Procesos Biologicos - 06 - Lipidos.03.04.09

Lípidos Dr. Giuliano Bernal Dossetto Departamento de Ciencias Biomédicas Facultad de Medicina Universidad Católica del Norte

LIPIDOS • Son compuestos altamente hidrofóbicos. • Grasas y aceites son las principales formas de almacenamiento de energía en sistemas biológicos. • Derivan de los ácidos grasos • Algunos lípidos de importancia biológica: • Grasas neutras • Fosfolípidos • Esteroides • Carotenoides • Ceras

Ácidos grasos 

Son ácidos carboxílicos con cadenas de C4-C36 de longitud.



Ácidos grasos sin dobles enlaces en su cadena hidrocarbonada se denomina saturado.



Aquellos que poseen dobles enlaces en su cadena se denominan insaturados.



Ácido graso de 18C y sin insaturaciones (Ácido esteárico): 18:0.



Con una insaturación (ácido oleico): 18:1



La posición del doble enlace se designa con ∆ y un número como superíndice. Ej. Ácido linoleico: 18:2(∆9,12)

Propiedades físicas 

Las propiedades físicas de los ácidos grasos están determinadas por su longitud y el grado de insaturación de su cadena hidrocarbonada.



A mayor largo de cadena, menor solubilidad.



A mayor Nº de insaturaciones, mayor solubilidad.



El punto de fusión también está influenciado por el largo y el Nº de insaturaciones de la cadena.



A 25ºC los ácidos grasos saturados de 12:0 a 24:0 tienen una consistencia cerosa.



A 25ºC los ácidos grasos insaturados son líquidos.

Triacilgliceroles 

Estas moléculas están compuestas de 3 ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol.



Aquellos que poseen el mismo tipo de ácido graso en las tres posiciones se denominan triacilgliceroles simples.



Sin embargo la mayoría posee 2 o 3 ácidos grasos distintos unidos al glicerol.



Son no-polares, hidrofóbicos e insolubles en agua.



Poseen menor densidad que el agua.

Triglicéridos en los alimentos 

Las grasas naturales, vegetales y animales contienen mezclas de triglicéridos simples y compuestos.



Los aceites vegetales (maíz, oliva) se componen de triglicéridos con ácidos grasos insaturados, por lo que son líquidos a Tº ambiente.



Las grasas animales poseen principalmente triglicéridos con ácidos grasos saturados.



Los alimentos grasos expuestos al aire experimentan olor rancio debido a la oxidación de los dobles enlaces en las insaturaciones. Esto produce aldehídos y ácidos carboxílicos de cadena corta que son más volátiles.

Lípidos de membrana  Se

reconocen 3 tipos de lípidos de membrana:

 Glicerofosfolípidos: Dos

ácidos grasos unidos a glicerol. La tercera posición la ocupa fosfato y un alcohol.

 Esfingolípidos:

Sólo un ácido graso está unido a la esfingosina (amina grasa).

 Esteroles:

Compuestos que se caracterizan por un anillo rígido formado por 4 anillos hidrocarbonados fusionados.

Por lo general los glicerofosfolípidos contienen un C16 o C18 saturado en el C-1 y un C18 o C20 insaturado en su C-2. Sin embargo no es del todo claro la significancia biológica de esta variación en los distintos tejidos.

Esfingolípidos en la superficie celular 

Muchas de estas moléculas se encuentran presentes en la membrana plasmática de las neuronas y son sitios de reconocimiento celular.



Los carbohidratos unidos a ciertos esfingolípidos definen los grupos sanguíneos en humanos.



La cantidad y el tipo de gangliosidos en la membrana plasmática cambia durante el desarrollo embrionario.



La formación de tumores induce la síntesis de nuevos complementos de gangliosidos.

Gangliósidos como determinantes de los grupos sanguíneos

Fosfolípidos y esfingolípidos son degradados en Lisosomas como un proceso normal de recambio en las membranas biológicas.

Enfermedades asociadas a la acumulación de lípidos de membrana  Síndrome

de Niemann-Pick: Deficiencia de esfingomielinasa, la cual degrada fosfocolina de esfingomielina.  Esfingomielina

se acumula en cerebro, bazo e hígado. Causa retardo mental y muerte prematura.

 Enfermedad

de Tay-Sachs: Se acumula el gangliósido GM2 en el cerebro y bazo, debido a deficiencia en hexosaminidasa A.  Los

síntomas son un retardo mental progresivo, parálisis, ceguera y muerte antes de los 4 años.

Esteroles 

Son lípidos estructurales presentes en las membranas de la mayoría de las células eucariontes.



Su estructura es la de 4 anillos fusionados, 3 de 6C y uno de 5C.



Colesterol es el principal esterol en animales. Es anfipático, con una cabeza polar y un cuerpo apolar.



Posee además una cola hidrocarbonada unida a su C17.



Las bacterias no pueden sintetizar esteroles, por lo que algunas especies bacterianas los incorporan en forma exógena.

Colesterol

Fosfatidil-inositol como señal intracelular

Eicosanoides como mensajeros 

Los eicosanoides son hormonas paracrinas.



Participan en funciones reproductivas, inflamación, fiebre, y dolor asociado a enfermedad.



Además están presentes en la formación del coágulo sanguíneo, presión sanguínea y la secreción gástrica ácida.



Todos los eicosanoides derivan del ácido araquidónico (C 20:4)



Hay tres clases de eicosanoides: prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.

Fosfolípido de membrana, dador de ácido araquidónico

Prostaglandinas 

Contienen un anillo de 5-C derivado del ácido araquidónico.



Fueron aisladas de la próstata por primera vez y de ese tejido derivan su nombre.



Regulan la síntesis cAMP, por ende indirectamente media la acción de muchas hormonas.



Algunas regulan la contracción de la musculatura lisa del útero durante la menstruación.



Otras afectan el flujo sanguíneo a los tejidos.



Son capaces de inducir fiebre y dolor.

Tromboxanos  Son

producidos por las plaquetas (trombocitos).

 Actúan

en la formación del trombo sanguíneo y en la reducción del flujo sanguíneo en el sitio del trombo.

 Las

drogas antiinflamatorias no-esteroidales como aspirina, ibuprofeno y acetaminofeno inhiben a la enzima ciclooxigenasa (COX).

 COX

cataliza un paso en la conversión de ácido araquidónico en prostaglandinas y tromboxano.

Leucotrienos 

Fueron descritos en linfocitos y son potentes señales biológicas.



Algunos inducen contracción de la musculatura bronquiolar.



Sobreproducción de leucotrienos induce ataques asmáticos.



La síntesis de leucotrienos es un blanco para las drogas antiasmáticas tales como prednisona.



La fuerte contracción de la musculatura lisa en el pulmón durante un shock anafiláctico es parte del potencial efecto fatal que tendría en ciertas personas hipersensibles a picaduras de abeja o alérgicas a penicilina u otros agentes.

Hormonas esteroidales  Derivan

del colesterol

 Son

capaces de atravesar la membrana plasmática y unirse a proteínas para actuar como factores de transcripción.

 Las

principales hormonas esteroidales son las hormonas sexuales y las producidas por la corteza adrenal (cortisol y aldosterona).

 Prednisona

y prednisolona son drogas esteroidales con potente acción antiinflamatoria.

Vitamina A 

Deriva del β-caroteno y actúa a través de proteínas receptoras en el núcleo de la célula.



El ácido retinoico, derivado de la vitamina A regula la expresión génica del tejido epitelial.



El retinal (derivado de la vitamina A) es el pigmento que inicia la respuesta de conos y bastones a la luz.



Hígado, huevos, leche entera y mantequilla son buenas fuentes de vitamina A



La deficiencia de vitamina A se manifiesta con resequedad de la piel y de las membranas mucosas, retardo del desarrollo y del crecimiento.



Ceguera nocturna es un síntoma utilizado en el diagnóstico.

Vitamina D 

Denominada colecalciferol es sintetizada en la piel mediante una reacción fotoquímica mediada por los rayos UV a partir de 7-dehidrocolesterol.



La vitamina D3 resultante no es biológicamente activa.



En el hígado y riñón es convertida a 1,25dihidroxicolecalciferol, quien regula el consumo de calcio en el intestino y los niveles del mismo en hueso y riñón.



La deficiencia de vitamina D induce a una defectuosa formación ósea.



La adminitración de vitamina D2 (ergocalciferol) revierte eficientemente la deficiencia