Quimica-organica-informe-n__3.docx

"Año oficial de Buen Servicio al Ciudadano" UNIVERSIDAD NACIONAL SANTIAGO ANTUNEZ DE MAYOLO

Facultad de Ciencias del Ambiente ESCUELA DE INGENIERIA AMBIENTAL INFORME Nº3 DE LABORATORIO Curso: Química Orgánica Integrantes: Docente: M.Sc. Einer Gustavo Espinoza Muñoz

INTRODUCCION

En el siguiente informe de laboratorio se logra explicar la práctica llevada a cabo por los estudiantes de la FCAM(Facultad de Ciencias del Ambiente)-EAPIA(Escuela Académica Profesional de Ingeniería Ambiental), en cuanto al tema referente a los

hidrocarburos ; teniendo en cuenta conceptos básicos como lo son la formación de productos tanto en alcanos, alquenos y alquinos Identificaremos los resultados de las reacciones propuestas en el material de apoyo, por ejemplo, la obtención de alquenos y alquinos, y comportamiento químico de los gases producidos. Los hidrocarburos que se estudiaran en este informe son (Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromáticos) se obtendrá experimentalmente las propiedades químicas de los compuestos ya mencionados y la diferenciación de los hidrocarburos no saturados. Los alcanos son hidrocarburos que contienen únicamente enlaces. Debido a que contienen el número máximo de hidrógenos por átomos de carbono, se les llama hidrocarburos saturados. Los alquenos también conocidos como oleofinas son hidrocarburos que poseen un enlace alcanos (C-C), que poseen un doble enlace alquenos (C=C) y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace (C≡C). En esta práctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtención y reconocimiento de un alcano, un alquenos, un alquinos y un aromático ,en los cuatro procesos someteremos diferentes reactivos al calor de la llama y en el del alquinos ocurrirá una reacción sin necesidad de la llama, en estos tres casos un gas será liberado el cual es el alcano, alquenos y alquinos según corresponda la práctica, para demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto con agua de di-bromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que siempre varían según el hidrocarburo. A continuación, daremos solución a las siguientes experiencias.

OBJETIVOS OBJETIVOS GENERALES:

1



La presente práctica de laboratorio tiene como objetivo confirmar experimentalmente las propiedades químicas de los hidrocarburos, aromáticos, hidrocarburos saturados y su diferenciación de los hidrocarburos no saturados.

OBJETIVOS ESPECIFICOS:



reconocer las reacciones



Ver y reconocer las propiedades de los hidrocarburos, además de la obtención de estos.



OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de sodio; y reconocer su presencia, ante el agua de bromo y permanganato de potasio.



OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO La utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, obtener etileno; y efectuar reacciones de reconocimiento.



OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE ALQUINO Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones típicas con agua de bromo y solución de permanganato de potasio.

MARCO TEORICO 1. Alcanos: Con frecuencia los alcanos se describen como hidrocarburos saturados, hidrocarburos porque sólo contienen carbono e hidrógeno; saturados porque sólo

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tienen enlaces sencillos C—C y C—H y, por tanto, contienen el máximo número posible de hidrógenos por carbono; tienen la fórmula general CnH2n+2, donde n es un entero; ocasionalmente a los alcanos también se les conoce como compuestos alifáticos, un nombre derivado de la palabra griega “aleiphas”, que significa “grasa”.

Propiedades físicas:  Estado Físico: A 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos.  Puntos de Ebullición: Los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas.  Puntos de Fusión: Los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión con el aumento del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un número par de átomos de carbono, al siguiente con un número impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el propano (Pf = -187°C) funde a menor temperatura que el etano (Pf = -172°C) y aun menor temperatura que el metano (Pf = -183°C). En general, el punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula.  Densidad: Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a4°C).  Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad. Propiedades químicas:  Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad.

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 No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo, la combustión es muy exotérmica, aunque tiene una elevada energía de activación. 2. Alquenos: Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos. La terminación sistémica de los alquenos es ENO. El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre común. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la des hidrogenación de los alcanos.

Propiedades físicas:  Estado Físico: Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.  Puntos de Ebullición: Son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.  Puntos de Fusión: Son ligeramente mayores que el de los alcanos.  Densidad: Un poco más alta que la de los alcanos.  Solubilidad: La solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.

Propiedades químicas:

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 Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace.  Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor.  Son generalmente compuestos débilmente polares, su polaridad es ligeramente superior a la de los alcanos.  Las reacciones más características de los alquenos son las de adición: CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3 Entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido. 3. Alquinos. Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

Propiedades Físicas:  Estado Físico: Son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos  Puntos de Ebullición: Son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos  Puntos de Fusión: Se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición  Densidad: Igual que en los casos anteriores  Solubilidad: Se disuelven en solventes no polares 5

Propiedades Químicas: Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidación y de adición. Algunas de las principales reacciones de los alquinos son:  Hidrogenación: Con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno el enlace triple para producir un alcano:

La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve afectado por sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de híperconjugación.  Halogenación: El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace doble, por eso cuando existen en una molécula dos enlaces, uno doble y uno triple, puede lograrse la adición del halógeno al enlace doble. además, por esta razón, la adición de halógenos al enlace triple puede detenerse una vez formado el di-haluro. De esta manera, la bromación del acetileno puede conducir al derivado dihalogenuro o al tetra-halogenuro, en presencia de cloruro férrico:

 Oxidación: El enlace triple de un alquino también puede oxidarse con permanganato de potasio o con ozono para producir dos moléculas de acodos carboxílicos.  Adición de ácidos halogenados: Al igual que los alquenos, la adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla de Markownikoff y conduce a la formación de un derivado halogenado del alqueno o al di-halogenado del alcano. 6

MATERIALES Y REACTIVOS

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ALCANOS Experimento N° 01: Ensayo de Reconocimiento de Alcanos: 1. Solución de permanganato de potasio: (Prueba de Von Baeyer). En un tubo de ensayo conteniendo unos 2ml de octano, se añaden 3 gotas de una solución de KMnO4 0.5%, recientemente preparado, y 2 gotas de una solución de carbonato de sodio al 5 %. Se tapa el tubo, se agita y se deja en reposo.

Permanganato de Potasio

KMnO4

MnO2

Violeta

 ¿Qué observa?

Marrón

Cambio de color: Violeta a Marrón

Se observa un cambio de color de violeta a marrón.

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 ¿Que comprueba con esta experiencia? El cambio de color evidencia una reacción química.

2. Ácido Sulfúrico concentrado: Aun tubo de ensayo que contiene octano, se añade 3 ml de ácido sulfúrico concentrado, se mezclar bien y se deja en reposo.

Ácido Sulfúrico H2S04

Octano C8H18

 ¿Qué observa? El octano y el ácido sulfúrico son insolubles formándose dos bases.  ¿Cuál es la razón? El ácido sulfúrico es de mayor densidad que el octano, no existe reacción.

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3. Agua de Bromo: A un tubo de ensayo que contenga octano se añade unas gotas de agua de bromo. Se tapa, se agita y se deja en reposo, introduzca luego en la boca del tubo una tirita humedecida de papel azul de tornasol.

Anaranjado oscuro

Papel tornasol cambia de color

Amarrillo

Cambio de color de Anaranjado oscuro a Amarrillo

 ¿Hay cambio en el color del papel indicador? Si el papel de color azul se cambia a rosado.  ¿Que indica este? Hay una reacción de sustitución con el bromo lo que indica presencia de ácido  Escriba la reacción correspondiente. C8H8 + n-Octano

Br2/ H20 Anaranjado Oscuro

Luz

C8H17-Br Amarrillo

+ HBr Ácido Bromhídrico

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4. Acción del Yodo: A un tubo de ensayo que contenga 5mL de Octano, se le añade un cristalito de yodo y proceda como en el caso anterior.

Octano + Yodo (I2)

 ¿Qué observa? Hay cambio de color: Plomo (esferita) a Rojo (vino tinto) por presencia del yodo son solubles con el octano. Cuando se trata de gases, se disuelve el yodo en alcohol etílico y se mezcla con el gas problema.

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5. Reacción de Combustión Completa

Gas negro

Color de la llama: Anaranjado Oscuro

 ¿Qué observa? Se evacua un gas negro y no deja residuos en l luna de reloj.  Reacción: 2C8H18 n-Octano

+

25O2

16CO2 Anhídrido Carbónico

+

18H20 Vapor de Agua

+ Energía Color de la llama: Anaranjado Oscuro

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Experimento N° 02: Obtención de Metano Se obtendrá el metano por descarboxilación del acetato de sodio: 1. Se mezcló en un mortero partes iguales de acetato de sodio anhídrido y de cal sodada (hidróxido de sodio y óxido de calcio), que previamente habrá secado, calentándola en una capsula de porcelana.

Acetato de sodio anhídrido y de Cal sodada Mezclar

2. Se paso la mezcla a un tubo de ensayo seco,se tapó el tubo con un tapón horadado conteniendo un tubo de desprendimiento y caliente el tubo a la llama de un mechero,pruebe la combustibilidad del metano y realice las pruebas de reconocimiento con KMnO4, agua de bromo y yodo, haciendo burbujear el metano en tubos de ensayo conteniendo estas soluciones.

Burbujeo con el Permanganato de Potasio KMnO4

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Burbujeo al Agua de Bromo

Burbujeo al Yodo

Se puede demostrar la formación de Na2CO3 si después de enfriar el tubo de ensayo se añade 2 o 3 gotas de HCl , con lo que se desprende CO2 que se pueden identificar añadiendo unas gotas de hidróxio de bario.

Desprendimiento de CO2

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ALQUENOS Experimento N°03: Obtención del Etileno y Demostración de su instauración: El etileno en el laboratorio se obtiene mediante calentamiento del alcohol etílico con ácido sulfúrico concentrado. 1. Se armó el equipo como se muestra en la figura, luego se colocó en un tubo de ensayo grande 4 mL de la mezcla dada, de alcohol etílico y ácido sulfúrico, y se añadió unos trocitos de porcelana, luego se tapó el tubo con un tapón que contenga un tubo de desprendimiento y calentar la mezcla cuidadosamente. Se añadió alcohol etílico y ácido sulfúrico

Trocitos de Porcelana

 Escriba la reacción correspondiente. CH3-CH2-OH Etanol

+ H2SO4 cc Ácido Sulfúrico (concentrado)

C2H4 Etileno gaseoso

+

H2 O Agua (vapor)

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2. Se hizo burbujear el etileno en dos tubos de ensayo conteniendo uno de ellos de 1ml a 2ml de agua de bromo y la otra unas gotas de permanganato de potasio se tapó los tubos y se agitó. Tubo N°1

Agua de Bromo

Se hizo burbujear al etileno con el Agua de Bromo

Tubo N°2

Permanganato de Potasio

Se hizo burbujear al etileno con el Permanganato de Potasio.

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Cambio de color: Amarrillo a Incoloro

Cambio de color: Violeta a Marrón

 ¿Que observó? Uno cambia de color amarillo a más claro se descolora la solución del bromo, en el otro tubo se ve que cambia de color fucsia a color marrón en el permanganato de potasio.  Escriba las ecuaciones correspondientes Tubo N° 1: Reacción del Etileno + Agua de Bromo CH2 = CH2 Etileno

+ Br2 /H2O

Agua de Bromo Anaranjado

CH2 - CH2 I I Br2

Br2

1,2- di-bromo etano Incoloro

Tubo N° 2: Reacción del Etileno + Permanganato de Potasio CH2 = CH2 + KMnO4 Permanganato Etileno de Potasio Violeta

CH2 - CH2 + Subproductos I I OH OH MnO2 +KOH+H2O Marrón

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ALQUINOS Experimento N°04: Obtención del acetileno y ensayos de reconocimiento 1. Obtención del acetileno: Se colocó Carburo de Calcio en un matraz Kitasato, en cuya tubuladura lateral, va insertado un tubo de goma a manera de un tubo de desprendimiento, se tapó el matraz con un tapón monohorodado que posea una pera de decantación que contenga agua. Sobre el carburo de calcio se dejó caer el agua contenida en la pera, gota a gota, de modo que al ponerse en contacto con el carburo de calcio

reaccionaron

produciendo acetileno, el cual saldrá por el tubo de goma.

Carburo de Calcio (CaC2)

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Se produjo Acetileno en forma de gas lo cual al encender un fosforo llego a combustionar.

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2. Formación del Acetiluro de plata: Se hizo burbujear el acetileno en un tubo de ensayo conteniendo una solución de nitrato de plata amoniacal, la misma que debe prepararse añadiendo 2ml de una solución de nitrato de plata al 5%, amoníaco hasta disolución del precipitado. La formación del precipitado de color blanco indicó la presencia del triple enlace carbono-carbono.

Acetileno

Nota: La sal seca de acetiluro de plata detonó con violencia ya sea por calentamiento o percusión. No se dejó el precipitado obtenido en el laboratorio, debe descomponerse hirviéndolos con ácido nítrico diluido.

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3. Solución de Bromo En otro tubo de ensayo lleno de acetileno se añadió unas gotas de agua de bromo, y se agitó fuertemente.

Agua de Bromo

Cambio de color: Amarrillo a Incoloro

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4. Solución de Permanganato de Potasio: En un tercer tubo de ensayo lleno de acetileno se añadió rápidamente unas gotas de permanganato de potasio al 0.5%, se agitó fuertemente.

Permanganato de Potasio

Cambio de color: Violeta a Marrón

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CALCULOS Y RESULTADOS  Experimento N° 1:

“Ensayos de reconocimiento de Alcanos”

1. Solución de Permanganato de Potasio: (Prueba de Von Baeyer) Reacción: Na2CO3 C8H18

+

n-Octano

KMnO4 Permanganato

C8H17-OH + MnO2 + KOH + H2O Alcohol

de Potasio Se observó: Se observó un cambio de color de violeta a marrón, lo cual evidenció una reacción. 2. Ácido Sulfúrico Concentrado: Reacción: C8H18

+

n-Octano

H2SO4(CC)

No Reacciona

Ácido Sulfúrico

Se observó: Se observó dos fases, es decir no hubo reacción, con esto se comprobó que el octano por ser un alcano tiene la actividad química inactiva, además no se puede juntar con el Ácido sulfúrico concentrado, porque este en una sustancia polar y el Octano es apolar. Entonces el Ácido sulfúrico no puede atacar a los alcanos, ya que estos no reaccionan con ácidos, bases, etc. a temperatura ambiente. No hubo reacción.

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3. Agua de Bromo: Reacción: Luz

C8H8 + n-Octano

Br2/H2O Anaranjado Oscuro

C8H17-Br + Amarrillo

HBr

Ácido Bromhídrico

Se observó: El Octano al reaccionar con el Bromo, esta mezcla anaranjada se fue cristalizando y hubo un desprendimiento de vapor de agua (pequeñas gotas en las paredes del tubo de ensayo). Se observó que el papel de tornasol azul cambio de color, es decir se volvió rosado, esto nos indica que el compuesto dentro del tubo es un ácido. La cual indica: Que la mezcla es un ÁCIDO. 4. Acción del Yodo: Reacción: C8H8 + n-Octano

I2 Plomo (esferita)

Luz

C8H17-I + Rojo (Vino tinto)

HI Ácido Yodhídrico

Se observó: El papel de tornasol azul cambió a un color rosado. El Yodo al reaccionar con el octano, esta mezcla fue de color Rojo (Vino tinto). Por lo tanto, si reacciona.

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5. Reacción de Combustión Completa: Reacción: 2C8H18

+

25O2

16CO2

n-Octano

+

Anhídrido Carbónico

18H20

+ Energía

Vapor de Agua

Se observó: Se observó que el color de la llama fue anaranjado oscuro, evacuó un gas negro y no deja residuos en la luna de reloj.  Experimento N° 2:

“Obtención de Metano”

Reacción: CH3-COONa + NaOH + CaO Acetato de Sodio

Hidróxido Óxido de de Sodio Calcio

CH4

+ Na2CO3

Metano

Carbonato de Sodio

Reacciones del Metano 1. CH4 + KMnO4

CH3-OH + MnO2 + KOH + H2O Marrón

Violeta

2.

CH4 + Br2/H2O Anaranjado

3. CH4 + I2/H2O Vino tinto

4. CH4 + 2 O2

CH3-Br + HBr Incoloro

CH3-I + HI Incoloro

CO2 + 2 H2O + E

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 Experimento N°3: “Obtención del Etileno y Demostración de su Instauración” Reacción: Obtención del Etileno

CH3-CH2-OH Etanol

+ H2SO4 cc Ácido Sulfúrico (concentrado)

C2H4 Etileno gaseoso

+

H2 O Agua (vapor)

Reacción: Demostración de su Instauración Tubo N° 1: Reacción del Etileno + Agua de Bromo CH2 = CH2 Etileno

+ Br2 /H2O

Agua de Bromo Anaranjado

CH2 - CH2 I I Br2

Br2

1,2- di-bromo etano Incoloro

Tubo N° 2: Reacción del Etileno + Permanganato de Potasio CH2 = CH2 + KMnO4 Permanganato Etileno de Potasio Violeta

CH2 - CH2 + Subproductos I I OH OH MnO2 +KOH+H2O Marrón

Se observó: Se observó en el permanganato de potasio la calentarlo pasa del color violeta al marrón hasta ahí es una reacción incompleta pero después paso del color marrón al transparente (incoloro) y se concluye con una reacción completa, se produce mucho etileno por lo tanto es una reacción oxidativa completa. El gas que sale es el etileno que es combustible.

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 Experimento N° 4: “Obtención del Acetileno y Ensayos de Reconocimiento” 1.

Obtención del Acetileno: CaC2 + 2H2O Carburo de Calcio

2.

C2H2 + Ca (OH)2

Agua

Acetileno

Hidróxido de Calcio

Formación del Acetiluro de Plata: Reacción: Halogenación HC = C-Ag +

HC = CH + AgNO3/NH4OH HAcetileno Nitrato de 2O Plata amoniacal

Acetiluro de plata Precipitado blanco plomizo

HNO3 + NH3 +

Nitrato Amoniaco de amonio

Se Observó: El precipitado blanco plomizo indica la presencia del triple enlace. 3.

Solución de Bromo Br CH = CH + Br2

Br

CH = CH

Se Observó: Forma un compuesto color amarillo. 4.

Solución de Permanganato de Potasio

HC ≡ CH + KMnO4

CH(OH)2-CH(OH)2 + MnO2 +KOH +H2O

De “morado” a “marrón” y de marrón a “incoloro”.

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RESULTADOS Análisis Cualitativo: APRECIACIÓN

Agua de Br2

Alcano (acetato de sodio y cal sodada) CH4 + Br2 HBr

CH3Br +

Alqueno (alcohol etílico y ácido sulfúrico) CH3CH= CH2+Br2 CH3-CH- CH2 Br Br 3CH3CH=CH2 + +4H2O

Alquino (carburo de calcio y agua) C2H2+ Br2

2KMnO4 C2H2 + KMnO4 + H2O

KMNO4

Metano con permanganato de sodio no reaccionan

Obtención

CH3COONa + NaOH + CaO CH4 + Na2CO3

CH3CH2OH + H2SO4 CH3COOH + C2H4

CaC2 + 2H2O

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + energía

C2H4 + 3O2 2H2O

2C2H2 + 5O2

Combustión

2CHBr

2CO2 +

2COOH + KOH +

MnO2

C2H2 + Ca(OH)2

4CO2 + 2H2O

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CONCLUSIONES  En esta práctica pudimos concluir varias situaciones, para el alcano pudimos notar que para el ensayo del alcano obtuvimos dos resultados primero que el agua de di bromo pasó de amarillo a incoloro cuando el gas que se desprendió la toco y el permanganato de potasio solo se separó en fases, pero al agitar volvía a su estado original.  Para el ensayo del alqueno lo que pudimos observar fue que tanto el agua de di bromo como el permanganato de potasio se hicieron transparentes siendo estos originalmente amarillo y de color rosado espeso respectivamente.  Y por el ultimo para el ensayo del alquino lo que pudimos observar que el agua de di bromo también se hizo transparente y que ahora el permanganato que usamos era morado y paso a ser de color café.  En los tres casos al acercar la llama a la salida del gas esta se encendía ya que estos hidrocarburos son inflamables.  Logramos

satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos de hidrocarburos, observamos cómo reaccionan con diferentes sustancias, y mediante esto pudimos determinar las diferentes semejanzas y diferencias que existen entre los alcanos, alquenos y alquinos.

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RECOMENDACIONES 

Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las debidas precauciones, primero tomando en cuenta de no derramar nada y segundo evitar en lo posible inhalar estos gases ya que no recomendable que esto pase. Recordar siempre tener cuidado al momento del uso con el mechero y al momento de colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar suficiente para poder realizarlos dos reconocimientos respectivos que ocurren cada una de las situaciones.

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CUESTIONARIO 1. Se tienen 3 frascos con hidrocarburos A, B y C. se toman muestras de cada uno de ellos y se realizan las siguientes pruebas: 

El hidrocarburo A: da positiva la prueba de Baeyer y decolora la solución de bromo en CCl4.  El hidrocarburo B: da negativa las pruebas anteriores.  El hidrocarburo C: decolora el bromo en CCl4 y da prueba negativa con la prueba del Bayer Identifique a qué tipo de hidrocarburos pertenecen A, B y C.  El hidrocarburo A es un hidrocarburo no saturado (Alqueno)  El hidrocarburo B es un hidrocarburo Aromático  El hidrocarburo C es un hidrocarburo saturado (Alcano) 2. Formule las ecuaciones correspondientes de las ecuaciones del acetileno con: a) Br2 CH  CH  Br2 / Cl4  CHBr  CHBr  Br2 / Cl4  CHBr2  CHBr2 b) Na 2CH  CH  2 Na  2CH  CNa  H 2 c)

Ag(NH3 )2  NO3

CH  CH  ( NH 3 )2 NO3  CH  CAg  NH 4 NO3  NH 3 3. Indique, ¿cuál de las siguientes mezclas es más explosiva? a) Metano y aire (más explosiva) b) Etileno y aire c) Acetileno y aire 4. ¿Cómo pueden utilizarse las soluciones de permanganato de potasio y de nitrato de plata amoniacal para diferenciar al propano, propeno y propino? Pueden utilizase para diferenciar al propano, propeno y propino haciendo reaccionar cada uno con las soluciones mencionadas. 5. ¿Cómo distinguir el 1-butano del 2-butano?

CH 3  CH 2  CH 2  CH 3

CH 3  C  C  CH 3

1  butano Enlace Simple

2  butino Enlace Triple

6. A partir de los resultados experimentales describa las propiedades físicas y químicas del benceno 36

Es un líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado. Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporción con disolventes orgánicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fósforo y el yodo, también para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgánicos más simples. Es uno de los disolventes más empleados en los laboratorios de química orgánica. El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1°C. Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos. El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono 7. ¿Cómo diferenciaría en el laboratorio al benceno del tolueno? Compuesto

C mg/m3

HR %

QTM (I/min)

(l)

Benceno

164,58

82

0,196

41,0

Tolueno

2175,00

82

0,224

12,0

Tolueno o metilbenceno, es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno.

8. ¿Cómo podría distinguir fácilmente por métodos químicos? a) Benceno, Hexano y Ciclohexano: Al hacer reaccionar el KMnO4 y el hexano (alcano), no reacciona y al hacer reaccionar con el benceno sí, 37

también podemos decir que el benceno presenta olores aromáticos agradables y los alcanos no tienen esa propiedad. b) Benceno, CH 2  CH  CH 2  CH  CH 2 (1,4-pentadieno): Se puede notar la diferencia al hacer reaccionar con HBr, por lo que reaccionan de la siguiente manera. a. Benceno + HBr  Bromo benceno + HBr b. Propeno + HBr  CH2 Br - CHBr - CH3 c. Propino + HBr  CHBr = CBr - CH3

9. Escriba las reacciones del Benceno con los siguientes reactivos. En este caso que no tuviese indique N.R. a) HCl concentrado C6H6 + Cl2 = C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl

b) H2SO4 cc C6H6 + HONO2 (H2SO4) = C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O c) Br2/AlCl3 CH3Cl

Br2 FeBr3

AlCl3

KMnO4

CH3

Benceno

CO2H

CH3

Br

Br

CH3Cl

Br2

AlCl3

FeBr3

Br

d) HNO3, H2SO4 cc

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e) KMnO4 diluido

f) CH3Cl, AlCl3 C6H6 + CH3Cl

C6H5CH3 + HCl

g) H2, catalizador, presión y temperaturas elevadas.

BIBLIOGRAFIA  Manual de Laboratorio de Química Orgánica UNASAM

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ANEXOS

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