Qimica Organica Ii (acidos Carboxilico).docx

Universidad Pública de El Alto “Ingeniería de Gas y Petroquímica”

Universidad Pública de El Alto

"Ingeniería de Gas y Petroquímica"

ACIDOS CARBOXILICOS LABORATORIO Nº 2

NOMBRE: SAMO CRUS JOHNNY MATERIA: “ QUIMICA ORGANICA II ”

PARALELO: 2DO”B”

FECHA DE ENTREGA: 04 / 05 / 2017

LA PAZ - BOLIVIA 1

Universidad Pública de El Alto “Ingeniería de Gas y Petroquímica” 1. OBJETIVOS  General  Reconocer las propiedades de los ácidos carboxílicos, como también los cambios químicos y físicos que se presentan.

 Específicos  Obtendremos acido carboxílico por proceso de destilación  Observar que cambios ocurre al reaccionar en diferentes casos  Predecir las reacciones ocurrirán y por que

2. FUNDAMENTO TEÓRICO Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato. PROPIEDADES FÍSICAS 1. PUNTOS DE EBULLICIÓN. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Lospuntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.

2. PUNTOS DE FUSIÓN. Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces 2

Universidad Pública de El Alto “Ingeniería de Gas y Petroquímica” (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo. Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula , las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido. 3. SOLUBILIDADES. Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles. Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar. 4- MEDICIÓN DE LA ACIDEZ Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama constante de acidez. El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicación de la acidez relativa de diferente ácidos. 5. EFECTOS DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE LA ACIDEZ. Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si están presentes uno o más grupos que atraen electrones en el átomo de carbono alfa. La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el átomo de carbono alfa son los más eficaces para aumentar la fuerza de un ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos mucho más pequeños sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia. 6- SALES DE ACIDOS CARBOXILICOS. Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.

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Universidad Pública de El Alto “Ingeniería de Gas y Petroquímica” 3. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES                   

Balón de destilación de 250 ml 2 mangueras de goma 2 soportes universales 1 tapón de goma 1 matraz de 250 ml 1 vaso de precipitado de 250 ml 2 vasos de precipitado de 50 ml 2 pipetas graduadas de 10 y 5 ml Equipo de destilación Balanza eléctrica 1 hornilla eléctrica Pinzas de madera 3 tubos de ensayo Gradilla para tubo de ensayo 1 embudo Una faja calefactora 1 peseta Cepillo Espátula

REACTIVOS        

Dicromato de potasio Alcohol metílico Acido sulfúrico Nitrato de plata Permanganato de potasio Acido fórmico Bisulfato sódico Papel filtro

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Universidad Pública de El Alto “Ingeniería de Gas y Petroquímica” 4. PROCEDIMIENTO  -

OBTENCION DEL ACIDO METANOICO Calentamos 30 ml de metanol en el balón de destilación a 25 º C En un vaso de precipitado de 50 ml verter 25 ml de agua y añadir 3 g K2Cr2O7 y 7 ml H2SO4 La mezcla sinfónica verter con un embudo en el balón de destilación donde se encuentra el alcohol metílico. Armamos el equipo de destilación y procedemos a destilar.

Mezcla sulfonica

30 ml CH3 OH Mez.sulfoni.hjhjhj

MEZCLA

DESTILADO

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Universidad Pública de El Alto “Ingeniería de Gas y Petroquímica” 

PROPIEDADES

REDUCCION DEL ACIDO METANOICO  -

Colocamos en un tubo de ensayo 3 ml de metanol + unas gotas de nitrato de plata. Lo calentamos en baño maría y observamos lo que sucede.

 -

TUBO DE ENSAYO 1

TUBO DE ENSAYO 2

En un tubo de ensayo verter 3 ml de solución de permanganato de potasio acidulada con la misma cantidad de acido sulfúrico. Luego vaciamos la mezcla acidulada en un vaso de precipitado de 50 ml y le agregamos acido metanoico. Preparamos la solución de permanganato mezclando 1 g de permanganato de potasio con 2.5 ml de agua. RECONOCIMIENTO 

-

TUBO DE ENSAYO 3

Colocamos 3 ml de solución de acido formico en un tubo de ensayo. Agregamos 10 gotas de una solución saturada de bisulfito sódico. Después procedemos a calentar la mezcla en baño maría.

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Universidad Pública de El Alto “Ingeniería de Gas y Petroquímica” 5. REACCIONES Y RESULTADOS 

OBTENCION DEL ACIDO METANOICO

CH3OH + K2CrO7 + H2O + H2SO4

HCOOH + H2Cr2O7 + K2SO4 ACIDO METANOICO

-

Por destilación obtuvimos 10 ml de acido metanoico, y presentaba una coloración transparente Al colocar el papel tornasol comprobamos que el color al que cambio pernenecia al PH de un acido.

 PROPIEDADES REDUCCION DEL ACIDO METANOICO 

TUBO DE ENSAYO 1 HCOOH + AgNH2

Ag+ + NH3 + HCOO- + HCOOAg

- Al inicio era de color transparente pero al calentarlo se forma el amoniaco y el ion plata, de esta manera la mezcla precipito de color blanquecino. 

TUBO DE ENSAYO 2

KMnO4 + H2O + H2SO4 + HCOOH

HMnO4 + K2SO4 + H2O + KCOOH

- La mezcla acidulada presenta una coloración violeta la cual reacciono exotérmicamente (libero calor). - Al adicionar el acido metanoico a la mezcla acidulada la coloración cambio a color café y presento un olor fuerte parecido a la lavandina. RECONOCIMIENTO  -

TUBO DE ENSAYO 3 NaHSO4 + H2O

CH3COOH + H2SO4 NaOH

Efectivamente al calentarlo cambio a un color amarillo , esto se debe a que el bisulfito sódico se redució a acido sulfúrico. 7

Universidad Pública de El Alto “Ingeniería de Gas y Petroquímica” 6. CONCLUSIONES Logramos realizar el laboratorio sin ningún inconveniente apreciamos las propiedades de los ácidos carboxílicos al mezclar con otros compuestos y se formaban esteres, también al someterlos al calor este se disociaba con más facilidad y precipitaba al mezclarlo con acido y sales. Las recomendaciones que daríamos seria tener cuidado en manipular los reactivos como es el caso del acido sulfúrico.

7. BIBLIOGRAFIA -

Química Orgánica; Wade, L.G. editorial: Pearson educación, segunda edición, año 2002,

- Química general; Whitten, Kenneth W.; Gailey; Davis, Raymond E. Editorial Mc Graw Hill, Tercera edición, año 1996. - Quimica organica; Morrison , Robert Tornton, Boyd Robert Neilson, Editorial ----Adisson - Wesley Iberoameric, quinta edición, año 1990, -

Guia de laboratorio (de la upea)

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Universidad Pública de El Alto “Ingeniería de Gas y Petroquímica” 8. ANEXOS F

Calentamiento del metanol

pecipitado de plata

Decoloración del permanganato de potasio

formación de ester (precipitado amarillo) 9