Propiedades De Los Hidrocarburos Aromaticos.docx

OBJETIVO  Preparación del benceno por el método de descarboxilacion  Determinar el comportamiento químico del benceno y otros MARCO TEORICO Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electronespi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadoscuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo". Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos. El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno. Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamadaresonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble). Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda decatalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil): Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica: Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3

Los principales hidrocarburos aromáticos son: Compuesto

Nombre

Pfusión (ºC)

Pebullición (ºC)

Densidad a 20 ºC (gr/cm3 )

Benceno

5,5

80,1

0,879

Tolueno

- 9,5

110,6

0,867

o - xileno

- 25,2

144,4

0,880

m - xileno

- 47,9

139,1

0,864

p - xileno

13,3

138,4

0,861

Bifenilo

69,2

254

-------

Estireno

- 30,6

145,2

0,906

Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B. El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno

estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas. Usos La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina. El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol y acetona y para la producción de estireno por pirólisis. También se encuentra en muchos disolventes comerciales derivados del petróleo, con puntos de ebullición que oscilan entre 150 y 160 °C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por este motivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos de sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra en muchos aceites esenciales y se puede obtener porhidrogenación de los terpenos monocíclicos. Es un subproducto del proceso de fabricación de pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente, junto con otros disolventes e hidrocarburos aromáticos, como diluyente de lacas y barnices. La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes. También se utiliza en preparados farmacéuticos. El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso doméstico y en muchos países también se ha prohibido su uso como disolvente y componente de los líquidos de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y colorantes. También se ha empleado como combustible, reactivo químico y agente de extracción para semillas y frutos secos. Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la fabricación de perfumes y productos intermedios en la producción de colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petróleos y en los destilados del alquitrán de hulla. El pseudocumeno se utiliza en la fabricación de perfumes y el 1,3,5trimetilbenceno y el pseudocumeno se emplean también como productos intermedios en la producción de colorantes, aunque el uso industrial más importante de estas sustancias es como disolventes y diluyentes de pinturas. Aplicación Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.

MATERIALES  Tubos de ensayo  Pinzas Para el tubo de ensayo  Gradillas  Mechero de alcohol  Piseta  Pro pipeta  Espátula  Hornilla  Vaso de precipitado  Papel tornasol  Varilla  De vidrio  Vidrio de reloj  Acido nítrico  Acido sulfúrico  Benceno  Permanganato de potasio  Etanol

PROCEDIMIENTO Solubilidad 1. Ensaye la solubilidad del benceno en agua etanol gasolina y éter Benceno como solvente 1. Determinar la solubilidad de pequeñas proporciones de yodo, parafina y aceite de semillas en unos mililitros de benceno Inflamabilidad 1. Prenda unas gotas de benceno en una capsulita 2. Observe el aspecto de la llama y el de la capsula cuando se apaga al consumirse el benceno Reacción con el bromo 1. Vierta unos 5 ml de benceno en un tubo de ensayo y tras añadir 2 o 3 gotas de bromo 2. Vierta la mitad de la solución en un segundo tubo. 3. Añada dos o tres limaduras de hierro a uno de los tubos y observe las diferentes velocidades de reacción 4. Puede comprar las velocidades de reacción soplando en la boca de los tubos. Ensayo con permanganato 1. Agite unas gotas de benceno con solución diluida de permanganato potasio 2. Compare el comportamiento del benceno con el de un alqueno Sulfuracion del benceno 1. Añada 1 ml de benceno a 5 ml de acido sulfúrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo 2. Caliente el tubo mediante un baño de agua a 70ºC 3. Agítelo frecuentemente durante diez minutos 4. Enfrié el tubo y vierta su contenido con precaución en 25-30 ml de agua fría Nitración del benceno 1. Añada con precaución 2 ml de acido sulfúrico concentrado a 3 ml de acido nítrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo grande 2. Adicione 1ml de benceno gota a gota 3. Observe el carácter exotérmico de la reacción 4. Agite el tubo durante dos o tres minutos y vierta su contenido sobre 25 ml de agua fría Sublimación 1. Ponga unos 2 g de naftaleno en capos en un tubo de ensayo 2. Caliente el extremo inferior del tubo muy suavemente con una llama pequeña del mechero y observe el resultado Bromacion 1. Añada 1-2 gotas de bromo a 0.5 g de naftaleno 2. Formule la ecuación 3. Compare este experimento con la bromacion del benceno

Sulfanación 1. Anadir unos 0.2 g de naftaleno a 5 ml de acido sulfúrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo 2. Caliente la mezcla 3. Agitar frecuentemente manteniéndola en un vaso con agua hirviendo durante unos 15 min. 4. Finalizando el periodo de calefacción enfrie el tubo y vierta su contenido en 25-30 ml de agua fría Nitración 1. Añadir unos 0.05 g de naftaleno a una solución formada por 3 ml acido sulfúrico concentrado y 3ml de acido nítrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo 2. Agite el tubo y observe el desprendimiento de calor 3. Cuando la parte inferior del tubo se haya enfriado a unos 50-60ºC 4. Añada otra pequeña cantidad de naftaleno y continue de esta forma asta que haya añadido 0.2 g naftaleno Picrato de naftaleno 1. Anadir aproximadamente 0.1 g de naftaleno a 5 m de solución saturada de acido picrato de etanol 2. Caliente la mezcla en agua caliente hasta obtener una solución transparente 3. Ponga el tubo en un baño maria con hielo

OBSERVACIONES  El experimento resultó positivo sólo para el hidrocarburo insaturado (ciclohexeno), como se esperaba, dada la poca reactividad de los otros dos compuestos (alcano y aromático) y la relativa facilidad con la que el Br2 accede al doble enlace en el alqueno, reaccionando con éste y produciendo la decoloración de la solución. Esto último se tomó como la evidencia de dicha reacción. 

En los tres tubos se observo la precipitación de los hidrocarburos y que el cloruro del magnesio es menos denso.



En esta practica se da la reacción de Friedel-Crafts, es una sustitución electrofílica aromática en la cual el anillo aromático ataca a un Carbo-catión electrofílica. El carbo- catión se genera cuando el catalizador MgCl3 ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse



Las reacciones de los hidrocarburos aromáticos al agregarle ácidos reaccionan de forma violenta, formando reacciones exterminas y además de ello con fases visibles.

CONCLUSIONES  Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permitió confirmar la presencia de un determinado tipo de hidrocarburo en las soluciones utilizadas 

Se confirmó también un mayor nivel de reactividad de los alquenos respecto a los alcanos, y estos a su vez resultaron más reactivos que los aromáticos. Por tanto, se puede establecer la siguiente relación entre los tres grupos de hidrocarburos con respecto al grado de reactividad:



En esta practica, observamos las diferentes reacciones por las cuales se caracterizan los hidrocarburos aromáticos, son fáciles de identificar.



En los distintos procedimientos que se realizan dentro del laboratorio, en este caso con hidrocarburos aromáticos, las cantidades de reactivos y reactantes están estipuladas en la guía de laboratorio porque si alteramos cualquier cantidad podemos ocasionar un accidente o incendio.

CUESTIONARIO 1) Formule todas las ecuaciones que tuvieron lugar en la practica

2) De los disolventes que ha utilizado, cual otro se parece al benceno en sus propiedades como disolvente ¿para que clase de compuestos resultara adecuadamente el benceno como disolvente de re cristalización? ¿Cuáles son sus ventajes?¿ y sus inconvenientes?

3) ¿Qué características de la estructura del benceno explica que arda con llama luminosa? El benceno tiene menos hidrógenos que el hexano y el alcohol por eso arde con más dificultad

4) ¿Qué está más insaturado el benceno o el 1,3-hezadieno? El benceno por que tiene más dobles enlaces

5) En las reacciones con el bromo y con el permanganato potasion ¿a que se parece el benceno a un alcano o a un alqueno? ¿Cómo explica este hecho? Se parece mas al alcano porque tiene mas alternación de doble enlace ymas resonancia en al cadena

6) Que es mas reactivo frente al bromo o al ácido sulfúrico, el naftaleno o el benceno ¿a que se debe? Naftaleno porque tiene mas bencenos y tiene mayor entalpia

BIBLIOGRAFÍA http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOIT/tomo4/104_07.pdf http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/chr.htm http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno.shtml