Practica 6 De Reaccion.docx

UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

Practica N°6 REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS. OBTENCION DE LA CANFOROXIMA

DOCTOR: Ñañez, Daniel ALUMNA: Vasquez Pacpac, Claudia Sucette CURSO: Química Orgánica II SECCION: FB4M1 – A

2018

INTRODUCCION La reacción más particular de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofilica sobre el carbonilo. Reacción con bisulfito esta reacción la experimentan la mayoría de los aldehídos y las metilcetonas. El producto resultante es un producto de adición que cristaliza por lo cual se utiliza para separar aldehídos y cetonas, ya que por simple hidrolisis se recupera el aldehído y la cetona. Adición aldolica: los aldehídos y cetonas con hidrogeno no α en presencia de una base diluida (NaOH al 10%) a temperatura ambiente o inferior, pierden un protón dando lugar a un nucleofilo que puede acatar al grupo carbonilo de otra molécula de aldehído o cetona dando lugar a un aldol. Si el aldol experimenta una deshidratación entonces tenemos una condensación aldolica. Cuando en la adición aldolica intervienen dos aldehídos o cetonas distintos se denomina adición aldolica cruzada o mixta pudiéndose formar cuatro compuestos. Las adiciones mixtas que tienen interés son aquellas en la que unos de los compuestos no tienen hidrogeno α, ya que entonces solo se forma un compuesto también se puede formar un compuesto minoritario resultado de la adición aldolica del compuesto con hidrogeno α, aunque la cantidad se puede considerar despreciable. La canforoxima es un tipo de oxima que posee grupo R=N-OH que puede prepararse por condensación en un medio acido.

MARCO TEORICO Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación, se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución e dos átomos de hidrogeno en un mismo carbono por uno de oxigeno dando lugar a un grupo oxo (=O) si la sustitución tiene lugar en un carbono primaria el compuesto resultante es un aldehído y se nombre con la terminación –AL si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario se trata de una cetonas y se nombra con el sufijo – ONA. El grupo carbonilo (>C=O), con un aldehído y cetonas confiere polaridad a las moléculas aunque en menor cantidad en el grupo hidroxilo los aldehídos y cetonas pueden por captación a un átomo de hidrogeno de un carbono contiguo dar lugar a un reacción intramolecular, con formación de doble enlace y una función hidroxilo, es decir, este proceso es fácilmente reversible y se conoce con el nombre de Tautomeria Cetoenolica. Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo es la adición de una molécula de alcohol para dar hemiacetales o hemaicetoles internos, que da lugar a la forma cerrada de la molécula, estos a su vez pueden condensar con otra molécula de alcohol, con pérdida de un molécula de agua para dar lugar a acetates o cetates en lo que ocurre en los casos de los glicosidos.

PARTE EXPERIMENTAL Competencias:  

Explica y describe las reacciones a nivel del grupo carbonilo. Caracteriza e identifica el compuesto sintetizado.

Materiales y equipos:          

MATERIALES Balón de destilación Refrigerante Mechero Trípode Rejilla de asbesto Tubos de ensayo Gradilla Pipetas Beaker Embudos

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REACTIVOS Alcanfor Alcohol etílico 95° Hidroxilamina Acetato de sodio HCl Acetato de etilo n-hexano Silicagel G60 Yodo metálico

PROCEDIMIENTO Obtención De La Canforoxima: En un balón de 100 mL colocar 0,1 g de alcanfor, adicionar alcohol etílico 95% 1,5 mL, agitar para disolver los cristales. Agregar 0,2 m. de solución de hidroxilamina, agitar y llevar a reflujo por aproximadamente 50 minutos. Enfriar a chorro de agua, luego adicionar 3,0 mL de agua destilada y observar la formación de un precipitado. Agregar 0,4 a 0, 5 mL de HCl 5% y filtrar al vacío, secar en la estufa los cristales obtenidos. Se comprobó la obtención del producto mediante cromatografía en capa fina. Soporte:

Silicagel G activado

Sistema de solventes: Acetato de Etilo - n-hexano (2:0,5) Revelador:

Vapores de Iodo

RESULTADOS En el proceso de la reacción y del inmediato enfriamiento de la solución aparece el precipitado de Canforoxima que son cristales blancos por que deberán ser filtradas para así eliminar los excipientes de la reacción. Los cristales de la canforoxima son diluidas con ácido clorhídrico, esa solución se lleva a una mara cromatografía de capa fina para poder observar el recorrido de Rf. Las oximas no pueden ser disueltas con agua si no con una solución acida, de un aldehído o una cetona con hidroxilamina.

CONCLUSIÓN 

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Se determina que las cetonas se condensan con otros derivados del amoniaco, de tal manera es la hidroxilamina es para formar oximas que son compuestos sólidos. Se pudo sintetizar la Canforoxima a partir del alcanfor para que se las reacciones a nivel del grupo carbonilo en un medio ácido. El proceso de reflujo es un sistema importante ya que es utilizado en muchas reacciones.

CUESTIONARIO 1. Mencione algunos compuestos que presenten importancia en la Industria farmacéutica  La acroleína se usa en: a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos b) Industria textil y farmacéutica. c) Producción de piensos. Dos fuentes importantes de exposición a la acroleína son: el humo del tabaco (cáncer de pulmón) y el uso de aceites recalentados (tumores digestivos).  El acetaldehído se usa: a) En la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores. b) El acetaldehído se comporta como: irritante de mucosas y membranas, actuando también como narcótico sobre el SNC.).  La lidocaína o xilocaína es un fármaco perteneciente a la familia de los anestésicos locales, concretamente del tipo de las amino amidas, entre los que también se encuentran la dibucaína, la mepivacaína, la etidocaína, la prilocaína y la bupivacaína.

 La metadona: se usa. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.

 La acetofenona es materia prima para la síntesis de diversos productos farmacéuticos y también es un portador están aprobados para su uso por las autoridades sanitarias

BIBLIOGRAFIA      

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