KIMIA ORGANIK
Sejarah penemuan kimia organik
Senyawa organik telah dikenal orang sejak zaman purba. Sekitar tahun 4000 SM orang mesir telah mengenal zat-zat warna biru indigo yang berasal dari tumbuhan
pada abad ke-8 ahli kimia muslim telah mengenal senyawa-senyawa organik dan mereka mampu memperolehnya dalam keadaan murni melalui proses destilasi
Sejarah penemuan kimia organik
○Pada tahun 1661 boyle melakukan destilasi kering pada kayu dan menghasilkan campuran methil alkohol dengan aseton ○Tahun 1769 dan 1785 scheele melakukan penelitian tentang senyawa yang berasal dari hewan dan tumbuhan ○Gottlieb Kirchoff menemukan apabila amilum dipanaskan bersama asamsulfat, glukosa dapat diisolasi ○Henri Braconnot memperoleh glukosa ○Louis Jacques Thenard membuktikan melalui analisis bahwa gula dan selulosa mengandung unsur hidrogan ○1844 Karl Schmidt memperkenalkan istilah “karbohidrat”
4
Sintesis senyawa organik
Timbulnya senyawa organik diawali oleh adanya pendapat bahwa senyawa yang berasal dari hewan dan tumbuhan dibedakan dengan senyawa-senyawa yang berasal dari benda mati. Senyawa organik dalam alam dapat terbentu karena adanya “kekuatan hidup” (vital force)
5
Friederich Wohler
○Dengan tidak sengaja mampu mensintesis urea dari senyawa anorganik.
○Mereaksikan AgOCN dengan NH4Cl ○Mendapatkan hasil larutan NH4OCN dengan endapan AgCl
“ Karena kejadian, definisi kimia organik pun berubah. Tahun 1861, Friederich Kekule mengusulkan bahwa kimia organik harus didefinisikan sebagai cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa-senyawa karbon
6
7
Sintesis senyawa organik
○Liebig meneliti minyak buah badam dan menemukan adanya radikal benzoil
○Liebig menemukan amigdalin (1837) dan hidrokinon (1848) ○Tahun 1844, Kolbe melakukan sintesis asam cuka ○Kolbe melakukan sintesis senyawa organik dari anorganik dan juga melakukan eksperimen penguraian asam organik.
8
Analisis Senyawa Organik
○Tahun 1800 sampai 1850 sangat banyak dilakukan isolasi senyawa organic yang berasal dari tumbuhan maupun hewan dan sintesis senyawa organik dari bahanbahan mineral ○1830, Liebig mengembangkan analisis senyawa organik dengan menentukan karbon dan hidrogen dengan metode yang lebih baik ○Dumas telah melakukannya dengan metode yang hingga kini masih dipergunakan orang
9
STRUKTUR MOLEKUL DAN SIFAT-SIFAT FISIK
Gaya antarmolekul mempunyai pengaruh yang sangat besar terhadap sifat-sifat fisik suatu senyawa. Gaya ini berasal dari muatan listrik permanen maupun sementara yang ada di dalam struktur molekul. Salah satu sifat fisk molekul adalah momen dipol
Suatu molekul yang mempunyai momen dipol tetap, berarti molekul tersebut bersifat polar. Aseton dan aldehida merupakan contoh dari molekul yang mempunyai momen dipol permanen.
10
Teori Senyawa Organik
○Teori radikal pada awal abad ke 19 dapat dikatakan belum ada konsep yang menyeluruh dan terpadu mengenai senyawa organik. Beberapa ahli kimia memang telah dapat mengisolasi senyawa senyawa organik dari tumbuhan maupun hewan, bahkan diantara mereka juga telah melakukan sintesis senyawa organik dari zat zat orgaanik.
○Lavoisier menyatakan bahwa senyawa organik itu adalah gabungan antara radikal dengan oksigen sebagaimana telah kita ketahui pernyataan ini sesuai dengan pandangan Lavoisier tentang asam dan untuk senyawa organik radikal tersebut dari atas sekelompok atom – atom
11
Teori Senyawa Organik
○Tahun 1832 Liebig dan Wöhler menerbitkan tulisannya tentang minyak buah badam (bitter almond) dan dapat mengisolasi senyawa organik yang sekarang dinamakan benzaldehida ○Tahun 1834, Dumas mengemukakan fakta bahwa klor dapat menggantikan hidrogen dalam senyawa organik.
12
Teori Senyawa Organik
Pendapat Dumas ini bertentangan dengan pendapat Berzelius yang menyatakan bahwa penggabungan secara kimia pada senyawa organik tergantung pada kesadaran muatan listrik atom – atom yang membentuknya. Teori dumas yang dikenal dengan nama teori substitusi ini pada dasarnya memuat pernyataan sebagai berikut: • Apabila suatu zat mengandung hidrogen direaksikan dengan klor, brom, iod, atau oksigen, maka untuk setiap atom hidrogen yang hilang, digantikan oleh suatu atom klor, brom, iod, atu setengah atom oksigen. • Bila senyawa mengandung oksigen juga berlaku hukum yang sama tanpa modifikasi. • Bila senyawa yang mengandung hidrogen itu mengandung air, maka senyawa tersebut kehilangan hidrogen tanpa penggantian, dan apabila hilang hidrogen berikutnya akan diganti seperti hal terdahulu
13
○Hoffmann melakukan penelitian terhadap batu bara (coal tar) dan ia menemukan analisa pada tahun 1843
Teori Senyawa Organik
○Tahun 1850, Hoffmann melakukan eksperimen dan dapat membuktikan bahwa dengan mereaksikan etiliodida dengan ammonia, semua hidrogen dari ammonia secara berturut – turut dapat diganti oleh etil ○Pada tahun 1850 Williamson mulai penelitiannya dengan eter ○. Pada tahun 1853 Gerhadt mengemukakan pendapatnya bahwa semua senyawa organic itu diturunkan dari empat macam tipe anorganik, yaitu tipe H2O, tipe HCl, tipe NH3, dan tipe H2.
14
Teori Senyawa Organik
○Tahun 1857, Kekule menjelaskan tentang valensi atom karbon
○tahun 1865. Rumus kimia benzene yang berupa rantai karbon tertutup dikemukakan oleh Kekule
15
Gaya Antar ion Senyawa ioik umumnya tertera baik dalam bentuk struktur padat dimana muatan positif dan negatifnya saling berinteraksi. Gaya elektrostatik yang besar didalam zat padat ditujukkan sebagai energy kisi, seperti pada garam NaCl Na( g) + Cl( g )
NaCl(s)
∆Henergi kisi = - 188 kkal / mol
Energi kkal adalah energi yang dilepaskan bila satu mol zat terkondensasi dari fase gas menjadi pekat
Gaya Dipol - Dipol Antar Molekul Apabila suatu senyawa berada dalam fase cair atau padat, maka molekul - molekulnya berdekatan satu sama lain, sehingga kutub - kutub dari molekul yang berbeda saling berinteraksi. Kutub negatif dari satuu molekul akan menarik kutub positif dari molekul yang lain, sedangkan kutub yang sama akan saling tolak menolak. Senyawa polar mempunyai titik didih dan titik leleh yang lebih besar dari pada senyawa nonpolar.
H3C --- CH2 --- H3C --- CH2 --- H3C --- CH2
16
17
IKATAN HIDROGEN DAN TITIK DIDIH
O CH3 – CH2 – OH
H3C – C – H
CH3 – O – CH3
Berat molekul
46
44
46
Momen dipol
1,69 D
2,69 D
1,21 D
Titik leleh
-115°C
-121°C
-14O°C
Titik didih
78,5°C
21°C
-24,6°C
Kelarutan dalam air
larut
Larut
Tidak larut
18
Gaya van der Waals Titik didih suatu alkana yang strukturnya berbentuk relatif bulat lebih rendah daripada titik didih alkana yang struktunya berbentuk oval. Hal ini disebabkan karena luas permukaan struktur berbentuk bulat menghasilkan gaya tarik van der Waals yang lenih rendah daripada struktur berbentuk oval
Besarnya gaya van der Waals ditentukan oleh polarisasi elektron di dalam molekulnya. F < Cl < Br < I Polarisasi semakin besar
Elektron valensi pada tingkat energi Bohr yang lebih tinggi akan terikat lebih lemah dan lebih terpolarisasi.
19
Thanks!
Any questions?