Lkpd Vika (asam Karboksilat & Ester).docx

LEMBAR KERJA PESERTA DIDIK STRUKTUR DAN TATANAMA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Bab

: Senyawa Karbon

Materi : Struktur Karboksilat dan Ester Kelas

: 12

Semester

:2

Waktu

: 15 menit

Nama Kelompok: 1. 2.

dan

Tatanama

Asam

KD 3.9 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, sintesis, dan kegunaan senyawa karbon.

Tujuan 3.9 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, sintesis, dan kegunaan senyawa karbon.

Langkah Kegiatan: 1. Bacalah materi mengenai asam alkanoat (asam karboksilat) dan alkil alkanoat (ester) 2. Kemudian diskusikan bersama kelompokmu mengenai materi dibawah ini! 3. Presentasikan hasil diskusi bersama teman sekelas dan guru! DISKUSIKAN! Asam alkanoat merupakan senyawa turunan dari alkana. Alkil alkanoat merupakan turunan dari asam karboksilat. Bagaimanakah struktur dari asam alkanoat dan alkil alkanoat? Asam Alkanoat

Alkil Alkanoat

Mengapa dinamakan asam alkanoat dan alkil alkanoat? ..................................................................................................... ..................................................................................................... ..................................................................................................... ..................................................................................................... .....................................................................................................

Setelah mengetahui struktur dari asam alkanoat dan alkil alkanoat kita akan belajar mengenai tatanama dari senyawa tersebut. Tatanama yang akan kita pelajari yaitu menurut aturan IUPAC dan TRIVIAL. 1. Langkah penamaan asam alkanoat IUPAC 1. ......................................................................................... 2. ......................................................................................... 3. ......................................................................................... Aturan penamaan yaitu: ........... ......... ....

Instruksi: Dibawah ini terdapat berbagai senyawa turunan karbon. Kelompokkanlah menurut jenisnya

1.

Golongan:................................................................. ........................

2. Golongan:................................................................. ........................

3.

Golongan:................................................................. ........................

4. Golongan:................................................................. ........................

LANGKAH KEGIATAN:

MATERI

Asam karboksilat (asam alkanoat) dan ester (alkil alkanoat) memiliki rumus molekul yang sama, yaitu CnH2nO2.

GUGUS FUNGSI Asam Karboksilat

Ester

TATANAMA

1. Asam Karboksilat (asam alkanoat) IUPAC asam alkanoat diturunkan dari nama alkana menggunakan akhiran -a menjadi -oat dan diawali kata asam. Contoh: Metana ⎯⎯→ Asam Metanoat. Cara penamaam asam alkanoat adalah: a) Menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yang mengandung gugus karboksil. b) Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi (atom C gugus selalu menjadi nomor 1 sehingga posisi gugus karboksil tidak perlu dinyatakan). c) Urutan penamaan: Asam(nomor cabang)-(nama cabang)(alkanoat)

Contoh: Penomoran atom karbon pada asam karboksilat dapat menggunakan huruf Yunani. Karbon terdekat dengan gugus –COOH disebut karbon alfa ( α ). Karbon berikutnya beta ( β ), kemudian gama ( γ ), delta (Δ), dan seterusnya.

Contoh : Untuk nama Trivial asam karboksilat diambilkan dari sumber asam karboksilat tersebut. Misalnya asam metanoat, nama trivialnya asam formiat atau asam semut (formica dalam bahasa Latin berarti semut), karena asam metanoat ditemukan pada semut merah. 2. Ester (alkil alkanoat) Untuk penamaan menurut IUPAC dilakukan dengan menyebutkan terlebih dahulu alkil yang melekat pada gugus karbonil kemudian nama karboksilatnya. Urutan penamaan: Alkil (alkanoat)

Adapun tata nama trivial ester disesuaikan dengan tata nama trivial karboksilat.

SIFAT-SIFAT

Sifat Fisika

Asam Karboksilat Titik didih asam karboksilat relatif tinggi.

Ester Ester suku rendah berupa zat cair yang berbau harum (beraroma buahbuahan).

Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar.

Kimia

Mulai dari C1 sampai dengan C4 mudah larut dalam air. Merupakan asam lemah, semakin panjang rantai karbon semakin lemah sifat asamnya.

Ester bersifat netral dan tidak bereaksi dengan logam natrium maupun PCl3

Dapat bereaksi dengan basa membentuk garam.

Mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol.

Dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester

Mengalami reduksi menjadi alkohol

PEMBENTUKAN

ASAM KARBOKSILAT

Mereaksikan alkil halida (R – X) dengan NaCN atau KCN

Mengoksidasi alkohol primer

Hidrolisis Ester Mereaksikan gas CO2 dengan pereaksi Grignard

ESTER

Esterifikasi yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol.

KEGUNAAN

1. Asam Karboksilat  Asam formiat digunakan dalam industri tekstil, penyamaan kulit, dan untuk menggumpalkan getah karet (lateks).  Asam asetat (cuka) digunakan sebagai pengasam makanan. 2. Ester  Sebagai essens buatan

 

Sebagai bahan pembuat kain (Polister). Bahan pembuat sabun (untuk ester suku tinggi).

ISOMER

Asam karboksilat dan ester merupakan isomer, karena memiliki rumus umum yang sama yaitu Contoh isomernya adalah isomer dari C2H4O2 Asam karboksilat

Asam etanoat

Ester

Metil metanoat

DISKUSI Diskusikan persoalan berikut bersama kelompok! A. ASAM KARBOKSILAT 1. a. Berilah nama senyawa berikut menutur nama IUPAC dan Trivial

IUPAC Trivial b. Gambarkan struktur dari asam 4–etil–2–metilheksanoat dan asam 4-hidroksi2,2-pentanoat 2. Mengapa titik didih asam karboksilat cenderung tinggi?

3. Jika kita mereaksikan asam asetat dengan NaOH, senyawa apakah yang akan tebentuk? Tuliskan pula reaksinya!

4. Asam formiat atau asam semut termasuk kedalam asam karboksilat. Bagaimanakah reaksi pembuatan senyawa ini?

5. Senyawa asam karboksilat apa sajakah yang sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari?

B. ESTER 1. Tentukan nama IUPAC untuk senyawa berikut: a. adalah ...................................................................... b. CH3CH2CH2COOCH2CH3 adalah ............................................................ 2. Tuliskan persamaan reaksi dari hidrolisis etil butirat.

3. Seorang peneliti menginginkan senyawa ester yaitu propil etanoat yang mempunyai aroma pisang. Bahan-bahan apa sajakah yang ia perlukan agar esterifikasi menghasilkan propil etanoat? Dan bagaimanakan reaksi yang terjadi?

4. Berikan contoh senyawa ester dan aromanya!

C. Buatlah semua isomer C3H6O2 dan berilah nama masing-masing sesuai aturan tata nama! Struktur

Nama

Asam karboksilat Ester

KEMUKAKAN HASIL

Kemukakan hasil diskusi di depan kelas dan diskusikan dalam satu kelas!

KUNCI JAWABAN 1. Tatanama

IUPAC asam metanoat Trivial asam formiat

dan

Asam heksanoat

asam butanoat

Asam kaproat

asam butirat

2. Hal ini karena terjadinya ikatan hidrogen antarmolekul sehingga menyebakan asam karboksilat memiliki titik didih yang tinggi. 3. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut penetralan.

4. Asam formiat dibuat dengan mereaksikan gas karbon monoksida dengan uap air, dengan katalisator oksida logam pada suhu sekitar 200°C dan tekanan tinggi.

5. 1) Asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet). 2) Asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan. B. ESTER 1.

a. etokso butanoat b. Etil butanoat

2.

3.

4. C. Isomer Asam karboksilat

Asam propanoat

Ester

Etil metanoat Metil etanoat

ESTERIFIKASI Bab

: Senyawa Karbon

Materi : Asam Karboksilat dan Ester Kelas : 12 Semester : 2 Alokasi waktu : 20 menit KD : 4.9 Merancang dan melakukan percobaan untuk sintesis senyawa karbon, identifikasi gugus fungsi, dan/atau penafsiran data spektrum inframerah (IR). Tujuan: 4.9.4.1 Siswa dapat merancang percobaan esterifikasi. 4.9.5.1 Siswa dapat menyajikan hasil percobaan esterifikasi. 4.9.6.1 siswa dapat melakukan percobaan esterifikasi. Nama: 1. 2. 3. 4. Kelas:

Petunjuk! 1. Isilah lembar kegiatan praktikum ini secara berkelompok. 2. Sebelum memulai praktikum, cari referensi terlebih dahulu agar memudahkan dalam kegiatan praktikum. 3. Tulislah hasil praktikum yang didapatkan. Teori

Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil. Ester dibuat dengan reaksi esterifikasi yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol. Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini terkadang digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen). Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan suatu cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip dengan buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester, baik yang dari alam maupun dibuat oleh manusia, yang digunakan sebagai bahan penyedap (flavoring agent). Bau dan citarasa dari buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Misalnya etil asetat merupakan citarasa dari pisang-pisang.Ester yang terdapat dari alam yang terbuat dari asam karbiksilat berantai-panjang dan alkohol berantai-panjang disebut lilin (janganlah dikacaukan lilin dengan bermacam hidrokarbon, seperti lilin parafin.

Alat dan Bahan:         

Tabung reaksi berlengan Tabung Reaksi Gelas ukur Pipet tetes Kaki tuga Kasa Sumbat gabus Pembakar spritus Termometer

    

Etanol Metanol Asam sulfat pekat Asam asetat Asam salisilat

Rangkaian Alat

5ml Metanol

5ml Etanol

2 ml asam sulfat

2 ml asam sulfat

Sejung spatula asam salisilat

Sejung spatula asam asetat

Langkah Kerja 1. Panaskan air 100 ml dalam gelas kimia sampai 70 oC 2. Percobaan 1 1) ................................................................................ 2) ................................................................................ 3) ............................................................................... 4) .............................................................................. 5) Cium bau yang dihasilkan dari reaksi tersebut! 3. Percobaan 2 1) ................................................................................... 2) ................................................................................... 3) .................................................................................. 4) .................................................................................. 5) Cium bau yang dihasilkan dari reaksi tersebut! 4. Bandingkan bau zat yang terjadi dengan zat asal! Tabel Pengamatan N o 1

Perlakuan

Hasil pengamatan

2 3

Data Hasil Percobaan Etanol + asam asetat Reaksi:

Hasil

Methanol + asam salisilat Reaksi:

Hasil

Buatlah laporan berdasarkan percobaan diatas!

Pertanyaan: 1. Apakah kegunaan asam sulfat dalam percobaan Anda? 2. Mengapa tabung yang berisi campuran tidak dipanaskan secara langsung tetapi dengan penangas air? 3. Tuliskan reaksi yang terjadi pada: a. Etanol + asam asetat b. Methanol + asam salisilat 4. Berikan nama ester yang terjadi pada percobaan!

Kesimpulan

Tugas 1. Berikan contoh kegunaan ester dalam kehidupan sehari-hari! 2. Berikan contoh reaksi esterifikasi yang lainnya!

Jawaban : Langkah Kerja 1. Panaskan air 100 ml dalam gelas kimia sampai 70 oC 2. Percobaan 1 1. Masukkan 5 ml etanol ke dalam tabung reaksi 2. Tambahkan 2 ml asam sulfat pekat 3. Tambahkan seujung spatula asam asetat lalu kocok, tutup tabung reaksi dengan kapas 4. Panaskan tabung reaksi dalam penangas air ( air yang sudah dipanaskan) selama 2 menit

5. Cium bau yang dihasilkan dari reaksi tersebut, catat 3. Percobaan 2 1. Masukan 5 ml methanol kedalam tabung reaksi 2. Tambahkan 2 ml asam sulfat pekat 3. Tambahkan seujung spatula asam salisilat lalu kocok, tutup tabung reaksi dengan kapas 4. Panaskan tabung reaksi dalam penangas air (air yang mendidih) selama 2 menit 5. Cium bau yang dihasilkan dari reaksi tersebut 4. Bandingkan bau zat yang terjadi dengan zat asal!

Pertanyaan a. H2SO4 berfungsi sebagai katalis dalam reaksi ini. b. Karena tidak terkena pemanasan langsung c. Reaksi yang terjadi: i. Etanol dan asam asetat

ii. Metanol dan asam salisilat

d. Etanol dan asam asetat menghasilkan etil etanoat Metanol dan asam salisilat menghasilkan metil salisilat Tugas 1. Kegunaan ester dalam kehidupan sehari: A. Ester digunakan untuk essen (sebagai pengharum), karena ester mempunyai bau harum (khas yang terdapat pada buah dan bunga). Contoh: Ester Etil formiat n-pentil asetat Metil butirat Etil butirat

Aroma Rum Pisang Apel Nanas

B. Ester digunakan untuk bahan pembuatan sabun. Ester tersebut mengalami reaksi saponifikasi, yaitu reaksi lemak atau minyak dengan Basa membentuk garam (sabun) dan gliserol.

C. Ester digunakan untuk pembuatan margarine yang dilakukan dengan reaksi hidrogenasi (adisi gas hydrogen) terhadap minyak nabati.

2. Reaksi esterifikasi: