Previo 7 De Q.o.i..docx

ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD

UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MEXICO

Previo: Destilación por Arrastre con Vapor. Angel Zuriel Cruz Guzman Asignatura: Química Orgánica I

Licenciatura de Q.F.B.T. Periodo 20019-1 Fecha de entrega: 7 de Marzo de 2019 Docente Dr. en C. Alberto Ramírez Murcia Resumen En la práctica de Destilación por arrastre de Vapor se realizara un aislamiento de una mezcla de agua con 250g de cascara de naranja seca (si no hay cascara de naranja utilizar 250g de clavo) elevando el punto de ebullición de las sustancias (agua) que se descomponen a un punto de ebullición se de baja temperatura. Palabras clave Destilación por arrastre de Vapor, mezcla, punto de ebullición Introducción

Destilación por Arrastre de Vapor La destilación por arrastre de vapor es de gran utilidad para separar aceites esenciales de tejidos vegetales, tales como menta, eucalipto, alcanfor, tomillo, naranjo, etc. Los aceites esenciales son generalmente mezclas complejas de hidrocarburos, alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles, los cuales son los que proporcionan el aroma característico.

La destilación por arrastre de vapor es una técnica, que permite aislar y purificar sustancias orgánicas poco solubles o insolubles en agua y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles, permitiendo la purificación de muchas sustancias de punto de ebullición elevado o de aquellas que se descomponen al alcanzar su punto de ebullición, mediante una destilación a baja temperatura.

El punto de ebullición de la mezcla será aquella temperatura en la que la tensión de vapor total, PT, sea igual a 760 mm de Hg. A menos que Px o Py sean igual a cero, esta temperatura será más baja que los puntos de ebullición de x e y. Ahora bien, puesto que la presión ejercida por un gas (a una temperatura dada) es proporcional a la concentración de sus moléculas, la relación de las tensiones de vapor de x e y en el punto de ebullición de la mezcla será igual a la relación entre el número de moléculas de x y el número de moléculas de y que destilan de la mezcla.

Los vapores saturados de los líquidos inmiscibles siguen la Ley de Dalton “cuando dos o más gases o vapores, que no reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presión total del sistema” y su expresión matemática es la siguiente: Pt = P1 + P2 + P3+…….+Pn Donde Pt es la presión total y P1, P2, Pn son las presiones parciales.

En otras palabras, la composición del vapor se puede calcular de la siguiente forma:

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles su punto de ebullición será la temperatura a la cual la suma de las presiones parciales es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil.

N x Px  N y Py

Cuando se destila una mezcla de líquidos inmiscibles, el punto de ebullición de esta mezcla permanece constante hasta que uno de los componentes se ha evaporado completamente.

Donde Nx / Nv es la relación molar de x e y en el vapor. La relación de pesos de x e y en el vapor dependerá no solamente de la relación de moles, sino también de los pesos moleculares de x e y, y esta relación de pesos, wx / wv, será igual a

1

ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD

UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MEXICO

La presión específica de un gas determinado en una mezcla se llama presión parcial (p).

wx M x N x M x Px   wy M y N y M y Py

La presión total se calcula sumando las presiones parciales de todos los gases que la componen: Ej.: Presión atmosférica= 760 mmHg =

Donde Mx y Mv son los pesos moleculares de x e y, respectivamente.

pO2 (160 mmHg) + p N2 (593 mmHg) + pCO2 (0.3 mmHg) + pH2O (8mmHg)

Expresando en palabras esta importante ecuación se puede decir que en la destilación de una mezcla de dos líquidos no miscibles las cantidades relativas en peso de los dos líquidos que se recogen en el colector son directamente proporcionales a:  

Ley de Raoult Si un soluto tiene una presión de vapor medible, la presión de vapor de su disolución siempre es menor que la del disolvente puro. De esta forma la relación entre la presión de vapor de la disolución y la presión de vapor del disolvente depende de la concentración del soluto en la disolución. Esta relación entre ambos se formula mediante la Ley de Raoult mediante la cual: la presión parcial de un disolvente sobre una disolución P1 está dada por la presión de vapor del disolvente puro P , multiplicada por la fracción molar del disolvente en la disolución X .

Las tensiones (presiones) de vapor de los líquidos a la temperatura de destilación, y A sus pesos moleculares

Además, la mezcla destilará a una temperatura constante en tanto exista por lo menos algo de cada uno de los componentes.

O

1

1

Datos extra de la destilación por arrastre de Vapor

Es decir que la presión de vapor del soluto crece linealmente con su fracción molar. En una solución que sólo contenga soluto, se tiene que X1=1-X2, donde X2 es la fracción molar del soluto, pudiendo escribir la formulación de la ley como:

a) Estos hechos constituyen la base de la purificación y separación de sustancias por arrastre en corriente de vapor. b) Existen muchos compuestos orgánicos de punto de ebullición relativamente alto que con agua codestilan en una cantidad en peso lo suficientemente grande para ser destilados con cierta rapidez por debajo de 100 °C. c) Esto se debe a sus pesos moleculares relativamente elevados comparados con los del agua.

Se puede ver de esta forma que una disminución en la presión de vapor, ΔP es directamente proporcional a la concentración del soluto presente.

Aceite Esencial Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas, cáscaras o semillas de algunas plantas.

Ley de Dalton Establece que en una mezcla de gases cada gas ejerce una presión como si los otros gases no estuvieran presentes.

La obtención de los aceites esenciales se realiza comúnmente por destilación por arrastre con vapor, ya que, en general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las

2

ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD

UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MEXICO

condiciones siguientes: ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de ebullición alto, como lo son muchos de estos aceites.

productos/sandra/diplomado/Ley%20de%20Dalton. htm

En el vegetal, los aceites esenciales están almacenados en glándulas, conductos, sacos, o simplemente acumulaciones dentro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar el material para exponer dichos aceites a la acción del vapor de agua. Estos aceites esenciales son productos naturales que tienen aplicación en diferentes industrias, como son la farmacéutica, la alimentaria, o en perfumería, entre otros usos. Actualmente, son productos alternos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas

Objetivos General Conocer los procesos de destilación por arrastre de vapor (tanto sus características y los factores que intervienen en la destilación). Especifico Que el alumno sea capaz de: 

Saber qué tipo de destilación utilizar en el momento idóneo

Referencias bibliográficas 

  

Ávila Zárraga y otros. (2001). Química Orgánica Experimentos con Enfoque ecológico, UNAM, México. Domínguez, Xorge. (1975) .Química Orgánica Experimental. Limusa, México. Ley_de_Raoult. (s.f.). Recuperado 7 marzo, 2019, de http://www.quimica.es/enciclopedia/Ley_de_Raoult. html UNAM. (s.f.). Ley de Dalton. Recuperado 7 marzo, 2019, de http://www.facmed.unam.mx/emc/computo/infoedu/

3

ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD

UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MEXICO

TABLA DE PROPIEDADES FISICOQUIMICAS

Butanol

Acetona

Metanol

Etanol

Hexano

Acetato de etilo

Cloroformo

Presión de

17 hPa a

400.0 mmHg a

127.2mm Hg (a

59 mm de Hg a

17,7 KPa

76 mmHg a

159 mm Hg a

vapor

20 °C

39.5 °C-103.1 °F

25 °C)

20 oC

(20°C)

20°c y

20°C

Nombre Estructura

Punto de

184.0 mmHg a

100mmHg a

20.0 °C

25°C

-31 ℃

-94°C

-97 ℃

-114 °C

-95 ℃

- 83 °C

-64 ℃

156 ℃

56.5°C

65 ℃

78.37 °C

69 ℃

77 °C

61 ℃

0.7918 g/cm3

0.79 g/cm³

0.6548 g/cm3

0,8968 g/cm³

1,483 g/cm3

Fusión Punto de Ebullición Densidad

1,469 g/cm3

0.8232g/cm3

NFPA 704

Pictogramas

4

ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD

UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MEXICO

Previo: Destilación por Arrastre con Vapor.

Coloque aproximadamente 150 mL de agua destilada en el matraz Erlenmeyer (generador de vapor) y agregue perlas de ebullición

En el matraz balón 2 coloque 50 mL una mezcla bromobenceno

Con el mechero, caliente hasta ebullición el matraz Erlenmeyer a fin de generar el vapor que pasará al matraz bola, extrayéndose de esta manera el aceite, que inmediatamente es arrastrado por el vapor de agua en un proceso de codestilación.

Suspenda el calentamiento cuando el volumen del destilado sea de 40 mL aproximadamente

De este destilado extraiga totalmente el aceite (bromobenceno), colocando en el embudo de separación cantidades adecuadas del destilado y de acetato de etilo Entregue al profesor las fracciones separadas.

Se extrae y se separa la fase orgánica de la fase acuosa. La fase orgánica se seca con sulfato de sodio y se coloca en un frasco ámbar con la etiqueta apropiada

5