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EQUIPO 3

Saponificación

1. Constitución química de las grasas y aceites comestibles. Se denominan también lípidos y son básicamente compuestos orgánicos a base de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son la fuente más concentrada de energía y desempeñan como lo hidratos de carbono el papel de materiales de combustión, además cuando se almacena en el cuerpo como una capa de grasa debajo del piel y alrededor de los órganos proporcionan aislamiento y protección a las estructuras del cuerpo. Respecto a su composición química hay que decir que las grasas son sustancias complejas formadas básicamente por ácidos grasos y glicerina. La glicerina desde el punto de vista químico es un alcohol. Los ácidos que entran en la composición de las grasas no se asemejan de modo alguno a los ácidos generalmente conocidos como por ejemplo él ácido acético o el vulgarmente conocido como vinagre. Los ácidos de la molécula de grasa son sustancias sólidas o aceitosas y su molécula contiene muchos átomos de carbono, de 16 a 18. Dichos ácidos no son agrios y se les denomina ácidos grasos. Químicamente se comportan como si fueran verdaderamente ácidos, puesto que combinándose con la glicerina forman grasas. Los ácidos grasos más extendidos, los que se encuentran en la mayor parte de las grasas son: esteárico, palmítico y oleico. Cuando se combina una molécula de glicerina con tres de ácidos grasos, el resultado es una grasa. Según el nombre del ácido que se adhiere al grupo OH (oxígeno, hidrógeno) de la glicerina, la grasa se denomina Tripalmítica o Trioleica. Además de estas clases de grasas en las que una molécula de glicerina liga a tres moléculas idénticas de ácidos grasos, existen también grasas que contienen dos o tres ácidos grasos diferentes. Las grasas del cuerpo humano son en general combinaciones semejantes. Se pueden apreciar las múltiples operaciones posibles de realizar sabiendo que, por ejemplo, la glicerina es capaz de ligar hasta tres ácidos idénticos. Así pues las grasas, lípidos o glicéridos como también se les denomina pueden ser SIMPLES o compuestos según que la glicerina se combine con tres moléculas de ácidos iguales o tres moléculas de ácidos distintos. Entre las primeras podemos citar a la tripalmitina triestearina y la trioleina y entre las segundas a la oleopalmitoestearina u la dipalmitoestearina. 2. Ácidos grasos. Constitución química y reacciones.

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Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( -CH2-CH2-CH2- ). En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con él. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino). Las reacciones químicas que afectan a los lípidos son la hidrólisis y la saponificación. la hidrólisis es el proceso que lleva a la división en glicerina y ácidos grasos y se efectúa calentando las grasas en presencia de ácidos diluidos. la saponificación es una hidrólisis que se lleva a cabo en un medio alcalino y da lugar a la división en glicerina y sal metálica del ácido. el jabón también se hace mediante este proceso que se produce mediante la digestión orgánica de las grasas. a los aceites minerales tales como la parafina o vaselina no se les puede saponificar, por lo tanto el cuerpo humano no los asimila y no tienen pues valor nutritivo como alimento. Las grasas líquidas a menudo se someten al proceso de hidrogenación o de endurecimiento de las grasas con el que con procedimientos industriales y fines netamente comerciales se consigue combinar químicamente en presencia de catalizadores como el níquel átomos de hidrógeno con los de carbonos de las grasas. 3. Esteres. Los esteres se forman por la reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y del H del alcohol. Este proceso se llama esterificación. Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos. Propiedades físicas: Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar a las esencias de las frutas. Los esteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros, solubles es solventes orgánicos e insolubles en agua. Se densidad es menor que la del agua. Propiedades químicas: Hidrólisis ácida: Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.

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éster + agua ------------- ácido + alcohol Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación. CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH Hidrólisis alcalina - Saponificación En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la reacción. éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol. 4. Triglicéridos. Los triglicéridos son los constituyentes principales de los aceites vegetales y las grasas animales. Los triglicéridos tienen densidades más bajas que el agua (flotan sobre el agua), y pueden ser sólidos o líquidos a la temperatura normal del ambiente. Cuando son sólidos se llaman "grasas", y cuando son líquidos se llaman "aceites". Un triglicérido, también llamado triacilglicérido, es un compuesto químico que consiste de una molécula de glicerol y tres ácidos grasos.

Ácido Oleico

Glicerol o Glicerina

El glicerol es un alcohol con tres grupos hidroxilos (-OH) que se puede combinar hasta con tres ácidos grasos para formar monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos. Los ácidos grasos se pueden combinar con cualquier de los tres grupos hidroxilos creando una gran diversidad de compuestos. Los monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos se clasifican como ésteres — compuestos creados por la reacción entre un ácido orgánico y un alcohol que liberan agua (H2O) como un subproducto. 5. Saponificación. Es la reacción que produce la formación de jabones. La principal causa es la disociación de las grasas en un medio alcalino, separándose glicerina y ácidos grasos. Estos últimos se asocian inmediatamente con los álcalis constituyendo las sales sódicas de los ácidos grasos: el jabón. Esta reacción se denomina también desdoblamiento hidrolítico y es una reacción exotérmica.

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La reacción típica es: ÁCIDOS GRASOS + SOLUCIÓN ALCALINA = JABÓN + GLICERINA 6. Índice de saponificación. El número de saponificación o índice de saponificación es el número de miligramos de hidróxido de potasio requeridos para saponificar 1g de grasa bajo condiciones específicas. Es una medida para calcular el peso molecular promedio de todos los ácidos grasos presentes. Índice de saponificación: se define como los miligramos de KOH necesarios para saponificar un gramo de lípido. Como siempre se requieren 3 moles de KOH para la hidrólisis alcalina, podemos decir que I.S.=168.000/peso molecular del triglicérido. Se puede observar que el índice de saponificación es inversamente proporcional al peso molecular del triglicérido.

Fórmula: Propuesta de mecanismo de reacción: HO

O R

1

O

+

+

Na HO

R

-

-

+

O

O Na

1

+

H3C O

O

H3C

H3C

H

Grasa (triester de glicerina)

O

+

H3C -

O Na+

HO

CH3

R1=Cadena hidrocarbonada

Glicerina

Jabon

Propiedades de los reactivos y productos Hidróxido se sodio Formula: NaOH Peso molecular: 39.997 g/mol Punto de fusión: 318°C Punto de ebullición:1390°C CLORURO DED SODIO Formula: NaCl Peso molecular: 58.44 g/mol Punto de fusión:801°C Punto de ebullición:1465°C

0

3

1

0 1

0

O

-

CH3

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SAPONIFICACIIÓN

Prepare una solución de 10g. de NaOH disuelta en 10ml de H2O Y 18ml de etanol

Coloque 10g de grasa o aceite en un matraz y agréguele la solución anterior, caliente la mezcla suavemente durante 30 min.

Prepare 40ml de una solución de etanolagua 1:1 y agréguela en pequeñas porciones a la mezcla anterior previniendo la formación de espuma en exceso, agite costantemente Prepare una solución de 50g de NaCl en 150 ml de agua y enfríela

Rápidamente vierta la mezcla de saponificación en la solución de sal fría, agite la mezcla durante 3min y enfrié en baño de hielo, recolecte el precipitado y calcule el rendimiento

Prepare una solución de 0.2g de jabon contenido en 10ml de agua y agite vigorosamente durante 30seg, deje reposar durante 30seg y observe la Agregue 4 gotas de una solución de CaCl2 al 4% y agite durante30seg, observe el efecto del calcio en la espuma.