Práctica-7-síntesis-de-acido-fumárico.docx

PRÁCTICA 7 SÍNTESIS DE ACIDO FUMÁRICO 

Introducción:

Ácido fumárico. Es un ácido de origen natural presente en muchas frutas y vegetales. Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la fermentación del azúcar con hongos. Forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. Es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-buteno dioico, o a. trans-butenodioico; el isómero encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs. El ácido fumárico es un ácido de origen natural que requieren los seres humanos y los animales para vivir. Este ácido se encuentra en las plantas también, y ha sido aprovechado por las compañías de alimentos y científicos por sus propiedades únicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios alimentos. Dado que el ácido fumárico es seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con la producción y distribución de alimentos. Utilizado como ácido y estabilizador estructural en una amplia variedad de productos. También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear. 

Fundamento:

El término estereoisómeros se utiliza para designar los compuestos que poseen igual fórmula molecular e igual conectividad, pero que se distinguen entre sí por la relación espacial de los átomos o grupos dentro de la molécula. Esto origina dos tipos de estereoisómeros: a) Los que guardan entre sí una relación objeto-imagen especular. b) Aquellos en los que esta relación no existe. Los primeros se denominan enantiómeros y los segundos diastereómeros. Un tipo de diastereómeros es el de los isómeros geométricos, que deben su existencia a la imposibilidad de rotación a través de un doble enlace o de un anillo. Al bisectar un doble enlace con un plano que pase por el núcleo de los dos átomos de éste, dos grupos diferentes entre sí pueden ubicarse de dos maneras con relación al doble enlace. 1. Ambos del mismo lado del plano. 2. Uno a cada lado del plano. El primer arreglo da lugar a la isomería cis- (del latín: a este lado), en tanto que el segundo origina la isomería trans- (del latín: al otro lado). 

Objetivos:

1. . Convertir un isómero cis- en un isómero trans-.

2. Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico. REACCIÓN: Los ácidos butenodioicos se pueden interconvertir, siempre y cuando desaparezca el doble enlace, ya que se requiere de un giro a través del eje de éste. Figura 2. Diastereoisomerización de los ácidos 1,4-butenodioicos.

MECANISMO: El mecanismo se inicia con una reacción ácido-base entre un carbonilo del ácido maleico y el HCl para dar (B). Esto facilita la deslocalización de los electrones  que conduce a la desaparición del doble enlace entre C2 y C3 originándose un carbocatión (C) con hibridación sp 2 y el enlace simple, que permite el giro entre estos 2 carbonos para dar (D). A continuación, por otra deslocalización electrónica, se regenera el doble enlace (E) y OH O Ac. cis-2-butenodioico OH HO O Ac. trans-2butenodioico OH OH O O OH HO O O H - MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO 98 finalmente por una reacción de deprotonación, se obtiene el ácido fumárico (F),

Resultados: Rendimiento: se obtuvieron 1.8 gramos a partir de 2.5g de ácido maleico dando un rendimiento del 72% de ácido fumárico con un punto de fusión aproximado de 195c° Discusión: El punto de fusión no corresponde con el del acido fumárico(286c°) ni tampoco con el del acido maleico (139). El resultado de (195c°) nos hace pensar que el producto presenta impurezas o que incluso presenta porciones por cristales de acido maleico que no reaccionaron. Las causas son varias desde una mala técnica hasta condiciones inadecuadas. Conclusiones: el ácido maleico es un compuesto polar debido a su estructura química y el ácido fumárico no que debido a su estructura las cargas intermoleculares se anulan. También por su estructura se varia su solubilidad siendo mayor la del acido maleico donde su lado polar puede atraerse con moléculas de menor tamaño como el agua con mayor facilidad a diferencia del ácido fumárico que al perder esta polaridad necesita un disolvente cuyo tamaño en cuanto a moléculas sea mas grande para mejorar su capacidad de disolverse