Practica Organica 8.docx

PRÁCTICA 8° “SINTESIS DE ETERES (SINTESIS DE WILLIAMSON) OBTENCION DE NEROLINA (β-METOXINAFTALINO)”.

ÍNDICE. Objetivo……………………1 Introducción……………….1 Material y equipo ……………………1 Reactivos……………….…1 Procedimiento experimental…………2 Reacciones…………………..2,3 Fotos de la práctica…………..3,4 Preguntas…………………4,5 Observaciones………………..5 Conclusión………………………5

OBJETIVO. Obtener un éter aromático, utilizando el método de Williamson, haciéndolo reaccionar β-naftol componente aromático con metanol y ácido sulfúrico. Realizar técnicas de extracción por medio de solventes y aplicar las propiedades de los ácidos carboxílicos para separarlos de los fenoles. INTRODUCCIÓN. Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de halogenuro de alquilo sobre un alcoximetalico (síntesis de williamson). Los éteres metílicos y etílicos, se pueden sintetizar por reacciones de alcoxidos, alcoholes o fenoles con sulfatos de metilo o sulfatos de etilo. El primer método de deshidratación de alcoholes, solo es útil para obtener éteres simples, teniendo el inconveniente de que los alcoholes con más de cuatro átomos de carbono se deshidraten a temperatura muy elevada, favoreciendo la formación de productos secundarios y principalmente la oxidación de alcoholes. El segundo método el de Williamson, da buenos resultados y se pueden emplear para obtener éteres mixtos. El grupo alcoxi (R-O´) reemplaza o sustituye el halógeno del halogenuro de alquilo, pudiendo por su mecanismo ser un SN1 o un SN2. MATERIAL Y EQUIPO:             

Matraz de tres bocas. Refrigerante. Embudo de separación. Termómetro 10°C a 150°C Embudo de buchner. Mangueras de látex. Probeta de 50, 100ml Agitador magnético. Manta de calentamiento. Regulador de temperatura. Matraz Erlenmeyer de 125ml Vidrio de reloj Espátula

REACTIVOS:

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Β-naftol Metanol Ácido sulfúrico Hidróxido sódico 10% Etanol Carbón activado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL. 1. En un matraz de tres bocas, provisto de un refrigerante a reflujo, se colocan 5 gr de β-naftol, 25ml de metanol con un agitador magnético. 2. En otra boca de matraz colocar un embudo de separación y agregar 5ml de ácido sulfúrico. 3. Encender la parrilla de agitación y prender la manta de calentamiento, con una temperatura de entre 75 y 80 °C. 4. Se abre la llave del embudo de separación y se deja caer gota a gota el ácido sulfúrico. 5. Una vez terminada la mezcla se deja en reflujo una hora, luego se vierte sobre 100ml de agua helada. 6. El éter precipitado se recoge por succión sobre un matraz Buchner de 4.5 de diámetro. 7. El precipitado se lava dos veces con: 1) Con NaOH % 2) Con agua fría 8. Se recristaliza en etanol caliente (las aguas madres), descolorándose con carbón activado. 9. Los cristales obtenidos se secan, se pesan y se les determina el punto de fusión (punto de fusión teórico 71°C).

REACCIONES: Formula General. R-O-Ar, Ar-O-Ar OH

-O-CH3 CH3OH H2SO4 Β-metoxinaftaleno (Nerolina)

FOTOS DE LA PRACTICA.

PREGUNTAS. 1. ¿Para qué se utiliza un análisis organoléptico en la síntesis de éteres aromáticos? Las propiedades organolépticas son todas aquellas descripciones de las características físicas que tiene la materia en general, según las pueden percibir los sentidos, como por ejemplo su saber, textura, olor, color o temperatura. Su estudio es importante en las características de la materia sin la ayuda de instrumentos de medición. 2. ¿Cuál es la importancia de la temperatura durante el proceso? Si la temperatura no es la que se indica es muy probable que el producto no sea el esperado. 3. Investiga cuales son las propiedades físicas del β-metoxinalfaleno y cuál es su importancia en la economía.  Punto de inflamabilidad: el punto de inflamabilidad de una sustancia generalmente de un combustible es la temperatura más baja en la que puede formarse una mezcla inflamable en contacto con el aire (153°C).  Densidad: 1.22 g/cm³  Punto de fusión: temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado sólido al líquido. 121-122°C  Punto de ebullición: temperatura que debe alcanzar una sustancia para pasar del estado líquido al estado gaseoso. 285-286°C.

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La NEROLINA: la nerolina, un éter importante en muchos perfumes. Aunque su acción no es la de añadir un olor a la fragancia. Esta sustancia actúa como fijador, encargándose de mantener a todos los demás ingredientes unidos al disminuir la velocidad de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles. si un fijado como este no está presente, la fragancia de un perfume complejo cambiara con el tiempo cuando los aceites más volátiles se evaporen y dejen atrás sustancias menos volátiles, cambiando las proporciones exactas de cada roma. (la nerolina posee un olor a lavanda).

OBSERVACIONES. La elaboración de esta práctica estuvo un poco más tardada ya que se tenía que tomar el tiempo para que el resultado de la sustancia fuera el esperado. En un momento se obtuvo un contratiempo en el momento de obtener un resultado de la mezcla un poco masuda (puede haber afectado el factor de la temperatura), se cree que por esto no se obtuvo el resultado. Ya que para seguir con los pasos era preferible tener un resultado de la mezcla como un polvo para al momento de meterlo al capilar grande fuera fácil de manejar.

CONCLUSIÓN. En conclusión, la práctica no fue exitosa, pero se sabe qué factores son los que influyen y que se tiene que hacer para que en un futuro la practica sea exitosa y no se cometan los mismos errores.