UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN REPORTE No 8 “OBTENCIÓN DE ALQUENOS (ETENO)”
Laboratorio de Química Orgánica I Grupo: 2401 CD Profesores: Georgina Franco Martínez Bernardo Francisco Torres
Fecha de entrega: 18 Abril 2018
Introducción Los alquenos, son compuestos orgánicos pertenecientes al grupo de los hidrocarburos
Objetivos 1. El alumno aprenderá un método de preparación de alquenos, específicamente la deshidratación catalítica de un alcohol. 2. Realizará pruebas de instauración que servirán para detectar la presencia de centros de instauración.
Resultados
Reacciones:
Observaciones:
Tabla 1.- Cambio de color tras la adición de etileno. Sustancia (1 mL) Inicio Br2 en CCl4 Incoloro Br2 en sol. acuosa Amarillo KMnO4 (ac) Rosa
Final Blanco Incoloro Café
Análisis de resultados Al comienzo de la práctica, se llevó a cabo el proceso de deshidratación (el cual consiste en una reacción de eliminación) de 10 mL de etanol utilizando 5 mL de H2SO4 como catalizador con el fin de obtener un doble enlace C-C, correspondiendo a eteno. Como se sabe, el oxígeno es un elemento muy electronegativo por lo que en la molécula de etano atrae con mayor fuerza la densidad electrónica adquiriendo una carga parcial negativa. Simultáneamente en la mezcla se encuentra el H2SO4 disociado por ser un ácido fuerte, del cual uno de los protones tiende a atacar al grupo OH- del etanol generando una molécula de agua y transitoriamente un carbocatión, del cual es desprendido un protón H+ que se incorpora al HSO4- restaurando el Ácido Sulfúrico. En consecuencia, el carbocatión forma un doble enlace, generando eteno. Para identificar la presencia del doble enlace, se hicieron reacciones con Bromo, la solución de Br2 con CCl4 que comenzó como una solución incolora, al interactuar con el alqueno, donde se rompe el enlace pi dejando dos espacios con electrones desapareados los cuales incorporan a los átomos de Br, convirtiéndose en un compuesto saturado dihalogenado, de color blancuzco en solución (1,2 dibromoetano). El Br2 en solución acuosa, presenta una coloración amarilla, para esta reacción ocurre igualmente un rompimiento del enlace pi el cual provee espacios para incorporar a un átomo de Bromo y al grupo OH-, formando Etilén-Bromohidrina incolora. Para la última reacción, ocurre el mecanismo de la reacción de Baeyer en la que el etileno reacciona con una solución de KMnO4 de tonalidad rosa o violeta, el cual también rompe los dobles enlaces, formando un dialcohol o glicol, KOH y MnO2, éste último presenta una coloración café, la cual fue visible después de llevarse a cabo la reacción.
Conclusiones Bibliografía Durst D.H (2007) Química Orgánica Experimental Ed. Reverté. Barcelona España. [En línea]http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020124208/1020124208_012.pdf