Mekanisme Penukargantian Sn1 Sn2.docx

Tb alkil halida: Penukargantian nukleofilik 1.

Alkil halida mengalami tb penukargantian nukleofilik.

2.

Dikenali sebagai tb penukargantian nukelofililk kerana setiap langkah melibatkan penukargantian satu nukelofil dengan yang lain. Tb sebegini merupakan tb yang paling digemari dalam kimia organik. Terdapat dua jenis tb penukargantian nukelofilik yang dikenali dengan akronim SN1 dan SN2.

3. 4.

5.

Beberapa istilah untuk difahami: a. SN1: Substitution, Nucleophile, Unimolecular b. SN2: Substitution, Nucleophilic, Bimolecular c. Bimolekular: Tb bimolekular merupakan

tb

di

mana

kadar

tindakbalasnya bergantung kepada kepekatan dua bahan tindakbalas.

Mekanisme SN1 1. 2. 3.

Dua langkah berlaku untuk menghasilkan produk. Dikenali juga dengan mekanisme 'dissociative'. Langkah pertama, ikatan C-X terputus dahulu, menghasilkan karbokation, sebelum nukelofil mendekati:

4.

Karbokation terhasil kerana karbon pusat mengandungi 3 ikatan, ia mempunyai cas formal +1 (sp2hybridized, geometri satah trigonal). Pada masa yang sama, terdapat satu orbital p tak terhibrid yang kosong.

5.

Langkah kedua, nukleofil menyerang orbital p karbokation yang kosong dan ‘kelaparan elektron’ untuk membentuk ikatan yang baru dan mengembalikan karbon kepada geometri tetrahedral.

1

R-reaktan; I-intermediate (fasa transisi); P-produk Ringkasan:

Mekanisme SN2 Nota: Bimolekular - Tb bimolekular merupakan tb di mana kadar tindakbalasnya bergantung kepada kepekatan dua bahan tindakbalas. 1.

3.

Tb berlaku dalam satu langkah sahaja. Bermaksud, serangan nukleofil dan kumpulan ‘terlepas’ meninggalkan alkil halida berlaku serentak. Justeru, pembentukan ikatan di antara nukleofil dan karbon elektrofil berlaku serentak dengan pemecahan ikatan di antara karbon elektrofil dan halogen. Dalam rajah di bawah, X menunjukkan penukarganti halogen

4.

Contoh:

2.

2

5.

Perhatikan bahawa nukleofil, spesis yang kaya dengan elektron, mesti menyerang karbon elektrofil dari arah belakang kumpulan ‘terlepas’ (leaving group).

6.

Jika serangan belaku dari arah depan, tb tidak boleh berlaku kerana kumpulan terlepas juga merupakan spesis kaya elektron, ia menghalang laluan.

a.

Kapsul info: Ringkasan SN2: (1) Nukleofil serang δ+ carbon pusat daria rah belakang. (2) Keadaan transisi berlaku di mana nukleofil membentuk ikatan dengan karbon sementara kumpulan terlepas memecahkan ikatannya. (3) Kumpulan terlepas meninggalkan reaktan, menghasilkan produk akhir.

Aktiviti: Bezakan tb SN1 dan SN2 dalam satu jadual. Rujukan: 1. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic_Che mistry_(McMurry)/Chapter_11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides%3A_Nucleophilic_S ubstitutions_and_Eliminations/11.04_The_SN1_Reaction 2. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/07/13/the-sn1-mechanism/

3