Makalah Eliminasi.docx

KATA PENGANTAR Puji syukur kehadirat Allah SWT yang karena dengan petunjuk dan bimbingannya penulis dapat menyelesaikan makalah yang berjudul “Reaksi Eliminasi (E1)” ini dengan penuh kemudahan. Tanpa pertolongan-Nya mungkin penulis tidak akan sanggup menyelesaikan dengan baik. Makalah ini disusun agar pembaca dapat memperluas ilmu yang penulis sajikan berdasarkan pengamatan dari berbagai sumber.Makalah ini memuat tentang “Reaksi Eliminasi (E1)”. Walaupun makalah ini mungkin kurang sempurna tapi juga memiliki detail yang cukup jelas bagi pembaca. Semoga makalah ini dapat memberikan wawasan dan manfaat yang lebih luas kepada pembaca.Penulis sadar bahwa makalah ini masih banyak memerlukan perbaikan. Untuk itu mohon saran dan kritiknya. Terima kasih.

Ternate, 8 September 2017

i

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ............................................................................................. i DAFTAR ISI ........................................................................................................... ii BAB I ...................................................................................................................... 1 PENDAHULUAN .................................................................................................. 1 A. Latar Belakang ............................................................................................... 1 B. Rumusan Masalah .......................................................................................... 1 C. Tujuan ............................................................................................................. 2 BAB II ..................................................................................................................... 3 PEMBAHASAN ..................................................................................................... 3 A. Reaksi Eliminasi............................................................................................. 3 B. Mekanisme Reaksi E1 .................................................................................... 4 BAB III ................................................................................................................... 6 A. Kesimpulan .................................................................................................... 6 Daftar Pustaka

ii

BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang Reaksi kimia adalah suatu proses alam yang selalu menghasilkan senyawa kimia. Reaksi-reaksi kimia yang berbeda digunakan bersama dalam sintesis kimia untuk menghasilkan produk senyawa yang diinginkan. Reaksi kimia seperti pembakaran, fermentasi, dan reduksi dari bijih menjadi logam sudah diketahui sejak dahulu kala. Teori-teori awal transformasi dari material-material ini dikembangkan oleh filsuf yunani kuno, seperti teori empat elemen dari Empedocles yang menyatakan bahwa substansi apapun itu tersusun dari 4 elemen dasar yaitu api, air, udara, dan bumi. Reaksi eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituent dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Ikatan ganda dan tiga dapat dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang cocok. Seperti substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi yang mungkin terjadi. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1, urutan pelepasan terbalik proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada. Reaksi dalam eliminasi E1 selalu bersaing dengan substitusi SN1 karena memiliki kondisi yang sama.

B. Rumusan Masalah 1. Apa yang dimaksud dengan reaksi eliminasi ? 2. Apa yang dimaksud dengan reaksi E1? 3. Bagaimana Mekanisme reaksi E1?

1

C. Tujuan 1. Untuk mengetahui reaksi eliminasi 2. Untuk mengetahui reaksi eliminasi (E1) 3. Untuk mengetahui mekanisme reaksi eliminasi (E1)

2

BAB II PEMBAHASAN A. Reaksi Eliminasi Reaksi Eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme, atau dapat disebut juga penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa. Pada reaksi ini senyawa yang berikatan tunggal berubah menjadi ikatan rangkap.

Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik minimal satu hydrogen dilepaskan membentuk ikatan rangkap dua . dengan kata lain, akan terbentuk molekul

tak

jenuh.

Hal

tersebut

memungkinkan

sebuah

molekul

melangsungkan reaksi eliminasi reduktif dimana valensi atom pada molekulmenurun dua jenis reaksi eliminasi yang oenting melibatkan alkil halide dengan gugus pergi (leaving group)yang baik bereaksi dengan basa lewis membentuk alkena. Perhatikan contoh reaksi eliminasi berikut ini:

Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2. Sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Harap diingat bahwa symbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.

3

A. Reaksi E1 Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi SN1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil. Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena.

B. Mekanisme Reaksi E1 Tahap 1 (lambat) Pertama dalam reaksi eliminasi adalah tahap lambat dan merupakan tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide saja.

Tahap 2 (cepat) Dalam tahap dua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergeser ke arah muatan positif, karbon itu mengalami rehibridisasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2, dan terbentuklah alkena. 4

Karena suatu reaksi E1 berlangsung lewat zat antara karbokation, maka tidak mengherankan bahwa alkil halida tersier lebih cepat daripada alkil halida lain.

Contoh Reaksi E1 Tahap 1(lambat)

Tahap 2 (cepat)

5

BAB III A. Kesimpulan Reaksi Eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme, Pada reaksi ini senyawa yang berikatan tunggal berubah menjadi ikatan rangkap. Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Mekanisme E1 ada dua tahap yaitu, tahap lambat dan tahap cepat. Tahap lambat dan merupakan tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide saja. Dalam tahap dua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif.

6

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S. (1997). Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga. Riswiyanto. (2009). Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta: Erlangga.

7