Practica N 10 Usmp

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y FORMACIÓN DE ÉSTERES

Ácidos carboxílicos Fórmula general: R-COOH O

O R

C

OH

Ácido alifático OH COOH– CH 2– C– CH 2– COOH

Ar

C

OH

Ácido aromático COOH OH

COOH

Ácido Cítrico

Ácido Salicílico

Clasificación de los Ácidos Carboxílicos Monocarboxílic os Inferiore s

> C10 Ácidos grasos

C1-C10 Fórmula

Superiore s

Nombre

HCOOH

Ác. Fórmico

CH3–COOH

Ác. Acético

CH3–CH2–COOH

Ác. Propiónico

CH3–(CH2)2–COOH

Ác. Butínico

CH3–(CH2)3–COOH

Ác. Valérico

CH3–(CH2)4–COOH

Ác. Caproico

Fórmula

Nombre

CH3–(CH2)10–COOH

Ác. Laúrico

CH3–(CH2)12–COOH

Ác. Mirístico

CH3–(CH2)14–COOH

Ác. Palmítico

CH3–(CH2)15–COOH

Ác. Margárico

CH3–(CH2)16–COOH

Ác. Esteárico

Dicarboxílicos Saturado s

Insaturado s Presentan doble enlace

Presenta solo enlaces simples Fórmula

Nombre

COOH–COOH

Ácido Oxálico

COOH–CH2–COOH

Ácido Malónico

COOH–(CH2)2–COOH

Ácido Succínico

COOH–CH2)3–COOH

Ácido Glutámico

COOH–(CH2)4–COOH

Ácido Adípico

COOH–(CH2)6–COOH

Ácido Sibérico

COOH–(CH2)8–COOH

Ácido Sebácico

COOH

COOH

COOH C=C

C=C H

H

H

Ácido Cis 2butendioico “Ácido Maleico”

H

COOH

Ácido trans 2– butendioico “Ácido fumárico”

Mixtos Presentan otras funciones químicas Fórmula

Nombre

CH3–CHOH–COOH

Ácido láctico

CH3–CO–COOH

Ácido pirúvico

COOH–CHOH–CHOH–COOH

Ácido tartárico

CH2=CH–COOH

Ácido Acrílico

OH COOH– CH 2– C– CH 2– COOH

Ácido cítrico

COOH

COOH OH

Ácido Salicílico

Éteres Fórmula general: R-COO-R O C

R

O O

Éster alifático O CH 3– C– O– CH 2– CH3

Acetato de etilo

R’

R

C

O

Ar

Éster aromático O C – O – CH 3

Benzoato de metilo

Obtención de Ésteres Un éster proviene de la combinación de un alcohol con un ácido (inorgánico u orgánico). Este proceso es denominado “esterificación”. O CH3-C-OH

Acido acético

+

+

H-O-CH3

Alcohol metílico

[H ]

O CH 3-C-O-O-CH 3

Acetato de metilo

+ H 2O

Los ésteres de menor masa molecular son compuestos de agradable olor a flores y frutas. Cuando la masa molar es elevada dejan de tener olores agradables. Fórmula HCOOCH2CH3

Nombre

Olor

Formiato de etilo

Ron

CH3COOCH2(CH2)3CH3

Acetato de pentilo

Plátano

CH3COOCH2CH2CH3

Acetato de propilo

Pera

CH3COOCH2(CH2)6CH3

Acetato de octilo

Naranja

CH3COOC6H6

Acetato de bencilo

Jazmín

CH3CH2CH2COOCH3

Butirato de metilo

Manzana

CH3CH2CH2COOCH2CH3

Butirato de etilo

Piña

CH3CH2CH2COOCH2(CH2)3CH3

Butirato de pentilo

Albaricoque

CH3CH2CH2COOC6H6

Butirato de bencilo

Rosas

PARTE EXPERIMENTAL Exp.

Nº

1:

PRUEBA

PARA

CARBOXÍLICOS Objetivo: Identificar ácidos carboxílicos. Procedimiento:

NaHCO3 al 5% Ácido carboxílico Observaciones:

Tubo 01 2 ml 2 gotas

ÁCIDOS

Exp. Nº 2:

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

Procedimiento: Tubo 01 Acido salicílico

1g

Anhídrido acético

3 mL

H2SO4(cc)

3 gotas

Exp. Nº 3:

TEST DEL TRICLORURO FÉRRICO

Objetivo: Identificar grupos fenólicos

Aspirina obtenida Aspirina comercial Ácido salicílico Tricloruro Férrico

Tubo 01 Una pizca

Tubo 02 ------

Tubo 03 -----

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Una pizca

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Una pizca

3 - 5 gotas

3 - 5 gotas

3 - 5 gotas