Profesora: Tamara Benítez Alumnas: Pelinski Agustina, Gluge Antonela, Gonzalez Marina, Curso: 4to Año Materia: Química Orgánica

Profesora: Tamara Benítez Alumnas: Pelinski Agustina, Gluge Antonela, Gonzalez Marina, Gonzalez Dalila, Bogado Jorge Curso: 4to año Materia: Química Orgánica I.E.A Nº1

Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propano o acetona (dimetil acetona).

La fórmula general de los aldehídos es

La fórmula general de las cetonas es La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Alifáticos

R-CHO

Aromáticos

Ar-CHO

Aldehídos



Los Aldehídos Aromáticos son compuestos que tienen como cadena principal carbonos y hidrógenos. En la cual su grupo funcional (-CHO) esta unido a una cadena de hidrocarburos aromáticos. Ejemplo : La vanilina 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido



Los Aldehídos alifáticos el formaldehído (CH2O), y es el único que posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Ejemplo; el benzaldehido



La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Metil-fenil-cetona

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. Constantes físicas de algunas aldehídos y cetonas Nombre

Pto. de fusión(ºC)

Pto. de ebullición(ºC)

Solubilidad (gr/100 gr de H2O)

Metanal

-92

-21

Muy soluble

Etanal

-122

20

Soluble al infinito

Propanal

-81

49

16

Benzaldehído

-26

178

0,3

Propanona

-94

56

Soluble al infinito

Butanona

-86

80

26

2-pentanona

-78

102

6,3

3 pentanona

-41

101

5

Acetofenona

21

202

Insoluble



Los aldehídos son más reactivos que las cetonas. El grupo carbonilo está formado por un oxígeno con pares solitarios y por un carbono polarizado positivamente (el oxígeno es más electronegativo que el carbono), que es atacado por nucleófilos. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad. La reactividad baja con mayor número de átomos de carbón, así que el más reactivo es el metanal (formaldehído).

 Los

aldehídos presentan las siguientes propiedades Químicas:

 Acción

reductora enérgica  Da origen a los monosacáridos y disacáridos  Cuando se combina con NH3 forma la urotropina

 La

reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica. Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:



Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes. Los usos principales de los aldehídos son: La fabricación de resinas Plásticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Se la utiliza también en medicina como compuesto, en las pastillas para combatir las infecciones urinarias y para obtener la urotropina También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc. 

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolventecemento de los tubos de PVC.

Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia.  Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos o cetonas. 



Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Fórmula condensada Aldehído HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO C6H5CHO

Nombre según IUPAC

Nombre común

Metanal Etanal Propanal Butanal Benzaldehído

Formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído Benzaldehído

Cetonas

CH3COCH3

Propanona

CH3COC2CH5

Butanona Difenilmetanona/c etona Clicohexanona

C6H5COC6H5 C6H10O

Cetona (dimetilcetona) Metiletilcetona Benzofenona Ciclohexanona

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.  Adición nucleofílica Debido a la resonancia del grupo carbonilo 



la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.



Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.



Esto hace que los primeros cuatro ácidos mono carboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.



Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.



Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.



El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.



Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.



Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución, descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo.



Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) a través de a sustitución de uno dos o tres átomos de hidrógeno por carbono (radicales). Podemos tener:



Aminas Primarias: R—NH2



Aminas Secundarias: R—N—R’ H R’



Aminas Terciarias: R—N R’’



Para nombrar las aminas debemos primero identificar los fragmentos radicales unidos al grupo AMINA y escribirlos con la nomenclatura tradicional. NH2 H3c—NH2

H3C—C—CH3 H Metil amina Isopropil amina

Cuando la AMINA no sea la función principal debemos llamarla como un radical, eso es, con el nombre de AMINO.



Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbamida. Las amidas se forman por reacción entre un derivado de ácido carboxílico (haluro de ácido) y una amina. O O R—C—N—R R—C—NH2

H



Tienen un Sufijo: AMIDA O CH3—CH2—CH2—C—NH2 Butanamida O CH3—CH2—C—NH—CH3 N-Metil propanamida

 

Las poliamidas son usadas ampliamente en la síntesis de fibras poliméricas sintéticas y estudios faramcológicos (medicamentos) Usos: Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de anilina. También ha tenido utilidad en la preparación de fármacos y en la industria fotográfica.

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