Pengujian Senyawa Amina Dan Nitril.docx

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL (Makalah Kimia organik II)

Penulis: Ekha Oktharia P.S

(1313023022)

: Pendidikan Kimia (B)

Mata Kuliah : Kimia Organik II

PENDIDIKAN KIMIA PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS LAMPUNG BANDARLAMPUNG 2014

I.

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Gugus fungsi amina dapat diketahui dari sifat basanya, amina alfalik sederhana larut dalam air dan akan memperlihatkan perubahan warna lakmus merah, selain itu sifat basa dari amina dapat diketahui melalui yang sederhana dengan direaksikan dengan asam. Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Senyawa ini mempunyai gugus fungsional tidak jenuh – CN yang tidak dapat bereaksi dengan Br2 /CCl4 atau dengan KMnO4.

Perbedaan sifat kelarutan dari amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer, sekunder, dan tersier dari rantai alifatik mudah larut dalam HCl encer. Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10% HCl tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkan karena gugus –CN tidak cukup basa untuk membentuk garam hidroklorida.

Test karakteristik kimia yang dipakai unutk menunjukkan adanya senyawa amina yang larut dalam air dapat menggunakan larutan CuSO4 10%. Hasil tes ini positif bila terbebtuk warna biru atau hijau kebiru-biruan. Untuk membedakan sub kelompok amina digunakan test Hinsberg. Test ini didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan bensensulfonil klorida membentuk bensensulfonamida yang tersubstitusi. Oleh karean itu, untuk lebih memahami penjelasan di atas makalah ini dibuat.

1.2 Tujuan

Adapun tujuan dibuatnya makalah ini adalah sebagai berikut. 1. Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier. 2. Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

II.

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Amina

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, -NHR, atau –NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

2.2 Ciri Khas Amina

Di antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa,yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memilikikeaktifan, misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh

dahak,

meskalinayang

dapat

mengakibatkan

seseorang

berhalusinasi,

dan

amfetaminamempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal daritumbuhan secara kimia juga merupakan bagian dari golongan basa organik amina.

2.3 Klasifikasi dan Tata Nama Amina

Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).

Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh :

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH2. Contoh :

2.4 Sifat-Sifat Amina

Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer.

Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut. Tabel 1. Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa Amina

Nama

Rumus Struktur

Titik Didih (°C)

Metilamin Dimetilamin Trimetilamin Etilamin Benzilamin Anilin

CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N CH3CH2NH2 C6H5CH2NH2 C6H5NH2

–6,3 7,5 3,0 17,0 185,0 184,0

Kelarutan dalam Air (g 100mL) ∞ ∞ ∞ ∞ ∞ 3,7

Sifat-siat kimia dari amina adalah sebagai berikut. Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa Contoh : H │ CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO │ H Metilamonium hidroksida.

Kb = ———————— = 4,37 × 10-4 Harga pKb untuk CH3NH2= - log Kb = 3,36 Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya adalah : CH3NH3+ CH3NH2 + H+ [CH3NH2][H+] Ka = 4,37x10 [CH3NH3+] Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64 Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa + pKb =1 Reaksi Amina dngan Asam Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan menghasylkan garam yang larut dalam air. Contoh : (CH3CH2)2NH

+

HCl

→

(CH3CH2)2NH2+Cl-

Dietilamonium klorida

2.5 Reaksi-Reaksi Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit 1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini : CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O │ CH2CH3

Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°). 2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O Contoh : HN=O N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3 N-metilanilina N-metilnitrosoanilina 3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini : CH3CH2 N + HNO2 → N + H2O

CH3 CH3 N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina. 4.

Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium Contoh: : NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O Anilina benzenadiaazonium klorida.

Reaksi Amina dengan Asam Contoh : CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+ClDietilamonium klorida

2.6 Pembuatan Amina

Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu reduksi dan substitusi.

Yang pertama akan dibahas adalah reaksi reduksi terlebih dahulu, adapun prosesnya adalah sebagai berikut. Cara reduksi:



Pembuatan amina primer Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.



Pembuatan amina sekunder Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.

Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen. 

Pembuatan amina tersier Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya. Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.

Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen.

Reaksi substitusi dengan amina:

2.7 Penggunaan Amina Dalam Sintesis

Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para ahli kimia organik yang berkecimpung dalam farmakologi dan ilmu pngetahuan biologis lainnya, karena

banyak biomolekul yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang digunakan untuk mensintesis senyawa nitrogen dari amina telah dibahas dalam buku lain.

Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron menyendiri dari nitrogen amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa aldehid atau keton, produknya dalah imina (dari amina primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH).

(-NR3+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter hidroksida, lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena dihasilkan campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan jalur yang lebih mudah menuju alkena di laboratorium). Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan sebgai suatu alat bantu dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul reaksi substitusi, sangat berguna dalam sitesis organik, dan untuk memeriksa tipe senyawa yang mudah diperoleh dari garam arildiazonium.

Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya, beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam karboksilat rasimik. Dua diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari biji bidara laut (strychnos nux-vomica; kedua senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat racun dalam sistem syaraf pusat).

2.8 Pengertian Nitril

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CN. Gugus fungsi -CN disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Dalam gugus -CN, atom karbon dan atom nitrogen berikatan rangkap tiga. Siano

prefix digunakan dalam tata nama kimia untuk menunjukkan adanya kelompok nitril dalam suatu molekul. Ion sianida adalah ion negatif dengan rumus -CN. Gugus ± CN kadang-kadang disebut sebagai gugus sianid atau siano, senyawa yang mengandung gugus sianid disebut sianida. Senyawa yang mengandung gugus nitril sangat beracun karena dapat melepas ion CN. Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril

(R-CN)

terdapat

di

alam

dalam jumlah

yang

sangat

besar dalam

bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi. Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus prostetik sebagaikofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan menggunakan high performance liquid chromatography ( HPLC) dan infrared spectroscopy (FTIR).

2.9 Tata Nama Nitril

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh : a. Etananitril (IUPAC) b. Asetonitril (trivial) c. Benzanakarbonitril (IUPAC) d. Benzonitril (trivial)

2.10 Reaksi-Reaksi Nitril

Kelompok nitrile dalam senyawa organik dapat mengalami berbagai reaksi ketikatunduk pada reaktan atau kondisi tertentu. Sebuah kelompok nitril dapat dihidrolisis,dikurangi, atau dikeluarkan dari molekul sebagai ion sianida. 

Hidrolisis Hidrolisis nitril umumnya dianggap sebagai salah satu metode terbaik untuk persiapan asam karboksilat. Namun, reaksi katalis basa atau asam ini memilikiketerbatasan tertentu dan / atau kerugian untuk persiapan amida. Pembatasan umum adalah bahwa netralisasi akhir dari basis baik atau asam mengarah ke pembentukan garam yang luasdengan kontaminasi produk nyaman dan efek polusi. Keterbatasan tertentu adalah sebagai berikut:

 Reaksi katalis basa. Studi kinetik memungkinkan perkiraan harga relatif untuk hidrasi pada setiap langkah reaksi dan, sebagai contoh khas, konstanta laju orde kedua untuk hidroksida-ion hidrolisis katalis asetonitril dan asetamida adalah 1,6 × 10-6 dan7,4 × 10-5 M-1 s-1, masing-masing. Perbandingan dari dua nilai menunjukkan bahwa langkah kedua hidrolisis untuk reaksi basa-katalis lebih cepat dari yang pertama, dan reaksi harus melanjutkan ke produk hidrasi akhir (garam karboksilat) daripada berhenti pada tahap amida. Ini berarti bahwa amida disiapkan dalam logam-bebas reaksi basakatalis konvensional harus terkontaminasi dengan asam karboksilat dan mereka dapat diisolasi hanya hasil moderat.  Reaksi katalis asam. Penerapan solusi asam kuat membutuhkan kontrol yang cermat dari suhu dan rasio reagen untuk menghindari pembentukan polimer, yang dipromosikan oleh karakter eksotermik hidrolisis. 

Pengurangan Dalam pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi dengan hidrogen dengan nikel katalis, sebuah amina terbentuk dalam reaksi ini. Pengurangan ke imin diikuti hidrolisis untuk aldehida berlangsung dalam sintesis aldehida Stephen.



Alkilasi Nitril alkil yang cukup asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylate berbagai elektrofil. Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CN dikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbonkarbon baru di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalam sintesis kimia obat.

Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari logam kontra-ion menyebabkan koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia.

2.11 Pembuatan Nitril

Berikut adalah beberapa proses yang dapat dilakukan dalam pembuatan nitril: 1. Amoksidasi Dalam ammonoxidation, hidrokarbon sebagian teroksidasi dengan adanya amonia. Konversi ini dilakukan dalam skala besar untuk akrilonitril: CH 3 CH = CH 2 + 3/2 O 2 + NH 3 → NCCH = CH 2 + 3 H 2 O Sebuah produk samping dari proses ini adalah asetonitril . Kebanyakan turunan dari benzonitrile serta isobutironitril disusun oleh amoksidasi. 2. Hydrocyanation Contoh dari hydrocyanation adalah produksi adiponitril dari 1,3-butadiena: CH 2 = CH-CH = CH 2 + 2 HCN → NC (CH 2) 4 CN 3. Dari halida organik dan garam sianida Seringkali untuk aplikasi khusus lagi, nitril dapat dibuat dengan berbagai metode lain. Misalnya, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik alifatik dengan logam alkali sianida dalam sintesis nitrile Kolbe . Nitril aril disiapkan di Rosenmund-von Braun sintesis .

4. Cyanohydrins Para cyanohydrins adalah kelas khusus nitril yang dihasilkan dari penambahan sianida logam untuk aldehida dalam reaksi sianohidrin. Karena polaritas dari karbonil organik, reaksi ini tidak memerlukan katalis, seperti hydrocyanation alkena. 5. Dehidrasi amida dan oximes Nitril dapat disiapkan oleh Dehidrasi primer amida. Banyak reagen yang tersedia, kombinasi etil dichlorophosphate dan DBU hanya salah satu dari mereka dalam konversi ini benzamide ke benzonitrile:

Dua intermediet dalam reaksi ini adalah amida tautomer A dan fosfat aduk B. Dalam terkait dehidrasi , sekunder amida memberikan nitril oleh von Braun degradasi amida . Dalam kasus ini, satu ikatan CN dibelah. Dehidrasi aldoximes (RCH = NOH) juga mampu nitril. Reagen Khas untuk transformasi ini arewith triethylamine / sulfur dioksida , zeolit, atau sulfuryl klorida . Pemanfaatan pendekatan ini adalah sintesis Satu-pot nitril dari aldehida dengan hidroksilamin

di

hadapan

natrium

sulfat.

dari aril asam karboksilat ( sintesis nitril Letts ).

2.12 Kegunaan Senyawa Nitril

Acrylonitrile merupakan salah satu produk kimia yang cukup luas pemanfaatannya bagi kebutuhan umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang paling utama adalah untuk acrylic fibers selain itu pemanfaatan produk ini juga untuk produksi plastik seperti acrylonitrile-butadienestyrene (ABS) and styrene acrylonitrile (SAN). Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan

pelengkapnya, perlengkapan otomotif dan peralatannya. Sementara SAN banyak digunakan pada peralatan dan perlengkapan rumah semacam gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Fungsi lain dari acrylonitrile adalah dalam produksi nitrile rubbers dan nitrile barrier resin, dimana nitrile rubbers digunakan pada bidang keteknikkan dan proses industri karena sifatnya yang memiliki daya tahan terhadap bahan kimia, minyak, pelarut, panas dan abrasi, sedangkan nitrile barrier resin banyak digunakan pada industri makanan, kosmetik, minuman serta pengemasan bahan kimia lainnya. Penggunaaan acrylonitrile yang lain adalah untuk bahan adiponitrile yang merupakan bahan antara industri nilon dan acrylamide.

III.

KESIMPULAN

Berdasarkan pembahasan diatas maka dapat diperoleh kesimpulan sebagai berikut: 1. Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organic. 2. Senyawa amina diklasifikasikan menjadi tiga, yaitu amina primer, amina sekunder, dan amina tersier. 3.

Titik didih amina tersier lebih rendah dari pada amina primer atau sekunder yang bobot melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yang bobot molekulnya bersamaan.

4. Ada dua cara umum dalam pembentukan amina, yaitu dengan cara reduksi dan sustitusi. 5. Reaksi subtitusi dari alkil halida dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. 6.

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina.

7. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. 8. Pembuatan senyawa nitril dapat dilakukan dengan cara amoksidasi, Hydrocyanation, dari halida organik dan garam sianida, Cyanohydrins, dan dehidrasi amida dan oximes. 9. Sebuah kelompok nitril dapat dihidrolisis,dikurangi, atau dikeluarkan dari molekul sebagai ion sianida.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 2006. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga. Hard, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga. Keenan. 1984. Kimia Untuk Universita. Jakarta: Erlangga. Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Jakarta: Kawan Pustaka. BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan membahas tentang amina dan nitril. Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan. Senyawaan dari unsur nitrogen yang akan dibahas dalam makalah ini adalah senyawa amina dan nitril. Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Amina merupakan senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2, R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari sistem saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina. Yang termasuk senyawa amina ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina. Senyawaan amina dapat digunakan sebagai bahan baku setengah jadi (intermediate raw material) untuk peroduksi fatty nitril dan fatty amina, untuk identifikasi asam yang berbentuk cair, untuk sintesis nilon, dan memperbaiki sifat-sifat dari tinta yaitu membantu slip, mengurangi block dan tack. Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki -C≡N kelompok fungsional. Awalan (siano-) digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Senyawa anorganik yang berisi -C≡N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan darigaram sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam

beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol). Senyawa nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Untuk mengetahui lebih lanjut mengenai senyawa amina dan nitril, maka dibuatlah makalah ini. 1.2 Rumusan Masalah 1. Bagaimana mengidentifikasi senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier. 2. Bagaiman membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya 1.3 Tujuan 1. Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier. 2. Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

BAB II ISI 2.1 Amina Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen. 2.1.1 Klasifikasi dan Tata Nama Amina Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol), atau dapat dikatakan tergantung banyaknya alkil atau aril yang terikat pada nitrogen. CH3-NH2 CH3CH2-NH-CH3 (CH3CH2)3-N Suatu amina primer suatu amina sekunder suatu amina tersier

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata -amina. Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N). Contoh : H3C-CH2-CH2-NH2 propanamina H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 pentanamina. H3C-CH2-CH2-CH2-NH-CH3 N-metilbutanamina Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut. CH3 │ CH3— C—NH2 │ CH3 CH3-NH-CH3 t-butilamina dimetilamina 2.1.2 Sifat-Sifat Amina a. Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa. H │ CH—N: + H – O- H CH3- N- H+ HO│ H Metilamonium hidroksida b. Titik Didih Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). Titik didih amina tersier lebih rendah dari pada amina primer atau sekunder yang bobot melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yang bobot molekulnya bersamaan. Dan amina yang berbobot molekul rendah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen karena memiliki

pasangan elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air. 2.1.3 Pembuatan Amina Pembuatan amina secara umum dilakukan melalui dua cara, yaitu : a. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida Amonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. b. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2 Nitril 1°amina. 2.1.4 Reaksi – Reaksi Amina  Reaksi Amina dengan asam nitrit (H-ONO)

2.2 Nitril Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. 2.2.1 Ciri Khas Nitril Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.

2.2.2 Tata Nama Nitril Nitril adalah senyawa yang mengandung gugus C≡N. Kadang-kadang diebut senyawa siano atau senyawa sianida. Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon gugus C≡N, menentukan induk alkananya. Nama alkana itu diberi akhiran –nitril. Beberaoa nitril diberi nama menurut nama trivial untuk asam karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi akhiran -nitril, atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf o-. Contoh : CH3 C≡N CH3CH2CH2CH2 C≡N IUPAC : etananitril Trivial : asetonitril Pentananitril valeronitril 2.2.3 Ikatan dalam Nitril Gugus siano mengandung ikatan rangkap tiga-satu ikatan sigma dan dua ikatan pi. Meskipun nitrogen mempunyai sepasang elektron menyendiri, suatu nitril hanyalah basa yang sangat lemah. pKb nitil adalah sekitar 24, sedangkan pKb NH3 sekitar 4,5 (berbeda sepuluh pangkat 20). Kurangnya kebasaan suatu gugus –CN: disebabkan oleh beradanya elektron menyendiri dalam suatu orbital sp. Lebih banyaknya karakter s dalam suatu orbital sp (dibandingkan dengan karakter s dalam orbital sp2 atau sp3) berarti bahwa elektron – elektron sp lebih erat diikat sehingga kurang tersedia untuk mengikat proton. 2.2.4 Pembuatan Nitril Ion CN- (misalnya, dari NaCN) merupakan nukleofil yang baik untuk menukargantikan SN2 suatu ion halida dari suatu alki halida. Reaksi ini merupakan jalur utama menuju nitril, tetapu karena adanya eliminasi, rendemen tinggi hanya diperoleh dengan halida alkil primer dan dengan rendemen lebih rendah dengan halida alkil sekunder. Aril nitril yang paling baik diperoleh memalui garam diazonium. 2.2.5 Reaksi Nitril a. Hidrolisis Nitril dikelompokkan dalam derivat asam karboksilat karena hidrolisisnya menghasilkan asam karboksilat. Hidrolisis suatu nitril dapat diaksanakan dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair. Dalam hidrolisis asam, nitrogen basa lemah itu diprotonkan dan kemudian air menyerap atom karbon yang elektropositif. Reaksi ini berlangsung lewat amida, yang terhidrolisis lebih jauh menjadi asam karboksilat dan ion amonium. Kerenan pembentukan ion NH4+ (dari NH3 dan H+ ini), haruslah digunakan basa berlebih dalam hidirolisis nitril. Hidrolisis basa berlangsung dengan serangan nukleofilik pada karbon positif parsial dari gugus nitril. Reaksi ini juga menghasilkan amida, yang dihidrolisis lebih lanjut menjadi karboksilat dan amonia. Asam bebas diperoleh bila larutan diasamkan. b. Reduksi Nitril dapar direduksi menjadi amina primer dari tipe RCH2NH2, baik dengan hidrogenasi katalitik atau dengan litium alumunium hidrida. 2.3 Perbedaan Sifat Amina dan Nitril

Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer. Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10% HCl, tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkan karena gugus –C ≡ N tidak cukup basa untuk membentuk garam hidroklorida.

BAB III PENUTUP 3.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari pembahasan pada makalah ini adalah sebagai berikut : 1. Amina dan nitril merupakan salah satu senyawaan dari nitrogen. 2. Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N). 3. Pembuatan amina dapat dilakukan melalui reaksi subtitusi dari alkil halida dan reaksi reduksi dari senyawa nitrogen lain. 4. Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa. 5. Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. 6. Nitril dapat dibuat melalui reaksi SN2 suatu ion halida dari suatu alki halida yang digantikan dengan ion CN-. 7. Reaksi yang terjadi pada senyawa nitril adalah hidrolisis, baik hidrolisis dalam suasana asam atau basa, dan reduksi. 3.2 Saran Dalam makalah ini masih banyak kekurangan. Semoga makalah ini bermanfaat bagi pembacanya dan masih membutuhkan saran yang membangun bagi penulis.

DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2.Jakarta: Erlangga Hard, Harold, dkk.2003.Kimia Organik Edisi Kesebelas.Jakarta: Erlangga Pine Stanley H, dkk. 1986. Kimia Organik I. Jakarta: Erlangga Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Gugus fungsi amina dapat diketahui dari sifat basanya, amina alfalik sederhana larut dalam air dan akan memperlihatkan perubahan warna lakmus merah, selain itu sifat basa dari amina dapat diketahui melalui yang sederhana dengan direaksikan dengan asam. Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Senyawa ini mempunyai gugus fungsional tidak jenuh – CN yang tidak dapat bereaksi dengan Br2 /CCl4 atau dengan KMnO4.

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan membahas tentang amina dan nitril. Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina. Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki - C ≡ N kelompok fungsional. Awalan sianodigunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metil cyanoacrylate , yang digunakan dalam lem super , dan nitril karet butadiena , sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks

bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen. Oleh sebab itu, agar lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril dan pengujiannya maka disusunlah makalah ini.

1.2 Tujuan

Adapun tujuan penyusunan makalah ini adalah sebagai berikut: 1.

Untuk mengidentifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier

2.

Untuk membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

BAB II METODOLOGI PERCOBAAN

2.1 Alat dan Bahan

Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, pipet tetes, penangas

air, dan penjepit tabung.

Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah etil amina 1 ml, 1 ml dietilamina, I ml trietilamina, HCl 6 M, NaOH 10%, benzolsulfonil klorida 2 ml, dan kertas lakmus.

2.2 Diagram Alir Tabung reaksi

-memasukkan 2 ml metanol, 5 tetes amina, 8 tetes bensesulfonil klorida -dipanaskan di penangas air - menambahkan 10 ml lar. 10% NaOH - dikocok 5 menit - jika belum larut, panaskan Tabung - mendinginkan di suhu kamar

- meneteskan 6M HCl Hasil

BAB III PEMBAHASAN

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimanaamina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

Ciri Khas Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organicamina.

Rumus Umum Rumus umum untuk senyawa amina adalah : RNH2 R2NH R3N Dimana R dapat berupa alkil atau aril

Struktur Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

Tata Nama Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan "amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya. Sistematis nama untuk beberapa amina umum Amina lebih rendah diberi nama dengan akhiran-amina.

Tata Nama Sistematik Nama sistematik untuk aminaalifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina. Contoh : H3C-CH-CH3 2-propanamina H3C-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina. Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

Tata Nama Trivial Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugusgugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut. Contoh : CH3 │ CH3—NH2CH—C—NH2 │ CH3 Metilaminatersier-butilamina

Klasifikasi Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol). Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N). CH3 │ CH-NH2(CH3)C-NH2-NH2 │ CH3 · Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN). CH3-NH-CH3-NH-CH3 │ NH2 · Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N). CH3 │ CH —N — NCH3 │ CNH │ CH3

Adapun Sifat-Sifat Aminayaitu sebagai berikut : 1.

Sifat Kimia Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa Contoh : H │ CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO │ H Metilamonium hidroksida.

2.

Sifat Fisik Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH, propanaEtilamina Etanol. Berat rumus : 44,45,46 Titik didh (°C) : -

42,17,78,5 Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

3. a.

Reaksi-Reaksi Amina Reaksi Amina dengan Asam Nitrit: Aminaalifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini : CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O │ CH2CH3 Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).

b.

Aminaalifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O Contoh : HN=O N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3 N-metilanilinaN-metilnitrosoanilina

c.

Aminaalifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenusamina tersier yang digunakan. Pada aminaalifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini : CH3CH2N + HNO2 → N + H2O + CH3 CH3 N,N-dietilanilinap-nitroso –N,N- dimetilanilina

d.

Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium Contoh: NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O Anilinabenzenadiaazonium klorida. e.

Reaksi Amina dengan Asam Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+ClDietilamonium klorida

Pembuatan Amina Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi: 1. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida Amonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofildalm reaksi subtitusinukleofilik dari alkilhalida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi

alkilhalida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.

2.

Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2CH2NH2 Nitril 1°amina.

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikattiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam (Gambar 2). R-C=N + 2H2O HClR-COOH + NH4+ + ClNitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obatobatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan. Dalam pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi denganhidrogendengannikelkatalis, sebuahaminaterbentuk dalam reaksi ini (lihatpengurangannitrile). Pengurangan keimindiikuti hidrolisis untuk aldehida berlangsung dalam sintesis aldehida Stephen Nitrilalkil yang cukup asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylateberbagaielektrofil. Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CNdikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-

fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbon-karbon baru di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalamsintesis kimia obat. Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari logamkontra-ion menyebabkan koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia. Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate,yangdigunakan dalamlem super,dannitril karet butadiena,sebuah nitril yang mengandungpolimer yang digunakan dalamlateks bebaslaboratorium dan sarung tangan media. Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atomN juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurutnamatrivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh; Etananitril(IUPAC) Asetonitril(trivial) Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril (trivial) Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen. Lebih dari 30 nitril yang mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai macam indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead dalam pengembangan klinis. Kelompok nitril cukup kuat dan, dalam banyak kasus, tidak mudah dimetabolisme tetapi melewati tubuh berubah. Jenis obat-obatan yang mengandung nitril yang beragam, dari Vildagliptin merupakan obat antidiabetes untuk Anastrazole yang merupakan standar emas dalam mengobati kanker payudara. Dalam banyak nitril meniru fungsionalitas hadir di substrat untuk enzim, sedangkan dalam kasus lain nitril meningkatkan kelarutan air atau mengurangi kerentanan terhadap metabolisme oksidatif di hati.Kelompoknitril fungsional ditemukan dalam beberapa obat. Struktur periciazine , sebuah antipsikotik dipelajari dalam

pengobatan candu ketergantungan. Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril (RCN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi. Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus prostetik sebagai kofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan menggunakan highperformanceliquidchromatography (HPLC) dan infraredspectroscopy (FTIR) Merkuri organik (RHg, R2Hg, ArHg)

merupakan bentuk senyawa merkuri yang paling

berbahaya. Sebagian besar peristiwa keracunan merkuri disebabkan oleh senyawa ini. Merkuri organik digunakan secara luas pada industri pertanian, industri pulp dan kertas, dan dalam bidang kedokteran. Senyawa ini juga dapat terbentuk dari metabolisme merkuri metalik atau dari merkuri anorganik dengan bantuan mikroorganime tertentu baik dalam lingkungan perairan ataupun dalam tubuh manusia. Merkuri disianodiamida (CH3-Hg-NHCNHNHCN), metil merkuri nitril (CH3-Hg-CN), metil merkuri asetat (CH3-Hg-COOH) dan senyawa etil merkuri klorida (C2H5-Hg-Cl) merupakan senyawa-senyawa merkuri organik yang digunakan sebagai penghalang pertumbuhan jamur pada produk pertanian. Senyawa-senyawa ini juga digunakan sebagai insektisida dan pemakaiannya dilakukan dengan cara penyemprotan pada areal yang luas, bahkan kadang kala dengan menggunakan pesawat terbang. Penyemprotan pada areal yang luas tersebut dapat membunuh organime lain, karena senyawa-senyawa ini dengan bantuan angin akan menyebar secara meluas. Fenil merkuri asetat (FMA) digunakan dalam industri pulp dan kertas. Penggunaan FMA bertujuan untuk mencegah pembentukan kapur dan anti bakteri/jamur pada pulp dan kertas basah selama proses penyimpanan. Hal ini sangat berbahaya karena kertas seringkali digunakan sebagai penmbungkus makanan. Thimerosal mengandung 49.6 % etil merkuri, yang digunakan secara luas sejak tahun 1930-an sebagai antibakteri pada vaksin hepatitis. Pengunaan vaksin hepatitis yang mengandung thimerosal terhadap ibu hamil dan bayi lima tahun (balita) diduga menyebabkan meningkatnya epidemik autisme, suatu kelainan pada sistem saraf yang ditandai dengan menurunnya kemampuan interaksi sosial Metil merkuri merupakan senyawa organik yang paling yang paling berbahaya yang telah dipelajari oleh

manusia. Metilasi merkuri dapat terjadi dalam tubuh organimemanapun, termasuk manusia. Metil merkuri dapat berikatan dengan basa adenine. Posisi ikatan metil merkuri pada basa adenin bergantung pada pH.

IV KESIMPULAN

Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah sebagai berikut: 1. Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan berdasarkan sifat kelarutan. 2. Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan tes Hisnberg yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan benzensulfonilklorida membentuk benzensulfonilamida. 3. Asam primer dapat larut dalam basa, namun tidak dalam asam. 4. Amina sekunder tidak larut dalam asam maupun basa. 5. Amina tersier dapat larut dalam asam namun tidak larut dalam basa.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, 1983. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga. Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. Tim penyusun. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Bandar Lampung: Universitas Lampung.

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL (Laporan Praktikum Kimia Organik II)

Oleh Mery Arisandi Lumbu 1413023038

LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS LAMPUNG BANDAR LAMPUNG 2015

Judul Percobaan

: Pengujian Senyawa Amina dan Nitril

Tanggal Percobaan

: Desember 2015

Tempat Percobaan

: Laboratorium Pembelajaran Kimia

Nama

: Mery Ariandi Lumbu

NPM

: 1413023038

Fakultas

: Keguruan dan Ilmu Pendidikan

Jurusan

: Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Program Studi

: Pendidikan Kimia

Kelompok

: 4 ( Empat)

Bandar Lampung, Desember 2015 Mengetahui, Asisten

NPM.13130230

BAB I PENDAHULUAN

1.2 Latar Belakang Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan. Senyawaan dari unsur nitrogen yang akan dibahas dalam makalah ini adalah senyawa amina dan nitril. Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Amina merupakan senyawa organic yang mengandung atomatom nitrogen trivalent, yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2, R2NH atau R3N. Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Gugus fungsi amina dapat diketahui dari sifat basanya, amina alfalik sederhana larut dalam air dan akan memperlihatkan perubahan warna lakmus merah, selain itu sifat basa dari amina dapat diketahui melalui yang sederhana dengan direaksikan dengan asam. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari sistem saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri) adalah merepinafrina dan epinafrina. Yang termasuk senyawa amina ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina. Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Senyawa ini mempunyai gugus fungsional tidak jenuh – CN yang tidak dapat bereaksi dengan Br2 /CCl4 atau dengan KMnO4. Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki -C≡N kelompok fungsional. Awalan (siano-) digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Senyawa anorganik yang berisi -C≡N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan darigaram sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Senyawa nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Untuk mengetahui lebih lanjut mengenai senyawa amina dan nitril, maka dibuatlah makalah ini.

1.2 Tujuan Percobaan Adapun tujuan dibuatnya makalah ini adalah sebagai berikut. 1. Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier. 2. Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen. Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol), atau dapat dikatakan tergantung banyaknya alkil atau aril yang terikat pada nitrogen. CH3-NH2 CH3CH2-NH-CH3 Suatu amina primer suatu amina sekunder

(CH3CH2)3-N suatu amina tersier (Pine, 1986).

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom karbon terikattiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obatobatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril adalah senyawa yang mengandung gugus C≡N. Kadang-kadang diebut senyawa siano atau senyawa sianida. Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon gugus C≡N, menentukan induk alkananya. Nama alkana itu diberi akhiran –nitril. Beberaoa nitril diberi nama menurut nama trivial untuk asam karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi akhiran nitril, atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf o-. Contoh : CH3 C≡N CH3CH2CH2CH2 C≡N

IUPAC : Trivial :

etananitril asetonitril Pentananitril Valeronitril (Keenan, 1984).

Pembuatan amina secara umum dilakukan melalui dua cara, yaitu : a. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida Amonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. b. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen (Fessenden,2006). Acrylonitrile merupakan salah satu produk kimia yang cukup luas pemanfaatannya bagi kebutuhan umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang paling utama adalah untuk acrylic fibers selain itu pemanfaatan produk ini juga untuk produksi plastik seperti acrylonitrile-butadienestyrene (ABS) and styrene acrylonitrile (SAN). Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan pelengkapnya, perlengkapan otomotif dan peralatannya. Sementara SAN banyak digunakan pada peralatan dan perlengkapan rumah semacam gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Fungsi lain dari acrylonitrile adalah dalam produksi nitrile rubbers dan nitrile barrier resin, dimana nitrile rubbers digunakan pada bidang keteknikkan dan proses industri karena sifatnya yang memiliki daya tahan terhadap bahan kimia, minyak, pelarut, panas dan abrasi, sedangkan nitrile barrier resin banyak digunakan pada industri makanan, kosmetik, minuman serta pengemasan bahan kimia lainnya. Penggunaaan acrylonitrile yang lain adalah untuk bahan adiponitrile yang merupakan bahan antara industri nilon dan acrylamide (Stoker, 1981). Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CN. Gugus fungsi -CN disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Dalam gugus -CN, atom karbon dan atom nitrogen berikatan rangkap tiga. Siano prefix digunakan dalam tata nama kimia untuk menunjukkan adanya kelompok nitril dalam suatu molekul. Ion sianida adalah ion negatif dengan rumus -CN. Gugus ± CN kadang-kadang disebut sebagai gugus sianid atau siano, senyawa yang mengandung gugus sianid disebut sianida. Senyawa yang mengandung gugus nitril sangat beracun karena dapat melepas ion CN.

Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril (R-CN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, danfungi. Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus prostetik sebagaikofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan menggunakan high performance liquid chromatography ( HPLC) dan infrared spectroscopy (FTIR) () Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer. Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut.

Nama Metilamin Dimetilamin Trimetilamin Etilamin Benzilamin Anilin (Hard, 2003).

Titik Didih Rumus Struktur (°C) CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N CH3CH2NH2 C6H5CH2NH2 C6H5NH2

–6,3 7,5 3,0 17,0 185,0 184,0

Kelarutan dalam Air (g 100mL) ∞ ∞ ∞ ∞ ∞ 3,7

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini antara lain yaitu tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung. Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini antara lain yaitu etil amina, dietil amina, trietil amina, HCl, Bensensulfonil klorida (Benzolsulfonil klorida), dan kertas lakmus.

3.2 Diagram Alir Adapun langkah kerja pada percobaan ini antara lain yaitu Tabung reaksi

-

Dimasukkan 2 mL metanol, 5 mL amina, dan 8 tetes Bensensulfonil klorida Dipanaskan diatas penangas air Didinginkan Tabung reaksi

-

Ditambahkan 10 mL larutan 10% NaOH Dikocok selama 10 menit Dipanaskan untuk menghidrolisis kelebihan Bensensulfonil klorida Didinginkan Hasil Pengamatan Diamati campurannya

BAB IV HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil Pengamatan Adapun hasil pengamatan dari percobaan ini adalah sebagai berikut. Perlakuan Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3

2 ml methanol Campuran + 5 ml tetes homogen amina + 8 tetes bensensulfonil klorida + pemanasan + 10 ml NaOH 10%

Ada endapan

Ada lapisan

2

Campuran Ada endapan Tidak terjadi larut larutan + HCl adalam suasana perubahan 6M sampai asam larutan bersifat basa

4.2 Pembahasan Pada praktikum kali ini, dilakukan percobaan “Pengujian Senyawa Amina dan Nitril yang bertujuan untuk mengidentifikasi senyawaan amina primer, amina sekunder, dan amina tersier serta membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya. Pada percobaan ini, langkah-langkah yang dilakukan adalah memasukkan 2 ml etanol ke dalam 3 tabung reaksi. Kemudian memasukkan 5 tetes senyawa amina yang belum diketahui ke dalam masing-masing tabung. Setelah itu, pada masing-masing tabung ditambahkan 8 tetes benzensulfonil klorida lalu memanaskan campuran dalam 3 tabung reaksi tersebut di atas penangas air selama 5 menit. Setelah dingin, menambahkan 10 ml NaOH 10% ke dalam masingmasingtabung karena terdapat kelebihan benzensulfonil klorida sebagai cairan dari bawah tabung maka dilakukan pemanasan lagi. Tujuannya untuk menghidrolisis kelebihan benzensulfonil klorida tersebut. Kemudian ketiga tabung didinginkan pada suhu kamar. Dari hasil pengamatan, didapatkan hasil pada tabung 1 terbentuk campuran larutan yang homogen. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan, tetap mengendap. Pada tabung 3 terbentuk larutan 2 lapisan. Langkah selanjutnya, menambahkan larutan HCl 6 M ke dalam masing-masing tabung reaksi tadi tetes demi tetes sampai campuran bersifat asam. Setelah HCl ditambahkan, pada tabung 1 terbentuk endapan. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan, tetap mengendap. Sedangkan pada tabung 3 terbentuk larutan dalam suasana asam. Berdasarkan teori, jika suatu amina direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan suatu larutan yang homogen dalam suasana basa dan menghasilkan endapan dalam suasana asam, maka senyawa ini merupakan amina primer dan apabila senyawa amina yang direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan endapan dalam suasana basa dan dalam suasana asam tetap tidak larut, maka senyawa amina tersebut merupakan amina sekunder sedangkan

apabila senyawa amina yang direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan suatu lapisan di atas permukaan larutan dalam suasana basa dan menghasilkan suatu campuran yang larut dalam suasana asam, maka senyawa amina tersebut adalah amina tersier. Dapat disimpulkan bahwa senyawa amina pada tabung 1 adalah amina primer yaitu etiamina. Pada tabung 2 adalah amina sekunder yaitu dietilamina. Sedangkan senyawa pada tabung 3 adalah amina tersier yaitu trietilamina. Penambahan NaOH disamping untuk membuat suasana basa, juga agar terbentuk garam benzensulfonamida. NaOH yang ditambahkan harus berlebih. Reaksi antara amina primer dan sekunder dapat menghasilkan sutu benzensulfonilamida yang tersubstitusi sadangkan pada amina tersier tidak. Hal ini karena ion yang terbentuk dari reaksi ini tidak stabil dalam suasana basa. Ketidakstabilan ini menyebabkan ikatan antara N dengan S putus sehingga amina tersiernya akan terbentuk kembali yang terlihat seperti minyak. Benzensulfonilamida yang terbentuk dari amina primer dapat larut dalam NaOH sedangkan benzensulfonilamida yang terbentuk dari amina sekunder tidak larut dalam NaOH atau dalam suasana basa. Amida tersiernya juga tidak larut dalam NaOH. Fungsi penambahan HCl sebagai penyedia suasana asam. Penambahan HCl berfungsi agar pada pada suasan asam ini benzensulfonilamida dari amina primer akan mengendap sedangkan amian tersier akan larut dalam suasana asam. Endapan sulfonamide dari amina sekunder tidak larut dalam suasana asam. Fungsi pemanasan agar larutan dapat cepat larut. Fungsi pendinginan agar struktur amina tiadak terdenaturasi/rusaknya struktur amina. Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, -NHR, atau –NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina. 4.2 Ciri Khas Amina Di antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa,yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan, misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalinayang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetaminamempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal daritumbuhan secara kimia juga merupakan bagian dari golongan basa organik amina. 4.3 Klasifikasi dan Tata Nama Amina Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).

Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh : Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH2. Contoh : 4.4 Penggunaan Amina Dalam Sintesis Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para ahli kimia organik yang berkecimpung dalam farmakologi dan ilmu pngetahuan biologis lainnya, karena banyak biomolekul yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang digunakan untuk mensintesis senyawa nitrogen dari amina telah dibahas dalam buku lain. Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron menyendiri dari nitrogen amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa aldehid atau keton, produknya dalah imina (dari amina primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH). (-NR3+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter hidroksida, lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena dihasilkan campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan jalur yang lebih mudah menuju alkena di laboratorium). Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan sebgai suatu alat bantu dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul reaksi substitusi, sangat berguna dalam sitesis organik, dan untuk memeriksa tipe senyawa yang mudah diperoleh dari garam arildiazonium. Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya, beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam karboksilat rasimik. Dua diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari biji bidara laut (strychnos nux-vomica; kedua senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat racun dalam sistem syaraf pusat). 4.5 Nitril Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom karbon terikattiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. 4.6 Ciri Khas Nitril Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-

obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. 4.7 Tata Nama Nitril Nitril adalah senyawa yang mengandung gugus C≡N. Kadang-kadang diebut senyawa siano atau senyawa sianida. Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon gugus C≡N, menentukan induk alkananya. Nama alkana itu diberi akhiran –nitril. Beberaoa nitril diberi nama menurut nama trivial untuk asam karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi akhiran nitril, atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf o-. Contoh : CH3 C≡N CH3CH2CH2CH2 C≡N IUPAC : etananitril Trivial : asetonitril Pentananitril valeronitril 4.8 Ikatan dalam Nitril Gugus siano mengandung ikatan rangkap tiga-satu ikatan sigma dan dua ikatan pi. Meskipun nitrogen mempunyai sepasang elektron menyendiri, suatu nitril hanyalah basa yang sangat lemah. pKb nitil adalah sekitar 24, sedangkan pKb NH3 sekitar 4,5 (berbeda sepuluh pangkat 20). Kurangnya kebasaan suatu gugus –CN: disebabkan oleh beradanya elektron menyendiri dalam suatu orbital sp. Lebih banyaknya karakter s dalam suatu orbital sp (dibandingkan dengan karakter s dalam orbital sp2 atau sp3) berarti bahwa elektron – elektron sp lebih erat diikat sehingga kurang tersedia untuk mengikat proton. 4.9 Pembuatan Nitril Ion CN- (misalnya, dari NaCN) merupakan nukleofil yang baik untuk menukargantikan SN2 suatu ion halida dari suatu alki halida. Reaksi ini merupakan jalur utama menuju nitril, tetapu karena adanya eliminasi, rendemen tinggi hanya diperoleh dengan halida alkil primer dan dengan rendemen lebih rendah dengan halida alkil sekunder. Aril nitril yang paling baik diperoleh memalui garam diazonium. 4.10 Reaksi Nitril a. Hidrolisis Nitril dikelompokkan dalam derivat asam karboksilat karena hidrolisisnya menghasilkan asam karboksilat. Hidrolisis suatu nitril dapat diaksanakan dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair. Dalam hidrolisis asam, nitrogen basa lemah itu diprotonkan dan kemudian air menyerap atom karbon yang elektropositif. Reaksi ini berlangsung lewat amida, yang

terhidrolisis lebih jauh menjadi asam karboksilat dan ion amonium. Kerenan pembentukan ion NH4+ (dari NH3 dan H+ ini), haruslah digunakan basa berlebih dalam hidirolisis nitril. Hidrolisis basa berlangsung dengan serangan nukleofilik pada karbon positif parsial dari gugus nitril. Reaksi ini juga menghasilkan amida, yang dihidrolisis lebih lanjut menjadi karboksilat dan amonia. Asam bebas diperoleh bila larutan diasamkan. b. Reduksi Nitril dapar direduksi menjadi amina primer dari tipe RCH2NH2, baik dengan hidrogenasi katalitik atau dengan litium alumunium hidrida. 4.11 Kegunaan Senyawa Nitril Acrylonitrile merupakan salah satu produk kimia yang cukup luas pemanfaatannya bagi kebutuhan umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang paling utama adalah untuk acrylic fibers selain itu pemanfaatan produk ini juga untuk produksi plastik seperti acrylonitrile-butadienestyrene (ABS) and styrene acrylonitrile (SAN). Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan pelengkapnya, perlengkapan otomotif dan peralatannya. Sementara SAN banyak digunakan pada peralatan dan perlengkapan rumah semacam gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Fungsi lain dari acrylonitrile adalah dalam produksi nitrile rubbers dan nitrile barrier resin, dimana nitrile rubbers digunakan pada bidang keteknikkan dan proses industri karena sifatnya yang memiliki daya tahan terhadap bahan kimia, minyak, pelarut, panas dan abrasi, sedangkan nitrile barrier resin banyak digunakan pada industri makanan, kosmetik, minuman serta pengemasan bahan kimia lainnya. Penggunaaan acrylonitrile yang lain adalah untuk bahan adiponitrile yang merupakan bahan antara industri nilon dan acrylamide. 4.12 Perbedaan Sifat Amina dan Nitril Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer. Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10% HCl, tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkan karena gugus –C ≡ N tidak cukup basa untuk membentuk garam hidroklorida.

BAB V

KESIMPULAN

1. 2. 3. 4. 5.

Adapun kesimpulan pada praktikum kali ini yaitu antara lain: Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organic. Senyawa amina diklasifikasikan menjadi tiga, yaitu amina primer, amina sekunder, dan amina tersier. Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom karbon terikattiga pada atom nitrogen. Pembuatan senyawa nitril dapat dilakukan dengan cara amoksidasi, Hydrocyanation, dari halida organik dan garam sianida, Cyanohydrins, dan dehidrasi amida dan oximes Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer. Sedangkan Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%.

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

Penulis Nama

: Fitri Febriyanti

NPM

: 1313023030

P.S

: Pendidikan Kimia B

Mata Kuliah : Kimia Organik II

Jurusan Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan Universitas Lampung Bandarlampung 2014

PEMBAHASAN 2.1 Senyawa Amina 1. Pengertian Senyawa Amina Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Amina merupakan turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Senyawa organik ini mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina. Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil, sedangkan amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen. 2. Klasifikasi Senyawa Amina Berdasarkan banyaknya subtituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen amina dapat dikelompokkan menjadi tiga, yaitu sebagai berikut:

1. Amina Primer (RNH2) Amina Primer adalah amina yang memiliki satu gugus alkil terikat pada atom nitrogen. Amina primer ada jika salah satu dari tiga atom Hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: metilamina dan etanolamin Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh

sebuah

gugus

etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran. Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya. 2. Amina Sekunder (R2NH) Amina Sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen. Amina sekunder ada jika ada dua dari tiga atom Hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: dimetilamin dan metiletanolamina. Untuk pembuatan amina sekunder. Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana (dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam kali ini, dietilamonium bromida). Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil. Dan lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut. Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. 3. Amina Tersier (R3N) Amina Tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada atom nitrogen. Amina tersier ada jika tiga atom hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: trimetilamina.

Untuk pembuatan amina tersier. Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya. Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida. Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut. Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin. Nitrogen amina dapat memiliki 4 gugus atau atom yang terikat padanya, dalam hal ini Nitrogen merupakan suatu ion positif. Ion ini terbagi menjadi dua kategori, yaitu : 1. Garam amina (jika satu atau lebih yg terikat adalah H) 2. Garam amonium kuaterner (jika keempat gugus itu alkil atau aril = tidak ada H pada N). Amina primer, sekunder dan tersier dapat dibedakan dengan melakukan tes Hinsberg. Dalam tes ini, amina dikocok dengan baik dengan reagen Hinsberg dengan adanya alkali berair (baik KOH atau NaOH). Sebuah reagen yang berisi larutan natrium hidroksida berair dan Benzenesulfonyl klorida ditambahkan ke substrat. Sebuah amina primer akan membentuk garam sulfonamida larut yang mengendap setelah penambahan asam klorida encer.Sebuah amina sekunder dalam reaksi yang sama akan langsung membentuk sulfonamide larut. Sebuah amina tersier tidak akan bereaksi dengan sulfonamide tetapi tidak larut. Setelah menambahkan asam encer amina larut ini diubah menjadi garam amonium larut. Dengan cara ini reaksi dapat membedakan

antara

tiga

jenis

amina.

3. Tata Nama Amina Amina sederhana dinamai dengan menyebutkan gugus alkil yang melekat pada nitrogen dan menambahkan akhiran -amina. Dalam sistem IUPAC, gugus amino, -NH2, dianggap sebagai substituen, seperti contoh berikut: Diamina diberi nama alkana induknya (dengan angka awalan yang sesuai), yg diikuti dengan akhiran –diamina. H2NCH2CH2CH2NH2 1,3-propanadiamina

Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada nitrogen, gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil-. Jika terdapat kefungsionalan yang memiliki prioritas tata nama yang lebih tinggi, Maka digunakan awalan amino.  Tata Nama Sistematik Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina. Contoh : H3C-CH-CH3 2-propanamina H3C-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina. Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).  Tata Nama Trivial Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut. Contoh : CH3 │ CH3—NH2CH—C—NH2 │ CH3 Metilamina tersier-butilamina. 2.2 Senyawa Nitril 1. Pengertian Senyawa Nitril Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium (Gambar 1), sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam (Gambar 2). R-C=N + 2H2O + HCl

R-COOH + NH4+ + Cl-

Gambar 1 Sintesis sianida dalam suasana asam. R-C=N + 2H2O + NaOH

R-COONa + NH3

Gambar 2 Sintesis sianida dalam suasana basa. Dalam pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi dengan hidrogen dengan nikel katalis, sebuah amina terbentuk dalam reaksi ini (lihat pengurangan nitrile). Pengurangan ke imin diikuti hidrolisis untuk aldehida berlangsung dalam sintesis aldehida Stephen. Nitril

alkil

yang

cukup

asam

untuk

membentuk

carbanion,

yang

Alkylate

berbagaielektrofil. Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CN dikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbon-karbon baru di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalam sintesis kimia obat. Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari logam kontra-ion menyebabkan koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia. 2. Tata Nama Senyawa Nitril Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom C yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam-at menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf –o. 3. Ikatan dalam Nitril Gugus siano mengandung ikatan rangkap tiga yaitu satu ikatan sigma dan dua ikatan pi. Meskipun nitrogen mempunyai sepasang elektron menyendiri, suatu nitril hanyalah basa sangat lemah. Hal ini disebabkan oleh beradanya elektron menyendiri dalam suatu orbital sp. Lebih banyaknya karakter s dalam suatu orbital sp berarti bahwa elektron-elektron sp lebih erat diikat sehingga kurang tersedia untuk mengikat proton.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J dan Joan S.Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga. Hart, H. 1993. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Jakarta : Kawan Pustaka Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga. Tim penyusun. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Bandar Lampung: Universitas Lampung. Wilbraham. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung : ITB Agustina L.S., Putri. 2012. Reaksi Oksidasi pada Alkena dan Reaksi Asam Basa pada Senyawa Amina. Diakses di http://putrilaur.blogspot.com/. Pada tanggal 17 Desember 2014. Pukul 13.00 WIB. Anonim. 2012. Nitrilase. Diakses di http://id.wikipedia.org/wiki/Nitrilase. Pada tanggal 17 Desember 2014. Pukul 13.10 WIB.

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL Penulis Nama

: Novita Sari Fasihah

P.S

: Pendidikan Kimia

Mata Kuliah

: Kimia Organik II

(1313023060)

Jurusan Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan Universitas Lampung Bandarlampung Desember 2014

BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Dalam kehidupan sehari-hari, kita selalu berhubungan dengan senyawa-senyawa kimia, baik senyawa organik maupun senyawa anorganik. Kali ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan membahas tentang amina dan nitril. Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan.dalam bab ini,akan

dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina Gugus fungsi –CN disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebagai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu amina karboksilat dengan suatu asil halide atau anhidrida asam pada kondisi yang cocok. Oleh karena itu pada makalah ini akan dibahaas tentang turunan asam amina dan nitril 1.2 Rumusan Masalah Adapun rumusan masalah dari makalah ini adalah: 1. Apakah yang dimaksud dengan senyawa amina? 2. Bagaimana klasifikasi,tata nama dan sifat fisis amina? 3. Apakah yang dimaksud senyawa nitril? 4. Bagaimana cara pembuatan amina primer? 5. Bagaimana cara pembuatan amina sekunder? 6. Bagaimana cara pembuatan amina tersier? 7. Apa yang di maksud dengan test hinsberg?

1.3 Tujuan Penulisan Adapun tujuan penulisan dari makalah ini adaah: 1. Mengetahui pengertian senyawa amina 2. Mengetahui klasifikasi dan sifat fisis amina 3. Mengetahui pengertian senyawa nitril 4. Mengetahui cara pembuatan amina primer 5. Mengetahui cara pembuatan amina sekunder

6. Mengetahui cara pembuatan amina tersier 7. Mengetahui test hinsberg

1.4 Batasan Masalah Adapun batasan masalah dari makalah ini adalah: 1. Pengertian senyawa amina 2. Klasifikasi dan sifat fisis amina 3. Pengertian senyawa nitril 4. Cara pembuatan amina primer 5. Cara pembuatan amina sekunder 6. Cara pembuatan amina tersier 7. Test hinsberg

BAB II PEMBAHASAN 2.1 Senyawa Amina Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina. Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan amonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alcohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alcohol. Alkohol diklasifikasi dengan jumlah gugus non hydrogen yang terikat pada karbon yang mengandung hidroksil, namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hydrogen yang terikat langsung pada atom hydrogen. Alkilamina berbobot molekul rendah adalah gas atau cair pada suhu kamar. Di- dan trimetilamin serta amina primer yang memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon adalah cairan, amina yang lebih kecil jumlah atom karbonnya adalah gas. Di antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa,yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memilikikeaktifan, misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh

dahak,

meskalinayang

dapat

mengakibatkan

seseorang

berhalusinasi,

dan

amfetaminamempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal daritumbuhan secara kimia juga merupakan bagian dari golongan basa organik amina.

2.2 Klasifikasi dan sifat fisis amina Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).

Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh :

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH2.

Contoh : Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H+) membentuk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium. Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH2. Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer.

Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut.

Nama

Rumus Struktur

Titik Didih (°C)

Kelarutan dalam Air (g 100mL)

Metilamin

CH3NH2

–6,3

∞

Dimetilamin

(CH3)2NH

7,5

∞

Trimetilamin

(CH3)3N

3,0

∞

Etilamin

CH3CH2NH2

17,0

∞

Benzilamin

C6H5CH2NH2

185,0

∞

Anilin

C6H5NH2

184,0

3,7

2.3 Senyawa Nitril Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki -C ≡N kelompok fungsional. Awalan (siano-) digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan darigaram sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril adalah sebuah elektrofil pada atom karbon dalam Selain nukleofilik reaksi dengan senyawa organozinc dalam reaksi Blaise dengan alkohol dalam reaksi Pinner. Demikian, reaksi dari amina Sarcosine dengan sianamida hasil kreatin. Nitril bereaksi asilasi Friedel-Crafts dalam reaksi Houben-Hoesch untuk keton. Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril

(R-CN)

terdapat

di

alam

dalam jumlah

yang

sangat

besar dalam

bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi.Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus prostetik sebagaikofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan menggunakan high performance liquid chromatography( HPLC) dan infrared spectroscopy(FTIR). Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh : a. Etananitril (IUPAC) b. Asetonitril (trivial) c. Benzanakarbonitril (IUPAC) d. Benzonitril (trivial)

Kelompok nitrile dalam senyawa organik dapat mengalami berbagai reaksi ketikatunduk pada reaktan atau kondisi tertentu. Sebuah kelompok nitril dapat dihidrolisis,dikurangi, atau dikeluarkan dari molekul sebagai ion sianida. 

Hidrolisis Hidrolisis nitril umumnya dianggap sebagai salah satu metode terbaik untuk persiapan asam karboksilat. Namun, reaksi katalis basa atau asam ini memilikiketerbatasan tertentu dan / atau kerugian untuk persiapan amida. Pembatasan umum adalah bahwa netralisasi akhir dari basis baik atau asam mengarah ke pembentukan garam yang luasdengan kontaminasi produk nyaman dan efek polusi. Keterbatasan tertentu adalah sebagai berikut:

 Reaksi katalis basa. Studi kinetik memungkinkan perkiraan harga relatif untuk hidrasi pada setiap langkah reaksi dan, sebagai

contoh

khas,

konstanta

laju

orde

keduauntuk

hidroksida-ion

hidrolisis

katalisasetonitrildanasetamidaadalah 1,6 × 10-6dan7,4 × 10-5M-1s-1,masing-masing. Perbandingan dari dua nilai menunjukkan bahwalangkah kedua hidrolisis untuk reaksi basa-katalis lebih cepat dari yang pertama, danreaksi harus melanjutkan ke produk hidrasi akhir (garam karboksilat) daripada berhenti pada tahap amida. Ini berarti bahwa amida disiapkan dalam logam-bebasreaksi basa-katalis konvensional harus terkontaminasi dengan asam karboksilat danmereka dapat diisolasi hanya hasil moderat.  Reaksi katalis asam. Penerapan solusi asam kuat membutuhkan kontrol yang cermatdari suhu dan rasio reagen untuk menghindari pembentukan polimer, yangdipromosikan oleh karakter eksotermik hidrolisis. 

Pengurangan Dalam

pengurangan

organik

nitril

berkurang

dengan

bereaksi

denganhidrogen

dengannikelkatalis, sebuahaminaterbentuk dalam reaksi ini. Pengurangan keimindiikuti hidrolisis untuk aldehida berlangsung dalamsintesis aldehida Stephen. 

Alkilasi Nitril alkil yang cukup asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylate berbagaielektrofil. Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CNdikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbon-karbon baru di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalamsintesis kimia obat. Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari logamkontra-ion menyebabkan koordinasi berbeda baik

nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia Acrylonitrile merupakan salah satu produk kimia yang cukup luas pemanfaatannya bagi kebutuhan umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang paling utama adalah untuk acrylic fibers selain itu pemanfaatan produk ini juga untuk produksi plastik seperti acrylonitrile-butadienestyrene (ABS) and styrene acrylonitrile (SAN). Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan pelengkapnya, perlengkapan otomotif dan peralatannya. Sementara SAN banyak digunakan pada peralatan dan perlengkapan rumah semacam gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Fungsi lain dari acrylonitrile adalah dalam produksi nitrile rubbers dan nitrile barrier resin, dimana nitrile rubbers digunakan pada bidang keteknikkan dan proses industri karena sifatnya yang memiliki daya tahan terhadap bahan kimia, minyak, pelarut, panas dan abrasi, sedangkan nitrile barrier resin banyak digunakan pada industri makanan, kosmetik, minuman serta pengemasan bahan kimia lainnya. Penggunaaan acrylonitrile yang lain adalah untuk bahan adiponitrile yang merupakan bahan antara industri nilon dan acrylamide.

Berikut adalah beberapa proses yang dapat dilakukan dalam pembuatan nitril: 1. Amoksidasi Dalam ammonoxidation, hidrokarbon sebagian teroksidasi dengan adanya amonia. Konversi ini dilakukan dalam skala besar untuk akrilonitril: CH 3 CH = CH 2 + 3/2 O 2 + NH 3 → NCCH = CH 2 + 3 H 2 O Sebuah produk samping dari proses ini adalah asetonitril . Kebanyakan turunan dari benzonitrile serta isobutironitril disusun oleh amoksidasi. 2. Hydrocyanation Contoh dari hydrocyanation adalah produksi adiponitril dari 1,3-butadiena: CH 2 = CH-CH = CH 2 + 2 HCN → NC (CH 2) 4 CN 3. Dari halida organik dan garam sianida Seringkali untuk aplikasi khusus lagi, nitril dapat dibuat dengan berbagai metode lain. Misalnya, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik alifatik dengan logam alkali sianida dalam sintesis nitrile Kolbe . Nitril aril disiapkan di Rosenmund-von Braun sintesis .

4. Cyanohydrins

Para cyanohydrins adalah kelas khusus nitril yang dihasilkan dari penambahan sianida logam untuk aldehida dalam reaksi sianohidrin. Karena polaritas dari karbonil organik, reaksi ini tidak memerlukan katalis, seperti hydrocyanation alkena. 5. Dehidrasi amida dan oximes Nitril dapat disiapkan oleh Dehidrasi primer amida. Banyak reagen yang tersedia, kombinasi etil dichlorophosphate dan DBU hanya salah satu dari mereka dalam konversi ini benzamide ke benzonitrile:

Dua intermediet dalam reaksi ini adalah amida tautomerA dan fosfat aduk B. Dalam terkait dehidrasi , sekunder amida memberikan nitril oleh von Braun degradasi amida . Dalam kasus ini, satu ikatan CN dibelah. Dehidrasi aldoximes (RCH = NOH) juga mampu nitril. Reagen Khas untuk transformasi ini arewith triethylamine / sulfur dioksida , zeolit, atau sulfuryl klorida . Pemanfaatan pendekatan ini adalah sintesis Satu-pot nitril dari aldehida dengan hidroksilamin di hadapan natrium sulfat.

3.4 Cara Pembuatan Amina Primer Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya 3.5 Cara Pembuatan Amina Sekunder

Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.

Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen. 3.6 Cara Pembuatan Amina Tersier Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya. Pada tahapan

pertama,

terbentuk

trietilamonium

bromida.

Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut: Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen. 3.7 Test Hinsberg Tes Hinsberg reaksi tes kimia untuk mendeteksi amina. Ini adalah tes yang sangat baik untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier. Dalam tes ini, amina dikocok dengan baik dengan Hinsberg reagen dengan adanya alkali berair (baik KOH atau NaOH). Sebuah reagen yang berisi larutan natrium hidroksida dan Benzenesulfonyl klorida encer ditambahkan ke substrat. Sebuah amina primer akan membentuk garam sulfonamide larut yang mengendap setelah penambahan asam klorida encer. Amina sekunder dalam reaksi yang sama akan langsung membentuk sulfonamide larut. Sebuah amina tersier tidak akan bereaksi dengan sulfonamide tetapi tidak larut. Setelah menambahkan asam encer amina larut ini diubah menjadi garam

amonium larut. Dengan cara ini reaksi dapat membedakan antara tiga jenis amina. Tes Hinsberg reaksi pertama kali dijelaskan oleh Oscar Hinsberg pada tahun 1890

BAB III PENUTUP 3.1 Simpulan Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari makalah ini yaitu: 1.

Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri.

2. Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki -C ≡N kelompok fungsional. 3. Amina primer dapat larut dalam bensensulfonil klorida 4.

Amina sekunder membentuk endapan jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air

5. Amina sekunder tidak larut jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air 6. Tes Hinsberg reaksi tes kimia untuk mendeteksi amina. Ini adalah tes yang sangat baik untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2013. Diakses pada http://leochemistryeducation12unsri.blogspot.com/2013/10/artikel-asamkarboksilat-amida-dan.html. pada tanggal 15 Desember2014 pukul 18.00 WIB Fessenden dan Fessenden, 1983. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga. Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

.

PENDAHULUAN

1.1.Latar Belakang Dalam kehidupan sehari-hari, kita selalu berhubungan dengan senyawa-senyawa kimia, baik senyawa organik maupun senyawa anorganik. Nitrogen merupakan unsure ke empat.Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik

dalam tumbuhan ,maupun hewan.dalam makalah ini akan dibahas mengenai amina. Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina.

Sedangkan nitril adalah Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CN. Gugus fungsi –CN disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Amida adalah turunan dari asam karboksilat yang bersifat netral. Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu amina karboksilat dengan suatu asil halide atau anhidrida asam pada kondisi yang cocok. Oleh karena itu untuk mengetahui pengujian senyawa amina dan nitril, maka dibuatlah makalah ini.

1.2.Tujuan Penulisan Adapun tujuan dari pembuatan makalah ini yaitu pada akhir pembahasan makalah mahasiswa diharapkan: 1. mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier. 2. mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya

II.

ISI

2.1. Senyawa Amina Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina. Rumus umum untuk senyawa amina adalah : RNH2 R2NH R3N Dimana R dapat berupa alkil atau aril.

Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari

semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol).

1. Pembuatan amina primer. Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh

sebuah

gugus

etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam

ini

dengan

amonia

berlebih

dalam

campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.

2. Pembuatan amina sekunder. Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.

Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.

3. Pembuatan amina tersier. Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya. Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.

Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada

nitrogen.

Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi. 1. Reaksi Subtitusi Reaksi substitusi dari Alkil Halida Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapat bertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.

2. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2 Nitril 1°amina. Berikut adalah reaksi pembuatan amina dengan cara reduksi.

Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para ahli kimia organik yang berkecimpung dalam farmakologi dan ilmu pngetahuan biologis lainnya, karena banyak biomolekul yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang digunakan untuk mensintesis senyawa nitrogen dari amina telah dibahas dalam buku lain.

Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron menyendiri dari nitrogen amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa aldehid atau keton, produknya dalah imina (dari amina primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH). -NR3+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter hidroksida, lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena dihasilkan campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan jalur yang lebih mudah menuju alkena di laboratorium). Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan sebgai suatu alat bantu dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul reaksi substitusi, sangat berguna dalam sitesis organik, dan untuk memeriksa tipe senyawa yang mudah diperoleh dari garam arildiazonium.

Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya, beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam karboksilat rasimik. Dua diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari biji bidara laut (strychnos nux-vomica; kedua senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat racun dalam sistem syaraf pusat).

2.2. Senyawa Nitril. Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikattiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa,

nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam

Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obatobatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan. Dalam pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi dengan hidrogen dan katalis, sebuah aminaterbentuk dalam reaksi ini (lihatpengurangan nitrile). Pengurangan ke imin diikuti hidrolisis untuk aldehida berlangsung dalam sintesis aldehida Stephen Nitril alkil yang cukup asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylate berbagaielektrofil. Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CNdikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fiturfitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbon-karbon baru di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalamsintesis kimia obat.

Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari logamkontra-ion menyebabkan koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia. Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate,yangdigunakan dalamlem super, dan nitril karet butadiena, sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan media.

Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman

Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen.

Lebih dari 30 nitril yang mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai macam indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead dalam pengembangan klinis. Kelompok nitril cukup kuat dan, dalam banyak kasus, tidak mudah dimetabolisme tetapi melewati tubuh berubah. Jenis obat-obatan yang mengandung nitril yang beragam, dari Vildagliptin merupakan obat antidiabetes untuk Anastrazole yang merupakan standar emas dalam mengobati kanker payudara.

Dalam banyak nitril meniru fungsionalitas hadir di substrat untuk enzim, sedangkan dalam kasus lain nitril meningkatkan kelarutan air atau mengurangi kerentanan terhadap metabolisme oksidatif di hati.Kelompok nitril fungsional ditemukan dalam beberapa obat. Struktur periciazine , sebuah antipsikotik dipelajari dalam pengobatan candu ketergantungan. Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril (RCN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi. Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus prostetik sebagai kofaktornya. Aktivitas

nitrilase

dapat

dianalisis

dengan

menggunakan

high

performance

liquid

chromatography (HPLC) dan infrared spectroscopy (FTIR) Merkuri organik (RHg, R2Hg, ArHg) merupakan bentuk senyawa merkuri yang paling berbahaya. Sebagian besar peristiwa keracunan merkuri disebabkan oleh senyawa ini.

III.

PENUTUP

3.1.Kesimpulan Adapun kesimpulan yang diperoleh adalah sebagai berikut : 1.

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril.

2.

Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.

3. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen. 4. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen. 5. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi asil nukleofilik. 6. Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan berdasarkan sifat kelarutan. 7. Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan tes Hisnberg yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan benzensulfonilklorida membentuk benzensulfonilamida. 8. Asam primer dapat larut dalam basa, namun tidak dalam asam. 9. Amina sekunder tidak larut dalam asam maupun basa. 10. Amina tersier dapat larut dalam asam namun tidak larut dalam basa.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta : Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. Wilbraham. 1992. Kimia Organik. Jakarta:Erlangga

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL ( Makalah Praktikum Kimia Organik)

Oleh Dian Mira Fadela

PENDIDIKAN KIMIA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS LAMPUNG BANDARLAMPUNG

Erlangga

2014

DAFTAR ISI

COVER KATA PENGANTAR DAFTAR ISI BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang.................................................................

4

1.2 Tujuan .............................................................................

5

BAB II PEMBAHASAN 2.1 Senyawa Amina...............................................................

6

2.2 Senyawa Nitril.................................................................

12

BAB III PENUTUP 3.1 Kesimpulan.......................................................................

14

3.2 Saran.................................................................................

15

DAFTAR PUSTAKA

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan membahas tentang amina dan nitril. Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina. Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki - C ≡ N kelompok fungsional. Awalan sianodigunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metil cyanoacrylate , yang digunakan dalam lem super , dan nitril karet butadiena , sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas

toksisitas glikosida sianogen. Oleh sebab itu, agar lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril dan pengujiannya maka disusunlah makalah ini.

1.2

Tujuan penulisan Adapun tujuan penyusunan makalah ini adalah sebagai berikut:

1.

Untuk mengidentifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier

2.

Untuk membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

BAB II PEMBAHASAN 2.1

Senyawa Amina

2.1.1 Pengertian Amina

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon

yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991). 2.1.2 Pembuatan Amina

2.1.2.1 Pembuatan amina primer

Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.

2.1.2.2

Pembuatan amina sekunder

Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.

Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.

2.1.2.3

Pembuatan amina tersier

Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya. Pada tahapan

pertama,

terbentuk

trietilamonium

bromida.

Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia

berlebih

dalam

campuran

tersebut,

sebagaimana

ditunjukkan

berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen. 2.1.3

Ciri Khas Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organik amina.

2.1.4

Rumus Umum Rumus umum untuk senyawa amina adalah : RNH2 R2NH R3N Dimana R dapat berupa alkil atau aril

2.1.5

Sifat-Sifat Amina

2.1.5.1 Sifat Kimia

Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa.

Contoh :

H │ CH—N:

+

–

H

O-

H

CH3-

N-

H

+

HO

│ H Metilamonium hidroksida.

2.1.5.2 Sifat Fisik

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). CH3CH2CH3

CH3CH2NH2

Propana Berat rumus

Etilamina

CH3CH2OH, Etanol.

: 44,45,46

Titik didh (°C)

: -42,17,78,5

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

2.1.6 a.

Struktur Amina Primer : R – CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 b.

Amina Sekunder : R – NH (CH3)2NH

c.

H

Amina Tersier : R – N –R (CH3)3N

d. Mono-amina diturunkan dari 1 NH3 e.

Poli-amina diturunkan dari 2 NH3 atau lebih

2.1.7

Tata Nama Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan "amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya. Sistematis nama untuk beberapa amina umum Amina lebih rendah diberi nama dengan akhiranamina.

2.1.7.1

Tata Nama Sistematik

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina. Contoh : H3C-CH-CH3 2-propanamina H3C-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina.

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N). 2.1.7.2

Tata Nama Trivial

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.

Contoh : CH3 │

2.1.8

CH3—NH2CH—C—NH2 │ CH3 Metilamina tersier-butilamina

Reaksi-Reaksi Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit 1.

Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini : CH3-CH-NH2

+

HNO2→

CH3-CH-OH

│

+

N2

+

H2O │

CH3 CH3 Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°) 2.

Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O Contoh : H N=O N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3

N-metilanilina N-metilnitrosoanilina 3.

Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini : CH3 CH2 N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3 N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina

4.

Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium

Contoh :

NH2 + HNO2 + HCl N= : Cl + 2H2O Anilina benzenadiaazonium klorida Reaksi Amina dengan Asam Contoh

:

(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+ClDietilamonium klorida

2.2 Senyawa Nitril

2.2.1

Pengertian Senyawa Nitril Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikattiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionik.

2.2.2

Ciri Khas Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obatobatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.

2.2.3

Tata Nama Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom C yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurutnama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam -oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh; Etananitril(IUPAC) Asetonitril(trivial) Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril (trivial) Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons .

2.2.4

Perbedaan Sifat Amina dan Nitril Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer. Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10% HCl, tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkan karena gugus –C ≡ N tidak cukup basa untuk membentuk garam hidroklorida.

BAB III PENUTUP

3.1

Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang didapatkan adalah sebagai berikut: Amina merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau –

1.

NH2). 2.

Pengujian amina dapat dilakukan dengan mereaksikan amina mengunakan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air

3.

Amina primer dapat larut dalam bensensulfonil klorida

4.

Amina sekunder membentuk endapan jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air

5.

Amina sekunder tidak larut jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air

6.

Pengujian amina dapat dilakukan dengan mereaksikan amina mengunakan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air.

7.

Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa.

8.

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikattiga pada atom nitrogen.

9.

Dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam.

3.2

Saran

Dalam makalah ini masih banyak kekurangan. Semoga makalah ini berguna bagi pembacanya dan masih membutuhkan saran yang membangun bagi penulis. Dan semoga makalah ini bermanfaat untuk memperkaya dan memperluas wawasan keilmuan kita sebagai pembaca yang haus akan ilmu pendidikan.

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL (Laporan Praktikum Kimia Organik II)

Oleh: Evi Nur Indah Sari 1413023018

LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS LAMPUNG BANDARLAMPUNG 2015

Judul percobaan

: Pengujian Senyawa Amina dan Nitril

Nama

: Evi Nur Indah Sari

Npm

: 1413023018

Fakultas

: Keguruan dan Ilmu Pendidikan

Jurusan

: Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Program Studi

: Pendidikan Kimia

Kelompok

: 3(tiga)

Bandarlampung, 23 Desember 2015 Mengetahui Asisten

ndioewidushsawuidhd NPM: 13130230

I.

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Gugus fungsi amina dapat diketahui dari sifat basanya, amina alfalik sederhana larut dalam air dan akan memperlihatkan perubahan warna lakmus merah, selain itu sifat basa dari amina dapat diketahui melalui yang sederhana dengan direaksikan dengan asam.

Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Nitril mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Senyawa ini mempunyai gugus fungsional tidak jenuh – CN yang tidak dapat bereaksi dengan Br2 /CCl4 atau dengan KMnO4. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil.

Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam. Agar lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril maka pada makalah ini akan dibahas tentang pengujian senyawa amina dan nitril.

1.2 Tujuan

Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikurt: 1. mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder dan tersier

2. Mmpu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Amina merupakan

turunan organik dari

ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Senyawa organik ini mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil, sedangkan amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Fessenden, 1982).

Amina Primer adalah amina yang memiliki satu gugus alkil terikat pada atom nitrogen. Amina primer ada jika salah satu dari tiga atom Hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: metilamina dan etanolamin. Amina Sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen. Amina sekunder ada jika ada dua dari tiga atom Hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: dimetilamin dan metiletanolamina. Amina Tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada atom nitrogen. Amina tersier ada jika tiga atom hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: trimetilamina (Wilbraham, 1992).

Amina sederhana dinamai dengan menyebutkan gugus alkil yang melekat pada nitrogen dan menambahkan akhiran -amina. Dalam sistem IUPAC, gugus amino, -NH2, dianggap sebagai

substituen, seperti contoh berikut: Diamina diberi nama alkana induknya (dengan angka awalan yang sesuai), yg diikuti dengan akhiran –diamina. H2NCH2CH2CH2NH2 1,3-propanadiamina

(Lestari, 2004).

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikattiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium (Gambar 1), sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam. R-C=N + 2H2O + HCl

R-COOH + NH4+ + Cl-

Gambar 1 Sintesis sianida dalam suasana asam. R-C=N + 2H2O + NaOH

R-COONa + NH3 (Stoker, 1991).

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom C yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam-at menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf –o.

Gugus siano mengandung ikatan rangkap tiga yaitu satu ikatan sigma dan dua ikatan pi. Meskipun nitrogen mempunyai sepasang elektron menyendiri, suatu nitril hanyalah basa sangat lemah. Hal ini disebabkan oleh beradanya elektron menyendiri dalam suatu orbital sp. Lebih banyaknya karakter s dalam suatu orbital sp berarti bahwa elektron-elektron sp lebih erat diikat sehingga kurang tersedia untuk mengikat proton (Hart, 1993).

III. METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan

Adapun alat yang digunakan dalam melakukan pengujian senyawa amina dan nitril adalah 3 buah tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung.

Sedangkan bahan yang digunakan dalam melakukan pengujian senyawa amina dan nitril adalah 1 mL etil amina, 1 mL dietil amina, 1 mL trietilamina, 6 M HCl, 10% NaOH, 2 mL bensensulfonil klorida (benzolsulfonil klorida), dan kertas lakmus.

3.2 Cara kerja

1. Ke dalam tabung reaksi dimasukkan 2 mL methanol, 5 tetes amina, dan 8 tetes bensensulfonil klorida. Panaskan campuran di atas penangas air selama 5 menit, kemudian didinginkan. 2.

Tambahkan 10 mL larutan 10% NaOH ke dalam tabung dan dikocok selama 10 menit. Jika masih terdapat kelebihan bensenasulfonil klorida sebagai cairan di bawah tabung, panaskan larutan untuk menghidrolisis kelebihan bensenasulfonil klorida tersebut.

3. Dinginkan larutan pada suhu kamar dan amati campuran dalam reaksi tersebut. (jika senyawa yang tidak diketahui berupa amina primer dan mempunyai berat molekul rendah campuran reaksi harus berupa larutan homogeny. Jika senyawa amina yang ditambahkan berupa amina sekunder, harus diperoleh senyawa endapan turunan sulfonamida. Jika amina diduga berupa amina tersier yang tidak larut dalam air maka lapisan amina yang tidak bereaksi berada dalam lapisan atas campuran tersebut). 4. Tambahkan hati-hati sambal diaduk larutan 6 M HCl tetes demi tetes sampai campuran bersifat asam. Sulfonamide dari amina primer akan mengendap dalam suasana asam, sedangkan amina tersier akan larut dalam suasana asam juga. Endapan sulfonamida dari amida sekunder tidak larut dalam suasana asam.

IV. PEMBAHASAN

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.

Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada atom karbon yang mengandung hidroksil, namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen. Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara molekulnya. Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier lainnya. Konsekuensinya titik didihnya lebih rendah di banding amina primer atau sekunder. Amine volatile ini menguap secara cepat dan terciup seperti campuran ammonia dan ikan busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk terutama organ yang mengandung protein tinggi menghasilkan amina. Bagian dari aroma tumbuhan yang mati, rumah penyimpanan daging, dan bagian pengolahan limbah semuanya adalah amina

Titik lebur, Titik didih dan densitas dari beberapa senyawa amina sederhana meningkat bersama dengan bertambahnya berat seperti alkohol, senyawa amina yang lebih sederhana menunjukkan pengaruh ikatan hydrogen. Nitrogen kurang elektonegatif dibandingkan dengan oksigen, ikatan hydrogen pada N – H … N kurang kuat dibanding dengan ikatan O – H …. O. Oleh karena itu,amina primer memiliki titik didih yang berbeda antara senyawa alkana dan alkohol berdasarkan berat molekul,

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina Contoh : 1.

CH3-CH-CH3

2-propanamina.

│ NH2 2.

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

3-pentanamina.

│ NH3

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, Sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut. Contoh: CH3 │ CH3—NH2 CH — C — NH2 │ CH3 Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N). CH3 │ CH3─CH2─CH2─C─ CH2─NH2 │ CH3 Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN) CH3─NH─CH3─NH─CH3

Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N): H3C — N — CH3

│ CH2 │ CH3

Larutan ammonia dalam air adalah basa, mereka dikenal dengan ammonia berair atau anmonia hidroksida. Sebagai tambahan pengikatan terhadap hidrogen, nitrogen pada ammonia juga memiliki pasangan electron tak berikatan yang dapat digunakan untuk ikatan tambahan. Dalam larutan berair, molekul air mendonasi sebuah proton terhadap molekul ammonia yang menghasilkan pembentukan ion ammonium dan ion hidroksida.

Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat berguna sebagai pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi dan pengemulsi. Empat amin yang relative sederhana sangat penting dalam fungdi tubuh manusia. Mereka adalah sekresi kelenjar adrenal epinefrin (adrenalin) dan norepinefrin (non adrenalin), dopamine dan serotonin. Senyawa-senyawa tersebut berfungsi sebagai neurotransmitter ( pembawa pesan kimiawi) antara sel-sel saraf. Epinefrin juga berfungsi sebagai hormone yang menstimulasi pemecahan glikogen menjadi glukosa dalam otot ketika kadar cadangan glukosa menurun. Defisiensi dari dopamine mengakibatkan penyakit Parkinson. Sel otak penderita Parkinson hanya mengandung 5 hingga 15 persen dari konsentrasi normal dopamine. Pemberian dopamine tidak menghentikan gejala penyakit ini karena dopamine dalam darah tidak bisa melewati dinding darah dan otak. Sedangkan kekurangan serotonin dapat mengakibatkan depresi mental.

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikattiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa,

nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam.

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh: Etananitril (IUPAC) Asetonitril (trivial) Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril (trivial)

Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.

Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar.

Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina, yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Diamina yang paling banyak dibuat oleh manusia yaitu 1,6-diaminoheksana, digunakan dalam sintesis nilon.

V.

PENUTUP

5.1 Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang didapat dari hasil pembahasan adalah sebagai berikut: 1. Amina mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). 2. Amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa. 3.

Amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen.

4.

Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya interaksi ikatan hidrogen.

5. Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier lainnya. 6. Nitril mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J dan Joan S.Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga.

Hart, H. 1993. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Jakarta : Kawan Pustaka

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Wilbraham. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung : ITB.

BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Dalam kehidupan sehari-hari, kita selalu berhubungan dengan senyawa-senyawa kimia, baik senyawa organik maupun senyawa anorganik. Amina boleh dikatakan sebagai turunan dari amonia (NH3), karena senyawa amina mempunyai struktur seperti amonia, dimana salah satu atau lebih atom hidrogen pada amonia diganti gugus alkil atau aril. Senyawa amina dapat berupa alifatik, siklik, heterosiklik, dan aromatik. Penggolongan amina didasarkan pada berapa atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil atau aril. Apabila satu H pada amonia diganti gugus alkil disebut amina primer, apabila 2 atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina sekunder, dan apabila ketiga atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina tersier. Gugus alkil yang terikat pada amina sekunder atau tersier dapat semua sama dan dapat pula berbeda-beda. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebagai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Senyawa amina banyak terdapat di alam, baik yang terkandung dalam tumbuhan maupun hewan. Banyak di antara senyawa yang mengandung gugus amina mempunyai keaktifan biologik. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, banyak amina mempunyai kereaktivan fali, misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri) adalah merepinafrina dan epinafrina. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Amida adalah turunan dari asam karboksilat yang bersifat netral. Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu amina karboksilat dengan suatu asil halida atau anhidrida asam pada kondisi yang cocok. Oleh karena itu pada makalah ini akan dibahas tentang senyawa asam amina dan nitril. 1.2 Tujuan Masalah Adapun tujuan dibuatnya makalah ini yaitu sebagai berikut: 1). Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier 2). Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya

II. METODOLOGI PERCOBAAN 2.1 Alat dan Bahan Adapun alat dan bahan yang digunakan dalam percobaan adalah 3 buah tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, penjepit tabung. Adapun bahan yang digunakan dalam percobaan adalah 1ml etil amina, 1 ml dietil amina, 1 ml

trietil amina, HCL 6 M, NaOH 10%, bensensulfonil klorida 2 ml, kertas lakmus. 2.2 Prosedur Percobaan Adapun Prosedur percobaan adalah sebagai berikut: Dimasukkan 2 ml methanol, 6 tetes amina , dan 6 tetes bensensulfonil klorida Dipanaskan campuran selama 5 menit lalu didinginkan Ditambahkan 10 ml larutan 10 % NaOH dan dikocok selama 10 menit Panaskan larutan jika masih terdapat kelebihan bensensulfonil klorida untuk menghidrolis kelebihan tersebut. Dinginkan larutan pada suhu kamar Ditambahkan sambil diaduk larutan 6 M HCl sampai campuran bersifat asam. hasil BAB III ISI 3.1 Struktur Amina dan Nitril Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, – NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina. Rumus umum untuk senyawa amina adalah : RNH2 R2NH R3N: Dimana R dapat berupa alkil atau aril. Struktur Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikattiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. 3.2 Tata Nama Amina dan Nitril 1. Tata Nama Amina Tata Nama Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan “amino-” atau akhiran: “.-Amina” Awalan “N-menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya. Sistematis nama untuk beberapa amina umum Amina lebih rendah diberi nama dengan akhiran-amina. Tata nama sistematik nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina. Contoh : H3C-CH-CH3 2-propanamina H3C-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina. Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama),

lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N). Tata Nama Trivial Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugusgugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut. Contoh : CH3 │ CH3—NH2CH—C—NH2 │ CH3 Metilamina tersier-butilamina. Klasifikasi Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol). Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N). CH3 │ CH-NH2(CH3)C-NH2NH2 │ CH3 • Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN). CH3-NH-CH3-NH-CH3 │ NH2 • Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N). CH3 │ CH —N — NCH3 │ CNH │ CH3. 2. Tata Nama Nitril Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atomN juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh; Etananitril(IUPAC) Asetonitril(trivial) Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril (trivial) Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. 3.3 Ciri Khas Amina dan Nitril 1. Ciri khas amina Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina. Sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini. 2. Ciri khas nitril Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate,yang digunakan dalam lem super,dan nitril karet butadiena,sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan media. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen. Lebih dari 30 nitril yang mengandung

obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai macam indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead dalam pengembangan klinis. 3.4 Sifat-Sifat Amina 1. Sifat Kimia a. Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa Contoh : H │ CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO │ H Metilamonium hidroksida. b. Sifat Fisik Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengahtengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH, propana Etilamina Etanol. Berat rumus : 44,45,46 Titik didh (°C) : 42,17,78,5 Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen. 3.5 Reaksi-Reaksi Amina 1. Reaksi Amina dengan Asam Nitrit : 1). Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan alkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini : CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O │ CH2CH3 Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°). 2). Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O Contoh : HN=O N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3 Nmetilanilina N-metilnitrosoanilina. 3). Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini : CH3CH2N + HNO2 → N + H2O + CH3 CH3 N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina. 4). Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium Contoh: NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O Anilina benzenadiaazonium klorida. Reaksi Amina dengan Asam Contoh : (CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+ClDietilamonium klorida F. 2. Reaksi pada Nitril 1) Hidrolisis nitril Ketika nitril yang dihidrolisis kita dapat menganggap mereka bereaksi dengan air dalam dua tahap, tahap pertama untuk menghasilkan amida, dan kemudian garam amonium dari asam karboksilat. Dalam prakteknya, reaksi antara nitril dan air akan sangat lambat hingga benar-benar diabaikan. Nitril ini bukan dipanaskan dengan baik asam encer seperti asam hidroklorat encer, atau dengan alkali seperti larutan natrium hidroksida. Hasil akhirnya adalah sama dalam semua kasus, tetapi sifat yang tepat dari produk akhir bervariasi tergantung pada kondisi yang kita gunakan untuk reaksi. 2) Alkali hidrolisis nitril Nitril dipanaskan di bawah refluks dengan larutan natrium hidroksida. Kali ini, bukannya garam amonium seperti yang akan kita lakukan jika reaksi hanya melibatkan air, kita mendapatkan garam natrium. Gas amonia dilepaskan juga. 3.6 Pembuatan Amina dan Nitril 1. Pembuatan Amina Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.

1). Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. 2). Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2 Nitril 1°amina. 2. Pembuatan Nitril Nitril dapat dibuat dengan beberapa metode yaitu sebagai berikut: 1). Reaksi substitusi nukleofilik alifatik reaksi alkil halida dengan logam sianida dalam sintesis nitril Kolbe. Nitril aril disusun dalam sintesis Braun Rosenmund-von. 2). Dehidrasi primer amida. Reagen yang tersedia, kombinasidichlorophosphate etil dan DBU hanya salah satu dari mereka dalam konversi benzamide untuk benzonitril. Dalam satu studi aromatik atau aldehida alifatik direaksikan dengan hidroksilamin dan anhidrat natrium sulfat dalam reaksi media kering untuk jumlah yang sangat kecil waktu di bawah iradiasi gelombang mikro melalui aldoxime menengah. 3). Reaksi sianida logam dengan aldehida dalam reaksi sianohidrin dari aril asam karboksilat(Letts sintesis nitril) 4). Nitril aromatik dari senyawa diazonium dalam reaksi Sandmeyer kESIMPULAN Berdasarkan pembahasan yang telah dilakukan,diperoleh kesimpulan sebagai berikut: 1). Rumus Umum Rumus umum untuk senyawa amina RNH2 dan R2NHR3N, dimana R dapat berupa alkil atau aril. 2). Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan berdasarkan sifat kelarutan 3). Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan tes Hisnberg yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan benzensulfonilklorida membentuk benzensulfonilamida. 4). Asam primer dapat larut dalam basa, namun tidak dalam asam. 5). Amina sekunder tidak larut dalam asam maupun basa. 6). Amina tersier dapat larut dalam asam namun tidak larut dalam basa.

DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 2006. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga Hard, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Kawan Pustaka

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta: Binarupa Aksara Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Jakarta: Erlangga

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, 1983. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Hard, Harold, dkk., 2003, Kimia Organik Edisi Kesebelas, Jakarta: Erlangga.

Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Kawan Pustaka.

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Tim penyusun. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Bandar Lampung:

Universitas

Lampung.

L.S., Putri. 2012. Reaksi Oksidasi pada Alkena dan Reaksi Asam Basa pada

Senyawa

Amina. Diunduh pada http://putrilaur.blogspot.com/. Pada 16 Desember 2014 pukul 19.00 WIB

Amelia, Riska. 2012. Nitril. Diunduh pada http://riskamamel21.blogspot.com/ 2012/ 06/nitril.html. Pada 16 Desember 2014 pukul 19.00 WIB

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL (Laporan Praktikum Kimia Organik II)

Oleh: Nur Rohmah 1313023061

LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS LAMPUNG BANDARLAMPUNG 2014

Judul percobaan Nama Npm Fakultas Jurusan Program Studi Kelompok

: Pengujian Senyawa Amina dan Nitril : Nur Rohmah : 1313023061 : Keguruan dan Ilmu Pendidikan : Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam : Pendidikan Kimia : 2 (dua)

Bandarlampung, 20 Desember 2014

Mengetahui Asisten

I.

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang Di alam unsur-unsur kimia sangat melipah, Unsur-unsur ini lebih banyak berupa senyawa dibandingkan dalam keadaan bebas sesuai bentuk unsurnya. Suatu senyawa dapat digolongkan menjadi senyawa organik dan senyawa anorganik. Perbedaan yang sangat mendasar dari kedua senyawa ini yaitu senyawa tersebut berasal atau terbentuk dari bahan yang berbeda. Senyawa organik Kebanyakan berasal dari makhluk hidup dan beberapa dari hasil sintesis. Sedaangkan senyawa anorganik Berasal dari sumber daya alam mineral ( bukan makhluk hidup). Perbedaan yang lain adalah senyawa organik Hanya dapat larut dalam pelarut organik, dan senyawa anorganik dapat larut dalam pelarut air atau organik. Senyawa-senyawa yang terdapat di alam dapat berupa senyawa kompleks atau senyawa sederhana.

Dalam hal ini, kita akan membahas tentang suatu senyawa yang merupakan senyawa organik sederhana. Senyawa tersebut adalah amina dan nitril. Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Nitril mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionik. Ikatan rangkap tiga karbonnitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam. Agar lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril maka pada makalah ini akan dibahas tentang pengujian senyawa amina dan nitril.

1.2 Tujuan

Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah agar mahasiswa memahami mengenai senyawa amina dan nitril serta pengujiannya.

II.

2.1

Alat dan Bahan

METODOLOGI PERCOBAAN

Adapun alat yang digunakan dalam melakukan pengujian senyawa amina dan nitril adalah 3 buah tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung.

Sedangkan bahan yang digunakan dalam melakukan pengujian senyawa amina dan nitril adalah 1 mL etil amina, 1 mL dietil amina, 1 mL trietilamina, 6 M HCl, 10% NaOH, 2 mL bensensulfonil klorida (benzolsulfonil klorida), dan kertas lakmus.

2.2

Cara kerja

1)

Ke dalam tabung reaksi dimasukkan 2 mL methanol, 5 tetes amina, dan 8 tetes bensensulfonil klorida. Panaskan campuran di atas penangas air selama 5 menit, kemudian didinginkan.

2)

Tambahkan 10 mL larutan 10% NaOH ke dalam tabung dan dikocok selama 10 menit. Jika masih terdapat kelebihan bensenasulfonil klorida sebagai cairan di bawah tabung, panaskan larutan untuk menghidrolisis kelebihan bensenasulfonil klorida tersebut.

3)

Dinginkan larutan pada suhu kamar dan amati campuran dalam reaksi tersebut. (jika senyawa yang tidak diketahui berupa amina primer dan mempunyai berat molekul rendah campuran reaksi harus berupa larutan homogeny. Jika senyawa amina yang ditambahkan berupa amina sekunder, harus diperoleh senyawa endapan turunan sulfonamida. Jika amina diduga berupa amina tersier yang tidak larut dalam air maka lapisan amina yang tidak bereaksi berada dalam lapisan atas campuran tersebut).

4)

Tambahkan hati-hati sambal diaduk larutan 6 M HCl tetes demi tetes sampai campuran bersifat asam. Sulfonamide dari amina primer akan mengendap dalam suasana asam, sedangkan amina tersier akan larut dalam suasana asam juga. Endapan sulfonamida dari amida sekunder tidak larut dalam suasana asam.

III. PEMBAHASAN

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada atom karbon yang mengandung hidroksil, namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen. Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara molekulnya. Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier lainnya. Konsekuensinya titik didihnya lebih rendah di banding amina primer atau sekunder. Salah satu sifat yang paling dikenal dari amina berbobot molekul rendah adalah aromanya yang tidak menyenangkan. Amine volatile ini menguap secara cepat dan terciup seperti campuran ammonia dan ikan busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk terutama organ yang mengandung protein tinggi menghasilkan amina. Bagian dari aroma tumbuhan yang mati, rumah penyimpanan daging, dan bagian pengolahan limbah semuanya adalah amina Titik lebur, Titik didih dan densitas dari beberapa senyawa amina sederhana meningkat bersama dengan bertambahnya berat seperti alkohol, senyawa amina yang lebih sederhana menunjukkan pengaruh ikatan hydrogen. Nitrogen kurang elektonegatif dibandingkan dengan oksigen, ikatan hydrogen pada N – H … N kurang kuat dibanding dengan ikatan O – H …. O. Oleh karena itu,amina primer memiliki titik didih yang berbeda antara senyawa alkana dan alkohol berdasarkan berat molekul,

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina

Contoh : 1.

CH3-CH-CH3

2-propanamina.

│ NH2 2.

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

3-pentanamina.

│ NH3

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, Sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang

nama

Contoh :

CH3 │ CH3—NH2 CH — C — NH2 │ CH3

Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N).

gugus-gugus

tersebut.

CH3 │ CH3─CH2─CH2─C─ CH2─NH2 │ CH3

Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)

CH3─NH─CH3─NH─CH3

Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N): H3C — N — CH3 │ CH2 │ CH3

Larutan ammonia dalam air adalah basa, mereka dikenal dengan ammonia berair atau anmonia hidroksida. Sebagai tambahan pengikatan terhadap hidrogen, nitrogen pada ammonia juga memiliki pasangan electron tak berikatan yang dapat digunakan untuk ikatan tambahan. Dalam larutan berair, molekul air mendonasi sebuah proton terhadap molekul ammonia yang menghasilkan pembentukan ion ammonium dan ion hidroksida. Sama halnya seperti ammonia, amina juga merupakan sebuah basa, dan mereka berinteraksi dengan air secara analog dengan ammonia. Hasilnya merupakan sebuah larutan basa yang mengandung ion ammonium tersubstitusi (ion ammonium dengan satu atau lebih atom hidrogennya telah tergantikan dengan gugus alkil atau aril) dan ion hidroksida.

Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat berguna sebagai pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi dan pengemulsi. Empat amin yang relative sederhana sangat penting dalam fungdi tubuh manusia. Mereka adalah sekresi kelenjar adrenal epinefrin (adrenalin) dan norepinefrin (non adrenalin), dopamine dan serotonin. Senyawa-senyawa tersebut berfungsi sebagai neurotransmitter ( pembawa pesan kimiawi) antara sel-sel saraf. Epinefrin juga berfungsi sebagai hormone yang menstimulasi pemecahan glikogen menjadi glukosa dalam otot ketika kadar cadangan glukosa menurun. Defisiensi dari dopamine mengakibatkan penyakit Parkinson. Sel otak penderita Parkinson hanya mengandung 5 hingga 15 persen dari konsentrasi normal dopamine. Pemberian dopamine tidak menghentikan gejala penyakit ini karena dopamine dalam darah tidak bisa melewati dinding darah dan otak. Sedangkan kekurangan serotonin dapat mengakibatkan depresi mental.

Reagen yang mengandung nitrogen terkhususnya amin dan turunannya merupakan ekstraktan yang efisien untuk beberapa logam golongan platinum dan digunakan secara meluas untuk teknologi dan anlisa. Walaupun reagent tersebut sangat direkomendasikan aplikasinya dibatasi oleh beberapa factor termasuk kelarutan ekstraktan dalam larutan berair dan ekstraksi zat yang tak dapat dipisahkan dalam larutan asam dengan keasaman rendah. Pemilihan pelarut dan lainnya. Teknik modern untuk ekstraksi logam platinum menghadirkan pendekatan rasional untuk memilih ekstraktan dari sisi ketersediaanya dan selektivitas dan proses pengembangan untuk ekstraksi satu tingkat untuk logam tertentu dan pemisahannya dari logam yang berhubungan.

Cara pembuatan amina dengan cara reaksi reduksi :

Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama terbentuk sebuah garam, dalam hal ini etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, Kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.

Untuk pembuatan amina sekunder, reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam, kali ini dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikattiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam.

Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obatobatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan.

Nitril alkil yang cukup asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylate berbagai elektrofil. Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CN dikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbonkarbon baru disterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalamsintesis kimia obat. Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari logam kontra-ion menyebabkan koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia. Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate, yang digunakan dalam lem super,dannitril karet butadiena,sebuah nitril yang mengandungpolimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan media.

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh: Etananitril (IUPAC) Asetonitril (trivial) Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril (trivial)

Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.

Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah

sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen.

Lebih dari 30 nitril yang mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai macam indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead dalam pengembangan klinis. Kelompok nitril cukup kuat dan dalam banyak kasus, tidak mudah dimetabolisme tetapi melewati tubuh berubah. Jenis obat-obatan yang mengandung nitril yang beragam, dari Vildagliptin merupakan obat antidiabetes untuk Anastrazole yang merupakan standar emas dalam mengobati kanker payudara. Dalam banyak nitril meniru fungsionalitas hadir di substrat untuk enzim, sedangkan dalam kasus lain nitril meningkatkan kelarutan air atau mengurangi kerentanan terhadap metabolisme oksidatif di hati.Kelompok nitril fungsional ditemukan dalam beberapa obat.

Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril (RCN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi.

Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus prostetik sebagai kofaktornya.

Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan

menggunakan high performance liquid chromatography (HPLC) dan infrared spectroscopy (FTIR) Merkuri organik (RHg, R2Hg, ArHg)

merupakan bentuk senyawa merkuri yang paling

berbahaya. Sebagian besar peristiwa keracunan merkuri disebabkan oleh senyawa ini. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar.

Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina, yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Diamina yang paling banyak dibuat oleh manusia yaitu 1,6-diaminoheksana, digunakan dalam sintesis nilon. Turunan amina yang dikenal sebagai garam kuartener juga menyentuh kehidupan kita sehari-hari dalam bentuk detergen sintetik. Beberapa neorotoksin juga termasuk dalam keluarga ini. Senyawa tersebut meracun karena mengganggu peranan asetilkolina , juga garam amonium kuartener yang beperan dalam transmisi impuls syaraf. Acrylonitrile merupakan salah satu produk kimia yang cukup luas pemanfaatannya bagi kebutuhan umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang paling utama adalah untuk acrylic fibers selain itu pemanfaatan produk ini juga untuk produksi plastik seperti acrylonitrile-butadiene-styrene (ABS) and styrene acrylonitrile (SAN).

Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan pelengkapnya, perlengkapan otomotif dan peralatannya. Sementara SAN banyak digunakan pada peralatan dan perlengkapan rumah semacam gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Fungsi lain dari acrylonitrile adalah dalam produksi nitrile rubbers dan nitrile barrier resin, dimana nitrile rubbers digunakan pada bidang keteknikkan dan proses industri karena sifatnya yang memiliki daya tahan terhadap bahan kimia, minyak, pelarut, panas dan abrasi, sedangkan nitrile barrier resin banyak digunakan pada industri makanan, kosmetik, minuman serta pengemasan bahan kimia lainnya. Penggunaaan acrylonitrile yang lain adalah untuk bahan adiponitrile yang merupakan bahan antara industri nilon dan acrylamide.

IV. 4.1

PENUTUP

Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang didapat dari hasil pembahasan adalah aebagai

berikut:

1. Amina mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). 2. Amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.

3. Amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa. 4. Amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen. 5. Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya interaksi ikatan hidrogen. 6. Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier lainnya. 7. Nitril mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. 8. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan

4.2

hewan.

Saran

Dalam makalah ini banyak kelebihan dan kekurangan dalam isi materi maupun bobot dari makalah ini masih kurang dari apa yang seharusnya. Maka penulis mohon sarannya agar kedepannya dalam penulisan dan penyusunan makalah ini lebih baik lagi.

DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar. Jakarta. Erlangga. Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid II. Jakarta: Erlangga.

Hard, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga.

Meldawati,

Khatarina.

2012.

Reaksi

Asam

Basa

Pada

Amina.

Di

http://khatarina-meldawati.blogspot.com/2012/11/reaksi-asam-basa-padaPada tanggal 20

Desember 2014 pukul 17.01 WIB.

Petrucci, H. Ralph. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jakarta: Erlangga Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

unduh

pada

amina.html.

Usman, Hanapi, 2013. Kimia Organik. Makassar: UNHAS.