Practica No. 8quimica Organica Equipo 11

UNIVERSIDAD VERACRUZANA Facultad de Ciencias Químicas Coatzacoalcos Veracruz Ingeniería Química

Asignatura: Química Orgánica Profesora: Q.F.B. Zoila Soledad Tovilla Coronado Integrantes: • Zurita Méndez Matilde Yazmín • Mejia Cordero Julio César • Román Gutiérrez Martín • Del Rivero Molina Sergio • Tenorio López Iván

Practica No. 8

“DESTILACION DEL PETROLEO” OBJETIVOS: • • • •

Conocerá y comprenderá los principios fundamentales de la destilación. Comprenderá la importancia de la destilación fraccionada en la industria. Conocerá y obtendrá los componentes principales del petróleo. Empleara normas de seguridad para la destilación de mezclas azeótropas.

FUNDAMENTO: El petróleo, el que con frecuencia se le da el nombre de petróleo crudo, o aceite crudo es una mezcla de hidrocarburos en la cual a medida que aumenta el número de átomos que constituyen la cadena de los hidrocarburos, estos presentan una gran cantidad de isómeros. Por lo tanto, el petróleo contiene un gran número de compuestos cuya concentración es variable. Los principales constituyentes del petróleo crudo son los alcanos, algunos compuestos aromáticos, y en menor proporción otros elementos como Oxígeno, Azufre, Nitrógeno e incluso metales, como Níquel, Fierro y Vanadio. El petróleo se originó por la lenta descomposición de la materia orgánica acumulada en cuencas oceánicas y lacustres, en otras eras geológicas. Nuestros antepasados le conocieron como “chapopote”, que viene del náhuatl “chapoctli”. El petróleo se encuentra “entrampado” por formaciones geológicas. Ocupa los poros de ciertas rocas en los yacimientos y está sometido a la presión del llamado “gas natural”. Cuando se perfora un pozo, la presión hace que el crudo fluya a través de los poros y la tubería del pozo.

Conforme se realiza la explotación del pozo, la presión interna disminuye y llega un momento en que el crudo deja de fluir. Entonces se aplican los llamados procedimientos secundarios de extracción (inyectar agua es una forma, ya que la menor densidad del crudo le obliga a ir hacia arriba). Es motivo de amplia investigación actual la recuperación terciaria del petróleo mediante sustancias que reduzcan su tensión superficial, para que no se adhiera a la roca. Como el petróleo está “mojando” los poros rocosos, la energía de superficie que hay que vencer para extraerlo es enorme, pero el surfactante puede disminuirla. México es el quinto productor mundial de crudo, después de la Comunidad de Estados Independientes, Arabia Saudita, los Estados Unidos e Irán. Después de la Expropiación Petrolera de 1938 que realizó el presidente Lázaro Cárdenas, nació la empresa estatal Petróleos Mexicanos en 1940. Hoy extrae el petróleo de cuatro zonas principales: • • • •

Chiapas-Tabasco Sonda de Campeche Paleocañón de Chicontepec y Cuenca de Sabinas

El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros (de entre 5 y 12 carbonos) que contiene, ya que esta es la fracción de la que se obtienen las gasolinas. De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudo: • Olmeca (o superligero), que es el de más lata calidad y mayor valor. • Istmo (o ligero), con baja densidad debido a su alto contenido de hidrocarburos ligeros, aunque inferior al del Olmeca. • Maya (o pesado), con alta densidad. La refinación del petróleo se inicia inmediatamente después de su salida del pozo. El primer paso consiste en eliminar los sólidos térreos suspendidos, el agua emulsionada y algunas sales inorgánicas disueltas. Debido a la alta presión que hay en el yacimiento, el crudo contiene gran cantidad de gas natural disuelto (metano, etano y otros hidrocarburos gaseosos), que se separa a continuación. El siguiente paso es la destilación primaria, que se realiza en una torre de destilación. Una torre primaria tiene muchas salidas laterales, a diversas alturas, por las cuales se extraen porciones con diferentes características y aplicaciones. Por cada salida abandona la torre una fracción que tiene un cierto intervalo de temperaturas de ebullición. Esta primera separación del crudo le da a sus fracciones un gran valor agregado. Los productos de

esta destilación no son alcanos puros, sino mezclas de alcanos siendo los principales: • Gas natural • Éter de petróleo • Gasolina • Turbosina • Querosina • Diesel • Gasóleo • Asfalto • Residuo Después de que el petróleo ha sido destilado, la desintegración catalítica convierte algunas de las fracciones menos valiosas en productos más convenientes. La desintegración catalítica implica el calentamiento de los alcanos en presencia de materiales que catalizan la ruptura de moléculas grandes ara formar otras más pequeñas. Con frecuencia se emplea la desintegración para convertir las fracciones con mayor punto de ebullición en mezclas que se pueden mezclar con la gasolina. Cuando se lleva a cabo la desintegración en presencia de hidrógeno (hidrocracking), el producto resultante es una mezcla de alcanos, libre de impurezas de azufre y nitrógeno.

PRELABORATORIO: 1. ¿Qué es el petróleo? Es una mezcla compleja no homogénea de hidrocarburos insolubles en agua. Es de origen orgánico, fósil, fruto de la transformación de materia orgánica procedente de zooplancton y algas, que depositados en grandes cantidades en fondos anóxicos de mares o zonas lacustre del pasado geológico, fueron posteriormente enterrados bajo pesadas capas de sedimentos. La transformación química (craqueo natural) debida al calor y a la presión durante la diagénesis produce, en sucesivas etapas, desde betún a hidrocarburos cada vez más ligeros (líquidos y gaseosos). Estos productos ascienden hacia la superficie, por su menor densidad, gracias a la porosidad de las rocas sedimentarias. Cuando se dan las circunstancias geológicas que impiden dicho ascenso (trampas petrolíferas: rocas impermeables, estructuras anticlinales, márgenes de diapiros salinos, etc.) se forman entonces los yacimientos petrolíferos. Puede presentar gran variación en diversos parámetros como color, densidad (entre 0,75 g/ml y 0,95 g/ml), gravedad, viscosidad, capacidad calorífica, etc. (desde amarillentos y líquidos a negros y viscosos). Estas variaciones se deben a las diversas proporciones presentes de diferentes hidrocarburos. Es un recurso natural no renovable, y actualmente también es la principal fuente de energía en los países desarrollados. El petróleo líquido puede presentarse asociado a capas de gas natural, en yacimientos que han estado enterrados durante millones de años, cubiertos por los estratos superiores de la corteza terrestre.

2. ¿Cuáles son los principales componentes del petróleo y en qué rangos de temperatura pueden separarse? El petróleo está formado por hidrocarburos, que son compuestos de hidrógeno y carbono, en su mayoría parafinas, naftenos y aromáticos. Junto con cantidades variables de derivados hidrocarbonados de azufre, oxígeno y nitrógeno. Cantidades variables de gas disuelto y pequeñas proporciones de componentes metálicos. También puede contener, sales y agua en emulsión o libre. Sus componentes útiles se obtienen por destilación fraccionada en las refinerías de petróleo. Los componentes no deseados, como azufre, oxígeno, nitrógeno, metales, agua, sales, etc., se eliminan mediante procesos físico-químicos. El número de compuestos es muy grande. La mayoría de los hidrocarburos aislados se clasifican como: • Alcanos o "Serie de las parafinas": Son hidrocarburos saturados homólogos del metano (CH4). Su fórmula general es CnH2n+2. • Cicloalcanos o Cicloparafinas-Naftenos: Son hidrocarburos cíclicos saturados, derivados del ciclopropano (C3H6) y del ciclohexano (C6H12). Muchos de estos hidrocarburos contienen grupos metilo en contacto con cadenas parafínicas ramificadas. Su fórmula general es CnH2n. • Hidrocarburos aromáticos: Son hidrocarburos cíclicos insaturados constituidos por el benceno (C6H6) y sus homólogos. Su fórmula general es CnHn. • Alquenos u Olefinas: Son moléculas lineales o ramificadas que contienen un enlace doble de carbono (-C=C-). Su fórmula general es CnH2n. Tienen terminación -"eno". • Dienos: Son moléculas lineales o ramificadas que contienen dos enlaces dobles de carbono. Su fórmula general es CnH2n-2. • Alquinos: Son moléculas lineales o ramificadas que contienen un enlace triple de carbono. Su fórmula general es: CnH2n-2. Tienen terminación -"ino". • Compuestos no hidrocarburos: Los compuestos más importantes son los sulfuros orgánicos, los compuestos de nitrógeno y de oxígeno. También hay trazas de compuestos metálicos, tales como el sodio (Na), hierro (Fe), níquel (Ni), vanadio (V), plomo (Pb), etc. Asimismo se pueden encontrar trazas de porfirinas, que son especies organometálicas.

3. Elabore una tabla de bloques de la técnica Ya preparado el equipo; Depositar 200 ml a 15.5ºC de petróleo crudo en el matraz de destilación. No permitir que algún líquido o vapor fluya dentro del tubo.

Colocar la probeta graduada en un recipiente transparente y llenar éste con agua a un nivel de alrededor de 25 mm debajo del tubo del condensador. Mantener el agua a una temperatura entre 0-4ºC. Durante la destilación, cubrir la superficie del cilindro graduado con papel secante o su equivalente.

Destilar los primeros 5 ó 10 ml en un rango de 2 a 3 ml/min después incrementar el rango de destilación de 4 a 5 ml/min. Cuando el termómetro indique las temperaturas de cada corte de la manera siguiente:

•

Gasolina:de TIE a 170ºC Nafta (turbosina : de 171 a 190ºC

•

Querosina:de 260ºC

•

Gasóleo :de

•

191 261

a a

4. Investigue la peligrosidad del petróleo y sus componentes

El petróleo tiene el problema de ser insoluble en agua y por lo tanto, difícil de limpiar. Además, la combustión de sus derivados produce productos residuales: partículas, CO2, SOx (óxidos de azufre), NOx (óxidos nitrosos), etc. En general, los derrames de hidrocarburos afectan profundamente a la fauna y vida del lugar, razón por la cual la industria petrolera mundial debe cumplir normas y procedimientos estrictos en materia de protección ambiental.Casi la mitad del petróleo y derivados industriales que se vierten en el mar, son residuos que vuelcan las ciudades costeras. El mar es empleado como un accesible y barato depósito de sustancias contaminantes. 5: Indique las medidas de seguridad que deben emplearse en esta

práctica. Un tanque que almacena petróleo combustible, el color preferido para este tipo de combustible es el negro, por la absorción de calor que este color propicia, y hace más fluido el petróleo al ganar en temperatura.Los productos blancos del petróleo (diesel, queroseno, naftas y gasolinas) deben estar almacenados en tanques en que el color de la pintura haga reflexión a la luz, por lo que en estos casos se escoge el aluminio brillante para el envolvente, y el blanco brillante para el techo.[A2] • No fumar o llevar materiales humeantes. Es muy posible que haya materiales volátiles con bajo punto de inflamación presentes. • No pisar o caminar sobre los techos de los tanques. • Conservar la cara y la parte superior del cuerpo apartada cuando se abran las portezuelas del muestreador. Es muy posible que se produzca una emisión de gases acumulados y vapores al abrir la portezuela. • Nunca, bajo ninguna circunstancia debe entrar a un tanque, salvo que esté usando ropa de seguridad y un dispositivo de respiración aprobado y haya otro operador presente afuera para avisar o auxiliar en caso necesario(B2).

MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIAL:

REACTIVOS:

2 Soportes metálicos. Petróleo crudo desalado. 2 Pinzas para refrigerante. 1 Anillo metálico. 1 Mechero Fischer 1 Termómetro de -10 a 400ºC. 2 Tapones horadados. 1 Matraz de destilación de 250 ml. 4 Probetas de 50 ml. 1 Refrigerante recto. 2 Conexiones de hule látex. 1 Tela de alambre con centro de asbesto. Perlas de vidrio o fragmentos de vidrio o porcelana. 1 Embudo de filtración rápida. 1 Cadena de cromo-níquel 1 alabre de cromo-níquel

LABORATORIO:

• OBSERVA CIONES: Se procedió a calentar vigorosamente hasta que el líquido empiece a hervir,

destilamos los primeros 5 a 10 ml en un rango de 2 a 3 ml/min, después se incrementaba el rango. • GASOLINA: Obtuvimos 5ml----en 10min.

• •

Seguimos observando para sacar • Nafta(turbosina): Obtuvimos 6ml----en 2.17min. Queroseno: 19 ml ------45 min. Gasoleo: 2 ml-------5 min. Un buen empleo de volumen son las perlas de vidrio. Ya que el matraz de destilación por lo general debe contener hasta la mitad de su volumen 100 ml de la muestra que se debe analizar. Así que un matraz de 250 ml podrá ser utilizado perfectamente. Recuerda que el destilado debe ser recibido en un cilindro graduado de 100 ml y se irán anotando las temperaturas que se registrán al 25%, 50% al 90% y en el punto final o punto de rocío. Por lo tanto no se debe llenar el matraz de la sustancia que se necesita analizar, porque con la ebullición se llenaría, el condensador y todo el circuito de destilación, haciéndose peligroso el proceso. La diferencia de temperaturas es el fundamento por lo tanto al llenar demasiado el matraz esta diferencia puede no llevarse acabo y no haber una separación correcta. El grado de separación de los componentes del petróleo esta estrechamente ligado al punto de ebullición de cada compuesto. En la primera extracción, primer plato, o primer corte, se puede obtener gas, gasolina, nafta o cualquier otro similar.

POSLABORATORIO: 1. ¿Qué tipo de mezclas deben separarse por destilación fraccionada? La extracción es un proceso por el cual podemos aislar una sustancia o grupos de sustancias basándonos en la diferencia de solubilidad de los mismos en un determinado solvente. La extracción puede realizarse a partir de mezclas

sólidas o de soluciones de la sustancia deseada en un dado solvente. En ambos casos debe observarse la formación de dos fases para que el proceso pueda realizarse: en el primer caso una fase sólida y una líquida, mientras que en el segundo caso deben presentarse dos fases líquidas inmiscibles. Si se tienen dos líquidos inmiscibles entre sí formando dos fases líquidas y se agrega una tercer sustancia, dicha sustancia se distribuirá entre las dos fases de una manera definida dependiendo de su afinidad hacia los diferentes solventes. Este equilibrio es independiente de la cantidad en que se agrega dicha sustancia, pero es dependiente de la temperatura.

2. ¿Qué utilidad tiene la destilación fraccionada a nivel industrial? La destilación fraccionada intenta separar al máximo las mezclas de disolventes, siendo la diferencia de sus presiones de vapor o lo que es lo mismo las diferencias de sus temperaturas de ebullición a presión atmosférica el límite para poder separarlas correctamente. En la actualidad de han ido perfeccionando las destilaciones fraccionadas consiguiendo columnas de destilación con un mayor numero de platos y una relación adecuada entre el reflujo y destilado. Para fraccionar el petróleo en la industria, se calienta previamente a unos 300 grados C. a medida que fluye, a través de un horno tubular, hacia la columna de fraccionamiento donde los compuestos del petróleo crudo son vaporizados, condensados y lavados repetidamente para lograr una separación satisfactoria. En la columna, que es un cilindro vertical, que contiene platillos horizontales debidamente espaciados, cada platillo actúa como una barrera al paso del vapor hacia la parte superior de la columna. El grado de separación depende de el número de platillos que tiene la columna. Conforme el vapor se desplaza hacia arriba se le fuerza a burbujear a través de la fase liquida de cada platillo. Esto hace que los vapores se laven y den lugar a una gran porción del material de mayor peso molecular se disuelva en el liquido y regrese a los platillos inferiores, mientras que los componentes más volátiles son vaporizados y pasan a los

platillos superiores. Repitiendo este proceso se obtiene una separación efectiva. El petróleo natural no se usa como se extrae de la naturaleza, sino que se separa en mezclas más simples de hidrocarburos que tienen usos específicos, a este proceso se le conoce como destilación fraccionada.

3. Describa ¿qué es una mezcla azeótropa? Una mezcla azeotropa es aquella que proviene de la destilación de cualquier mezcla entre los dos compuestos de partida de la mezcla. Ejemplo: Si tu tienes alcohol y agua al 50% lo que destilaras de ahí es su mezcla azeotropa que es 98% alcohol y 2% de agua. Por eso el alcohol se vende normalmente del 98%. Pero si usaras una mezcla del 99% de alcohol y 1% de agua, también destilarías el azeotropo, es decir el 98% de alcohol. Por la misma razón si usaras una mezcla del 20% de alcohol y 80% de agua, destilarías el azeotropo del 98% en alcohol pero se acabaría muy rápido de destilar dada la poca cantidad de alcohol de la mezcla.

4. ¿Qué otros compuestos procedimiento?

pueden

separarse

por

este

El gas proveniente de los pozos de producción debe ser separado de los componentes líquidos que lo acompañan (separación primaria).

5. Un líquido orgánico se descompone cuando alcanza 80º. Su

tensión de vapor a esa temperatura es de 36 mm. ¿Podría separarlo por este procedimiento? ¿por qué? No por que tiene que ser a temperaturas altas, ya que es para la obtención de compuestos orgánicos y se licuan un ejemplo puede ser la gasolina virgen se compone de hidrocarburos de cuatro a nueve átomos de carbono, la mayoría de cuyas moléculas están distribuidas en forma lineal, mientras que otras forman ciclos de cinco y seis átomos de carbono. A este tipo de compuestos se les llama parafínicos y cicloparafínicos respectivamente.

CONCLUSION: Se puede inferir en esta que es la manera de comprobar lo que se dijo anteriormente explicando el por que sustenta un tema o una opinión y las motivaciones que lo llevan a desarrollarlo. Para finalizar es de importancia resaltar que nuestro país es afortunado de tener este elemento que se encuentra en la naturaleza y que a través de los procesos ante mencionados de refinación y otros se pueden obtener gran cantidad de derivados entre los cuales se destacan los combustibles, el asfalto, el plástico, etc que son utilizados en la vida diaria y que el Petróleo no los proporciona. Sabemos: Que el petróleo es un aceite mineral inflamable. Es un recurso natural no renovable, por lo que existe la posibilidad del agotamiento de las reservas en el futuro.

PRINCIPALES EXPORTADORES DE PETROLEO EN EL MUNDO

BIBLIOGRAFIA: •

QUIMICA, CONCEPTOS Y PROBLEMAS. Mosqueira & Mosqueira, edit. Limusa, 2ª edicion 2003, México D.F. pp.385-395

•

Dickson T.R. Introduccion a la química, Edit Publicaciones cultural 16ª ed México 1999 pp. 294 • http://sensei.lsi.uned.es/palo/demos/Q3_0001/s427.htm (14/SEPT/06) http://www.fq.uh.cu/dpto/qi/Aimee/sintesis_inor_web/conf_3.htm (28/ago/2006).