Laporan 2 - Isolasi Eugenol Dari Minyak Cengkeh.docx

Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Judul

: Isolasi Eugenol Dari Minyak Cengkeh

Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari teknik pemisahan cara kimia (cair-cair) 2. Mempelajari teknik isolasi eugenol dari minyak cengkeh Pendahuluan Minyak cengkeh mengandung beberapa komponen, tetapi yang paling penting adalah eugenol. Zat-zat yang terkandung dalam minyak cengkeh sangatlah banyak, antara lain antibiotik, anti-virus, anti-jamur, dan memiliki khasiat sebagai antiseptik. Eugenol yang terdapat dalam minyak cengkeh sekitar 60-90 %. Kandungan lain yang terdapat dalam minyak cengkeh yaitu zat mangan, asam lemak omega 3, megnesium, serat, zat besi, potaisum, dan kalsium.Eugenol inilah yang memberikan aroma khas yang banyak dibutuhkan oleh berbagai industri, antara lain industri kosmetika, farmasi, dan pestisida nabati (Kardinan, 2005).

CH3 O CH3

H2C Gambar 1. Eugenol (Kardinan, 2005). Eugenol merupakan salah satu komponen kimia dalam minyak cengkeh yang memberikan bau dan aroma yang khas pada minyak cengkeh. Eugenol merupakan komponen kimia utama dalam minyak daun cengkeh, yaitu 79 - 90% volume. Eugenol murni merupakan cairan tidak berwarna, atau berwarna kuning-pucat, berbau, keras, dan mempunyai rasa pedas. Eugenol dapat larut dalam alkohol, eter dan kloroform. Rumus molekul eugenol C10H12O2 bobot molekulnya adalah 164,20 g/mol dan titik didih 250 255°C. Eugenol mudah berubah menjadi kecoklatan apabila dibiarkan di udara terbuka. Eugenol merupakan suatu alkohol siklis monohidroksi atau fenol sehingga dapat bereaksi dengan basa kuat. Eugenol dari minyak daun cengkeh dapat diisolasi dengan penambahan larutan encer dari basa kuat seperti NaOH, KOH atau Ca(OH)2 (Guenther,1990).

Ekstraksi adalah pemisahan satu atau beberapa bahan dari suatu padatan atau cairan dengan bantuan pelarut. Ekstraksi juga merupakan proses pemisahan satu atau lebih komponen dari suatu campuran homogen menggunakan pelarut cair (solvent) sebagai separating agen. Pemisahan terjadi atas dasar kemampuan larut yang berbeda dari komponen-komponen dalam campuran. Ekstraksi memanfaatkan pembagian sebuah zat terlarut antara dua pelarut yang tidak dapat tercampur untuk mengambil zat terlarut tersebut dari satu pelarut ke pelarut lain. Kesetimbangan heterogen melibatkan pembagian suatu spesies antara dua fase pelarut yang tidak dapat tercampur. Kesetimbangan seperti ini terdapat dalam banyak proses pemisahan dalam penelitian kimia maupun di industri (Oxtoby, 2001). Tiga metode dasar pada ekstraksi cair-cair adalah ekstraksi bertahap (batch), ekstraksi kontinu dan ekstraksi counter current. Ekstraksi bertahap merupakan cara yang paling sederhana. Caranya cukup dengan menambahkan pelarut pengekstraksi yang tidak bercampur dengan pelarut semula kemudian dilakukan pengocokan sehingga terjadi kesetimbangan konsentrasi zat yang akan diekstraksi pada kedua lapisan, setelah ini tercapai lapisan didiamkan dan dipisahkan. Metode ini sering digunakan untuk pemisahan analitik. Kesempurnaan ekstraksi tergantung pada banyaknya ekstraksi yang dilakukan. Hasil yang baik diperoleh jika jumlah ekstraksi yang dilakukan berulang kali dengan jumlah pelarut sedikit-sedikit (Khopkar, 2008). Metode Refluks merupakan metode ektraksi cara panas (membutuhkan pemanasan pada prosesnya), secara umum pengertian refluks sendiri adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik didihnya, selama waktu tertentu dan jumlah pelarut yang ralatif konstan dengan adanya pendingin balik. Ekstraksi dengan cara ini pada dasarnya adalah ekstraksi berkesinambungan. Refluks adalah salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensintesis suatu senyawa, baik organik maupun anorganik. Umumnya digunakan untuk mensistesis senyawa-senyawa yang mudah menguap atau volatile. Pada kondisi ini jika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung (Khopkar, 2008).

Material Safety Data Sheet (MSDS) Natrium hidroksida (NaOH) Rumus kimia dari natrium hidroksida adalah NaOH. Keadaan fisik dan penampilan dari natrium hidroksida adalah padat, tidak berbau, tidak berasa dan berwarna putih. Berat molekul yang dimiliki oleh natrium hidroksida sebesar 40 g/mol. Titik didih dari NaOH adalah sebesar 1388 ºC, sedangkan titik leburnya sebesar 323 ºC. Potensi bahaya dai natrium hidroksida, sangat berbahaya jika terjadi kontak kulit dapat menyebabkan iritasi. Pertolongan pertama yang dilakukan, segera basuh kulit dengan air yang mengalir selama 15 menit (Sciencelab, 2019). Magnesium sulfat anhidrat (MgSO4) Rumus kimia dari magnesium sulfat anhidrat adalah

MgSO4. Keadaan fisik dan

penampilan dari magnesium sulfat anhidrat adalah padat, tidak berbau dan tidak berasa. Berat molekul yang dimiliki oleh magnesium sulfat anhidrat (MgSO4) sebesar 120,38 g/mol. Titik didih dan titik lebur dari magnesium sulfat anhidrat tidak diketahui. Potensi bahaya dari magnesium sulfat anhidrat, sedikit berbahaya dalam kasus kontak mata dapat menyebabakan iritasi. Tindakan pertolongan pertama, segera basuh dengan air mengalir selama 15 menit dengan kelopak mata tetap terbuka (Sciencelab, 2019). Dietil eter (C4H10O) Rumus kimia dari dietil eter adalah C4H10O. Keadaan fisik dan penampilan dari dietil eter berwujud cair, berasa tajam dan tidak berwarana. Berat molekul dietil eter sebesar 74,12g/mol. Titik didih dietil eter adalah 36,4ºC dan titik lelehnya -116,3ºC. Kelarutan dietil eter yaitu larut dalam aseton dan sebagian larut dalam air dingin. Dietil eter berbahaya dalam kasus inhalasi. Tindakan pertolongan pertama pada inhalasi yaitu segera pindahkan korban ke udara segar (Sciencelab, 2019). Asam Klorida (HCl) Rumus kimia dari asam klorida adalah HCl. Keadaan fisik dan penampilan dari asam klorida berupa cairan, baunya tajam, tidak berasa dan warnanya seperti cahaya kuning. Berat molekul dari HCl tidak dapat diterapkan. Titik didih untuk asam klorida adalah sebesar 108,58 ºC, sedangkan titik leburnya sebesar -62,25 ºC, Asam klorida larut dalam air khususnya air dingin atau air panas. Potensi bahaya, sedikit berbahaya apabila terkena kontak mata menyebabkan iritasi. Tindakan pertolongan pertama, segera basuh kelopak mata dengan air yang mengalir selama 15 menit (Sciencelab, 2019).

Besi klorida (FeCl3) Rumus kimia dari besi klorida adalah FeCl3. Keadaan fisik dan penampilan dari besi klorida adalah padat, tidak berbau, tidak berasa dan tidak berwarna. Berat molekul dari FeCl3 sebesar 162,21 g/mol. Titik didih dari FeCl3 adalah sebesar 316 ºC sedangkan titik leburnya sebesar 306 ºC. Potensi bahaya dari FeCl3 adalah sangat berbahaya dalam kasus kontak kulit. Tindakan pertolongan pertama segera basuh dengan air mengalir selama 15 menit dan cuci dengan sabun (Sciencelab, 2019). Minyak cengkeh Keadaan fisik dan penampilan dari minyak cengkeh adalah cair, tidak berbau, tidak terdapat rasa serta warnanya seperti cahaya kuning. Berat molekul dari minyak cengkeh tidak dapat diterapkan. Titik didih minyak cengkeh sebesar 250 ºC sedangkan titik leburnya tidak tersedia. Potensi bahaya, sangat berbahaya apabila terkena inhalasi, Tindakan pertolongan pertama, segera menuju area yang berventilasi (Sciencelab, 2019). Prinsip Kerja Ekstraksi cair-cair pemisahan komponen kimia di antara 2 fase pelarut yang tidak saling bercampur di mana sebagian komponen larut pada fase polar (anorganik) dan sebagian larut pada fase nonpolar (organik). Fase nonpolar (organik) yang nantinya akan terektraksi. Eugenol sedikit larut dalam air namun mudah larut pada pelarut organik. Uji positif akan adanya eugenol adalah terbentuknya warna ungu ketika ditambahkan larutan FeCl3 Alat Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah beaker glass, batang pengaduk, corong pisah, gelas ukur, pipet mohr 10 mL, pipet tetes, rotary evaporator, penangas air, termometer, timbangan, tabung reaksi. Bahan Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah minyak cengkeh, NaOH 10%, dietil eter, HCl 25%, kertas lakmus biru, MgSO4 anhidrat, FeCl3. Prosedur Kerja Dimasukkan 25 mL minyak cengkeh ke dalam beaker glass. Ditambahkan 25 mL larutan NaOH 10%, kemudian diaduk sampai homogen. Ditambahkan 10 mL dietileter kemudian dipindahkan ke dalam corong pisah, dikocok kuat-kuat dan didiamkan selama 10 menit sampai terbentuk dua lapisan. Fasa polar (anorganik), yang berada dilapisan bawah, dipisahkan dan ditampung dalam beaker glass. Fasa non polar (organik), yang berada

dilapisan atas, ditambahkan 10 mL larutan NaOH 10% dikocok kuat-kuat, lalu didiamkan sampai terbentuk dua lapisan. Fasa polar (anorganik) dipisahkan dan digabung dengan fasa polar sebelumnya. Ditambahkan HCl 25% tetes demi tetes kedalam fasa polar (bagian bawah) sampai terbentuk gumpalan-gumpalan coklat atau mempunyai pH ± 3 (dites menggunakan lakmus biru). Dipindahkan dalam corong pisah, lalu ditambahkan dietileter 10 mL. Dikocok kuat-kuat, kemudian didiamkan selama 10 menit sampai terbentuk dua lapisan. Fasa organik ditampung dalam beaker glass. Diuapkan pelarut dietileter yang terdapat dalam fasa organik tersebut, dalam lemari asam menggunakan penangas air (suhu air 50 oC). Residu yang diperoleh ditambahkan sejumlah kecil kristal MgSO4. Lalu didekantasi residu yang mengandung eugenol tersebut. Ditimbang berat eugenol dan diukur volumenya juga menggunakan gelas ukur. Dihitung rendemen/kadar eugenol dalam minyak cengkeh tersebut. Diuji positif akan adanya eugenol dalam residu yang diperoleh adalah terbentuknya warna ungu jika ditambahkan larutan FeCl3.

Waktu yang dibutuhkan No

Percobaan

Waktu

1

Preparasi sampel

10 menit

2

Ekstraksi sampel

60 Menit

3

Evaporasi pelarut dan dekantasi

30 Menit

4

Uji positif eugenol

30 Menit

5

Pembersihan alat

10 Menit

Total waktu yang dibutuhkan

120 menit

Data No.

Bahan

Perlakuan

1.

25 mL minyak cengkeh

-

2.

25 mL minyak cengkeh

+ 25 mL NaOH

3.

25 mL minyak cengkeh + 25 mL NaOH

Hasil pengamatan Coklat terang Menjadi berwarna hijau dan eksoterm

+ dietil eter dan

terbentuk dua fasa yaitu bagian

dikocok kemudian

bawah (fasa polar) berwarna

didiamkan

kuning bening kecoklatan dan

fasa atas

(fasa non polar)

berwarna kuning keruh. Fase

4.

nonpolar

(organik)

+ 10 mL NaOH

Berwarna kuning kunyit Terbentuk dua fasa yaitu bagian

Fase

5.

nonpolar

dan

polar digabung

dikocok kembali kemudian didiamkan

atas (fasa polar) berwarna kuning kecokatan dan fasa bawah (fasa non polar) berwarna kuning keruh. Di uji menggunakan kertas

+ 400 tetes HCl

menjadi merah

Fasa anorganik total

Terbentuk dua fase yaitu bagian

(gabungan point 3 dan

6.

5

yang

sudah

dipisahkan)

lakmus biru berubah warna

+10 mL dietil eter dan dikocok kemudian didiamkan

bawah (fasa polar) berwarna keruh dan fasa atas (fasa non polar)

berwarna

kuning

kecoklatan. Terdapat gumpalan coklat sebelum dikocok

Diuapkan Ditambah MgSO4 Ditimbang 7.

Tetap

berwarna

kuning

kecoklatan MgSO4 tidak larut sempurna Massa eugenol 7,0937 Terdapat gelembung berwarna

Fasa organik

ungu tetapi praktikan sudah +FeCl3

mengira percobaan gagal dan hasil sudah terlanjur dibuang sehingga percobaan ini tidak menghasilkan rendeman.

Hasil No.

Gambar

Keterangan

1.

Sampel awal (minyak cengkeh) + NaOH berwarna hijau

Campuran setelah ditambah dietil eter 2.

dan dikocok

kemudian didiamkan

terbentuk 2 fasa yaitu bagian bawah (fasa polar) dan fasa atas (fasa non polar).

Hasil dari pengocokan kedua hasilnya 3.

telah terbentuk dua fasa kembali. Fasa atas merupakan fasa polar dan fasa bagian bawah merupakan non polar.

Penambahan HCL hingga 400 tetes kemudian dicek dengan lakmus biru untuk mengetahui sudah bersifat asam 4.

apa

belum

Hasilnya

larutan

yaitu

yang

kertas

terbentuk.

lakmus

biru

berubah bentuk menjadi merah. Terdapat gumpalan warna coklat.

Campuran dari fase polar dan HCl 5.

ditambah dengan 10 mL dietil eter dan kemudian dikocok menghasilkan 2 fase seperti gambar disamping

Bagian

bawah

dari

corong

yang

merupakan bagian nonpolar diuapkan,

6.

Setelah pemisahan, Pemanasan+ MgSO4 Larutan

menjadi

pengadukan kecoklatan

dan

homogen

karena

berwarna

kuning

Penambahan FeCl3 untuk menguji ada tidaknya eugenol. Hasil yang didapat

9.

menunjukkan adanya eugenol karena warna yang terbentuk bewarna ungu.

Pembahasan Percobaan kali ini adalah isolasi eugenol dari minyak cengkeh. Kandungan pada minyak cengkeh sebenarnya sangat beragam tetapi kandungan yang paling banyak adalah eugenol. Eugenol didapatkan dengan dilakukan ektraksi menggunakan pelarut tertentu. Pelarut yang digunakan pada percobaan ini adalah pelarut NaOH dan

dietil eter. Ekstraksi yang

dilakukan ada beberapa tahap yang dilakukan yaitu ekstraksi menggunakan NaOH dan kloroform, pengasaman dengan HCl, ekstraksi eugenol menggunakan pelarut dietil eter dan kemudian dilakukan proses evaporasi untuk memurnikan eugenol yang didapatkan. Tahap pertama, minyak cengkeh sebanyak 25 mL dicampurkan dengan 25 mL NaOH pada beaker glass kemudian diaduk sampai homogen, pengadukan dilakukan berguna untuk mempercepat terjadinya reaksi. Penambahan NaOH berfungsi untuk mengisolasi komponen eugenol dari mintak cengkeh. NaOH ditambahkan untuk mengubah eugenol yang bersifat asam menjadi garam Na-eugenolat yang bersifat basa yang akan larut didalam air dan tidak larut dalam pelarut organik. Reaksi terjadi penggantian H+ dari senyawa eugenol diganti dengan senyawa Na+ pada NaOH. Hasil percobaan berwarna hijau dan ekstoterm karena melepaskan panas. Berikut reaksi yang terjadi : -

+

O Na

OH

OCH 3

OCH 3 NaOH

CH2

Eugenol

+

H2O

CH2

Natrium Eugenolat

Air

Campuran pada beaker glass di masukkan kedalam corong pisah kemudian ditambahkan dengan 10 mL kloroform disertai dengan pengocokan dan dibiarkan selama 10 menit. Pengocokan dilakukan agar homogen. Penambahan pelarut ini bertujuan untuk mengekstrak Na-eugenolat menjadi eugenolat bebas. Na-eugenolat yang semula berada dalam fase non polar berpindah dalam fase polar. Dietil eter sendiri bersifat non-polar yang melarutkan senyawa nonpolar minyak cengkeh sehingga pemisahan menjadi lebih efektif, setelah dibiarkan 10 menit terjadi 2 fasa yaitu bagian atas (fasa polar) berwarna kuning bening kecoklatan dan fasa bawah (fasa non polar) berwarna kuning keruh. Perbedaan fasa ini disebabkan karena adanya perbedaan massa jenis. Massa jenis non polar lebih besar dibandingkan dengan massa jenis polar. Massa jenis polar eugenol lebih besar daripada fase non polar yaitu

dietil eter sebesar 0,713 g/mL sedangkan fase polar eugenolat massa

jenisnya 1,06 g/mL. Fase non polar di bagian bawah diduga masih mengandung eugenolat bebas ditambahkan 10 mL larutan NaOH 10 %. Tujuan penambahan NaOH ini untuk merubah eugenolat bebas menjadi Na-eugenolat. Pengocokan dilakukan kembali dan di diamkan selama 10 menit kembali. Terbentuk dua fase kembali, bagian atas (fasa polar) berwarna kuning kecokatan dan fasa bawah (fasa non polar) berwarna kuning keruh. Fase polar yang sudah digabung sebelumnya dari hasil pengocokan pertama dan kedua dengan warna kuning kecoklatan ditambah HCl 25 %. Penambahan ini untuk merubah larutan dalam keadaan asam. Alat yang digunakan untuk mengidentifikasi larutan berubah menjadi asam adalah dengan merubah kertas lakmus biru menjadi merah. Larutan ini berubah menjadi asam setelah penambahan 400 tetes HCl 25%. Penambahan HCl ini sangat banyak karena larutan dengan pelarut polar ditambahkan dengan NaOH sehingga larutan mengandung NaOH belebih sehingga untuk menghasilkan larutan yang bersifat asam dibutuhkan penambahan HCl dengan jumlah yang banyak. HCl bereaksi dengan natrium eugenolat membentuk eugenol lagi yang tidak larut dalam air (fasa polar) sehingga terbentuk gumpalan coklat dan kembali menjadi fase nonpolar (organik). Persamaan reaksinya yaitu :

-

+

O Na

OH OCH 3

OCH 3 HCl

CH2

Natrium Eugenolat

CH2

Eugenol

Larutan tersebut dipindahkan ke dalam corong pisah kemudian ditambahkan dengan 10 mL dietil eter dengan disertai pengocokan dan dibiarkan selama 10 menit. Terbentuk dua fase yaitu bagian atas (fasa polar) berwarna keruh dan fasa bawah (fasa non polar) berwarna kuning kecoklatan. Bagian non polar bagian bawah diambil dan diletakkan pada erlenmeyer kemudian diuapkan atau dievaporai agar kandungan dietil eter pada larutan hilang dan H2O sehingga diperoleh eugenol yang bebas dari pelarutnya dan diperoleh residu hasil isolasi eugenol dari minyak cengkeh. Titik didih dietil eter yaitu 34,6oC, sehingga pemisahan dilakukan dengan cara penguapan dalam lemari asam menggunakan penangas air. Eugenol yang diperoleh ditambahkan sejumlah kecil kristal MgSO4 untuk menghilangkan air yang mungkin masih tersisa dalam larutan, kemudian didekantasi eugenol tersebut. Massa eugenol dihitung dan dihasilkan sebesar 7,0937 gram, selanjutnya diberikan tambahan larutan FeCl3. Penambahan ini dilakukan untuk uji eugenol menurut referensi berbentuk warna ungu, ketika di lakukan pada gelas beaker terbentuk warna ungu. Kesimpulan Kesimpulan yang didapat dari pembahasan di atas adalah: 1. Teknik pemisahan atau isolasi eugenol dari minyak cengkeh adalah ekstraksi cair-cair, dimana terdapat beberapa penambahan pelarut yang memiliki sifat kepolaran berbeda sehingga efektif dalam memisahkan suatu analit. 2. Isolasi eugenol dalam minyak cengkeh bereaksi dengan NaOH menjadi natrium eugenolat yang bereaksi menjadi Na-eugenolat, diektraksi dengan menggunakan pelarut aktif berupa dietil eter. Natrium eugenolat bereaksi dengan HCl membentuk eugenol dan dipisahkan dengan cara ekstraksi menggunakan pelarut dietil eter, setelah itu pelarut diuapkan dan dihasilkan eugenol murni. Eugenol yang dihasilkan pada percobaan ini hanya diperoleh sedikit, sehingga rendemen tidak bisa didapatkan. Hasil isolasi diuji dengan ditetesi dengan FeCl3 ditandai perubahan dengan warna ungu.

Referensi Guenther, E. 1990. Minyak Atsiri Jilid IVB. Jakarta: Universitas Indonesia. Kardinan, Agus, 2005. Tanaman Penghasil Minyak Atsiri. Jakarta:Agro media Pustaka. Khopkar, SM. 2008. Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta: UI-Press Oxtoby, David W. 2001. Kimia Modern. Jakarta: Erlangga. Sciencelab. 2019. Material Safety Data Sheet of Diethyl ether. [Serial online] https://www.sciencelab.com/msdsld=9923942. [diakses tanggal 17 Maret 2019]. Sciencelab. 2019. Material Safety Data Sheet of Ferric Chloride. [Serial online] https://www.sciencelab.com/msdsld=9925887. [diakses tanggal 17 Maret 2019]. Sciencelab. 2019. Material Safety Data Sheet of Magnesium sulfate heptahydrate. [Serial online] https://www.sciencelab.com/msdsld=9927219. [diakses tanggal 17 Maret 2019]. Sciencelab. 2019. Material Safety Data Sheet of Sodium hydroxide. [Serial online] https://www.sciencelab.com/msdsld=9926874. [diakses tanggal 17 Maret 2019]. Sciencelab. 2019. Material Safety Data Sheet of Hydrochloric acid. [Serial online] https://www.sciencelab.com/msdsld=9924285. [diakses tanggal 17 Maret 2019]. Sciencelab. 2019. Material Safety Data Sheet of Clove oil. [Serial online] https://www.sciencelab.com/msdsld=9927498. [diakses tanggal 17 Maret 2019].

Saran Praktikan harus tepat menentukan perbedaan antara fasa polar dengan fasa non polar. Ketika melakukan pengocokan lebih baik secara cepat dan lama agar menghasilakan eugenol yang maksimal. Hati-hati saat menggunakan alat agar tidak terjadi kecelakaan dan perhatikan kebersihan saat melakukan percobaan.

Nama Praktikan Yovita Eky Safitri (151810301048)