Sem In A Rio
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- Words: 460
- Pages: 12
Universidad Simón Bolívar
Activación C-F de 2,4,6Trifluoropirimidina: Síntesis de nuevas pirimidinas y derivados, y activación de Arenos Perfluorados Perutz. N, Angew. Chem.Int. Ed.1999,38, No 22 Radius U, J. AM.CHEM.SOC.2006,128,15964-15965
Giuseppe Lubes.
Propiedades químicas del enlace C-F •La longitud del enlace carbono-flúor es de unos 1,4 Å. •El enlace carbono-flúor tiene un momento dipolar significativo. •La energía de disociación del enlace es de 552 kJ/mol para el carbono-flúor, comparados con 397, 228 y 209 kJ/mol de los enlaces del carbono con el cloro, el bromo y el yodo, respectivamente. •La fuerza del enlace carbono-flúor es también mayor que la del enlace C-H, que es de sólo 338 kJ/mol.
Compuestos Fluoro-carbonados famosos. • Fluoropolimeros
(teflon de DuPont).
•Anestésicos como por ejemplo: metoxiflurano, enflurano, isoflurano, sevoflurano y desflurano. •Refrigerantes por ejemplo el freon. •En propelentes, disolventes, y lubricantes. • Reactivos químicos como el acido trifluoroacetico, etc.
¿Qué es activación C-F? En principio se puede definir como la ruptura del enlace carbonoFluor.
¿Por qué estudiar la activación C-F? •Se ha mostrado interés en el estudio de la activación C-F, ya que permite la transformación de Fluoro- Compuestos en síntesis orgánica. • Descomposición catalítica de los CFC. •La baja reactividad y alta polaridad del enlace carbono-flúor los dota de características únicas.
Aquí Observaremos: 2) La activación de un enlace C- F del 2,4,6-trifluoropirimidina. 3) La conversión de un compuesto de Ni-F en un complejo bifluorado. 4) La sustitución selectiva del F en posición 4 por un grupo hidroxilo mediante la reacción con Ni. Veremos también: La formación de un enlace C-C por la activación selectiva de un enlace C-F.
• •
Activación de C-F Complejo de bifluoruro.
• Al tratar con CsOH.H2O convierte 2 en 1 y produce un segundo compuesto (3)
El complejo 4 se podría obtener por esta vía:
Pirimidinonas Fluoradas, presentan un interés general debido a que han presentado actividad antitumoral.
Enlace Ni-F es de 1.908 A, más largo que trans-[NiF(2C5NF3H)(PEt3)2)] *
*L. Cronin, et al, Organometallics 1997,16,49204929.
La distancia F-F 2.400 A, es más larga que en el complejo trans[RuH(FHF)(dmpe)2]** **Whittlesey, et al, Chem. Commun. 1997,187-188
Ahora bien El carbeno N-Heterocíclico de Niquel ([Ni2(iPr2Im)4(COD)]), es una fuente del fragmento catalítico ([Ni2(iPr2Im)4]).
Este complejo fue usado para el estudio de reacciones de acoplamiento cruzado del tipo Kumada y Susuki-Miyaura, usando areno polifluorados como electrofilos.
Reaccion de Octafluorotolueno y decafluorobifenilo
Estructura de Rayos X
La estructura de Rayos X verifica la disposición en trans de ambos carbenos, y revela además la geometría planar cuadrada.
Se realizó además la reacción catalítica de perfluorotolueno con ácido fenilborico usando 2 % mol el catalizador ([Ni2(iPr2Im)4(COD)]).
Conclusiones •
Se presentó el 1er ejemplo de un sistema cataliticamente activo para el acoplamiento cruzado del tipo Susuki.
•
Se observó la activación de un enlace C- F del 2,4,6trifluoropirimidina.
Activación C-F de 2,4,6Trifluoropirimidina: Síntesis de nuevas pirimidinas y derivados, y activación de Arenos Perfluorados Perutz. N, Angew. Chem.Int. Ed.1999,38, No 22 Radius U, J. AM.CHEM.SOC.2006,128,15964-15965
Giuseppe Lubes.
Propiedades químicas del enlace C-F •La longitud del enlace carbono-flúor es de unos 1,4 Å. •El enlace carbono-flúor tiene un momento dipolar significativo. •La energía de disociación del enlace es de 552 kJ/mol para el carbono-flúor, comparados con 397, 228 y 209 kJ/mol de los enlaces del carbono con el cloro, el bromo y el yodo, respectivamente. •La fuerza del enlace carbono-flúor es también mayor que la del enlace C-H, que es de sólo 338 kJ/mol.
Compuestos Fluoro-carbonados famosos. • Fluoropolimeros
(teflon de DuPont).
•Anestésicos como por ejemplo: metoxiflurano, enflurano, isoflurano, sevoflurano y desflurano. •Refrigerantes por ejemplo el freon. •En propelentes, disolventes, y lubricantes. • Reactivos químicos como el acido trifluoroacetico, etc.
¿Qué es activación C-F? En principio se puede definir como la ruptura del enlace carbonoFluor.
¿Por qué estudiar la activación C-F? •Se ha mostrado interés en el estudio de la activación C-F, ya que permite la transformación de Fluoro- Compuestos en síntesis orgánica. • Descomposición catalítica de los CFC. •La baja reactividad y alta polaridad del enlace carbono-flúor los dota de características únicas.
Aquí Observaremos: 2) La activación de un enlace C- F del 2,4,6-trifluoropirimidina. 3) La conversión de un compuesto de Ni-F en un complejo bifluorado. 4) La sustitución selectiva del F en posición 4 por un grupo hidroxilo mediante la reacción con Ni. Veremos también: La formación de un enlace C-C por la activación selectiva de un enlace C-F.
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Activación de C-F Complejo de bifluoruro.
• Al tratar con CsOH.H2O convierte 2 en 1 y produce un segundo compuesto (3)
El complejo 4 se podría obtener por esta vía:
Pirimidinonas Fluoradas, presentan un interés general debido a que han presentado actividad antitumoral.
Enlace Ni-F es de 1.908 A, más largo que trans-[NiF(2C5NF3H)(PEt3)2)] *
*L. Cronin, et al, Organometallics 1997,16,49204929.
La distancia F-F 2.400 A, es más larga que en el complejo trans[RuH(FHF)(dmpe)2]** **Whittlesey, et al, Chem. Commun. 1997,187-188
Ahora bien El carbeno N-Heterocíclico de Niquel ([Ni2(iPr2Im)4(COD)]), es una fuente del fragmento catalítico ([Ni2(iPr2Im)4]).
Este complejo fue usado para el estudio de reacciones de acoplamiento cruzado del tipo Kumada y Susuki-Miyaura, usando areno polifluorados como electrofilos.
Reaccion de Octafluorotolueno y decafluorobifenilo
Estructura de Rayos X
La estructura de Rayos X verifica la disposición en trans de ambos carbenos, y revela además la geometría planar cuadrada.
Se realizó además la reacción catalítica de perfluorotolueno con ácido fenilborico usando 2 % mol el catalizador ([Ni2(iPr2Im)4(COD)]).
Conclusiones •
Se presentó el 1er ejemplo de un sistema cataliticamente activo para el acoplamiento cruzado del tipo Susuki.
•
Se observó la activación de un enlace C- F del 2,4,6trifluoropirimidina.
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