Lipidos
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- Words: 1,143
- Pages: 66
Bioquímica: Lípidos Harry Alices-Villanueva, Ph.D.
Lípidos • •
•
Grupo heterogéneo de moléculas orgánicas. Se clasifican de acuerdo a su solubilidad en solventes orgánicos (benceno, eter, cloroformo, CCl4) y su insolubilidad en H2O. Los compuestos más importantes para el almacenaje de energía en el reino animal.
Clasificación de lípidos • • • •
No son polímeros. Se han clasificado de diversas maneras. Saponificables o no saponificables Saponificación: la hidrolisis alcalina de esteres para producir sales de ácidos.
Saponificables •
Grasas y aceites • Ácidos grasos y glicerol
•
Ceras • Ácidos grasos y alcoholes de cadena larga
•
Fosfogliceridos • Ácdios grasos, glicerol, ácido fosfórico y un grupo alochol polar.
Saponificables •
Esfingolípidos • Ácdios grasos, esfingosina, ácido fosfórico, y un grupo tipo alcohol (polar).
•
Glicolípidos • Ácidos grasos, esfingosina ó glicerol, y uno o más monsacáridos.
No- saponificables • • • •
Esteroides Terpenos Prostaglandinas Vitaminas solubles en grasa.
Grasas y Aceites • •
•
Los lípidos más abundantes en la naturaleza. Se les llama triacilgliceroles porque son esteres de tres ácidos grasos esterificados a glicerol. Ácido + Alcohol Ester + Agua
Glicerol
Triacilgliceroles
Triacilgliceroles •
Se clasifican también en base a su estado físico a temperatura de salón. • Grasas – sólidas a 25o C • •
Usualmente fuentes animales Grasas animales
• Aceites – líquidos a temepratura de salón. • •
Usualmente fuentes vegetales Aceites veegtales
Ácidos Grasos •
•
• •
Grasas y aceites contienen ambos glicerol; por lo tanto las diferencias entre estos estriban en la composición de ácidos grasos. Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos de cadena larga, recta, no ramificados ni cíclicos.. Más de 70 han sido identificados. Pueden ser saturados (enlaces sencillos) o insaturados (contener enlaces dobles).
Ácidos Grasos Comunes
Ácidos Grasos Simples
Tristearina
Ácido esteárico
Ácidos Grasos Simples
Trilinolein
Ácido Linoleico
Ácidos Grasos Simples
Trilinolein
Ácido Linoleico
Ácidos Grasos Mixtos
Priopiedades Físicas de Triacilgliceroles • • •
Líquidos o sólidos no-cristalinos a temperatura de salón. Incoloros, inodoros y sin sabor. Mantequilla: color: caroteno; sabor: diacetilo (CH3COCOCH3) y 3-hidroxi-2butanona (CH3COCHOHCH3) producidos por bacterias en el proceso.
Priopiedades Químicas de Triacilgliceroles •
Pueden ser hidrolizados en medio alcalino (saponificación) o por enzimas llamadas lipasas.
Priopiedades Químicas de Triacilgliceroles •
•
•
Halogenación: ácidos grasos insaturados, libres o esterificados, reaccionan con halogenos sufriendo halogenación en el dobll enlaces. La cantidad de halógeno absorbido por la grasa o el aceite e suna medida del grado de insaturación. Iodine number – número de gramos o equivalentes de yodo que se añaden a 100 g de grasa o aceite. Grasas naturales 10 – 50.
Priopiedades Químicas de Triacilgliceroles •
•
•
Hidrogenación - se usa para transformar aceites vegetales a grasas sólidas; similar a hidrogenación catalítica de alquenos. Burbujear gas hidrógeno a presión (25 lb/in2) en un tanque de aceite caliente a (200o C) en presencia de un catalizador Ni. Se evita la rancidez. De este modo aceites vegetales abundantes y baratos pueden convertirse a oleomargarinas y grasas para cocninar.
Para mi última cena quiero algo que no sea alto en grasas trans, por favor.
Priopiedades Químicas de Triacilgliceroles • • •
Rancidez – cuando una grasa o aceite desarrolla un olor desagradable. Hidrolisis y oxidación. Mantequilla contiene muchos ácidos de bajo peso molecular (butírico, caproico) a condiciones de calor ocurre hidrolisis, se rompe el enlace ester y se liberan esos ácidos volatíles.
Priopiedades Químicas de Triacilgliceroles • • • •
Antioxidantes – evitan la rancidez. Vitámina E (tocoferol) Vitámina C (ácido ascórbico) Protegen ácidos grasos en las membranas celulares contra oxidación por oxígeno molecular.
Ceras •
• •
Un ester entre un ácido graso y un alcohol de cadena larga (usualmente monohidroxilico). 12 – 34 C’s. No se hidroilizan tan facílmente como los triacilgliceroles y sireven como capas protectoras.
Ceras •
•
Ceras en las hojas verdes de las plantas, tallas, flores para proteger contra deshidratación. Ceras animales en plumas, piel y pelo.
Fosfolípidos • • • • •
Cualquier lípido que contenga un grupo fosfato. Fosfogliceridos, esfingolípidos. Contienen un grupo polar y uno no-polar (membranas) Funcionan como emulsificadores y promueven el transporte de lípiso en forma de lipoprotéinas. Funcionan en la cadena transportadora de electrones y en transporte de iones a través de la membrana.
Fosfoglicéridos • • •
Compuesto padre: ácido fosfatídico. Ocurre en pequeñas cantidades en la célula. Precursor sintesis de fosfogliceridos.
Fosfoglicéridos: Lecitina
Colina
Fosfoglicéridos: Cefalina
Etanolamina Colina
Fosfoglicéridos: Esfingolípidos
Etanolamina Colina
Fosfoglicéridos: Esfingomielinas • • • •
El más abundante esfingolípido en animales. Contienen colina o etanolamina como grupo polar. Son abundanetes en la mielina que cubre las fibras nerviosas. Zwitterions a pH 7.
Glucolípido
Glucolípidos • • • •
Lípidos + CHO’s. Liposacáridos: solubles en H2O. Glucolípidos: insolubles en agua. Presentes en la parte externa de membranas celulares donde funcionan en reconocimiento celular y en la detección de moléculas extrañas (sistema inmune)
Glucolípidos
Esteroides • • •
+30 Ocurren en tejidos anmales y vegetales, hongos, levaduras pero no en bacterias. Esqueleto de perhidrociclopentanofenantreno.
Esteroides: Colesterol • • • • •
No ocurre en plantas. El esteroide más abundante en el cuerpo humano (~240 g). Membranas celulares, cerebro, tejido nerviosos. Mucho se convierte a ácdio cólico sales biliares. Precursor biosíntesis hormonas sexuales, hormonas adrenales y vitámina D.
Esteroides: Colesterol
Esteroides: Colesterol • • • • •
Contenido en sangre varía con edad, dieta y sexo. Adultos jovenes: 1.7 g de colesterol/L Varones 55: 2.5 g/L o más. Mujeres niveles más bajos. 85% muertes cardiovasculares están directamente vinculadas a arterosclerosis.
Esteroides: Sales Biliares • • •
Sales de sodio combinación de ácidos biliares y aminoácidos. Absorción y degradación de lípidos de la dieta. Detergentes.
Esteroides: Sales Biliares
Esteroides: Hormonas adrenocorticales •
• • •
La corteza de las glándulas adrenales utilizan colesterol esteroides (~40) esenciales a la vida. Familia de hormonas donde cortisol y aldosterona son los principales. Metabolismo, balance de electrolitos (sodio, potasio), control de inflamación. Se usan tratamiento fiebre reumática y artritis.
Cortisol
Aldosterone
Esteroides: Vitámina D
•
Compuestos para tratar deformidades esqueletales en rickets. D2: ergocalciferol
•
D3: colecalciferol
•
Se producen por radiación UV de esteroides insaturados.
•
Esteroides: Vitámina D
Ergosterol (D3)
Esteroides: Hormonas Sexuales •
Androgenos
• Testosterona – desarrollo y funcionamineto organs genitales masculinos. • Androsterona – características sexuales masculinas.
•
Estrogenos
• Progesterona – preñez • Estrogeno – ovulación • La Píldora – análogos de progesterona y estradiol.
Esteroides: Hormonas Sexuales
Esteroides: Hormonas Sexuales
La Píldora
La Píldora
Esteroides: Prostaglandinas • • •
• •
Aisladas semen en prstata ~16 Cantidades extremadamente pequeñas en una gran variedad de tejidos y fluídos corporales. Ácidos grasos insaturados de 20 C’s. Esqueleto ácido prostanoico.
Esteroides: Prostaglandinas • •
Sustancias biólogicas potentes. Regulan:
• Menstruación, fertilidad • Previenen concepción • Inducen el parto • Previenen y alivian úlceras estomacales • Controlan inflamación y presión sanguínea • Alivian el asma y congestión nasal.
Esteroides: Prostaglandinas
Prostaglandinas
Esteroides: Prostaglandinas
Lípidos • •
•
Grupo heterogéneo de moléculas orgánicas. Se clasifican de acuerdo a su solubilidad en solventes orgánicos (benceno, eter, cloroformo, CCl4) y su insolubilidad en H2O. Los compuestos más importantes para el almacenaje de energía en el reino animal.
Clasificación de lípidos • • • •
No son polímeros. Se han clasificado de diversas maneras. Saponificables o no saponificables Saponificación: la hidrolisis alcalina de esteres para producir sales de ácidos.
Saponificables •
Grasas y aceites • Ácidos grasos y glicerol
•
Ceras • Ácidos grasos y alcoholes de cadena larga
•
Fosfogliceridos • Ácdios grasos, glicerol, ácido fosfórico y un grupo alochol polar.
Saponificables •
Esfingolípidos • Ácdios grasos, esfingosina, ácido fosfórico, y un grupo tipo alcohol (polar).
•
Glicolípidos • Ácidos grasos, esfingosina ó glicerol, y uno o más monsacáridos.
No- saponificables • • • •
Esteroides Terpenos Prostaglandinas Vitaminas solubles en grasa.
Grasas y Aceites • •
•
Los lípidos más abundantes en la naturaleza. Se les llama triacilgliceroles porque son esteres de tres ácidos grasos esterificados a glicerol. Ácido + Alcohol Ester + Agua
Glicerol
Triacilgliceroles
Triacilgliceroles •
Se clasifican también en base a su estado físico a temperatura de salón. • Grasas – sólidas a 25o C • •
Usualmente fuentes animales Grasas animales
• Aceites – líquidos a temepratura de salón. • •
Usualmente fuentes vegetales Aceites veegtales
Ácidos Grasos •
•
• •
Grasas y aceites contienen ambos glicerol; por lo tanto las diferencias entre estos estriban en la composición de ácidos grasos. Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos de cadena larga, recta, no ramificados ni cíclicos.. Más de 70 han sido identificados. Pueden ser saturados (enlaces sencillos) o insaturados (contener enlaces dobles).
Ácidos Grasos Comunes
Ácidos Grasos Simples
Tristearina
Ácido esteárico
Ácidos Grasos Simples
Trilinolein
Ácido Linoleico
Ácidos Grasos Simples
Trilinolein
Ácido Linoleico
Ácidos Grasos Mixtos
Priopiedades Físicas de Triacilgliceroles • • •
Líquidos o sólidos no-cristalinos a temperatura de salón. Incoloros, inodoros y sin sabor. Mantequilla: color: caroteno; sabor: diacetilo (CH3COCOCH3) y 3-hidroxi-2butanona (CH3COCHOHCH3) producidos por bacterias en el proceso.
Priopiedades Químicas de Triacilgliceroles •
Pueden ser hidrolizados en medio alcalino (saponificación) o por enzimas llamadas lipasas.
Priopiedades Químicas de Triacilgliceroles •
•
•
Halogenación: ácidos grasos insaturados, libres o esterificados, reaccionan con halogenos sufriendo halogenación en el dobll enlaces. La cantidad de halógeno absorbido por la grasa o el aceite e suna medida del grado de insaturación. Iodine number – número de gramos o equivalentes de yodo que se añaden a 100 g de grasa o aceite. Grasas naturales 10 – 50.
Priopiedades Químicas de Triacilgliceroles •
•
•
Hidrogenación - se usa para transformar aceites vegetales a grasas sólidas; similar a hidrogenación catalítica de alquenos. Burbujear gas hidrógeno a presión (25 lb/in2) en un tanque de aceite caliente a (200o C) en presencia de un catalizador Ni. Se evita la rancidez. De este modo aceites vegetales abundantes y baratos pueden convertirse a oleomargarinas y grasas para cocninar.
Para mi última cena quiero algo que no sea alto en grasas trans, por favor.
Priopiedades Químicas de Triacilgliceroles • • •
Rancidez – cuando una grasa o aceite desarrolla un olor desagradable. Hidrolisis y oxidación. Mantequilla contiene muchos ácidos de bajo peso molecular (butírico, caproico) a condiciones de calor ocurre hidrolisis, se rompe el enlace ester y se liberan esos ácidos volatíles.
Priopiedades Químicas de Triacilgliceroles • • • •
Antioxidantes – evitan la rancidez. Vitámina E (tocoferol) Vitámina C (ácido ascórbico) Protegen ácidos grasos en las membranas celulares contra oxidación por oxígeno molecular.
Ceras •
• •
Un ester entre un ácido graso y un alcohol de cadena larga (usualmente monohidroxilico). 12 – 34 C’s. No se hidroilizan tan facílmente como los triacilgliceroles y sireven como capas protectoras.
Ceras •
•
Ceras en las hojas verdes de las plantas, tallas, flores para proteger contra deshidratación. Ceras animales en plumas, piel y pelo.
Fosfolípidos • • • • •
Cualquier lípido que contenga un grupo fosfato. Fosfogliceridos, esfingolípidos. Contienen un grupo polar y uno no-polar (membranas) Funcionan como emulsificadores y promueven el transporte de lípiso en forma de lipoprotéinas. Funcionan en la cadena transportadora de electrones y en transporte de iones a través de la membrana.
Fosfoglicéridos • • •
Compuesto padre: ácido fosfatídico. Ocurre en pequeñas cantidades en la célula. Precursor sintesis de fosfogliceridos.
Fosfoglicéridos: Lecitina
Colina
Fosfoglicéridos: Cefalina
Etanolamina Colina
Fosfoglicéridos: Esfingolípidos
Etanolamina Colina
Fosfoglicéridos: Esfingomielinas • • • •
El más abundante esfingolípido en animales. Contienen colina o etanolamina como grupo polar. Son abundanetes en la mielina que cubre las fibras nerviosas. Zwitterions a pH 7.
Glucolípido
Glucolípidos • • • •
Lípidos + CHO’s. Liposacáridos: solubles en H2O. Glucolípidos: insolubles en agua. Presentes en la parte externa de membranas celulares donde funcionan en reconocimiento celular y en la detección de moléculas extrañas (sistema inmune)
Glucolípidos
Esteroides • • •
+30 Ocurren en tejidos anmales y vegetales, hongos, levaduras pero no en bacterias. Esqueleto de perhidrociclopentanofenantreno.
Esteroides: Colesterol • • • • •
No ocurre en plantas. El esteroide más abundante en el cuerpo humano (~240 g). Membranas celulares, cerebro, tejido nerviosos. Mucho se convierte a ácdio cólico sales biliares. Precursor biosíntesis hormonas sexuales, hormonas adrenales y vitámina D.
Esteroides: Colesterol
Esteroides: Colesterol • • • • •
Contenido en sangre varía con edad, dieta y sexo. Adultos jovenes: 1.7 g de colesterol/L Varones 55: 2.5 g/L o más. Mujeres niveles más bajos. 85% muertes cardiovasculares están directamente vinculadas a arterosclerosis.
Esteroides: Sales Biliares • • •
Sales de sodio combinación de ácidos biliares y aminoácidos. Absorción y degradación de lípidos de la dieta. Detergentes.
Esteroides: Sales Biliares
Esteroides: Hormonas adrenocorticales •
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La corteza de las glándulas adrenales utilizan colesterol esteroides (~40) esenciales a la vida. Familia de hormonas donde cortisol y aldosterona son los principales. Metabolismo, balance de electrolitos (sodio, potasio), control de inflamación. Se usan tratamiento fiebre reumática y artritis.
Cortisol
Aldosterone
Esteroides: Vitámina D
•
Compuestos para tratar deformidades esqueletales en rickets. D2: ergocalciferol
•
D3: colecalciferol
•
Se producen por radiación UV de esteroides insaturados.
•
Esteroides: Vitámina D
Ergosterol (D3)
Esteroides: Hormonas Sexuales •
Androgenos
• Testosterona – desarrollo y funcionamineto organs genitales masculinos. • Androsterona – características sexuales masculinas.
•
Estrogenos
• Progesterona – preñez • Estrogeno – ovulación • La Píldora – análogos de progesterona y estradiol.
Esteroides: Hormonas Sexuales
Esteroides: Hormonas Sexuales
La Píldora
La Píldora
Esteroides: Prostaglandinas • • •
• •
Aisladas semen en prstata ~16 Cantidades extremadamente pequeñas en una gran variedad de tejidos y fluídos corporales. Ácidos grasos insaturados de 20 C’s. Esqueleto ácido prostanoico.
Esteroides: Prostaglandinas • •
Sustancias biólogicas potentes. Regulan:
• Menstruación, fertilidad • Previenen concepción • Inducen el parto • Previenen y alivian úlceras estomacales • Controlan inflamación y presión sanguínea • Alivian el asma y congestión nasal.
Esteroides: Prostaglandinas
Prostaglandinas
Esteroides: Prostaglandinas
