Los Compuestos De Carbono

Los compuestos de carbono -La química del carbono es la que estudia sustancias compuestas casi en su totalidad de carbono e hidrógeno, conteniendo también con frecuencia pequeñas proporciones de otros elementos, como el oxígeno, el nitrógeno, el azufre o los halógenos.

Características del carbono

Estructura atómica del carbono El carbono es un elemento cuyos átomos tienen seis neutrones en su núcleo y seis electrones girando a su alrededor. Existen varios isótopos, aunque el más abundante tiene seis neutrones en el núcleo. Los electrones del átomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel más interno y cuatro electrones en el más externo. Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono tengan múltiples posibilidades para unirse a otros átomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo (ocho electrones). Por este motivo, el carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados. Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono serán muy estables. Los átomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con átomos de carbono o de otros elementos (hidrógeno habitualmente en los compuestos orgánicos, aunque también existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre...). Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad aún mayor.

Enlace simple

Enlaces Enlace doble

Otra posibilidad de combinación La manera más sencilla en del carbono consiste en que se combina el carbono compartir dos electrones con un es compartiendo cada uno de mismo átomo y cada uno de los sus cuatro electrones con un otros dos electrones con átomos átomo diferente. En este diferentes. En este caso, el caso, los enlaces se sitúan enlace doble y los dos sencillos apuntando a los cuatro apuntan a los vértices de un vértices de un tetraedro triángulo aproximadamente regular, con el carbono en el equilátero, una vez más con el baricentro del mismo. Se carbono en el baricentro. Se dice dice entonces que el carbono ahora que el carbono actúa de actúa de forma tetragonal. forma trigonal.

Enlace triple Por último, el carbono también puede combinarse compartiendo tres electrones con otro átomo, en la práctica otro de carbono o uno de nitrógeno, y el electrón sobrante con un segundo átomo, generalmente de hidrógeno. En este caso, el enlace simple del carbono se sitúa en línea recta con el enlace triple y se dice que el carbono actúa de forma lineal.

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Clasificación de los compuestos de carbono La complejidad de las moléculas de los compuestos orgánicos se debe a que los átomos de carbono se pueden unir entre sí formando largas cadenas ramificadas, que son como el «esqueleto» de las moléculas. Las cadenas de carbono pueden ser lineales, ramificadas o cíclicas. El carbono es el componente fundamental de la materia viva. Nuestro organismo está formado esencialmente por compuestos de carbono, como las proteínas, los glúcidos, las grasas o las vitaminas. Pero, además, los compuestos de carbono constituyen la mayoría de los materiales que nos rodean: plásticos, maderas, papel, medicinas, fibras sintéticas, colorantes, cosméticos, insecticidas, etc. El número de compuestos de carbono es tan elevado (varios millones) que es importante clasificarlos. Los compuestos de carbono se clasifican en función de: • •

Las clases de átomos presentes en el compuesto y las agrupaciones que forman. Cada grupo confiere al compuesto unas características químicas determinadas. El tipo de unión de estos átomos con el átomo de carbono.

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Hidrocarburos Saber más Eteno y etino El eteno o etileno es un gas de olor agradable que se emplea como anestésico y para acelerar el proceso de maduración de las frutas y verduras. También se u... Se denomina hidrocarburo a todo aquel compuesto orgánico que contiene únicamente átomos de hidrógeno (hidro) y carbono (carburo). Podemos representar las cadenas de carbono de varias maneras:

Fórmula desarrollada: Tienen "desplegados" todos los enlaces. Imagen:

Etano Fórmula semidesarrollada: Explicita únicamente los enlaces entre carbonos, pero no los de estos con los hidrógenos. CH3 - CH3 Fórmula molecular: Solo se indica el número de átomos de carbono y el número de átomos de hidrógeno presentes en la molécula. C2H6 Imagen:

Hidrocarburos Alcanos Son hidrocarburos donde todos los enlaces son simples. Los más representativos son el metano, el etano, el propano y el butano. Galerías:Alcanos Los alcanos pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada. Las cadenas ramificadas dan lugar a un fenómeno llamado isomería de cadena. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero se diferencian en su estructura (diferente fórmula desarrollada). Lógicamente presentan propiedades químicas y físicas distintas. Con cinco átomos de carbono y doce átomos de hidrógeno se pueden escribir tres compuestos diferentes, todos de fórmula molecular C5H12. Estos compuestos se llaman isómeros. Galerías:Isómeros Alquenos Son hidrocarburos que contienen uno o más enlaces dobles. Ejemplos: eteno, propeno, buteno... Los alquenos también presentan isómeros, pero son isómeros de posición, ya que a partir del buteno el enlace doble puede colocarse en distintas posiciones y dar lugar así a diferentes compuestos. Alquinos Son hidrocarburos en los que hay al menos un enlace triple. Ejemplo de ellos son el etino o el butino. También presentan isomería de posición, y, a partir del butino, hay que especificar la posición del enlace triple en la molécula. Hidrocarburos cíclicos Además de todos los hidrocarburos citados, también existen en la naturaleza hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas son cerradas, dando lugar a otra serie ingente de compuestos. Los cicloalcanos son hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada en la que todos los carbonos son tetragonales. Ejemplos: ciclobutano, ciclopenteno o ciclohexano.

Compuestos oxigenados

Estructura atómica del oxígeno Saber más El formaldehído Es el metanal (aldehído que procede del metano). Es un gas de olor penetrante, venenoso para las bacterias. Por eso se usa como desinfectante y antiséptico.... El oxígeno es un elemento cuyos átomos tienen ocho protones en su núcleo y ocho electrones, dispuestos así: dos electrones en el nivel interno y seis en el nivel externo. Así, puede formar enlaces covalentes simples o dobles al compartir uno o dos pares de electrones con otros átomos. Esta capacidad de combinación del oxígeno da lugar a la existencia de un nuevo conjunto de compuestos carbonados, los cuales se pueden construir modificando cadenas de hidrocarburos con un pequeño grupo de átomos que contienen oxígeno. Cada uno de estos pequeños grupos, llamados grupos funcionales, confiere al hidrocarburo modificado unas propiedades específicas de gran interés.

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Compuestos oxigenados Alcoholes Los alcoholes son compuestos carbonados que resultan de sustituir, en un hidrocarburo de cadena abierta, un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Los alcoholes más sencillos son: Galerías:Alchoholes Los alcoholes son muy combustibles, arden con facilidad y en la combustión desprenden mucho calor. Éteres Los éteres son una variante de los alcoholes, que se obtienen sustituyendo el hidrógeno del grupo hidroxilo por un radical alcano. Aldehídos Son compuestos carbonados que resultan de sustituir en un hidrocarburo de cadena abierta un grupo carbonilo (-CHO) que tiene al menos un átomo de hidrógeno. Cetonas

Se utiliza el nombre de cetona para el caso en que los dos radicales del grupo carbonilado son diferentes del hidrógeno; dicho de otra manera, se llama cetona al compuesto que resulta de insertar un grupo carbonilo (C=O) en una posición intermedia de un hidrocarburo. La cetona más sencilla es la propanona o acetona, como se la conoce vulgarmente. Es un líquido de olor agradable, muy volátil. Se utiliza principalmente como disolvente. El olor de muchos aldehídos y cetonas recuerda a las frutas, por lo que se emplean como aromatizadores. Ácidos carboxílicos Los ácidos carbonados o carboxílicos resultan de la conexión de un grupo carboxílico con un radical de hidrocarburo en el extremo de la cadena. En particular, este radical puede ser un simple hidrógeno. El comúnmente conocido como ácido acético es el ácido etanoico. Es un líquido de olor fuerte y picante, y además soluble en agua. El vinagre contiene alrededor de un 5% de ácido acético. Ésteres Se forman cuando, en la molécula de un ácido carboxílico, se sustituye el hidrógeno del subgrupo hidroxilo por un radical de alcano. El resultado es un compuesto llamado éster. Los ésteres son sustancias muy corrientes en la naturaleza y, en general, poseen un olor agradable, por lo que con frecuencia son constituyentes básicos de muchos aromas. Los ésteres más importantes que aparecen en la naturaleza son las grasas y los aceites. Las grasas se forman a partir de la esterificación de ácidos grasos de tipo alcano, como el ácido esteárico, con la glicerina (propanotriol). Sin embargo, los aceites son el resultado de la esterificación de un ácido de tipo alqueno (ácido oleico) con glicerina. Imagen:

Los jabones y detergentes se obtienen mediante la hidrólisis de ésteres

Compuestos nitrogenados

Estructura atómica del nitrógeno Los átomos de nitrógeno tienen siete protones en su núcleo y siete electrones, dispuestos de la siguiente manera: dos electrones en el nivel interno y cinco en el nivel externo. Así, puede formar enlaces covalentes simples, dobles o triples al compartir uno, dos o tres pares

de electrones con otros átomos. Por tanto, puede formar enlaces simples, dobles o triples con los átomos de carbono. Esta característica del nitrógeno da lugar a otro conjunto importante de compuestos carbonados, que resultan de la modificación de hidrocarburos o compuestos oxigenados mediante un grupo funcional nitrogenado. Imagen:

Compuestos nitrogenados Aminas Se pueden considerar como compuestos derivados del amoniaco (NH3) en el que uno, dos o los tres hidrógenos han sido sustituidos por radicales orgánicos, constituyendo de esta forma las aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Ejemplo: etilamina, CH3-CH2NH2. Amidas Derivan de los ácidos carboxílicos, cuando se sustituye el grupo -OH del ácido por el grupo amino: -NH2. Ejemplo: etanoamida, CH3-CONH2.

Nitrilos Incluyen el grupo ciano: -C≡N. Se emplean como disolventes. Ejemplo: etanonitrilo, CH3C≡N. Nitrocompuestos Presentan el grupo nitro: -NO2. Ejemplo: nitroetano, CH3-CH2NO2.

Propiedades de los compuestos de carbono

Vela Propiedades físicas Debido al elevadísimo número de compuestos de carbono diferentes, resulta prácticamente imposible encontrar propiedades físicas comunes para todos ellos. No obstante, podemos hablar de las propiedades de determinados grupos de compuestos. •

Así, debido al carácter covalente de los enlaces, y como no existen fuerzas fuertes entre las moléculas, las temperaturas de fusión y de ebullición son, en general, bajas. Así, los hidrocarburos más sencillos son gases o líquidos a temperatura ambiente. A medida que aumenta el número de carbonos del hidrocarburo, sin embargo, los compuestos que obtenemos son líquidos o sólidos. o El metano, el etano, el propano y el butano son gases a temperatura ambiente.

El pentano, el hexano... hasta el hidrocarburo que tiene quince carbonos son líquidos a temperatura ambiente. Estos hidrocarburos están presentes, por ejemplo, en los combustibles (gasolina, gasóleo). o Los hidrocarburos con más de quince carbonos son sólidos. En este grupo están presentes las ceras y las parafinas. La densidad de los compuestos de carbono es, en general, menor que la del agua. Respecto a la solubilidad, los hidrocarburos más sencillos no resultan solubles en agua, aunque sí son solubles en otros disolventes orgánicos, como el alcohol. o

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Valor energético de combustibles. Valor energético (kJ/kg)

Compuesto Metano 55.640 Etano 51.990 Propano 50.450 Butano 49.600 Acetileno 49.980 Etanol 29.710 La energía se obtiene de la energía acumulada en los enlaces covalentes (carbono-carbono, carbono-hidrógeno y carbono-oxígeno). Propiedades químicas Los compuestos de carbono no tienen un carácter iónico; por ello, los enlaces tienen un marcado carácter covalente. Los enlaces covalentes son enlaces bastante fuertes y difíciles de romper. Por este motivo, las reacciones en las que intervienen compuestos de carbono son, en general, lentas; y a menudo necesitan la presencia de catalizadores para que la reacción se produzca a un ritmo apreciable (y en muchos casos, elevadas temperaturas.) Otra propiedad importantísima desde el punto de vista práctico es la capacidad energética de los hidrocarburos. En las reacciones de combustión se genera una gran cantidad de energía. Como productos de desecho se obtiene siempre dióxido de carbono y agua. Observa algunas reacciones: • • •

Metano: CH4 + 2 O2 ⇒ CO2 + 2 H2O + energía Etano: 2 C2H6 + 7 O2 ⇒ 4 CO2 + 6 H2O + energía Butano: 2 C4H10 + 13 O2 ⇒ 8 CO2 + 10 H2O + energía

El gas natural o el petróleo, por ejemplo, están formados por una mezcla de hidrocarburos.