lagi. 5. Kemudian nitrobenzen dimurnikan menggunakan CaCl2. Untuk menghilangkan kekeruhan larutan lalu disaring menggunakan kertas saring dan corong 6. Dan kemudian diukur hasil nitrobenzen dan dihitung % rendamennya.

LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN

BAB 4 PEMBAHASAN 4.1 Hasil Data pengamatan No

Bahan

Volume

1.

Asam Sulfat Pekat

22 ml

2.

Asam Nitrat Pekat

17 ml

3.

Benzene

20 ml

volume nitrobenzene yang didapat

10 ml

% Rendamennya

44,53 %

Reaksi .

1. HNO3 + H2SO4 NO2+

NO2+ + H3O+ + 2HSO4H+ HSO4-

NO2 + H2SO4

LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN NO2 H

2. HONO2

+ H2SO4

HOSO2.ONO2 + H2O NO2

+ HOSO2.ONO2

+ H2SO4

4.2 Pembahasan Benzen adalah molekul planar dan setiap atom karbon berada pada sudut eksogen beraturan. Reaksi utama benzen adalah subtitusi. Benzen merupakan hydrogen karbon induk dari golongan zat yang sekarang kita sebut senyawa aromatik, bukan karena aromanya tetapi karena sifat kimianya yang khasiat, terutama kestabilannya Benzen. Nitrobenezen merupakan suatu senyawa yang terbentuk dari reaksi antara asam nitrat dengan benzen asam sulfat sebagai katalisator menggunakan proses nitrasi. Larutannya berwarna kuning dan merupakan senyawa aromatik yang berbahaya. Nitrobenzen merupakan senyawa yang umumnya digunakan sebagai bahan pelarut organik selain dapat juga dijadikan sebagai bahan peledak. Nitrobenzene memiliki fungsi untuk memproduksi anilin, atau bahan obat lainnya, pewarna dan karet, dan juga ditemukan dalam cat kuku ataupun sebagai bahan cat. Senyawa ini dapat disintesis dari benzen dengan asam nitrat pekat dan menggunakan katalisator asam sulfat pekat. Katalisator adalah zat yang dapat mempercepat terjadinya suatu reaksi akan tetapi pada akhir reaksi zat tersebut akan terbentuk sejumlah zat awal. Mekanisme kerjanya adalah dengan menurunkan energi aktivasi reaksi sehingga energi yang dibutuhkan untuk bereaksi lebih kecil dan reaksi semakin mudah terjadi. Dalam melakukan pencampuran larutan asam, larutan asam sulfat nitrat pekat kedalam asam sulfat pekat, karena BJ asam sulfat LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN pekat lebih besar jika dibandingkan dengan BJ asam nitrat pekat. Karena sifat asam nitrat yang merupakan cairan berasap sehingga akan mengeluarkan, sedangkan asam sulfat tidak mengeluarkan gas.Tujuan dari pencampuran ini adalah untuk mendapatkan ion hidrogen sulfat yang akan bereaksi sebagai katalisator dalam reaksi ini. Ketika larutan asam ditambahkan pada benzen dan kemudian digojok, maka akan timbul panas karena reaksi yang eksoterm. Suhu pada reaksi ini tidak boleh lebih dari 60oC, disebabkan kemungkinan terjadinya m-nitrobenzen dan senyawa nitro yang lebih tinggi. Suhu di bawah 50oC juga tidak dikehendaki, sebab jika reaksi terjadi misalnya pada suhu sekitar 0o C, maka benzennya ada kemungkinan setelah semua asamnya ditambahkan, dapat menyebabkan muncratnya campuran reaksi. Dalam reaksi ini asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalisator. Walaupun tanpa katalisator (asam sulfat) reaksi tersebut dapat berjalan, akan tetapi akan sangat lama, mengingat gugus nitro termasuk gugus pendeaktif cincin. Asam sulfat akan ikut bereaksi akan tetapi pada akhir reaksi akan terbentuk lagi sebanyak zat awal. Dalam

pencucian

terhadap

nitrobenzen

yang

terbentuk,

dilakukan sebanyak tiga kali yaitu dengan air pada pencucian pertama dan ketiga, dan dengan menggunakan NaOH pada pencucian kedua Pencucian dengan air dimaksudkan untuk menghilangkan atau melarutkan

senyawa

pengotor

yang

masih

berada

dengan

nitrobenzen. Sedangkan pencucian dengan natrium hidroksida dimaksudkan untuk mengikat kelebihan asam yang masih ada. Setelah dicuci nitrobenzen yang terbentuk ditambahkan dengan menggunakan kalsium klorida anhidrat (CaCl2) untuk menghilangkan kekeruhan pada larutan Nitrobenzene, setelah itu di saring dengan menggunakan kertas saring agar didapatkan larutan nitrobenzene murni tanpa tambahan zat lainnya Hasil larutan nitrobenzene yang baik harusnya berwarna kuning jernih namun pada praktikum kali ini hasil larutan yang didapatkan LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN berupa larutan bening. Yang artinya hasil praktikum yang didapatkan tidak sesuai dengan yang diinginkan dengan beberapa kesalahan faktor praktikum seperti kesalahan praktikan dalam melakukan praktikum yang tidak sesuai SOP dan kemungkinan terdapat kontaminasi pada bahan praktikum yg digunakan.

BAB 5 PENUTUP 5.1 Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan bahwa hasil yang diperoleh pada larutan nitrobenzene kurang baik dikarenakan tidak sesuai dengan hasil yang diinginkan. Persen rendamen yang diperoleh yakni 44,53% 5.2 Saran Diharapkan agar praktikum kedepan untuk semua praktikan melakukan praktikum dan tidak hanya jadi penonton apalagi hanya sekedar berdiri dengan cara memperbanyak alat praktikum yang digunakan.

LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN

DAFTAR PUSTAKA Anonim, 2019. Penuntun praktikum Kimia Sintesis. Universitas Muslim Indonesia : Makassar Dirjen POM , 1979 , Farmakope Indonesia Edisi III .Depkes RI : Jakarta Fesenden dan Fessenden. 2000. Dasar-dasar Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta George, Svehla. 1998. Kimia Organik. ITB : Bandung Hard,Harold, dk.,.2003,KIMIA ORGANIK,Jakarta : Erlangga Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : Universitas Negeri Makassar

LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN

Lampiran Skema kerja

LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN Asam sulfat pekat ditambahkan dengan asam nitrat pekat dalam labu 250 ml

Dipindahkan ke dalam corong pisah

Ke dalam erlenmeyer dimasukkan benzen dan ditambahkan dengan campuran dan dipasang termometer

Campuran digojok melingkar dan jaga suhunya (50-60oC)

Kemudian tambahkan lagi dengan campuran asam hingga asamnya habis

Pengojokan melingkar dilanjutkan hingga suhunya turun

LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN Dipindahkan ke dalam corong pisah kemudian

dicuci dengan air, NaOH 0,5 N, dan air agi Lapisan nitrobenzennya dipindahkan dan dikumpulkan ke dalam erlenmeyer dan ditambahkan dengan CaCl2 dan disaring menggunakan kertas saring

LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN Perhitungan Diketahui : Volume Benzena

= 20ml

Volume Nitrobenzena

= 10 ml

BJ Benzena

= 0,0876 gr/ml

BJ Nitrobenzena

= 1,205 gr/ml

BM Benzena

= 78

BM Nitrobenzena

= 123

Penyelesaian : 1 mol benzene = 1 mol Nitrobenzena Gram

= volume x berat jenis = 20 ml x 0,0876 gram/ml\ = 17,52 gram

Mol C6H6 ( Benzen)

=

=

gram BM 17,52 gram 78

= 0, 22 mol Berat Nitrobenzena secara teoritis Mol C6H5NO2

= 1 mol C6H6 = 0,22 mol

Gram C6H5NO2 = BM x mol = 123 gram/mol x 0,22 mol = 27,06 gram LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT

SINTESA NITROBENZEN Berat Nitrobenzene praktek Gram

= BJ x Volume = 1,205 gram/ml x 10ml = 12,05 gram

% Rendamen =

Berat Praktek Berat Teori

x 100 %

12,05 gram = x 100 27,06 𝑔𝑟𝑎𝑚

= 44,53 %

LATIFAH AL SADILAH 15020170166

FAZRUL PERMADI S.FARM., APT