Resume Stereokimia.docx

NAMA

: NASHIROH AMAL

NPM

: 03291511059

KELAS

:B

SEMESTER : V KIMIA ORGANIK FISIK “Resume Stereokimia”  Stereokimia Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Adapun tiga aspek yang mencakup dari stereokimia ini adalah: -

Konformasi molekul : berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal.

-

Konfigurasi berkaitan dengan kiralitas molekul : bagaimana penataan atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer.

-

Isomer Geometrik : terjadi karena ketegaran (rigit) dalam molekul yang mengakibatkan adanya isomer.

 Isomer Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda. Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C3H8O. Terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol

yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugus hidroksil.

 Kelompok Isomer Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer struktural dan stereoisomer. Isomer struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom terikat satu sama lain. Contoh yang disebutkan diatas termasuk kedalam isomer struktural. Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda. Isomer optikal adalah salah satu bentuk dari stereoisomer. Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisiyang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Isomer geometrik adalah salah satu contoh dari stereoisomer. 1. Isomer Struktural Variasi dalam struktur senyawa organic dapat disebabkan oleh jumlah atom atau jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam struktur ini dapat juga terjadi Karena urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul. Misalnya untuk rumus molekul C2H6O dapat ditulis dua rumus bangun yang berlainan. Kedua rumus bangun ini

menyatakan dua senyawa yang berlainan: dimetil eter, suatu gas yang pernah digunakan sebagai refrigerant(gas dalam lemari es) dan sebagai suatu gas dorong aerosol serta etanol sutu cairan yang digunakan sebagai pelarut atau solvent dan dalam minuman beralkohol. Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul yang disebut isomer satu terhadap yang lain. Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan ato yang berlainan, maka mereka mempunyai struktur atau bangaun yang berlainan yang disebut isomer structural. Dimetil eter dan etanol merupakan contoh isomer structural. Alkana yang mengandung tiga karbon atau kurang tak mempunyai isomer. Dalam tiap kasus, hanya terdapat satu cara untuk menata atomatom. Tak berisomer: CH4

CH3CH3 CH3CH2CH3

Metana Etana

Propana

Alkana empat karbon (C4H10) mempunyai dua kemungkinan untuk menata atom karbon. Makin banyak atom karbonnya, maka makin banyak isomernya. 2. Stereoisomer a. Isomer Optikal Isomer optikal adalah salah satu bentuk dari stereoisomer. Halaman ini menjelaskan tentang stereoisomer dan bagaimana anda dapat mengenali adanya stereoisomer didalam sebuah molekul. Contoh dari isomer optikal organik sebuah karbon yang dengan empat atom yang lain. Kedua model berikut ini memiliki jenis atom yang sama yang terikat ke carbon sebagai pusatnya, dan menjadi dua molekul yang berbeda.

Molekul Kiral dan Akiral Perbedaan yang esensial dari kedua contoh diatas berada pada simetri dari molekul. Jika ada duah buah atom yang sama terikat pada atom karbon, maka molekul akan memiliki sebuah bidang simetri (plane of symmetry). Jika anda membayangkan memotong melalui molekul, bagian kanan akan sama dengan bagian kiri. Saat empat buah atom yang berbeda terikat dengan atom. Tidak terdapatsimetri pada molekul.

Molekul yang tidak memiliki bidang simetri disebut sebagai kiral. Atom karbon dimana empat atom yang berbeda berikatan disebut sebagai inti kiral atau atom karbon asimetri. Molekuk pada bagian kiri (yang memiliki bidang simetri) disebut sebagai akiral . Hanya molekul kiral yang memiliki isomer optikal. Hubungan antara enansiomer-enansiomer Salah satu enansiomer merupakan bayangan cermin dari enansiomer yang lain. Kedua isomer (yang asli dan bayangannya) memiliki struktur ruang yang beda dan bukan molekul yang sama.

Saat molekul akiral (molekul yang memiliki bidang simetri) dicerminkan, anda dapat mendapatkan hasil pencerminan tersebut hanya dengan memutar molekul awal. Sehingga menghasilkan dua molekul yang identik. 2. Isomer geometri Isomerik geometrik yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul, umumnya berbentuk cis dan trans. Persyaratan isomer geometris dalam senyawa alkena ialah bahwa tiap atom yang terlibat dalam ikatan (pi) mengikat dua gugus yang berlainan.

Cis-2-Butena

Trans-2-Butena

Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan 1,2-diklorosikloheksana: