Questões Quimica Orgânica 3.docx

Quest.: 2

2.

A principal reação envolvendo aldeídos e cetonas se dá via ataque nucleofílico. Utilizando seus conhecimentos mecanísticos a cerca destas reações, avalie a ordem de reatividade dos seguintes compostos e assinale V ou F.

3>2>1>4 1 > 2 > 3 >4 3>4>2>1 2>1>4>3 4>3>2>1

Quest.: 3

3.

Compostos carbonílicos sofrem adição nucleofílica através de diversos mecanismos. Um destes tipos de mecanismos ocorrem através da adição de aminas à aldeídos e cetonas, em que o nitrogênio atua como nucleófilo. A respeito deste assunto, é correto afirmar: Aldeídos e cetonas reagem com aminas primárias para formar enaminas e com aminas secundárias para formar iminas. A formação de iminas e enaminas não envolvem adição nucleofílica. Iminas e enaminas são derivados de ácidos carboxílicos. Compostos carbonilados (aldeídos e cetonas) reagem com aminas através de adição nucleofílica para formar amidas. Aldeídos e cetonas reagem com aminas primárias para formar iminas e com aminas secundárias para formar enaminas. resposta

Quest.: 4

4.

A síntese de iminas ocorre favoravelmente em pH 4 e 5 e é lenta em pH muito baixo ou muito alto. Observando o mecanismo da reação, é possível compreender que o catalisador é muito importante

para a reação, desde de que mantido o pH adequado. Observe o mecanismo a seguir e escolha a alternativa que justifica tal afirmação.

O ataque nucleofílico é favorecido quando o ácido é fraco Nenhuma das alternativas O catalisador tem maior atividade em pH básico A reação se dá a elevadas temperaturas Em altas concentrações o íon hidrônio protona o nucleófilo diminuindo sua força e em baixas concentrações compromete a formação do aminoálcool. Resposta.

Quest.: 5

5.

Reagentes de Grignard reagem com formaldeído para dar álcoois ____________ e reagem com aldeídos superiores para dar álcoois ______________ e reagem com cetonas para dar álcoois _________. Primários; secundários; terciários resposta Terciários; secundários; primários Secundários; terciários; primários Primários; terciários; secundários Secundários; primários; terciários

Quest.: 6

6.

A reação mais geral de aldeídos e cetonas é a reação de adição nucleofílica. Quando o ataque

ocorre por um nucleófilo carregado negativamente, íon cianeto, iremos obter como produto final a seguinte classe de compostos: Enaminas Hemiacetal e acetal Diós geminais Alcoóis primários, secundários e terciários Cianoidrinas resposta

Quest.: 7

7.

Numa reação de adição de nitrogênio nucleofílico, como podemos obter uma imina? através da reação de cetona ou aldeído com uma amina primária em meio básico e com aquecimento. através da reação de cetona ou aldeído com uma amina primária em meio ácido. resposta através da reação de uma cetona ou aldeído com uma amina secundária em meio ácido. através da reação de um aldeído ou cetona com uma hidrazina, com aquecimento e em meio básico. através da reação de um aldeído ou cetona com uma hidrazina em meio ácido.

Quest.: 8

8.

Dentre as aminas a seguir, qual apresenta a maior basicidade?

Difenilamina 4-nitroanilina Piridina Anilina Etilamina resposta.

Quest.: 9

9.

O formol é uma solução aquosa 40% de um aldeído de fórmula molecular CH2O. Este aldeído é amplamente utilizado na conservação de cadáveres ou de peças anatômicas em laboratório. Ele também é usado como desinfetante, na fabricação de plásticos, como a baquelite, em medicamentos e explosivos. Qual das seguintes alternativas indica a nomenclatura IUPAC desta substância?

Ácido Metanóico Metanal resposta Metanol Etanol Ácido Fórmico