Pre Lab 5 Benzhidrol.docx

Universidad Rafael Landívar Facultad de Ingeniería Ingeniería Química Laboratorio de Química Orgánica II, sección 02 Catedrático: Inga. María Lilian Paiz

Practica No. 5 (parte A) Reducción de compuesto carbonílicos con borohidruro de sodio Benzofenona a benzhidrol

José Fernando Moreno Carné: 1198814

5 de octubre del 2016

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Índice Fundamento teórico………………………………………………………………………….Pag. 3 Fichas de seguridad………………………………………………………………...……….Pag. 6 Objetivos……………………………………….……………………………………………Pag. 12 Metodología………………………………………………………………………………….Pag.12 Bibliografía…………………………………………………………….…………………….Pag. 16

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Introduccion No aplica

Fundamentos Teóricos Solubilidad de una sustancia La solubilidad de un soluto se define como la máxima cantidad de soluto que se disolverá en una cantidad dada de disolvente a una temperatura específica. Los químicos describen las sustancias como solubles, ligeramente solubles o insolubles en términos cualitativos. Es de importancia resaltar que aun los compuestos insolubles se disuelven en cierto grado.” Solvatación Es el proceso mediante el cual un ion o una molécula se rodea por moléculas del disolvente, distribuidas de una forma específica. Cuando el disolvente es agua este proceso se llama hidratación. Factores que afectan a la solubilidad: El grado en que una sustancia se disuelve en otra depende de la naturaleza de ambas sustancias. También depende de la temperatura y al menos en el caso de los gases, de la presión. Clasificación de los disolventes: Los disolventes se pueden clasificar en: Solventes polares Son sustancias en cuyas moléculas la distribución de la nube electrónica es asimétrica; por lo tanto, la molécula presenta un polo positivo y otro negativo separados por una cierta distancia. Hay un dipolo permanente. El ejemplo clásico de solvente polar es el agua. Los alcoholes de baja masa molecular también pertenecen a este tipo. Los disolventes polares se pueden subdividir en solventes próticos y solventes apróticos. Un disolvente polar prótico contiene un enlace del O-H o del N-H. Un disolvente polar áprotico es un disolvente polar que no tiene enlaces O-H o N-H. Agua (H-O-H), etanol (CH3-CH2-OH) y ácido acético son disolventes polares próticos. La acetona es un disolvente polar aprótico. Solventes apolares En general son sustancias de tipo orgánico y en cuyas moléculas la distribución de la nube electrónica es simétrica; por lo tanto, estas sustancias carecen de polo positivo y negativo en sus moléculas. No pueden considerarse dipolos permanentes. Esto no implica que algunos de sus enlaces sean polares. Todo dependerá de la geometría de sus moléculas. Si los momentos dipolares individuales de sus enlaces están compensados, la molécula será, en conjunto, apolar. Algunos solventes de este tipo son: el dietiléter, cloroformo, benceno, tolueno, xileno, cetonas, hexano, ciclohexano, tetracloruro de carbono es el que disuelve o va a disolver, etc. Un caso especial lo constituyen los líquidos fluorosos, que se comportan como disolventes más apolares que los disolventes orgánicos convencionales. 3

Filtración al vacío: La filtración por succión es una técnica de filtración que permite una separación rápida de los componentes liquido-sólido utilizando equipo especial de laboratorio. La fuerza impulsora para que el líquido atraviese el filtro es la que ejerce la presión atmosférica cuando aplicamos el vacío al sistema. Es el método más rápido y a veces permite la filtración de aquellas suspensiones en las que la fuerza de gravedad no es suficiente para el proceso. Su utilidad radica en separar un sólido de un líquido, cuando lo que se quiere recuperar es el sólido. Ofrece una menor superficie de filtración para recoger mejor el sólido. El hecho de aplicar la succión con vacío permite acelerar la velocidad de filtración” Cristalización La purificación por cristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que en frío. El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla calienta se filtra para eliminar todas las impurezas solubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente. Elección de disolvente Con base a la regla de solubilidad “Semejante disuelve a semejante”. La mejor forma de encontrar un disolvente adecuado para la recristalización de una sustancia determinada es ensayar experimentalmente distintos disolventes. Los compuestos no iónicos no se disuelven apreciablemente en agua, a menos que sus moléculas se ionicen en solución acuosa o puedan asociarse con moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno. Por este motivo los hidrocarburos y sus derivados halogenados son prácticamente insolubles en agua, pero los compuestos en cuyas moléculas existen grupos funcionales [Tales como alcohol (OH), aldehído (-CHO), cetona (R-CO-R), ácido carboxílico (-COOH) y amida (-CONH2)] que pueden formar puentes de hidrógeno con agua, son solubles en este disolvente, a menos que la relación del número total de átomos de carbono al de tales grupos funcionales en la molécula sea superior a 4 o 5. Entonces la solubilidad decrece rápidamente. La mayoría de compuestos orgánicos que carecen de hidrógenos capaces de formar puentes de hidrógeno se disuelven rápidamente en éter, benceno, glicerina y otros disolventes no asociados. Punto de fusión El punto de fusión (PF) normal de un sólido cristalino es la temperatura a la cual el sólido se transforma en líquido bajo presión atmosférica. Para sustancias puras el cambio de estado sólido al líquido ocurre en un rango pequeño de variación de temperatura (aproximadamente 0.5ºC), y de allí su relativo valor para identificar a una sustancia por su PF. Si ahora el líquido se enfría comenzará la solidificación a la misma temperatura, por lo tanto, el PF y el punto de solidificación son idénticos para una sustancia pura (pequeñas diferencias obedecen a fusión y solidificación en distintas formas cristalinas). 4

Punto de fusión como criterio de pureza Cuando una sustancia es pura, el rango de temperatura entre las cuales se produce su fusión es muy pequeño (usualmente 0.5 a 1ºC) y el punto de fusión se mantiene constante después de varias purificaciones. Si la muestra es impura, ese rango es muy amplio y está por debajo del verdadero punto de fusión. Por ellos, las sucesivas purificaciones de una sustancia orgánica pueden controlarse por su punto de fusión, ya que cuanto más nítido y estrecho sea el rango de fusión, más pura puede considerarse la sustancia.

Cetonas Los compuestos carbonílicos más sencillos son las cetonas y los aldehídos. Una cetona tiene dos grupos alquilo unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo, mientras que un aldehído tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrogeno unido al carbono del grupo carbonilo. El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp2 y está unido a otros tres átomos a través de enlaces sigma. El orbital p sin hibridación o puro se traslapa con un orbital p de oxigeno para formar un enlace pi. Este doble enlace al carbono y el oxígeno es muy parecido al de un alqueno, solo que este es más fuerte y se encuentra polarizado. Este enlace tiene un momento dipolar grande ya que el oxígeno es más electronegativo que el carbono y sus electrones de enlace no están compartidos de manera equitativa. Es posible representar la repartición desigual de los electrones pi mediante la forma de resonancia de la figura

Reducción del grupo carbonilo y síntesis de alcoholes primarios y secundarios. Los reactivos hidruro adicionan un hidruro H- los cuales reducen el grupo carbonilo en un ion alcoxido sin átomos de carbono adicionales y luego una protonación posterior produce un alcohol. Los reactivos hidruros de más utilidad son el borohidruro de sodio NaBH4 y el hidruro de litio y aluminio LiAlH4 ya que son capaces de reducir el grupo carbonilo con un alto rendimiento. Esto hace que el hidruro sea un mejor nucleófilo y reduce su basicidad. Estructuras del borohidruro de sodio e hidruro de litio y aluminio.

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Fuente: (Wade, 2012) Reducción de un grupo carbonilo mediante un hidruro.

Fuente: (Wade, 2012)

Tablas de toxicidad Tabla no.1 Propiedades físicas y químicas de los compuestos Nombre y formula

Masa molar

apariencia

Agua (H2O)

18.01g/mol

Metanol (CH3OH)

32.04g/mol

Liquido incoloro e inodoro Liquido incoloro de olor característic o

Punto de fusión (°C) 0°C

Punto de ebullición (°C)

Densida d g/ml

Solubilida d

100°C

1g/mL

Miscible en agua

-97°C

64.7°C

0.79g/m L

Miscible en agua, metanol, benceno

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Etanol (CH3CH2OH)

46.07g/mol

Liquido incoloro de olor característic o, volátil. Solido blanco.

-114°C

78°C

1.60g/m L

Benzofenona (C13H10NO)

182.2g/mol

48.5°C

305°C

1.11g/m L

Borohidruro de sodio(NaBH4)

74.44g/mol

Solido blanco

-18°C

101°C

1.11g/m L

Benzhidrol (C13H12O)

184.16g/mo l

Solido blanco

-18°C

101°C

1.11g/m L

Soluble en agua, alcohol etílico, eter Insoluble en agua, soluble en etanol y eter 29.3g en 100mL de agua Insoluble en agua

Tabla no.2 toxicidad de los reactivos Tabla no.2 Toxicidad de los reactivos Compue sto

Dosis letal

Toxicidades

Antídoto

Formas de desecho

Agua

8L en humanos

Por ingestión: Problemas solamente en caso de ingerir grandes cantidades (aproximadamente 8 vasos de agua destilada).

Por ingestión: Solicitar ayuda médica presentando ficha de seguridad

Limpiar o absorber con un material inerte seco y colocar en un contenedor de recuperación apropiado para desechos.

Por inhalación: No contiene sustancias clasificadas como peligrosas por inhalación. Por contacto con los ojos: No contiene sustancias clasificadas como peligrosas al contacto Por contacto con la piel: No contiene sustancias clasificadas como peligrosas en contacto con la piel.

Metanol

Toxicidad oral rata(DL50): 84omg/Kg.

Por inhalación: Sacar al afectado de la zona de exposición y proporcionarle aire fresco Por contacto con los ojos: Enjuagar durante menos de 15 min con abundante agua Por contacto con la piel: Limpiar la zona afectada con agua por arrastre y con jabón

Inhalación: corrosivo. Los vapores irritan severamente y pueden quemar las membranas mucosas y vías respiratorias.

Inhalación: Sacar a la víctima al aire fresco. Si no respira, dar respiración artificial. Si la respiración es difícil, dar oxígeno.

Ingestión: corrosivo, puede causar

Ingestión: Provocar el vómito inmediatamente

Para la eliminación cubra con cal sega, arena o ceniza de soda y depositar en un recipiente para su eliminación. Puede que sea necesario eliminar el yodo como desecho peligroso.

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quemadoras de boca, garganta y estómago. La probable dosis letal es de 2 4 gramos de yodo libre.

Contacto con piel: corrosivo. El contacto con la piel puede causar quemaduras, ampollas e irritación.

como lo indique el personal médico. No dar nada por boca a una persona inconsciente. Obtener atención médica inmediatamente.

Contacto con la piel: Limpie el exceso de material de la piel con abundante agua durante al menos 15 Contacto con ojos: minutos mientras se corrosivo. EL contacto con vapores puede causar quita la ropa y zapatos contaminados. Obtener quemaduras e irritación. atención médica El contacto directo pude inmediatamente. Lave causar graves la ropa antes de volver a quemaduras y daños usarla. Limpie permanentes. completamente los zapatos antes de volver a usarlos. Las manchas de yodo pueden ser eliminadas de la piel lavándola inmediatamente con el 5% de solución de tiosulfato de sodio.

Contacto con los ojos: Lavar los ojos inmediatamente con abundante agua durante al menos 15 minutos, elevando los párpados superior e inferior ocasionalmente. Obtener atención médica inmediatamente. Etanol

DL50 (oral, humano): 100g

Inhalación: causa tos Ingestión: dolor abdominal, náuseas y vómitos.

Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre.

Los criterios homogéneos para la eliminación de residuos químicos. Aquellos productos 8

Benzofe nona

Artrópodos: Daphnia magna CL50: 12000 mg/l

Ojos: enrojecimiento y dolor. Piel: causa enrojecimiento

Ingestión: beber abundante agua y pedir atención médica. Ojos: lavar con abundante agua y mantener los párpados abiertos, consultar a un médico. Piel: lavar con abundante agua y quitar la ropa contaminada.

químicos, que resultan como residuos del uso cotidiano de los mismos, tienen en general, el carácter de residuos especiales. Su eliminación en los países comunitarios se encuentra regulada por leyes y disposiciones locales

LD50: 900mg/kg

Ingestión: causa daños severos en el tracto gastrointestinal.

Ingestión: no inducir al vómito, dele de beber agua leche.

Inhalación: Puede causar broncoasma y hoyos de cromo en el tabique nasal y dermatitis

Inhalación: llevar al aire libre y ayudar a respirar.

Señalizar el área del derrame para impedir entradas de personas no protegidas, barrer el material y recoger en un envase sellado para dispones posteriormente de él. Los últimos restos pueden ser disueltos en mucha agua para ser dirigidos a alcantarillas.

Ojos: causa quemaduras aduras graves

Borohidr uro de sodio

Benzhid rol

LD50 (en ratas en forma oral): 850mg/kg

LD50: 50-500 mg/m3

Ojos: lavar con abundante agua durante 15 minutos.

Piel: quemaduras de 2 y 3 grado. Ingestión: causa irritación gástrica, dolor y vómito

Piel: lavar con abundante agua y retirar la ropa contaminada. Ingestión: lavar la boca con agua y no inducir al vómito

Inhalación: Irritación en nariz y tráquea, dolor de cabeza y cansancio.

Inhalación: llevar a una zona ventilada y buscar atención médica.

Ojos: lagrimeo y fluido nasal además de daño en la córnea.

Ojos: lavar con agua o disolución salina.

Piel: resequedad, agrietamiento y dermatitis.

Piel: lavar el área con agua y jabón y eliminar ropa contaminada en caso necesario.

Ingestión: causa daños severos en el tracto gastrointestinal.

Ingestión: no inducir al vómito, dele de beber agua leche.

Inhalación: Puede causar broncoasma y hoyos de cromo en el tabique nasal y dermatitis

Inhalación: llevar al aire libre y ayudar a respirar.

Ojos: causa quemaduras aduras graves Piel: quemaduras de 2 y 3 grado.

Ojos: lavar con abundante agua durante 15 minutos.

Siempre mantenerlos alejados de fuentes de ignición. Para pequeñas cantidades, puede absorberse con papel y dejarlo evaporar en una campana extractora de gases. No tirar al drenaje, pues pueden alcanzarse niveles explosivos. Para cantidades grandes, se puede utilizar arena, cemento en polvo o tierra para absorberla y mantenerla en un área segura antes de incinerarla. Señalizar el área del derrame para impedir entradas de personas no protegidas, barrer el material y recoger en un envase sellado para dispones posteriormente de él. Los últimos restos pueden ser disueltos en mucha agua para ser dirigidos a alcantarillas.

Piel: lavar con abundante agua y retirar la ropa contaminada.

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Transformaciones Físicas y Químicas Proceso

Transformaciones físicas y químicas

Disolver benzofenona en metanol

La benzofenona es un compuesto insoluble en agua, pero totalmente soluble en metanol, y éter. Esto debido a que la molécula de benzofenona es un grupo cetona unido a dos anillos bencénicos. Los anillos bencénicos, son la parte apolar, mientras que el oxígeno del grupo carbonilo, le da cierta polaridad a la molécula. Por lo que un solvente ideal es el metanol, ya que este es un solvente polar y a la vez apolar, por lo que la parte polar del metanol (Grupo hidroxilo) disuelve al oxígeno del grupo carbonilo del la benzofenona, mientras que su parte apolar del metanol, disuelve a los grupos benceno de la benzofenona. El borohidruro de sodio es soluble tanto en agua como en metanol, por lo que se utilizó una mezcla de agua fría para disolver el borohidruro de sodio, ya su solubilidad en agua es de 29.3g/100mL de agua, por lo que se utilizó 5mL de agua, la cual era suficiente para disolver 1.465mL de borohidruro de sodio. Por esto solo se agrego 0.33g de borohidruro de sodio para que este se disolviera por completo. Además se utilizó agua fría ya que se necesitaba que la reacción con la mezcla de benzofenona, se mantuviera en frío, y no pasara de 45ºC, ya que arriba de estos el compuesto deseado (Benzhidrol) podría disolverse, ya que tiene un punto de fusión entre 63 y 65ºC. Y se busca recolectarlo en cristales. Al ser el borohidruro de sodio tanto soluble en agua como en metanol, este al mezclarse con la solución de benzofenona disuelta en los 10mL metanol, se volvería a disolver hasta que entrara en reacción con la benzofenona. Durante la reacción los hidrógenos de carácter nucléofilo del borohidruro de sodio atacan al carbono parcialmente positivo unido al oxigeno del grupo carbonilo rompiendo el doble enlace y dejando al oxigeno con solo un enlace simple al carbono y con carga negativa. El oxigeno adquire un hidrógeno del solvente, agua o metanol debido a ser parcialmente ácidos y se convirte en un grupo hidroxilo el cual formaba la molécula de un alcohol, en este caso Benzhidrol. El borohidruro de sodio puede reducir 4 moles de un compuesto con el grupo carbonilo, este también puede reaccionar con etanol y metanol por lo que al ser el metanol el solvente utilizado se pudieron producir ciertas perdidas de producto por solvólisis. Esta mezcla debía ser lenta, con constante agitación y con controlando la temperatura que no excediera de 45ºC , ya que esta es una reacción exotérmica, la cual elevaría la temperatura, pero esta no podía exceder de 45ºC porque el punto de fusión del Benzhidrol (Compuesto deseado) se encuentra entre 63 y 65ºC. Por lo que se mezclaba lentamente para no correr el riesgo de disolver el compuesto deseado, sino de cristalizarlo, para luego recolectar sus cristales por filtración al vacío. Se recolectar los cristales de benzhidrol por filtración al vacío, ya que es una manera rápida y práctica de obtener los cristales de nuestro compuesto deseado. Luego se lavan los cristales de benzhidrol con agua, para purificar los cristales de residuos polares que pudiera tener, y al ser el benzhidrol apolar, no sufría perdida de rendimiento. Los cristales se secan y se disuelven de nuevo, en etanol, y recristalizan para obtener una mayor pureza. Se seca, para eliminar todas las moléculas restantes de los disolventes o residuos líquidos, para que estos no afecten al momento de pesar los cristales del compuesto, para obtener de esta manera un rendimiento de reacción confiable. Luego se toma el punto de fusión con el método del tubo de thiele, para determinar por medio del punto de fusión la pureza del benzhidrol recolectado.

Borohidruro de sodio en 5ml de agua fría.

Mezclar la solución de borohidruro con la solución de benzofenona. Lentamente y con agitación, Controlando que la temperatura no exceda de 45ºC. Agitar hasta cristalizar

Colectar el benzhidrol por filtración al vacío y lavar 2 veces con agua.

Secar y recristalizar con etanol acuoso Secar, pesar, determinar punto de fusión.

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Preguntas de Prelaboratorio 1. Explique la diferencia entre borohidruro de sodio y del hidruro de litio y aluminio El borohidruro de sodio es mejor reactivo para la reducción de una cetona o un aldehído, con este reactivo se pueden reducir estos compuestos en presencia de ácidos carboxílicos y esteres sin afectar el producto deseado, además que la reacción es controlada. Mientras que el hidururo de litio y aluminio produce una reacción altamente exotérmica y reaccionan tanto con aldehídos y cetonas como con ácidos carboxílicos, esteres y derivados de ácidos. 2. ¿Qué grupos funcionales reduce cada uno de estos reductores? Los dos reducen el grupo carbonilo. Borohidruro de sodio: Cetonas y aldehídos. Hidruro de litio y aluminio: Cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos, esteres y derivados de ácidos orgánicos. 3. ¿Por qué la temperatura no puede exceder los 45 °C, cuando agrega la solución de borohidruro de sodio?

4. ¿Qué otra reacción podría hacerse para transformar la cetona en alcohol? Para transformar una cetona en alcohol, también pueden utilizarse los reactivos organometálicos, entre los cuales están los reactivos de grignard y los reactivos organolitio, estos son reductores de grupos carbonilo, por lo que pueden trasformar cetonas en un alcohol, pero con la diferencia que estos reactivos agregan un grupo alquilo, vinilo o arilo a la cetona, lo que dará como resultado un alcohol terciario.

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Objetivos    

Sintetizar benzhidrol a por medio de la reducción de una benzofenona utilizando borohidruro de sodio. Determinar el porcentaje de rendimiento del benzhidrol sintetizado. Determinar el error porcentual de la síntesis del benzhidrol Determinar la pureza del benzhidrol sintetizado a partir de su punto de fusión utilizando el método del tubo de thiele.

Metodología: Síntesis de benzhidrol a partir de Benzofenona Inicio

Disolver 1.5g de benzofenona en 10ml de metanol (beaker de 50 ml)

(Aparte) Preparar una solución de 0.33g de borohidruro de sodio en 5ml de agua fría. (Beaker pequeño)

Agregar a la solución boro hidruro pequeñas porciones y con agitación a la solución de benzofenona lentamente (rxn. Exotérmica) y controlar que la temperatura no exceda de 45 °C.

Continuar con la agitación por 15min aprox. o hasta que el difenilcarbinol empiece a precipitar. Continuar con la agitación hasta la formación de cristales.

Descomoponer el exceso de borohidruro de sodio adicionando a la mezcla cristalina lentamente y con agitación 50g de hielo triturado/agua y 3.3ml de HCl concentrado en un beaker de 100 ml o mayor.

Colectar el difenilcarbinol por filtración al vacio y lavar los cristales 2 veces con porciones de 15 ml de agua y seque.

Recristalizar con etanol acuoso. (Mayor grado de pureza)

Secar, pesar, determinar punto de fusión. (Rendimiento aprox. 1.47g)

Fin

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Diagrama de equipo Recristalización Con base en (Brewster, 1977) esta es la técnica más utilizada para purificar compuestos sólidos, consiste en disolver el soluto en la mínima cantidad de disolvente apropiado a temperatura de ebullición y luego dejar enfriar para que se formen cristales y luego separarlos por medio de filtración. Materiales      

Soporte universal Pinza metálica Erlenmayer Placa de calentamiento Perlas de ebullición Material para filtración al vacio

Pasos 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

Seleccionar el disolvente adecuando (que no reaccione). Disolución del solido impuro en el solvente caliente. Decoloración de la solución. Cristalización del sólido. Recolección de cristales por filtración al vacio. Secado de cristales obtenidos. Determinación de pureza del sólido. Calculo de rendimiento.

Procedimiento Se mezcla en un Erlenmayer el sólido que se desea purificar en la mínima cantidad de disolvente. Se prepara el montaje y se calienta en la placa de calentamiento a temperatura de ebullición en donde se formará una disolución de los compuestos. Luego se dejará enfriar la solución produciendo la precipitación de los cristales. Se separan los cristales por medio de la filtración al vació y se dejan secar. Imagen 1. Proceso de recristalización

Fuente: (Tiempo de exito, 2016)

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Filtración por succión La filtración por succión es una técnica de filtración que permite una separación rápida de los componentes liquido-sólido utilizando equipo especial de laboratorio. Materiales:       

Embudo de Buchner o Embudo de Hirsch adaptados. Tapón adaptador de goma perforado. Kitasato matraz o tubo. Papel Filtro circular (que no toque las paredes del embudo). Varilla de agitación de vidrio. Bomba de vacío. Soporte.

Procedimiento. Sobre la pláca perforada del embudo de Buchner o de Hirsch se coloca el papel filtro sin pliegues que impidan un buen cierre y que no toque las paredes del embudo, este embudo se ajusta al Kitazato con el tapón adaptador, el montaje se sujeta a un soporte con una pinza o nuez para evitar cualquier movimiento del sistema y luego se conecta a la bomba de vacío. El papel filtro se moja con el mismo disolvente que contiene la suspensión, luego se procede a verter la solución utilizando la varilla de agitación y por último se deja secar el sólido obtenido. Imagen 2. Proceso de filtración por succión.

Fuente: (Sabelotodo, 2016) Método de tubo de thiele Según (Pavia, 2011) El método de tubo thiele se realiza utilizando un tubo de Thiele el cual puede producir un flujo de convección para que la temperatura se mantenga uniforme mientras se calienta la muestra sólida en un tubo capilar unido a un termómetro. Materiales   

Tubos capilares Tubo de Thiele Vidrio de reloj 14

    

Mechero de bunsen o de Mecker Pinzas de 3 dedos con nuez Termómetro de -10 a 400 ºC Roldana de hule Tubo de vidrio neutro

Procedimiento Según (Kurman, 2001) Se preparan los tubos capilares, luego para llenar los tubos capilares se pulveriza la muestra solida con una espátula en un vidrio de reloj formando un montículo, luego el sólido se introduce en el extremo abierto del tubo a capilar y se hace bajar y comprimir golpeando suavemente el tubo en la mesa dejando deslizar en los dedos o dejando caer en un tubo de ensayo hasta que el sólido quede a una altura de 2mm. Luego se cierra con cuidado el extremo abierto del tubo capilar, se une a un termómetro utilizando una roldana de hule la cual no debe de tocar el aceite. Se llena el tubo de Thiele regularmente con aceite mineral hasta cubrir la entrada superior de brazo lateral y se sostiene con las pinzas al soporte, luego se coloca el termómetro con el capilar en el tubo de Thiele con ayuda de un corcho, con el tubo capilar a nivel del brazo superior sin que la roldana toque el líquido. Luego se comienza a calentar suavemente Imagen 4. Método de tubo capilar

Fuente: (Aulas, 2016)

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Mecanismos de reacción 1) SÍNTESIS DE BENZHIDROL A PARTIR DE BENZOFENONA

Fuente: (Chemdraw) (Wade, 2012)

Bibliografia 1. Pavia, D., Lampman, G., Kriz, G., and Engel, R. (2002). Microscale and macroscale techniques in the organic laboratory (first edition). En Kiselica, S. (Ed.), Filtration (pp. 101-115), Simple distillation (pp. 201-220), Steam distillation (pp. 277-284) . Washington. 2. Brewster, R. (1977). Curso práctico de química orgánica . Madrid: Alhambra. 3. Kurman, L. G. (2001). Química Orgánica Fundamentos teóricos prácticos. México: EUDEBA. 4. Chang, R. (2013). Química. México D.F.: McGrawHill 5. Carey F., Giuliano R. (2014) Quimica Organica. Novena edición. .Mexico: McGrawHill

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