Organic Chem

‫כלל‬ ‫אלקאנים‬ ‫‪ 1‬שריפה‬

‫(לבדיקה אנרגתית)‬

‫אלקיל הלידים ‪R-hal‬‬ ‫יצירת אלקיל הלידים‬ ‫‪ 1‬הלוגנציה של אלקאנים‬

‫לא עושים עם ‪ F‬ו‪ .I -‬עם ‪ Cl‬התגובה לא סלקטיבית‪ .‬עם ‪Br‬‬ ‫התגובה רגיוסלקטיבית‪ :‬הברום מחליף את המימן על הפחמן שיש‬ ‫לו הכי מעט מימנים (שלישוני‪ ,‬אח"כ שניוני‪ ,‬אח"כ ראשוני)‪.‬‬

‫‪ 2‬התמרה (מכהלים)‬

‫‪ 3‬סיפוח חומצות ‪ Hhal‬לקשר הכפול‬

‫תגובות של אלקיל הלידים‬ ‫‪ 1‬אלימינציה‬

‫התגובה‬

‫דוגמה‬

‫הערות‬

‫כל ההלוגנים יכולים להשתתף‪.‬‬

‫לפי מרקו'‬

‫נגד מרקו'‬

‫רק עם ‪ HBr‬ופרקסיד‪.‬‬

‫לפי מרקו'‬

‫פחמן אלפא ‪ -‬אליו קשור ההלוגן‪ .‬פחמן בתא ‪ -‬שקשור לאלפא‪.‬‬ ‫(יש כמה לפעמים)‪ .‬באלמינציה מורידים הלוגן מאלפא ומימן‬ ‫מבתא ויוצרים קשר כפול‪ .‬כשיש כמה בתא צריך להתייחס לכולם‪.‬‬ ‫התהליך הוא סטריאוסלקטיבי‪ :‬מתקבלים כמה תוצרים‪ ,‬אחד‬ ‫בכמות יותר גדולה‪ .‬כדי לדעת מי מהתוצרים התקבל בכמות יותר‬ ‫גדולה מסדרים אותם לפי יציבות‪ )1( :‬מסמר מתמירים בקשר‬ ‫הכפול ‪ -‬ככל שיש יותר המולק' יותר יציבה‪ )2( .‬כשזה אותה‬ ‫צורת קישור‪ :‬טרנס יותר יציב מציס איזומר‪.‬‬

‫נגד מרקו'‬ ‫(שרונצ'יק)‬

‫הוספת בסיס בעל נפח גדול (שרונצ'יק)‪ .‬מאפשר קבלה של אלקיל‬ ‫הליד ראשוני‪.‬‬

‫כהלים ‪ROH‬‬ ‫יצירת כהלים‬ ‫‪ 1‬סיפוח מים לקשר כפול‬

‫לפי מרקו'‬

‫‪ 2‬הידרוגורציה ‪ /‬אוקסידציה‬

‫נגד מרקו'‬

‫תגובות של כהלים‬ ‫‪ 1‬אלמנציה‬

‫‪ 2‬דהידרציה ( החלפת ההלוגן ב‪)OH‬‬

‫אלקנים‬ ‫יצירת אלקנים‬ ‫‪ 1‬אלמנציה‬

‫לפי מרקו'‬

‫נגד מרקו'‬ ‫(שרונצ'יק)‬ ‫‪ 2‬דה‪-‬כלורוגנציה (מורידים כלור)‬

‫לפי מרקו'‬

‫נגד מרקו'‬

‫‪ 3‬דה‪-‬הדרציה (מורידים מים)‬

‫‪ 4‬דה‪-‬הידרוגנציה (מורידים מימן)‬

‫תגובות של אלקנים‬ ‫‪ 1‬הידרוגנציה (סיפוח מימן)‬

‫‪ 2‬אוזונוליזה (סיפוח אוזון)‬

‫מרקו' ‪ -‬המימן מסופח לפחמן שיש לו יותר מימנים‬

‫‪ 3‬אפוקסידיזציה (ספוח חמצן)‬