UDG/CUCEI/Departamento de Química/Academia de Q. Orgánica QUÍMICA ORGÁNICA I TAREA 3. Propiedades de las moléculas orgánicas
Profesor: Dr. José Miguel Velázquez López Alumno_______________________________________________ Carrera: _______Ciclo: ________ Fecha:__________ 1. Desarrolla la estructura enlace-línea, utilizando la convención de cuñas para indicar la geometría molecular, no olvides utilizar los ángulos de enlace adecuados e indica si las moléculas es POLAR (P) o NO POLAR (NP): Molécula
Estructura de enlace – línea
Molécula
CCl2F2
C(OCH3)4
B(OCH3)3
CH3SCH3
P(OCH3)3
OP(OCH3)3
Estructura de enlace – línea
2. Cual de las siguientes moleculas son polares, indique la dirección del momento dipolar:
3. ¿Subraya el miembro de cada grupo de sustancias, que presente mayores fuerzas de dispersión de london? a) CO o
CO2. b) CH3CH2SH, CH3CH2CH2SH c) CH3CH2CH2Cl o (CH3)2CHCl 4. Ordena los siguientes grupos, utiliza los símbolos > y <: Con base a su polaridad: a) CH3Cl, CH3F, CH3Br, CH3I.
Con base a su polarizabilidad: a) SbH3, PH3, AsH3, NH3
5. Con base a las estructuras siguientes conteste las siguientes preguntas: C
H3CH2C F
O
O
C
C
H3C O OH
CH2CH3
II
III IV V H3C
H3CCH2CH3
VI
CH 3
HN
C
H
F
F F CH2CH2CH3CH2CH3 H3CH2C I
Cl
C
H3C
VII
H3C
C
C
CH3
VIII
H2C CH2CH3 NCH3CH2
CH3 H2CCH2
IX
X H2C
CH2
Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I
UDG/CUCEI/Departamento de Química/Academia de Q. Orgánica QUÍMICA ORGÁNICA I TAREA 3. Propiedades de las moléculas orgánicas C
3
C
H
a) ¿Cuáles son moléculas no polares? b) ¿Quién esperas que tenga un punto de ebullición más elevado IX o X?¿Por qué? c) ¿Quién esperas que tenga un punto de ebullición más elevado X o V?¿Por qué? d) ¿Podrán formar puente de hidrogeno IV y VI? c) ¿Cuál molécula podrá formar una interacción ion-dipolo con el agua? 2
H
6. Indique el tipo de interacción soluto-disolvente (Fuerza intermolecular) que debería ser la mas importante en cada una de las siguiente disoluciones: a) Hexano CH3(CH2)4CH3 en benceno (C6H6). b) acetato de sodio CH3COONa en agua. H C
O
O
CH
HC
C
CH3
CH
HC
H3 C
C
CH3
H 3C
N
C
O Na
C
H
c) Propanol (CH3CH2CH2OH) en agua (CH3CN).
Benceno
Acetona
Acetato de sodio Acetonitrilo
d) Acetona CH3(CO)CH3 en acetonitrilo
7. ¿Cuál miembro de cada uno de los siguientes pares siguientes tiene mayor probabilidad de ser soluble en hexano (C6H14): a) Ciclopentano (C5H1o0) o glucosa (C6H12O6) b) Ácido propanoico (CH3CH2COOH) o propanoato de sodio (CH3CH2COONa) c) cloruro de metilo (CH3Cl) o cloruro de propilo (CH3CH2CH2Cl) O CH2OH
OH
CH2
C H2C
O
O
H
2
C
C O Na
OH H2COH
H3CH2CH3CH2COH
C H2
Ciclopentano
OH
Glucosa
Propanoato de sodio
Ácido Propanoico
8. ¿Cuáles de los siguientes compuestos actúan como ácidos de Lewis, bases de Lewis o anfóteros, en caso de ser anfóteros indica cual comportamiento sobresaldrá? A) AlBr3
c) CH3CH2NH2
e) CH3S CH3
TiCl4
d) CH3 CH2 CH2CH2OH
f) BH3
CH3COCH3
b) HF 9. Identifique el ácido y la base. Escriba los productos de las siguientes reacciones entre ellos, no olvide las cargas formales:
Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I
UDG/CUCEI/Departamento de Química/Academia de Q. Orgánica QUÍMICA ORGÁNICA I TAREA 3. Propiedades de las moléculas orgánicas
10. Clasifique las siguientes sustancias en orden creciente de acidez e identifique los hidrógenos ácidos subrayándolos con un circulo:
11. El bicarbonato de sodio, NaHCO3, es la base conjugada del ácido carbónico (H2CO3) pKa = 6.37. ¿Cuál de las sustancias mostradas en el esquema anterior reaccionara con el bicarbonato de sodio?
12. Escriba la estructura del producto formado, identifique el ácido y la base y utilice flechas curvas para indicar la dirección del flujo de electrones.
H2S + HOCl pKa = 7.02 pKa = 7.56
13. El fenol, es un ácido más fuerte que el metanol, aun cuando ambos contienen un enlace O-H. Explique porque. Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I
UDG/CUCEI/Departamento de Química/Academia de Q. Orgánica QUÍMICA ORGÁNICA I TAREA 3. Propiedades de las moléculas orgánicas
14. Indica el nombre de los grupos funcionales presentes en las siguientes moleculas : (a) La penicilina G es un antibiótico natural. (b) La dopamina es el neurotransmisor del que se carece cuando se presenta la enfermedad de Parkinson. (c) La capsaicina da el sabor picante a los chiles. (d) La tiroxina es la hormona principal de la tiroides. (e) La testosterona es una hormona sexual masculina
Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I