Pko 1 Bab 1 Dan 2.docx

PERCOBAAN 1 SENYAWA HIDROKARBON

I.

TUJUAN Pada akhir percobaan ini, mahasiswa diharapkan dapat: 1. Membedakan sifat-sifat hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan aromatis. 2. Menemukan konsep reaksi dasar untuk membedakan hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan aromatis berdasarkan data dari eksperimen.

II.

PENGANTAR Dalam senyawa hidrokarbon keistimewaannya adalah kemampuan atom C untuk membentuk ikatan sesama atom C lain membentuk rantai melalui berbagai macam ikatan kovalen. Bila senyawa karbon itu hanya mengandung unsur C dan H disebut senyawa hidrokarbon. Berdasarkan jenis ikatan kovalennya dan struktur atom C nya, hidrokarbon dibedakan menjadi: a. Hidrokarbon jenuh yaitu hidrokarbon yang hanya mengandung ikatan tunggal. Misalnya alkana dan sikloalkana. b. Hidrokarbon tak jenuh yaitu hidrokarbon-hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga, masing-masing disebut dengan alkena dan alkuna. c. Hidrokarbon aromatis yaitu hidrokarbon yang membentuk rantai lingkar yang strukturnya bertalian dengan benzena dengan 6 atom karbon yang mengandung 6 elektron π di dalam setiap satu rantai lingkarnya. Percobaan-percobaan berikut mempelajari beberapa reaksi pokok dari hidrokarbon jenuh,

tak jenuh dan aromatik. Sering ketiga golongan ini memberikan reaksi yang berbeda terhadap satu jenis pereaksi uji yang sama. Dengan demikian dapat digunakan untuk masing-masing golongan. Hidrokarbon-hidrokarbon jenuh alkana misalnya: sangat lambat atau bahkan tidak bereaksi sama sekali dengan brom dalam suhu kamar dan dalam keadaan gelap, tetapi apabila ada cahaya terjadi reaksi substitusi yang berlangsung secara cepat. R H

+

Cahaya Br2

R Br

+

alkil bromida

H Br

Reaksi tersebut mudah dikenali yaitu hilangnya warna merah kecoklatan brom dan terbentuknya hidrogen bromida (HBr). Sebaliknya hidrokarbon-hidrokarbon tak jenuh mudah sekali menjalankan reaksi dengan brom pada suhu kamar. Reaksinya tidak memerlukan cahaya. Dalam reaksi ini brom mengadisi hidrokarbon tak jenuh, oleh karena itu brom cepat sekali hilang bila direaksikan dengan senyawa hidrokarbon tak jenuh. Br CH R

R CH

+

Br2

R HC

CH

R

Br

Terhadap suatu oksidator, seperti larutan ion permanganat dalam suasana netral atau alkalis, alkana-alkana ini tidak bereaksi sedangkan alkena dan alkuna mudah sekali mengalami oksidasi pada suhu kamar. Adanya perubahan warna larutan ion permanganat dapat dipergunakan untuk tes pengujian ikatan rangkap (tak jenuh) asal molekulnya tidak mengandung gugus fungsi lain yang sudah mengalami oksidasi. HO 3 R CH

CH R

+

KMnO 4

+

H2O

3 R CH

CH R'

+

HO

MnO 2

+

KOH

coklat

Alkana-alkana dan sikloalkana sangat lambat atau bahkan tidak bereaksi dengan asam sulfat yang dingin, tetapi alkena-alkena atau senyawa tak jenuh lainnya mudah mengalami adisi dengan asam sulfat menghasilkan alkil hidrogen sulfat yang larut dalam asam sulfat pekat. HO 3SO R CH

CH R'

+

H2SO4

R

CH

CH R'

H alkil hidrogen sulfat

Hidrogen aromatis yaitu benzena (C6H6), pada dasarnya merupakan senyawa tak jenuh dalam pengertian bahwa benzena mempunyai ikatan rangkap –C=C-, namun pada kenyataannya tidak mampu menjalankan reaksi-reaksi seperti layaknya senyawa tak jenuh. Benzena sukar sekali mengalami reaksi oksidasi dan lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi. Seperti NO22+, Br- dan SO3-. Misalnya pada reaksi Friedel-Craft yaitu reaksi subtitusi terhadap benzena dengan bantuan katalisator asam lewis AlCl3, FeBr3 atau sejenisnya.

2 Fe 2 FeBr 3 H

FeBr 4

-

+ +

3 Br2

2 FeBr 3

Br:Br

FeBr 4

+

Br+

+

H

+

-

Br FeBr 3

+

Br+

+

H

+

HBr

+

III. ALAT DAN BAHAN Alat : 1. Rak dan tabung reaksi 2. Gelas kimia 150 mL 3. Pipet tetes 4. Lampu 100 watt 5. Kamar gelap 6. Kompor spiritus Bahan : 1. Brom 2. Larutan brom dalam CCl4 3. Kolesterol 4. Sikloheksana 5. Benzena 6. Larutan 0,5% KMnO4 7. Asam sulfat pekat 8. Kertas lakmus merah dan biru 9. Minyak tanah atau minyak olive

IV. CARA KERJA A. TES DENGAN BROM DALAM CCl4 1. Ke dalam 2 tabung reaksi yang bersih, masukkan 10 tetes sikloheksana, tambahkan 5 tetes larutan brom dalam CCl4. 2. Goncangkan masing-masing tabung dengan baik. Amati dan catat warna yang ada. 3. Lalu salah satu tabung simpanlah dalam kamar gelap (gunakan laci), dan yang lain sinari dengan sinar matahari atau lampu 100 watt selama beberapa menit.

4. Bandingkan warna dari kedua tabung tersebut. Tiuplah mulut masing-masing tabung untuk menguji adanya HBr yang ditandai dengan munculnya asap. 5. Kenakan mulut masing-masing tabung dengan sehelai kertas lakmus yang basah. Amati perubahan warnanya dengan menunjukkan adanya asam. 6. Ulangi pekerjaan ini terhadap kolesterol dan benzena. B. TES DENGAN REAGEN BAYER 1. Ke dalam suatu tabung reaksi, masukkan 2 tetes larutan kaliumpermanganat 0,5%. Kemudian tambahkan 10 tetes kolesterol. 2. Goncangkan tabung dengan baik selama 1-2 menit. Amati dan catat perubahannya. 3. Ulangi pekerjaan ini dengan mengganti kolesterol menggunakan benzena, minyak olive dan minyak tanah. C. TES DENGAN ASAM SULFAT 1. Siapkan dua tabung reaksi, masukkan masing-masing 5 tetes asam sulfat pekat. 2. Kepada tabung yang satu tambahkan 10 tetes minyak tanah, dan tabung ke dua 10 tetes kolesterol. 3. Goncangkan dengan baik setiap tabung. Amati dan catat apa yang terjadi. V. PERTANYAAN 1. Sebutkan masing-masing dua contoh dan strukturnya dari a. Senyawa alkana dan sikloalkana b. Senyawa alkena dan sikloalkena c. Senyawa alkuna dan sikloalkuna 2. Apakah pengertian dari reaksi: a) Adisi; b) Substitusi

PERCOBAAN 2 IDENTIFIKASI DAN REAKTIVITAS ALKOHOL, FENOL DAN ETER

A. TUJUAN Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan memahami hal-hal sebagai berikut: 1. Perbedaan sifat antara alkohol dan eter 2. Perbedaan sifat antara alkohol Primer, Sekunder dan Tersier 3. Perbedaan reaksi antara alkohol dan fenol

II. PENGANTAR Adanya gugus hidroksil dalam fenol dan alkohol memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut, dan senyawa lain yang sejenis air (H-O-H). Ini menyebabkan golongan-golongan senyawa ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama sekali senyawa-senyawa homolog yang rendah dari golongan tersebut (Brady, 1999). Fenol lebih asam daripada alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatic (Hart dkk, 2003). Muatan negatif dalam ion etoksida terlokalisir pada oksigen dan distabilkan hanya dengan kekuatan solvasi.

Muatan negatif dalam ion fenoksida distabilkan baik oleh solvasi dan dengan elektron delokalisasi ke dalam cincin.

Delokalisasi elektron dalam fenoksida diwakili oleh resonansi antara struktur:

Muatan negatif dalam ion fenoksida dibagi oleh oksigen dan karbon yang orto dan para untuk itu. Delokalisasi muatan negatif kuat menstabilkan ion fenoksida (Carey, 2009). Fenol juga dapat

diubah menjadi garam natrium bila direaksikan dengan larutan NaOH. Garam natrium itu biasanya larut dalam air. R OH

+

NaOH

R ONa

+

H2O

garam natrium

Dimana R adalah alkil atau fenil (C6H5). Seperti air, atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat disingkirkan oleh natrium: 2 R OH

+

2 Na

2 R ONa

+

+

H2

alkoksida

Alkoksida yang dihasilkan adalah basa yang kuat, yang berguna sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organik. Alkohol-alkohol digolongkan dalam alkohol primer, sekunder dan tersier bergantung pada gugus hidroksil yang terikat pada suatu atom karbon primer, sekunder atau tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus –OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain contohnya : CH3CH2CH2OH (C3H7O). Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus -OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain (Fessenden, 1997). Reaksi-reaksi yang terjadi dalam alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi dan esterifikasi. Dalam suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan dalam air (Hart, 1990). Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton saja. Sedangkan pada alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa, dalam larutan asam, alkohol mengalami dehidrsi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi (Mardzuki, 1990).

III. ALAT DAN BAHAN Alat: 1. Tabung reaksi 2. Pipet tetes

Bahan: 1. Etanol 2. Phenol 3. Ter-butanol 4. n-butil alkohol 5. Sikloheksanol 6. Dietil eter 7. 2-propanol 8. Larutan H2SO4 pekat 9. Larutan asam asetat glasial 10. Larutan KMnO4 0,1 M 11. Reagen Lucas (Cara membuat Reagen Lucas: Melarutkan 340 gr seng klorida kering di dalam 230 ml asam klorida pekat yang dingin, campuran ini akan menghasilkan + 350 ml reagen) 12. Larutan FeCl3 5% 13. 2-naftol 14. NaOH 15. Larutan NaOH 10% 16. Etilen glikol V. CARA KERJA a. Kelarutan Dalam enam tabung reaksi masukkan 0,5 ml masing-masing senyawa berikut: etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol, etilen glikol, fenol, dan dietil eter. Tambahkan 2 ml air ke dalam tiap-tiap tabung reaksi, kocok dan amati. Catat hasil pengamatan.

b. Reaksi dengan alkali Dalam empat tabung reaksi yang berlainan masukkan 0,5 ml masing-masing senyawa berikut: n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol dan 2 naftol. Tambahkan 2 ml larutan NaOH 10% ke dalam tiap-tiap tabung reaksi, kocok, amati dan catat hasilnya.

c. Reaktifitas alkohol (primer, sekunder, tersier) dan eter dengan KMnO4 Dalam empat tabung reaksi yang berlainan masukkan 3 ml asam asetat glasial, selanjutnya pada masing-masing tabung ditambahkan: 

Tabung reaksi I: 1 tetes etanol



Tabung reaksi II: 1 tetes 2-propanol



Tabung reaksi III: 1 tetes ter-butanol



Tabung reaksi IV: 1 tetes dietil eter

Pada campuran diatas masing-masing ditambahkan larutan KMnO4 0,1 M tetes demi tetes sampai terbentuk warna merah muda. Selanjutnya ditambahkan 1 tetes H2SO4 pekat dan 1 tetes KMnO4 0,1 M. Amati perubahan warna yang terjadi dari tiap larutan. d. Identifikasi alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan reagen Lucas Dalam tiga tabung reaksi yang berlainan ditambahkan masing-masing 0,5 ml dari senyawa berikut: etanol, 2-propanol, dan ter-butanol. Lalu ditambahkan 3 ml reagen Lucas dan mulut tabung reaksi ditutup. Tabung dikocok kuat selama beberapa detik, kemudian didinginkan, amati selama 15 menit apabila terbentuk kabut. Jika larutan tidak berkabut selama 15 menit, maka dihangatkan/dipanaskan dengan suhu 60°C selama 10 menit. e. Identifikasi alkohol dan fenol dengan FeCl3 Dalam empat tabung reaksi yang berlainan ditambahkan masing-masing 1 ml aquades. Kemudian keempat tabung reaksi tersebut ditambahkan masing-masing 5 tetes dari senyawa berikut: etanol, 2-propanol, ter-butanol, dan fenol. Selanjutnya, ke dalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan 2 tetes FeCl3 5% dan dikocok. Amati perubahan warna yang terjadi dari tiap larutan.

V. PERTANYAAN 1. Apakah simpulan umum dari tes kelarutan alkohol-alkohol di dalam air, berdasarkan hasil percobaan di atas manakah dari 1-pentanol dan 1-heptanol yang akan lebih sukar larut dalam air? 2. Berdasarkan hasil-hasil percobaan di atas bagaimanakah dibedakan secara kimia antara isopropil alkohol dan benzena, dan antara sikloheksanol dan fenol. 3. Berdasarkan hasil-hasil percobaan di atas bagaimanakah dibedakan secara kimia antara etanol, 2-propanol dan ter-butanol 4. Bagaimana dibedakan secara kimia antara eter dan alkohol dari segi kelarutannya?

DAFTAR PUSTAKA Brady, 1999. Kimia Organik Dasar I. Yogyakarta: UGM-Press. Carey, F.A., and Sundberg, R.J., 2007. Advanced organic chemistry: part A: structure and mechanisms. Springer Science & Business Media. Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1997. Dasar-dasar kimia organik. Hart, H. 1990. Kimia Organik. Edisi Keenam. Suminar Ahmadi, Penterjemah. Penerbit Erlangga. Jakarta. Vol. 6 : 20- 37. Hart, H., Craine, L.E., dan Hart, D.J., 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi kesebelas, Erlangga, Jakarta. Mardzuki, 1990. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga.