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Sección: 0900

Código: QQ214

Trabajo de investigación

1. Concepto de química orgánica. Química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas, que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbonohidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que esta rama de la química estudia esta disciplina también es llamada química del carbono.

2. Diferencias entre compuesto orgánico y un compuesto inorgánico. La diferencia principal entre los compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos es que los compuestos orgánicos contienen siempre carbono (y muy a menudo hidrógeno formando enlaces Carbono-Hidrógeno), mientras que la mayoría de los compuestos inorgánicos No contienen carbono.

3. Ejemplos de compuestos Orgánicos. Metanol (CH3OH). Conocido como alcohol de madera o metílico, el alcohol más simple que existe. Propano (C3H6O)

Dra. Carelia Cabrera

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La acetona de uso solvente común, inflamable y transparente, de olor característico. Acetileno (C2H2) Llamado también etino, es un gas alquino más ligero que el aire e incoloro, muy inflamable Glicerina (C3H8O3). Glicerol o propanotriol, es una sustancia producto intermedio de la fermentación alcohólica y del procesamiento digestivo de los lípidos. Glucosa (C6H12O6). La unidad básica de energía de los seres vivos, es un azúcar monosacárido. Etanol (C2H6O). El alcohol etílico, presente en las bebidas alcohólicas, fruto de la fermentación anaeróbica de azúcares con levadura. Ácido acetilsalicílico (C9H8O4). El compuesto activo de las aspirinas: analgésico, antipirético, antiinflamatorio. Sacarosa (C12H22O11). El más común de los glúcidos: el azúcar de mesa. Fructosa (C6H12O6). El azúcar de las frutas, mantiene una relación de isomería con la glucosa. Celulosa (C6H10O5). Compuesto principal de los seres vegetales, sirve de estructura en la pared celular vegetal y como reserva energética. Ácido láctico (C3H6O3). Indispensable en procesos de energización del cuerpo humano ante bajas concentraciones de oxígeno, la producción de glucosa vía fermentación láctica. Lidocaína (C14H22N2O). Otro anestésico, empleado profusamente en la odontología y como anti arrítmico. Lactosa (C12H22O11). Formada a partir de galactosa y glucosa, es el azúcar que da su carga energética a la leche de los animales.

4. El papel central del carbono en química orgánica. Un átomo de carbono puede formar como máximo cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes.

Dra. Carelia Cabrera

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El papel biológico del carbono, es de gran importancia que sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas largas y resistentes. En general, una molécula orgánica deriva su configuración final de la disposición de sus átomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molécula. La configuración de la molécula, a su vez, determina muchas de sus propiedades y sus funciones dentro de los sistemas vivos.

5. Mecanismo de reacción. Un mecanismo de reacción es un postulado teórico que intenta explicar cuáles son las reacciones elementales e intermediarios que suceden en una reacción química y que permiten explicar las características cualitativas (desarrollo de color, aparición de precipitados, etc.) y cuantitativas (una de las más importantes la velocidad de reacción) observadas en su desarrollo.

6. Orbital atómico: se puede decir que es una zona del espacio donde hay una gran probabilidad, casi mayor del 90%, de encontrar al electrón, lo que supone poder considerar al electrón o electrones, como una nube indefinida cargada que gira en torno al núcleo, donde hay mayor densidad en las zonas donde la probabilidad de encontrar al electrón, es mayor.

7. Enlace sigma: Es un tipo de enlace covalente, que se forma por hibridación de orbitales atómicos. El enlace sigma puede formarse como producto de la hibridación de dos orbitales s, un orbital s y uno p, o dos orbitales p que se hibridan lateralmente, es uno de los enlaces más fuertes, con mayor estabilidad. La densidad electrónica se dispone de manera simétrica entre los núcleos de los átomos, como se ve en la figura de arriba.

8. Enlace Pi Es un enlace covalente formado por la hibridación de dos orbitales atómicos p. Los orbitales d también pueden participar en este tipo de enlace. Este tipo de enlace no posee tanta energía como el enlace sigma, dado que los electrones que los forman se encuentran más alejados del núcleo, y por eso la fuerza de atracción entre los electrones y el núcleo es menor.

9. Tipos de reacciones en QQ orgánica:

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 Reacciones de sustitución: Son reacciones donde un átomo o varios átomos de un reactivo se meten en la cadena de carbonos que forma al sustrato, consiguiendo cambiar alguno de los átomos que se encuentran unidos al carbono.  Reacciones de adición: Se conocen como reacciones de adición a aquellas donde dos átomos que se encuentren unidos a través de enlaces dobles o triples, cuando se han roto, se unen a otros tipos de átomos a través de enlaces simples.  Reacciones de eliminación: Las reacciones de eliminación son en las cuales la molécula que forma el sustrato sufre una pérdida de dos átomos o grupos de ellos, que se encuentran enlazados a su vez a dos átomos de carbono adjunto, formándose entre ellos un enlace tipo π. Son las reacciones contrarias a las de adición.  Reacciones de condensación: Estas reacciones suceden cuando dos o más de las moléculas orgánicas se enlazan a través de una eliminación molecular.  Reacciones de polimerización: Estas reacciones tienen una alta importancia en la práctica, pues dan lugar a la formación de sustancias poliméricas, es decir, moléculas con un gran tamaño, resultantes de unir muchas moléculas en una sólo, que por lo tanto será más compleja.

10. Propiedades físicas y usos de:  Alcanos: Punto de ebullición: Bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. El punto de ebullición está determinado principalmente por el peso. Se incrementa entre 20 y Punto de fusión: sigue una tendencia similar al punto de ebullición. A mayor peso molar, mayor punto. Densidad: La densidad aumenta con el número de átomos de carbono, pero siempre es inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.

Usos de Alcanos: El uso más común de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina, parafinas, aceite de pino el natural, y la cera de abeja. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles.

 Alquenos:

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Puntos de fusión y ebullición: Aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos. Densidad: Son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml. Solubilidad: Son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo. Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerización de los alquenos. Usos de los alquenos: Son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y otros productos químicos. Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno.

 Alquinos: Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero acá resultan ser ligeramente superiores. Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, éter y tetracloruro de carbono. Usos de los alquinos: Se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

11. Cicloalcanos: Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los cicloalcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. Solubilidad. Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.

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12. Uso de Cicloalcanos Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policíclico. Monociclos con anillos mayores (14 – 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del Almizcle utilizado en perfumería.

13. Cicloalquenos: Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos y con igual número de hidrógenos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

14. Usos de Clicloalquenos: Utilizados en procesos de maduración de frutas (etileno), otros como los polímeros en medicina y odontología (como materiales de relleno en las piezas dentales).

15. Pirolisis Es la descomposición química de materia orgánica y todo tipo de materiales, excepto metales y vidrios, causada por el calentamiento a altas temperaturas en ausencia de oxígeno (y de cualquier halógeno). Involucra cambios simultáneos de composición química y estado físico, los cuales son irreversibles. La pirólisis extrema, que solo deja carbono como residuo, se llama carbonización. El pirólisis es un caso especial de termólisis. Un ejemplo de pirólisis es la destrucción de neumáticos usados. En este contexto, la pirólisis es la degradación del caucho de la rueda mediante el calor en ausencia de oxígeno.

16. Tautomeros La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbono-carbono) resultantes de la migración formal de un hidrógeno de un carbono en posición alfa al oxígeno del grupo carbonilo.

Generalmente se trata de un equilibrio con predominio de la forma ceto aunque la cantidad de cada forma depende de la estabilidad relativa de ambos tautómeros;1 afectada por la capacidad Dra. Carelia Cabrera

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de formación de puentes de hidrógeno por parte del disolvente, una posible conjugación de los dobles enlaces o la formación de un puente de hidrógeno intramolecular como en el caso de la acetilacetona que desplaza el equilibrio hacia la forma enólica. La tautomerización puede ser catalizada tanto por ácidos como por bases.

17. Isomeros Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.

18. Hidrolisis es una reacción química entre una molécula de agua y otra molécula, en la cual la molécula de agua se divide y sus átomos pasan a formar parte de otra especie química. Esta reacción es importante por el gran número de contextos en los que el agua actúa como disolvente.

19. Fuetes naturales de los hidrocarburos Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente como petróleo, mientras que a los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. El petróleo líquido es una mezcla compleja, en la cual predominan los hidrocarburos saturados. Esta industria emplea procedimientos de extracción y de destilación en grandes magnitudes para separar el “crudo” en fracciones de utilidad práctica. Las fracciones líquidas más volátiles son el éter de petróleo (p. eb. 30 - 60 ºC) y la ligroína (p. eb. 60 - 90 ºC), compuestos principalmente por hidrocarburos de C5 hasta C7 átomos de carbonos. La gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb. 40 -200 ºC), los demás componentes importantes del petróleo son el queroseno (p.eb. 175 -325 ºC, de C8 a C14), el gasóleo (p. eb. superior a 275 ºC, de C12 a C18), los aceites y grasas lubricantes (por encima de C18) y el asfalto o coque de petróleo. El gas natural está formado principalmente por metano (CH4). El etano (C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5% y un 10% por 100% del total, junto con trazas de hidrocarburos de C4 y C5 de carbonos.

20. Insaturado

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En química un compuesto insaturado es aquella molécula orgánica que contiene al menos un doble enlace carbono. Se piensa que la saturación de las grasas determina su capacidad para bloquear la circulación de la sangre dentro del cuerpo. Las cadenas carbonadas de los ácidos que reaccionan con el glicerol, pueden ser saturadas o insaturadas. Si son saturadas, no hay ningún doble enlace carbono-carbono, y se dice que está "saturada" porque la cadena posee todos los átomos de hidrógeno que puede llegar a acomodar. Los acilglicéridos con cadenas saturadas, se denominan grasas. Están en estado sólido a temperatura ambiente, y son producidas por los animales. Por el contrario, si las cadenas son insaturadas (existe un doble enlace carbono-carbono) o más; esa insaturación provoca un cambio en la conformación estérica bastante importante debido a la rigidez del doble enlace que produce que las moléculas no puedan estar en contacto de la misma manera que si fueran saturadas. Esta falta de contacto hace que no puedan establecerse las mismas fuerzas intermoleculares, y al haber menos atracción entre las mismas, están en estado líquido a temperatura ambiente. Estos acilglicéridos se denominan aceites, y son solamente fabricados por las plantas.

21. Saturado En química orgánica, un compuesto saturado es un compuesto químico que tiene una cadena de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples y tiene átomos de hidrógeno ocupando las valencias libres de los otros átomos de carbono.1 Los alcanos son un ejemplo de compuestos saturados.

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Bibliografía requerida:

https://es.wikipedia.org/wiki/Compuestos_saturados_e_insaturados

https://sites.google.com/site/fisicayquimicahidrocarburos/fuentes-naturales-de-

hidrocarburos

https://es.wikipedia.org/wiki/Insaturado

https://www.ecured.cu/Hidr%C3%B3lisis

http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/86-clasificacion-de-

isomeros.html

https://es.wikipedia.org/wiki/Taut%C3%B3mero

https://es.wikipedia.org/wiki/Pir%C3%B3lisis

Dra. Carelia Cabrera

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