Pada masa silam sekitar abad ke 14, pulau Singapura merupakan sebagian dari kerajaan Sriwijaya dan dikenal sebagai Temasek ("Kota Laut"). Dipercayai bahwa Singapura merupakan pusat pemerintahan kerajaan Melayu sebelum ia diduduki oleh Sir Stamford Raffles. Ini berdasarkan tulisan Abdullah bin Abdul Kadir Munsyi yang menyatakan ketika Singapura dibersihkan, bukit yang terdapat di situ telah dikenali sebagai bukit larangan, dan terdapat banyak pohon buah yang ditanam di situ. Ini menunjukkan terdapatnya pusat administrasi di situ. Selain daripada itu, Abdullah bin Abdul Kadir Munsyi turut menyatakan ditemukannya sebuah batu bersurat yang mempunyai ukiran tulisan yang tidak dikenali dan telah kabur. Prasasti Singapura itu menunjukkan Singapura telah menjadi sebuah pusat administrasi sejak silam lama sebelum tibanya pihak Inggris. Malangnya prasasti itu telah dimusnahkan tidak lama selepas tibanya Inggris oleh seorang insinyur Inggris. Bagaimanapun, terdapat nota mengenai sebuah salinan tulisan tersebut yang telah diantarkan ke London tetapi gagal ditafsirkan. Sekiranya catatan salinan tulisan itu dapat dijumpai kembali, ia bisa memberikan perkiraan kapan ia diukir melalui terjemahan ataupun sekiranya masih gagal diterjemahkan, melalui jenis tulisan yang digunakan. Di antara abad ke-16 dan kurun ke-19, Kepulauan Melayu secara berangsur-angsur menjadi milik penjajah dari Eropa. Permulaan penjajahan dari Barat bermula saat Portugis tiba di Melaka pada tahun 1509. Manakala pada kurun ke-17, Belanda telah menguasai kebanyakan pelabuhan utama di Kepulauan Melayu. Pihak Belanda telah memonopoli semua perdagangan rempahrempah yang pada saat itu merupakan bahan perdagangan yang penting. Penjajah Eropa yang lain termasuk Inggris, cuma mempunyai hak perdagangan yang kecil.
Thomas Stamford Raffles, Pendiri Singapura Modern. Pada tahun 1818, Sir Stamford Raffles telah dilantik menjadi gubernur di salah satu pelabuhan Inggris yaitu di Bengkulu, Sumatera. Raffles percaya bahwa Inggris perlu mencari jalan untuk
menjadi penguasa dominan di rantau ini. Salah satu jalan ialah dengan membangun sebuah pelabuhan baru di Selat Melaka. Pelabuhan Inggris yang sudah ada seperti Pulau Pinang terlalu jauh dari Selat Melaka sedangkan Bengkulu menghadap Selat Sunda. Pada tahun 1818, ia telah berhasil menyakinkan East Indies Company (EIC) untuk mencari pelabuhan baru di rantau ini. Raffles tiba di Singapura pada 29 Januari 1819. Dia menjumpai sebuah perkampungan Melayu kecil di muara Sungai Singapura yang diketuai oleh seorang Temenggung Johor. Pulau itu dikelola oleh Kesultanan Johor tetapi keadaan politiknya tidak stabil. Pewaris Sultan Johor, Tengku Abdul Rahman dikuasai oleh Belanda dan Bugis. Raffles kemudian mengetahui bahwa Tengku Abdul Rahman menjadi sultan hanya karena kakandanya, Tengku Hussein tidak ada semasa ayahnya meninggal dunia. Menurut adat Melayu, calon sultan perlu berada di sisi sultan sekiranya ingin dilantik menjadi sultan. Tengku Hussein. Perjanjian ini menjadi sah pada 6 Februari 1819. Pada tahun 1826, Raffles kembali ke Bengkulu tidak lama kemudian selepas menandatangani perjanjian dengan Johor. William Farquhar mengetuai koloni baru Inggris ini dengan bantuan sepasukan laskar Inggris. Di balik masalah-masalah yang dihadapinya Singapura berkembang pesat karena statusnya sebagai sebuah pelabuhan bebas. Pedagang-pedagang Arab, Tiong Hoa dan India menjadikannya tempat persinggahan mereka. Pendirian Singapura oleh Raffles mendapat masalah saat kerajaan Belanda menuduh Inggris mencampuri kawasan naungan pengaruhnya. Pada mulanya kerajaan Inggris dan Perserikatan Hindia Timur Inggris bersimpati dengan masalah ini tetapi lama kemudian mereka mengabaikannya demi kepentingan kemajuan di Singapura. Menjelang tahun 1822, sudah jelas niat Inggris bahwa mereka tidak akan sekali-kali menyerahkan Singapura. Status Singapura sebagai hak milik Inggris dikukuhkan dengan ditandatanginya Perjanjian Inggris-Belanda 1824 yang mana Kepulauan Melayu terbagi atas pengaruh dua kuasa. Kawasan utara termasuk Pulau Pinang, Melaka dan Singapura sebagai kawasan pengaruh Inggris sedangkan kawasan di sebelah selatan di bawah pengaruh Belanda. Pada tahun 1826, Singapura bersama-sama dengan Pulau Pinang dan Melaka tergolong di bawah satu pemerintahan yaitu Negeri-Negeri Selat.