Practica 08

UNIVERSI D AD D E SAN MA RTI N D E ESTEREOQUÍMICA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS PORRES

MSc Doyle Benel Fernández QF Carolina Rodríguez Valladares Q. Adán Díaz Ruiz

CONCEPTO Y TIPOS DE ISOMERÍA Se denominan isómeros a los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura química Dependiendo de la naturaleza o de la diferencia entre las estructuras es posible clasificar los isómeros en varios subtipos

Isómeros constitucionales o estructurales Se distinguen en el orden en el que los átomos están conectados entre sí. Pueden contener distintos grupos funcionales o estructuras

Estereoisómeros Tienen los mismos grupos funcionales y conectividad, diferenciándose en la organización espacial de átomos y enlaces

¿Tienen los compuestos la misma fórmula molecular?

NO

No Isómeros

SI Isómeros NO

¿Tienen los compuestos la misma conectividad?

SI

Estereoisómeros NO

¿Son interconvertibles por rotación en torno a enlaces simples C-C? SI

Configuracional

SI

¿Es producida por un doble enlace?

NO Óptica

NO

¿Son los compuestos imágenes especulares no superponibles? SI

ISÓMEROS ESTRUCTURALES

Butano

Metilpropano

Propan-1-ol

Propan-2-ol

DE CADENA

DE POSICIÓN

Propan-1-ol DE FUNCIÓN

Metoxietano

ESTEREOISÓMEROS ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

Producidos por la rotación en torno a un enlace simple C-C.

Interconvertibles a temperatura ambiente

ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

Estereoisómeros no convertibles entre sí a temperatura ambiente

Isómeros geométricos, producidos por la presencia de un doble enlace en la molécula

Isómeros ópticos, producidos normalmente por la presencia de un centro quiral (carbono asimétrico)

Dos estereoisómeros configuracionales pueden ser entre sí enantiómeros o diastereómeros Los enantiómeros son estereoisómeros configuracionales que son imágenes especulares no superponibles entre sí

Los diastereómeros son estereoisómeros configuracionales que NO son imágenes especulares entre sí

ISOMERÍA GEOMÉTRICA ¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?

Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra (son confórmeros)

¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no permite la libre rotación. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno

Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones: 1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

Nomenclatura de los isómeros geométricos

La asignación de prioridad de los grupos se basa en las reglas de CahnIngold y Prelog que establecen un orden de prioridad según el número atómico

¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz? Las moléculas de los isómeros ópticos son quirales, existen en dos formas, imágenes especulares, que no son superponibles

Esta falta de simetría en las moléculas puede estar producida por varías causas, la más frecuente es que en ellas exista un estereocentro, en general un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral).

Configuración del estereocentro: Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R/S R/Sabsoluta de un estereocentro. para nombrar la configuración

Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrás y se observa el sentido de giro para ir desde el grupo de más prioridad (a) hacia el de menor (c) de los tres que quedan. Si el sentido es el de las agujas del reloj, la configuración es R (rectus). Al contrario es S (sinister).

Reglas de prelación El número atómico de los átomos directamente unidos al estereocentro determina su orden de prioridad. El átomo de mayor numero atómico tiene la mayor prioridad. Si uno de ellos es un hidrógeno, éste será el de prioridad menor. Si hay dos átomos iguales unidos al estereocentro, se observa en la posición siguiente qué atomo tiene el número atómico mayor. En caso de nueva coincidencia se sigue a la siguiente posición, y así sucesivamente. Si alguno de los átomos unidos al estereocentro participa en un enlace doble o triple, se supone que aquél está unido por enlaces sencillos a un numero respectivamente doble o triple de átomos.

PARTE EXPERIMENTAL Con la ayuda de los materiales traídos, identificar carbonos qirales y desarrollar los siguientes ejercicios 1. Determinar el tipo de isomería geométrica en cada uno de los siguientes casos.

a) (S)-2-clorobutano b) (R)-1,3-dibromobutano c) (S)-1,3-dibromobutano d) (R)-3-cloro-3-yodoheptano e) (S)-2-butanol