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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES Práctica 1 OBTENCION DE BENZHIDROL POR REDUCCION DE LA BENZOFENONA

Profesor: Pérez Gutiérrez Rosa Martha Grupo: 2IM43

Equipo:

1 Alumno: Bravo Monfil Audomaro

Resumen: Demasiados caminos hay para llegar a un fin, siguiendo este supuesto y a priori de los conocimientos obtenidos en cursos anteriores sabemos que para la sintetizacion de alcoholes hay mil y un formas de llevarla a cabo. La práctica presente realizada se basa en especial en un método recién estudiado para este curso el cual es la reducción catalica de una cetona. Siguiendo la teoría, el uso de benzofenona, zinc (como reductor), hidróxido de sodio (como solvente) y ácido clorhídrico (para protonar) y al llevar a cabo la reacción a un medio de temperatura controlado obtenemos como resultado al benzhidrol. La experimentación no genera problemas pues no es compleja, ya que se manejan equipos conocidos; los problemas resultantes solo se deben a factores de error humano. Cabe mencionar que se debe tener en cuenta el cuidado de las condiciones a las cuales se lleva a cabo pues una alteración de las mismas causara posible oxidación del producto y con ello un bajo rendimiento en la reacción.

Introducción Los alcoholes son los compuestos orgánicos considerados, estructuralmente, como la sustitución de un hidrogeno del agua por un radical alquílico. Por lo tanto, el grupo funcional es el oxidrilo OH unido a un carbono saturado. Los alcoholes son conocidos por el hombre desde la antigüedad, como es el caso del alcohol etílico, por tratarse del producto de la fermentación anaerobia de los carbohidratos. Son compuestos de formula general ROH, donde R representa un radical alquilo 1°, 2° 0 3°; y OH el grupo funcional. Los alcoholes pueden servir como materia prima en síntesis orgánicas, es decir, disolventes para llevar a cabo las reacciones o recristalizaciones de productos. El alcohol más importante es el etílico, pues desde el principio de la civilización se han conocido soluciones diluidas de este compuesto formando soluciones apetitosas. Se ha sugerido incluso que el descubrimiento de la fermentación del alcohol y el efecto fisiológico que produce, constituyo uno de los principales incentivos para la agricultura y el desarrollo de la civilización. Estructura y propiedades físicas Los alcoholes contienen enlaces sencillos en el átomo de carbono que soporta al grupo funcional, este carbono debe contener hibridación sp3, estructura tetraédrica. Estructura de agua y del metanol:

  

El oxígeno es sp3 hibridado y tetraédrico El ángulo H-O-H en el agua es de 104.5° El ángulo C-O-H en el metanol es de 108.9°

Clasificación de los alcoholes    

Primarios: el carbono con –OH está unido a otro carbono Secundarios: el carbono con –OH está unido a otros 2 carbonos Terciarios: el carbono con –OH está unido a otros 3 carbonos Aromáticos (Fenol): el –OH está unido a un anillo bencénico

Nomenclatura Nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC se siguen las reglas establecidas para nombrar los alcanos     

Se localiza la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo, la cual servirá como cadena padre o cadena matriz para nombrar el alcohol. Se numera la cadena continúa empezando por el lado más cercano al hidroxilo. Si hay ramificaciones, estas se localizan por medio de la numeración establecida Si los grupos alquilo se repiten, se usan los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. Por último, se da el nombre del alcohol cambiando la o del alcano padre por la terminación ol.

Ejemplos:

C3H3

CH3 C2H C1H2OH

OH CH 13

C2H CH CH 32 4 3

2-metil-1-propanol

2- butanol

Nomenclatura común de los alcoholes Los nombres comunes de los alcoholes sencillos se forman:  

Usando la palabra alcohol Enseguida del nombre del radical correspondiente del grupo alquilo añadiendo la terminación ílico.

En caso de existir ramificaciones, estas se designan empleando el alfabeto griego, asignando con la letra alfa al carbono que soporta al oxidrilo Nomenclatura carbinol de los alcoholes Los nombres de los alcoholes derivan del alcohol metílico de acuerdo al tipo de grupos alquilo que contenga, añadiendo la terminación carbinol precedida de las ramificaciones presentes.

Usos industriales de algunos alcoholes Los alcoholes presentan usos muy variados: como materia prima para fabricar otros materiales o como productos de aplicación final; también forman parte de una formulación en combinación con otros materiales. Los alcoholes sencillos tienen un gran interés industrial, se usan como reactivos y disolventes en el laboratorio. El metanol, que es el alcohol más sencillo, se usa como disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa, y en la producción de tinturas, formaldehido, líquidos anticongelantes, combustibles especiales y plásticos. El etanol o alcohol etílico es el más importante de los alcoholes; se usa como disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos, así como en la formulación de thiner; también se emplea como base para la elaboración de productos químicos de elevado peso molecular. Desde épocas antiguas se sabe que el etanol es un ingrediente de las bebidas de fermentación (cervezas, vinos, aguardientes, entre otras). En los Estados Unidos de América se utiliza el termino prueba para referirse a bebidas alcohólicas y es aproximadamente el doble del porcentaje, en volumen, de alcohol presente. Por ejemplo, un whisky de prueba 100 contiene 50% de etanol. En México existen lugares donde se produce el aguardiente o refino, bebida alcohólica que contiene entre el 40 y 50% de etanol; también se produce tequila, mezcal y muchas otras.

El etanol se utiliza como antiséptico local y como materia prima para la fabricación del éter y de esteres etílicos. Se puede emplear como combustible (gasohol) y como fuente de carbono para proteínas en células aisladas.

Propiedades físicas de los reactivos y productos: Reactivos Propiedades físicas Edo. Físico y color

Peso molecular (gr/mol) Punto de ebullición (°C) Punto de fusión (°C) Densidad (g/ml) Solubilidad

Toxicidad

Zinc

Productos

Hidróxido de Etanol sodio Solido Líquido, (lentejas) incoloro blanco, delicuescente 40 46.07

Benzofenona

Metal lustroso, blanco azulado 65.38

Sólido, cristalino, blancorosado 182.21

-------------

78.5

908

318.4

------

2.13 En agua fría y caliente además de etanol, glicerina, acetona y benceno Corrosivo por contacto

Ácido Benzhidrol Clorhídrico Líquido, Cristalino, incoloro blanco

36.46

184.24

305.4

-84.9

277

419.5

48.5

-114

65

0.816

7014

1.083

1.48

1.13

En agua y en éter, acetato y benceno

En agua fría y caliente además de ácidos, álcalis.

Insoluble en agua; soluble en etanol, éter, cloroformo.

En agua En agua fría y fría y benceno y etanol. éter.

Por Por Por Corrosivo, ingestión inhalación inhalación e toxico por de ingestión. ingestión e vapores inhalación.

Por inhalación e ingestión.

Usos industriales de los reactivos y productos: Hidróxido de sodio: Normalmente las aplicaciones del hidróxido de sodio requieren de soluciones diluidas. Se usa en la manufactura de jabones y detergentes, papel, explosivos pigmentos y productos del petróleo y en la industria química en general. Se usa también en el procesamiento de fibras de algodón, en electroplateado, en limpieza de metales, recubrimientos óxidos, extracción electrolítica y como agente de ajuste de pH. Se presenta también en forma comercial en limpiadores para estufas y drenajes. En la industria de alimentos tiene importancia en los procesos de pelado químico En la industria química inorgánica se usa en la manufactura de sales de sodio, para la digestión alcalina de minerales metálicos y en la regulación de pH. En aplicaciones industriales de química orgánica se emplea en reacciones de saponificación, producción de intermediarios nucleofílicos aniónicos, en reacciones de esterificación y eterificación en la catálisis básica. En la industria de papel se usa para el cocido de la madera en la operación de eliminación de lignina. En la industria textil se usa en la producción de fibras de viscosa. Además, se usa en el tratamiento de fibras de algodón para mejorar sus propiedades. La industria de los detergentes lo usa para la producción de fosfato de sodio y para procesos de sulfonación en medio básico. En la jabonería se usa para la saponificación de grasas y sebos. En la producción de aluminio se usa para el tratamiento de la bauxita. En tratamiento de aguas residuales y purificación de agua de proceso se emplea para regenerar resinas de intercambio iónico. Además de las industrias anteriores, el hidróxido de sodio tiene aplicaciones en el electroplateado, en la industria del petróleo y del gas natural, en la manufactura de vidrio, en la industria de los alimentos, la limpieza y otros. Zinc: La principal aplicación del zinc (cerca del 50% del consumo anual) es el galvanizado del acero para protegerle de la corrosión, protección efectiva incluso cuando se agrieta el recubrimiento ya que el zinc actúa como ánodo de sacrificio. El zinc es usado en la industria aeroespacial para misiles y cápsulas espaciales por su óptimo rendimiento por unidad de peso y baterías zinc-aire para computadoras portátiles. También para piezas de fundición inyectada en la industria de automoción y metalurgia de metales preciosos y eliminación de la plata del plomo

Benzofenona: Son diversas sus aplicaciones en pintura orgánica, en medicina, en especias y pesticidas, a la vez que se emplea como fijador de aromatizantes y en aditivos para plásticos expuestos a altas dosis de radiación solar. Como se sabe en la industria, el proceso de curado UV, que incluye la Benzofenona, representa un gran avance en la fabricación de los productos antes mencionados, ya que acelera de manera importante los tiempos de producción, optimizando la eficiencia y, por supuesto, los costos. La Benzofenona, que se adiciona en un pequeño porcentaje al producto (ya sea revestimiento, tinta o adhesivo), se activa por la irradiación misma de rayos UV, uniéndose entonces a los aglutinantes del producto para crear macromoléculas y cerrar el proceso de curado en tiempos óptimos. Ácido clorhídrico: La mayoría del Cloruro de Hidrógeno producido se consume en la industria química pero tiene aplicaciones difundidas en limpieza, desinfección y tratamiento de aguas. La producción de Cloruro de Vinilo y otros hidrocarburos clorados consume grandes cantidades de Cloruro de Hidrógeno Anhidro. También se consume para la producción de cauchos y polímeros clorados. En la extracción de petróleo, en forma acuosa, se usa para acidificar los pozos petroleros con el fin de aumentar el flujo del crudo a través de estructuras de roca calcárea. Se encuentra como aditivo o componente principal de muchos productos de limpieza, desinfección y para evitar la formación de depósitos carbonatados en baños y piscinas. En la industria de los metales se usa en la refinación de minerales metálicos, en limpieza, desincrustación ácida y en electroplateado. Se usa en la refinación de grasas, jabones y aceites comestibles, en la curtición del cuero, producción de fertilizantes, colorantes y pigmentos y en el ajuste del pH del agua. Benzhidrol: El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de benzofenona utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes.

Existen algunos métodos para la obtención de los alcoholes donde nos explican el mecanismo para llegar al producto, teniéndose: Sustitución nucleófila bimolecular (SN2) Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reacción con el anión hidróxido.

Esta reacción presenta el inconveniente de la eliminación bimoleculares (E2), dado que el nucleófilo utilizado es muy básico. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones generando alquenos. Sustitución nucleófila unimolecular (SN1) Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos con agua.

Los sustratos primarios reaccionan muy lentamente con agua y la reacción no es útil. Hidrólisis de ésteres

La reacción de haloalcanos secundarios con acetatos produce un éster, que por hidrólisis deja libre el alcohol.

Reducción de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4 Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y cetonas. Los reactivos más importantes para realizar esta reducción son el borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de alumino y litio (LiAlH4).

El reductor de aluminio y litio es mucho más reactivo que el de boro, pudiendo transformar en alcoholes ácidos carboxílicos, ésteres, oxaciclopropanos.

La reacción llevada a cabo en esta práctica se basa en la reducción catalica de una cetona y está dada por el siguiente mecanismo de reacción:

Desarrollo experimental:

introducir al matraz: Montar equipo de rectificacion para llevar a cabo la reaccion

0.325 gr de NaOH 2.75 ml de etanol 0.25 gr de Benzofenona 0.325 gr de Zn en polvo

Poner a reflujo por 45 minutos aproximadamente

Adicionar perlas de ebullicion para controlar mejor el calor dentro del medio y mantener la ebullicion constante

Filtrar en caliente y terminar la reaccion añadiendo acido clorhidrico en una solucion al 12% en volumen hecha con hielo picado

Dejar reposar y filtrar

Por fines practicos y de calculo, no se toman pesos en esta practica pues la naturaleza de reaccion origina un producto muy pequeño.

Resultados y conclusiones: Con lo realizado durante la práctica número 1 de laboratorio de química de grupos funcionales podemos concluir los siguientes puntos:   

  

El equipo para formación de reflujo sigue siendo el mismo utilizado en química de los hidrocarburos El uso de perlas de ebullición para controlar la ebullición dentro del sistema garantiza una reacción más estable y rápida. El control de la temperatura a la cual se debe llevar la reacción debe hacerse en base al análisis de las propiedades físicas de los reactivos involucrados y a las del producto, puesto que manejar una temperatura mayor podría oxidar tanto reactivos como productos llevando así a un más bajo rendimiento de la reacción. Este es uno de los tantos métodos para la obtención de alcoholes, ya vistos en teoría y ahora complementado en laboratorio. El tiempo para hacer reaccionar los reactivos es muy largo por lo cual se entiende la reacción es lenta. En nuestro caso en particular, el producto deseado no fue obtenido, ya que la reacción no se llevó a cabo a pesar de que estuvo más del tiempo requerido a reflujo, inclusive la temperatura fue controlada a los estándares antes mencionados. Por lo cual se enlistan las siguientes posibles causas del porque la reacción no se llevó a cabo: 1. Las cantidades medidas de los reactivos a reaccionar se hicieron de manera arbitraria, puesto que la compañera encargada nos mencionó que las balanzas desvariaban con sus valores, esto debido a mala calibración y alteración de su sistema antes y después de que los demás compañeros pesaran sus reactivos. Empero este desperfecto no fue notificado a tiempo a la profesora ni a los integrantes en tiempo y forma. 2. El calor que genera la parrilla por radiación pudo haber afectado el contenido dentro del matraz, empero esto es menos probable pues las condiciones de cambio de temperatura oscilaron solo al principio cuando se aumentó significativamente la magnitud, pero esto solo para que llegara a la temperatura deseada mas rápido(70-100°C) 3. La falta de algún reactivo al iniciar el reflujo; esta ultima la más significativa de todas, pues sin uno de ellos la reacción no iba a proceder. Se llega a este supuesto tomando en cuenta que, después de haber pasado una hora a reflujo y no haber cambio de color dentro del matraz que indicara un avance en la reacción se empezó una lluvia de posibles errores cometidos para lo cual se señaló el hecho de que pudo haber habido error al traer los reactivos y haber traído 2 veces ya sea benzofenona o hidróxido de sodio, puesto que en apariencia se veían similares, empero después de haberse dicho esto y negado por la persona encargada del pesaje, se tomó la decisión aun así de ir por benzofenona y agregar una cantidad arbitraria al matraz, poniéndolo a

 

reflujo otra vez y pasado un tiempo se empezó a observar cambio de coloración, sin embargo el tiempo había terminado y ya no pudimos completar con éxito la reacción. Posteriori a todo se puede concluir que el descuido en el pesaje de reactivos y la falta misma de uno hizo no proceder la reacción, independientemente de los factores externos que pudieron bien o no afectarla, pero los cuales solo habrían bajada el rendimiento de la misma mas no impedido su realización. Se debe escoger un disolvente adecuado para la purificación del producto, siguiendo la regla de soluble en caliente, insoluble en frio para obtener la mayor cantidad de producto puro Debido al poco producto obtenido (para los que si obtuvieron), los cálculos para esta práctica no serán realizados

Bibliografía: Arrazola Dominguez Flor del Monte, A. S. (2012). Quimica Organica experimental a escala semi-micro y fundamentos de la espectroscopia. Mexico, DF: Instituto Politecnico Nacional . Hernandez Luna Heliodoro, F. R. (2010). Grupos Funcionales I. Mexico, DF: Instituto Politecnico Nacional. Trinidad, A. S. (2014). Quimica de los hidrocarburos . Mexico, DF: Instituto Politecnico Nacional .

Páginas de internet consultadas:   

http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia17.pdf https://www.quiminet.com/articulos/conozca-los-usos-y-aplicaciones-del-zinc-en-lasindustrias-3374559.htm https://www.quiminet.com/articulos/aplicaciones-industriales-de-la-benzofenona4058810.htm