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La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) es un organismo que se encarga, desde 1919, de establecer estándares para la denominación de compuestos químicos (nombres de elementos, fórmulas y notaciones, nombres de compuestos, símbolos, etc) con la idea que universidades de todo el mundo y la industria ...

Los radicales químicos, a menudo conocidos como radicales libres, son especies químicas que pueden ser de tipo atómico o molecular, encontrándose siempre de una manera bastante inestable, cosa que le confiere un gran poder como reactivo, debido a su electrón desapareado. Los radicales suelen ser confundidos con los grupos sustituyentes, los cuales forman siempre parte de una molécula, no pudiendo encontrarlos de manera aislada en ningún caso. Los radicales químicos, a menudo conocidos como radicales libres, son especies químicas que pueden ser de tipo atómico o molecular, encontrándose siempre de una manera bastante inestable, cosa que le confiere un gran poder como reactivo, debido a su electrón desapareado. Los radicales suelen ser confundidos con los grupos sustituyentes, los cuales forman siempre parte de una molécula, no pudiendo encontrarlos de manera aislada en ningún caso.

Los radicales, a pesar de tener una vida media corta, existen de manera solitaria, cosa que facilita su sintetización en laboratorios. Estas especies también se forman en la atmósfera a través de la radiación, e incluso se forman dentro de los seres vivos, también en el hombre, mediante el contacto con el oxígeno, llegando a alterar las membranas de las células, afectando al material genético de éstas.

Radical alquilo

Radical metilo

Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar.1 El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo,por poseer mayor densidad de espín.2 El electrón desapareado se muestra como un punto en los diagramas o fórmulas estructurales. Si dicho grupo de átomos se encuentra dentro de una molécula mayor y no está formalmente separado de ella, se llama grupo alquilo. Síntesis Se forman por ruptura homopolar, generalmente producida por altas temperaturas (termólisis o pirólisis), o por irradiación con luz ultravioleta (fotólisis). Es muy frecuente su formación en reacciones radicalarias a partir de otros radicales, como la halogenaciónradicalaria que produce haluros de alquilo a partir de alcanos y halógenos. Los nombres de estos radicales ciclopropanos se forman cambiando el sufijo ano del alcano por la terminación ilo o il CH4 (Metano) – H -> CH3 – Metil (Metilo) CH3-CH3 (Etano) – H -> CH3-CH2 – Reactividad Los radicales alquilo tienen gran reactividad y su vida media es muy corta. Un ejemplo es el radical metilo, CH3·, procedente del metano, CH4, cuando pierde un átomo de hidrógeno, o de la ruptura homopolar de otros compuestos orgánicos.

Aunque su vida media en estado aislado es muy breve, permiten explicar el mecanismo de reacción de muchos procesos en Química orgánica y Bioquímica. Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Grupo funcional Alquilo Al eliminar un hidrógeno de un alcano se obtiene un sustituyente alquilo o grupo alquil. La formula general de un alquilo seria: CnH2n+1 Los sustituyentes alquilo se designan reemplazando el sufijo ano por -il o -ilo y se utiliza la letra R para indicar que es cualquier radical de este tipo. Radical Metilo Etilo Propilo Butilo Pentilo Hexilo Heptilo Octilo Nonilo

Fórmula simplificada -CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 -C5H11 -C6H13 -C7H15 -C8H17 -C9H19

Fórmula semi-desarrollada -CH3 -CH2-CH3 -CH2-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Decilo

-C10H21

-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

radicales alquilo de uso mas común (fuente)

variantes del butilo (fuente)

variantes del pentilo (fuente) TABLA DE RADICALES ALQUILO Y REGLAS PARA NOMBRAR A LOS ALCANOS

Reglas IUPAC: Nomenclatura de Alcanos Estructura del nombre El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (metano, et-ano, prop-ano, but-ano). Elección de la cadena principal Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes. Numeración de la cadena principal Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar. Formación del nombre El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal.

Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

Nomenclatura de alcanos - Reglas IUPAC  

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Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma logitud se toma como principal la más ramificada. Regla 1.

La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano. Regla 2.

El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal. Regla 3.

Regla 4.

Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

Escribe las fórmulas y los nombres de los alcanos lineales con menos de diez carbonos. Solución Los cuatro primeros alcanos se nombran con los prefijos met- (C1), et- (C2), prop- (C3), but- (C4) terminan-do el nombre con el sufijo -ano.

Los otros seis alcanos lineales se nombran con los prefijos griegos pent- (C5), hex- (C6), hept- (C7), oct- (C8), non- (C9) y dec- (C10) que indican el número de carbonos, terminando el nombre con el sufijo -ano.

Nomenclatura de Alquenos - Reglas IUPAC  

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Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno. Regla 1.

Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga) Regla 2.

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación cis/trans.

Nombrar los siguientes alquenos:

Solución

a) 1. Cadena principal: 4 carbonos con doble enlace (buteno) 2. Numeración: localizador más bajo al doble enlace.

3. Sustituyentes: no 4. Nombre: But-1-eno b) 1. Cadena principal: 5 carbonos con doble enlace (penteno) 2. Numeración: localizador más bajo al doble enlace. 3. Sustituyentes: no 4. Nombre: Pent-2-eno

c) 1. Cadena principal: 4 carbonos con dos dobles enlaces (butadieno) 2. Numeración: dobles enlaces a igual distancia de los extremos, numeramos para que el metilo tome el menor localizador. 3. Sustituyentes: metilo en posición 2. 4. Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno

d) 1. Cadena principal: 9 carbonos con dos dobles enlaces (nonadieno) 2. Numeración: localizador más bajo a los dobles enlaces (2,6). 3. Sustituyentes: metilos en posición 4,7. 4. Nombre:4,7-Dimetilnona-2,6-dieno

{nota}Se elige como cadena principal la de mayor longitud, que contenga el mayor número de dobles enlaces{/nota}

e) 1. Cadena principal: 6 carbonos con dos dobles enlaces (hexadieno). Obsérvese que no es la más larga. 2. Numeración: localizador más bajo a los dobles enlaces (1,4). 3. Sustituyentes: etilo en posición 2 y metilo en 5. 4. Nombre:2-Etil-5-metilhexa-1,4-dieno

f) 1. Cadena principal: 8 carbonos con dos dobles enlaces (octadieno) 2. Numeración: localizador más bajo a los dobles enlaces (1,4). 3. Sustituyentes: metilos en posición 7,7. 4. Nombre:7,7-Dimetilocta-1,4-dieno

{nota}Se numera la cadena principa para que los dobles enlaces tomen los menores localizadores{/nota}

Nomenclatura de Alquinos - Reglas IUPAC  

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Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino



Siguiente

Nombra los siguientes alquinos según las reglas IUPAC.

{boton-blanco}Solución{/boton-blanco}

1. Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (octino) 2. Numeración: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace tome el localizador más bajo 3. Sustituyentes: cloro en posición 6 y metilo en 7. 4. Nombre:6-Cloro-7-metiloct-3-ino

1. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple enlace tiene 9 carbonos (nonino) 2. Numeración: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5. 3. Sustituyentes: metilos en posición 3,7 4. Nombre:3,7-Dimetilnon-4-ino

1. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino) 2. Numeración: localizador más bajo al triple enlace. 3. Sustituyentes:isopropilo en posición 5 4. Nombre:5-Isopropiloct-1-ino

{nota}El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar contenido en la cadena prin-cipal y debe numerarse desde el extremo de la cadena que le otorgue el menor localizador.{/nota} Nombra los siguientes hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

{boton-blanco}Solución{/boton-blanco}

1. Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace (hept-4-eno-1ino). 2. Numeración: doble y triple enlace con los menores localizadores. 3. Sustituyentes:ciclopentilo en 3 y metilo en 6. 4. Nombre:3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino

1. Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces (oct-4-eno-1,7-diino). 2. Numeración: como los enlaces múltiples están a la misma distancia de ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor localizador (4). 3. Sustituyentes:butilo en posición 4. 4. Nombre:4-Butiloct-4-eno-1,7-diino

1. Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple. (hexa-1,3-dieno-5-ino) 2. Numeración: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al numerar. 3. Sustituyentes: no tiene. 4. Nombre: Hexa-1,3-dieno-5-ino

Los alquinos también pueden nombrarse como sustituyentes. Nombra los siguientes radicales que contienen triples enlaces.

{boton-blanco}Solución{/boton-blanco} {nota}Los radicales con triple enlace se nombran terminando en -inilo el prefijo que indica el número de carbonos. Cuando un radical tiene 3 valencias libres se termina en -

idino.{/nota}