Lab 1 Sintesis Ciclohexeno

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA DE PETRÓLEO, GAS NATURAL Y PETROQUÍMICA

QUIMICA ORGANICA II Práctica 1 SINTESIS DE CICLOHEXENO I. MATERIAL 1 equipo de destilación completo 2 soportes universales 2 matraz erlenmeyer de 100 ml 1 probeta de 10 ml 1 probeta de 25 ml 1 manta de calentamiento 1 termómetro de 0 a 200 °C 1 embudo de vidrio 1 pera de decantación con tapón Papel de filtro II. REACTIVOS Ciclohexanol Ácido fosfórico 85% Sol. Saturada de NaCl Sol. Na2CO3 al 10% Papel indicador de pH Sulfato de sodio anhidro Sol. acuosa de KMnO4 al 0.2% Sol. Bromo en CCl4 al 1%

20 mL 5 mL 20 mL 15 mL 2g gotero gotero

III. INFORMACION a) La reacción para obtener un alqueno a partir de un alcohol es reversible. b) La reversibilidad de una reacción se puede evitar: si se elimina el producto del medio de reacción a medida que ésta sucede, si se aumenta la concentración de uno o varios de los reactivos o si se aumenta o diminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la reacción directa, etc. c) Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efectúa una reacción determinan los resultados de ésta en cuanto a calidad y cantidad del producto

Prof. Ing. Karim Poma IV. PROCEDIMIENTO Prepare el equipo de destilación fraccionada y coloque 20 ml de ciclohexanol en el balón, enfríe en un baño de hielo. Al alcohol frío añada lentamente y con cuidado, agitando continuamente, 5 ml de ácido fosfórico (Nota 1) y unos trozos de vidrio (evitan la ebullición tumultuosa). Una vez adicionado el ácido quite el baño de hielo y arme el equipo de destilación fraccionada, asegurándose que las conexiones están seguras. Caliente lentamente, para que destile como máximo de 3 a 4 gotas/s sin que los vapores destilados no excedan su temperatura de los 100º C (Nota 2). El proceso termina cuando en el balón queden aproximadamente 5 ml de mezcla. Apague luego todas las llamas. Pase el destilado a un embudo de separación y añada un volumen igual de solución saturada de cloruro de sodio. Separe la fase orgánica y deseche la acuosa. Neutralice la fase orgánica adicionando gota a gota carbonato de sodio al 10%. Ayúdese de un papel indicador (pH=7). Deseche la fase acuosa. Seque la fase orgánica así obtenida con sulfato de magnesio o sodio anhidro hasta que la fase quede transparente. Filtre con cuidado en un equipo totalmente seco y destile recibiendo la fracción que destila entre 81 y 85 ºC. PRUEBAS DE RECONOCIMIENTO. PRUEBAS DE INSATURACIÓN 1) Reacción con Br2/CCl4 En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solución de bromo en tetracloruro de carbono, agregue 1 ml de ciclohexeno y agite. 2) Reacción con KMnO4 En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solución de permanganato de potasio y 10 gotas de Na2CO3 al 10%, agregue 1 ml de ciclohexeno y agite. NOTAS 1) ¡Tenga cuidado con los ácidos sulfúrico y fosfórico, son muy corrosivos! 2) ¡Precaución! La concentración del ácido fosfórico es del 85%. El ácido fosfórico se descompone: a 150 ºC en anhidro, a 200 ºC a ácido pirofosfórico y a 300 ºC a ácido metafosfórico. ¡Tenga cuidado con el calentamiento!

V. TEMAS DE INVESTIGACION a) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos. b) Mecanismo de reacción. Reacciones de eliminación. Reacciones de adición a dobles enlaces. c) Deshidratación catalítica de alcoholes para obtener alquenos. d) Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una reacción.

Laboratorio de Química Orgánica II VI. CUESTIONARIO 1.-

a) ¿Qué es una reacción reversible? b) ¿Qué es una reacción irreversible? c) ¿Qué es una reacción en equilibrio?

2.-

¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta práctica?

3.-

¿Por qué se agrega la solución saturada de NaCl?

4.-

¿Por qué se agrega el bicarbonato?

5.-

¿Por qué el Na2SO4 anhidro se usa como desecante?