Karborde Phenol Va Moshtaghate An

‫ـ ـﻮل‬ ‫‪HO‬‬

‫‪H2‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪I‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪HO‬‬ ‫‪HO‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CHCH 2NH2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪NH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H2‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪−3‬‬

‫‪1‬‬

‫‪H‬‬

‫‪O‬‬

‫‪NH‬‬

‫‪2C‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪1‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪2‬‬

‫‪15 H‬‬ ‫‪25‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪−3‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪O‬‬

‫‪I‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪I‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 2CH 2NH‬‬

‫‪HO‬‬

‫د ﻓ ـ ـ ـﻨ ـ‬ ‫ﺎرﺑ ـ ـ ـﺮ‬ ‫ى آن‬ ‫ﻛ ـ ـ ﺘﻖﻫـ ـﺎ‬ ‫و ﻣﺸ ـ ـ ـ‬ ‫‪I‬‬

‫زﻫﺮا ارزاﻧﻰ‬

‫*‬

‫‪15 H‬‬ ‫‪25‬‬

‫‪C‬‬

‫ﭼﻜﻴﺪه‬ ‫ﺳﺎﻻﻧﻪ ﻣﻴﻠﻴﻮنﻫﺎ ﺗﻦ ﻓﻨﻮل در ﺟﻬﺎن ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻰﺷﻮد و ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺎدهى اوﻟﻴﻪ در ﺗﻬﻴﻪى ﻣﻮاد ﮔﻮﻧﺎﮔﻮن ﻣﻮرد‬ ‫اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﻰﮔﻴﺮد‪ .‬ﻣﺸﺘﻖﻫﺎى ﻓﻨﻮل ﻧﻴﺰ ﻣﻮاد ﻃﺒﻴﻌﻰ ﭘﺮﻛﺎرﺑﺮدى ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﻮاد داروﻳﻰ‪ ،‬ﻣﺎدهى‬ ‫اوﻟﻴﻪى ﺑﺴﻴﺎرى از ﺑﺴﭙﺎرﻫﺎ و ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺧﻮاص ﭘﺎد اﻛﺴﻨﺪﮔﻰ ﻛﺎرﺑﺮدﻫﺎى ﮔﺴﺘﺮده ﻳﺎﻓﺘﻪاﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪±≥∏∑ÊU² “ ¨≤È Á—ULý¨ ÂËœ Ë XOÐ È Á—Ëœ‬‬

‫ﻛﻠﻴﺪ واژهﻫﺎ‪ :‬ﻓﻨﻮل‪ ،‬ﻓﺮم آﻟﺪﻫﻴﺪ‪ ،‬ﺑﺴﭙﺎر‪ ،‬ﻛﺎرﺑﺮد‬

‫‪٣٤‬‬

‫آﻏﺎز ﺳﺨﻦ‬ ‫ﻧﺎم ﻓﻨﻮل ﺑﻪ ﺧﺎﻧﻮادهاى از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎى آروﻣﺎﺗﻴﻚ اﺷﺎره دارد ﻛﻪ‬ ‫داراى اﺳﺘﺨﻼف ﻫﻴﺪروﻛﺴﻰ روى ﺣﻠﻘﻪى ﺑﻨﺰن ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﺧﺎﺻﻴﺖ‬ ‫وﻳﮋهاى ﻛﻪ ﺳﺒـﺐ ﺗـﻔـﺎوت ﻓﻨـﻮلﻫﺎ ﺑﺎ اﻟﻜﻞﻫـﺎ ﻣـﻰﺷـﻮد‪ ،‬ﻗـﺪرت‬ ‫اﺳﻴﺪى ﻓﻨـﻮلﻫﺎﺳﺖ؛ ﻓﻨـﻮلﻫﺎ اﺳﻴﺪﻫﺎى ﺿﻌﻴﻔﻰ ﻫﺴﺘﻨـﺪ ﻛـﻪ ﺑـﺎ‬

‫‪ NaOH‬ﺧﻨﺜﻰ ﻣﻰﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﻓﻨﻮل ﻣﺎدهاى ﺑﺎ ﺑﻠﻮرﻫﺎى ﺳﻮزﻧﻰ ﺷﻜﻞ و ﺑﻰرﻧﮓ اﺳﺖ ﻛﻪ در‬ ‫ﺑـﺮاﺑﺮ ﻧـﻮر و ﻫـﻮا ﺑﻪ ﺑـﻨـﻔـﺶ‪ ،‬ﺗـﻐـﻴـﻴـﺮ رﻧﮓ ﻣـﻰدﻫـﺪ‪ .‬اﻳـﻦ ﻣـﺎده‬ ‫اﻧـﺤـﻼلﭘـﺬﻳـﺮى ﭘـﺎﻳـﻴـﻨـﻰ در آب دارد و در ﺗـﻤـﺎس ﺑـﺎ ﭘـﻮﺳـﺖ‪،‬‬ ‫ﺳﻮﺧﺘﮕﻰﻫﺎى ﺷﺪﻳﺪى اﻳﺠﺎد ﻣﻰﻛﻨﺪ‪ .‬ﻓﻨﻮل ﺑﻪ راﺣﺘﻰ از راه ﭘﻮﺳﺖ‬

‫‪vÖb“ Ë XFM ¨ vLOý‬‬

‫ﺟـﺬب ﻣـﻰﺷــﻮد و از راه ﺧـﻮن ﺑـﻪ ﻛـﺒــﺪ راه ﻣـﻰﻳـﺎﺑـﺪ‪ .‬در ﻛـﺒــﺪ‬ ‫ﺳﻮﺧﺖوﺳﺎز آن اﻧﺠﺎم ﺷﺪه‪ ،‬ﺗﻮﺳﻂ ﻛﻠﻴﻪ دﻓﻊ آن ﺻﻮرت ﻣﻰﮔﻴﺮد‪.‬‬ ‫ﭼﻨﺎنﭼﻪ ﻣﻘﺪار ﻓﻨـﻮل راه ﻳﺎﻓﺘﻪ ﺑﻪ ﺑﺪن زﻳﺎد ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻛﺒﺪ و ﻛﻠـﻴـﻪﻫـﺎ‬ ‫آﺳﻴﺐ ﻣﻰﺑﻴﻨﻨﺪ و دﺳﺘﮕﺎه ﺗﻨﻔﺲ و ﻗﻠﺐ ﺿﻌﻴ‪ Q‬ﻣﻰﺷﻮﻧﺪ‪[٥] .‬‬ ‫ﻣﺸﺘﻖﻫﺎى ﻓﻨـﻮل در ﺑﺴﻴﺎرى از ﻣﻮاد ﻃﺒﻴﻌﻰ ﻳﺎﻓﺖ ﻣﻰﺷـﻮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﺑﺮاى ﻧﻤﻮﻧﻪ‪ ،‬اوروﺷﻴﻮل‪ ١‬ﻛﻪ ﻣﺎدهاى ﺗﺤﺮﻳﻚ ﻛﻨﻨﺪه و ﺳـﻮزشآور‬ ‫اﺳﺖ و در ﺑﺮگ ﺑﻠـﻮط ﺳﻤﻰ و ﭘﻴﭽﻚ ﺳﻤﻰ وﺟـﻮد دارد‪ ،‬ﻳﻜﻰ از‬ ‫ﻣﺸﺘﻖﻫﺎى ﻓﻨﻮل اﺳﺖ‪ ،‬ﺷﻜﻞ‪.١‬‬

‫ﭘﺎد اﻛﺴﻨﺪهﻫﺎ و ﻣﻮاد ﻇﻬﻮر در ﻋﻜﺎﺳﻰ‬ ‫ﻓﻨﻮلﻫﺎى ﻣﻮﺟﻮد در ﻣﻮاد ﻏﺬاﻳﻰ و آراﻳﺸﻰ ﺑﻪ ﺟﺎى ﻣﻮاد دﻳﮕﺮ‬ ‫ﻣﻮﺟـﻮد‪ ،‬اﻛﺴﺎﻳﺶ ﻣﻰﻳﺎﺑﻨﺪ و ﻧﻘﺶ ﭘﺎداﻛﺴـﻨـﺪﮔـﻰ از ﺧـﻮد ﻧﺸﺎن‬ ‫ﻣـﻰدﻫـﻨـﺪ‪ .‬ﻫـﻴـﺪروﻛـﺴـﻰ آﻧـﻴـﺴـﻮل ﺑـﻮﺗـﻴـﻞدار ﺷـﺪه )‪ (BHA‬و‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻰ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ ﺑﻮﺗﻴﻞدار ﺷﺪه )‪ (BHT‬از ﺟﻤﻠﻪ ﭘﺎداﻛﺴﻨﺪهﻫﺎى‬ ‫ﻣﺘﺪاول ﺑﻪﺷﻤﺎر ﻣﻰروﻧﺪ‪ ،‬ﺷﻜﻞ‪.٣‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪C (CH 3 ) 3‬‬

‫‪C (CH 3 ) 3‬‬

‫‪( CH 3 )3 C‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫آ(‬ ‫ﺷﻜﻞ ‪ ١‬ﺳﺎﺧﺘﺎر اوروﺷﻴﻮل‬

‫ﻛﺎرﺑﺮدﻫﺎى ﻓﻨﻮل‬ ‫ﻓﻨﻮل ﻳﻜﻰ از ﻣﻌﻤﻮلﺗﺮﻳﻦ ﻣﻮاد ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﺑﺮاى ﻻﻳﻪﺑﺮدارى‬ ‫ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻰ ﭘﻮﺳﺖ ﺻﻮرت اﺳﺖ و در ﺑﺮﻃﺮف ﻛﺮدن ﭼﺮوك و ﺗﻐﻴﻴﺮ‬ ‫رﻧﮕﺪاﻧﻪﻫـﺎ در ﺑـﺮاﺑﺮ ﻧﻮر آﻓﺘﺎب و ﻛﻨـﺪ ﻛـﺮدن ﻓـﺮاﻳﻨﺪ ﭘﻴـﺮى اﺛﺮﻫـﺎى‬ ‫ﻣﻨﺎﺳﺒﻰ دارد‪ .‬ﺑﺎ اﻳﻦ ﻫﻤﻪ ﻓﻨﻮل ﻣﺎدهاى ﺑﺴﻴﺎر ﺳﻤﻰ اﺳﺖ ﻛﻪ از راه‬ ‫ﭘﻮﺳﺖ ﻣﻰﺗﻮاﻧﺪ ﺟﺬب ﺑﺪن ﺷﻮد‪.‬‬ ‫ﺑـﺮﺧﻰ از ﻣﺸﺘـﻖﻫـﺎى ﻓـﻨـﻮل ﺧﺎﺻﻴـﺖ ﮔـﻨـﺪزداﻳﻰ و اﺛـﺮﻫـﺎى‬ ‫ﺑﻴﻬـﻮشﻛﻨﻨـﺪﮔـﻰ دارﻧﺪ و در ﻓـﺮاوردهﻫﺎﻳﻰ ﻫـﻢﭼـﻮن ﺻﺎﺑﻮنﻫـﺎ‪،‬‬ ‫اﻓﺸﺎﻧﻪﻫﺎى ﮔﻨﺪزدا‪ ،‬ﭘﻤﺎدﻫﺎ‪ ،‬دﻫﺎن ﺷﻮﻳﻪﻫﺎ و ﻗﺮصﻫﺎى ﻣﻜﻴﺪﻧﻰ‬ ‫ﺑﻪﻛﺎر ﻣﻰروﻧﺪ‪ .‬اورﺗﻮﻓﻨﻴﻞ ﻓﻨﻮل ﻳﻜﻰ از ﻣﺸﺘﻖﻫﺎى ﻓﻨﻮل اﺳﺖ ﻛﻪ‬ ‫در ﮔﻨﺪزداﻳﻰ ﺑﻴﻤﺎرﺳﺘﺎنﻫﺎ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﻰﮔﻴﺮد‪ ،‬ﺷﻜﻞ‪.٢‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪CO 2H‬‬

‫‪( CH2 )5 CH 3‬‬

‫ﻫﮕﺰﻳﻞ رزورﺳﻴﻨﻮل‬ ‫ﻗﺮصﻫﺎى ﻣﻜﻴﺪﻧﻰ‬

‫ﺳﺎﻟﻴﺴﻴﻠﻴﻚ اﺳﻴﺪ‬ ‫ﮔﻨﺪزدا‬

‫ﺷﻜﻞ‪ ،٤‬ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻣﺸﺘﻖﻫﺎﻳﻰ از ﻓﻨﻮل را ﻧﺸﺎن ﻣﻰ دﻫﺪ ﻛﻪ در‬ ‫ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﻇﻬﻮر ﻋﻜﺲ ﺳـﻴـﺎهوﺳﻔﻴﺪ ﻣﻨﺎﺳﺒﻨﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﻓـﺮاﻳﻨﺪ‪ ،‬ﻓﻨـﻮل‬ ‫اﻛﺴﻴﺪ ﻣﻰﺷﻮد و ﻳﻮن ﻧﻘﺮهى ﻣﻮﺟﻮد در ژل ﺑﻪ ﻛﺎر رﻓﺘﻪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻓﻠﺰ ﻧﻘﺮه‬ ‫ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻰﻳﺎﺑﺪ‪.‬‬ ‫‪HO‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪NHCH 3‬‬

‫‪HO‬‬

‫ﭘﺎراﻣﺘﻴﻞ آﻣﻴﻨﻮﻓﻨﻮل‬

‫ﻫﻴﺪروﻛﻴﻨﻮن‬ ‫ﺷﻜﻞ ‪٤‬‬

‫ﻓﻨﻮل و ﺑﺪن اﻧﺴﺎن‬ ‫از ﻣﻴﺎن ﻣﺸﺘﻖﻫﺎى ﻓﻨﻮل ﻛﻪ در ﺳﻠـﻮلﻫﺎى زﻧﺪه وﺟﻮد دارﻧﺪ‪،‬‬ ‫اﻧﺘﻘﺎل دﻫﻨﺪهﻫﺎى ﻋﺼﺒﻰ از ﺟﻤﻠﻪ ﻣﻬﻢﺗﺮﻳﻦ اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﺑﻪﺷﻤﺎر‬ ‫ﻣﻰروﻧﺪ‪ .‬ﺑـﺮاى ﻧﻤﻮﻧﻪ‪ ،‬ﻣﻰﺗـﻮان ﺑﻪ اﭘﻰﻧﻔﺮﻳـﻦ‪ ،‬ﻧـﻮراﭘﻰﻧﻔﺮﻳـﻦ و‬ ‫دوﭘﺎﻣﻴﻦ اﺷﺎره ﻛﺮد‪ ،‬ﺷﻜﻞ‪.٥‬‬ ‫دوﭘﺎﻣﻴﻦ‬

‫‪CH 2CH 2NH 2‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CO 2CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CI‬‬

‫ﻣﺘﻴﻞ ﺳﺎﻟﻴﺴﻴﻼت‬ ‫ﻣﺴﻜﻦ‪ ،‬دﻫﺎنﺷﻮى‬

‫ﭘﺎراﻛﻠﺮوﻣﺘﺎزاﻳﻠﻨﻮل‬ ‫ﺿﺪﻗﺎرچ‪ ،‬اﻓﺸﺎﻧﻪى آﻓﺘﺎب‬ ‫ﺳﻮﺧﺘﮕﻰ‬ ‫ﺷﻜﻞ ‪٢‬‬

‫‪( CH2 )14 CH 3‬‬

‫ﭘﻨﺘﺎد ﺳﻴﻞ ﻛﺎﺗﻜﻮل‬ ‫ﻣﺤﺮك‬

‫ﻧﻮراﭘﻰﻧﻔﺮﻳﻦ‬

‫‪CHCH 2NH2‬‬

‫‪OH‬‬ ‫ﺷﻜﻞ ‪٥‬‬

‫‪HO‬‬ ‫‪HO‬‬

‫‪±≥∏∑ÊU² “¨≤È Á—ULý¨ ÂËœ Ë XOÐ È Á—Ëœ‬‬

‫اورﺗﻮﻓﻨﻴﻞ ﻓﻨﻮل‬ ‫دﻫﺎنﺷﻮى ﮔﻨﺪزداﻫﺎى‬ ‫ﺧﺎﻧﮕﻰ‬

‫‪O CH 3‬‬

‫ﺷﻜﻞ ‪ ٣‬ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻰ آ( ‪ BHA‬و ب( ‪BHT‬‬

‫‪C15 H 25− 31‬‬

‫‪HO‬‬

‫ب(‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪٣٥‬‬

‫وﻳﺘﺎﻣﻴﻦ ‪ E‬ﻛﻪ اﺛﺮ ﭘﺎداﻛﺴﻨﺪﮔـﻰ دارد‪ ،‬در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺧـﻮد داراى‬ ‫ﻋﺎﻣﻞ ﻓﻨﻮﻟﻰ اﺳﺖ و در ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﺎﻫﻴﭽﻪﻫﺎ و ﮔﻠﺒﻮلﻫﺎى ﺳﺮخ رﻧﮓ‬ ‫ﺧﻮن ﺷﺮﻛﺖ ﻣﻰﻛﻨﺪ‪ .‬ﻫـﻮرﻣﻮن ﺗﻴـﺮوﻛﺴﻴﻦ ﻛﻪ از ﻏﺪهى ﺗﻴﺮوﻳﻴـﺪ‬ ‫ﺗﺮﺷﺢ ﻣﻰﺷﻮد‪ ،‬ﻧﻴﺰ از ﻋﺎﻣﻞ ﻓﻨﻮﻟﻰ ﺑـﺮﺧﻮردار اﺳﺖ‪ .‬در ﻧﺘﻴﺠﻪى‬ ‫ﺣﻀﻮر اﻳﻦ ﻫـﻮرﻣـﻮن‪ ،‬ﺷﻜﺴﺘﻦ ﻫـﻴـﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎ و ﭘـﺮوﺗﻴﻴﻦﻫـﺎ و‬ ‫ﺗﺸﻜﻴﻞ دوﺑﺎرهى آنﻫﺎ ﺳﺮﻋﺖ ﻣﻰﮔﻴﺮد‪ ،‬ﺷﻜﻞ‪.٦‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪CH 2 CHCO 2-‬‬

‫‪I‬‬

‫‪O‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪NH 3+‬‬ ‫‪I‬‬

‫‪I‬‬

‫اﻳﻦ واﻛﻨﺶ ﺑﺎ واﻛﻨﺶﻫﺎى ﺟﺎﻧﺒﻰ ﻓﺮاواﻧﻰ ﻫﻤﺮاه اﺳﺖ ﻛﻪ ﺳﺒﺐ‬ ‫ﺗﻴﺮه ﺷﺪن رﻧﮓ ﺑﺴﭙﺎر ﻣﻰﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﻧﺘﻴﺠﻪ‬ ‫ﻓﻨﻮل و ﻣﺸﺘﻖﻫﺎى آن ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻰ ﭘﺮﻛﺎرﺑﺮد در ﮔﺴﺘﺮهﻫﺎى ﮔﻮﻧﺎﮔﻮن‬ ‫ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬از ﺟﻤﻠﻪ ﺗﻮاﻧﺎﻳﻰﻫﺎى ﻓﻨﻮلﻫﺎ ﻣﻰﺗﻮان ﺑﻪ ﻗـﺪرت ﮔﻨﺪزداﻳﻰ و‬ ‫اﺛﺮ ﺑﻴـﻬـﻮش ﻛﻨﻨﺪﮔـﻰ آنﻫـﺎ اﺷـﺎره ﻛـﺮد‪ .‬ﻫﻢﭼﻨﻴـﻦ اﻳـﻦ ﺗـﺮﻛﻴﺐﻫـﺎ‪،‬‬ ‫ﺧﺎﺻﻴﺖ ﭘﺎداﻛﺴﻨﺪﮔﻰ داﺷﺘﻪ‪ ،‬در ﺗﻬﻴﻪى ﺑـﺴـﻴـﺎرى از ﺑﺴﭙـﺎرﻫﺎ ﻧﻘﺶ‬ ‫ﻣﺎدهى اوﻟﻴﻪ را ﺑﺎزى ﻣﻰﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻫﺮﺣﺎل‪ ،‬ﺳﻤﻰ ﺑﻮدن اﻳﻦ ﻣﺎده و آﺳﻴﺒﻰ‬ ‫ﻛﻪ ﻣﻰﺗﻮاﻧﺪ ﺑﻪ دﺳﺘﮕﺎهﻫﺎى ﺑﺪن وارد ﻛﻨﺪ‪ ،‬از ﻧﻜﺘﻪﻫﺎى ﻣﻬﻤﻰ اﺳﺖ‬ ‫ﻛﻪ ﻫﻨﮕﺎم اﺳﺘﻔﺎده از آن ﺑﺎﻳﺪ ﻣﻮرد ﺗﻮﺟﻪ ﻗﺮار ﮔﻴﺮد‪.‬‬

‫ﺗﻴﺮوﻛﺴﻴﻦ‬ ‫* ﻣﻌﻠﻢ ﺷﻴﻤﻰ ﻧﺎﺣﻴﻪى‪ ،١‬ﻛﺮج‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪2. Bakeland, L.‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪( CH2 )3 CH(CH 2 ) 3 CH( CH 2 )3 CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬

‫وﻳﺘﺎﻣﻴﻦ ‪E‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪1. Urushiol‬‬

‫‪ .١‬ﺷﻴﻤﻰ آﻟﻰ‪ ،‬ﺑﻴﻠﻰ و ﺑﻴﻠﻰ‪ ،‬ﺗﺮﺟﻤﻪى دﻛﺘﺮ ﻣﺤﻤﻮدى ﻫﺎﺷﻤﻰ و دﻛﺘﺮ ﻋﻠﻰ ﻋﺰآﺑﺎدى و‬ ‫دﻛﺘﺮ ﺳﻴﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺳﻴﺪى‪ ،‬اﻧﺘﺸﺎرات داﻧﺸﮕﺎه ﺻﻨﻌﺘﻰ ﺷﺮﻳ‪.١٣٨١ ،Q‬‬ ‫‪2. Ira Blie & Odian, Organic and Biochemistry, Connecting chemistry‬‬

‫ﺷﻜﻞ ‪٦‬‬

‫‪to your life, Freeman pub., 2000.‬‬ ‫‪3. Brown & Foote, Organic Chemistry, 2nd Ed., Saunders Pub., 2000.‬‬

‫ﻳﻜﻰ از ﻗﺪﻳﻤﻰﺗﺮﻳﻦ ﺑﺴﭙﺎرﻫﺎى ﺳﻨﺘﺰى‪ ،‬ﺑﺴﭙﺎر ﻓﻨﻮل ـﻓﺮمآﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫اﺳﺖ ﻛﻪ ﻧﺨﺴﺘﻴﻦﺑﺎر در ﺳﺎل ‪١٩٠٠‬ﺗﻮﺳﻂ ﻟﺌﻮﺑﺎﻛﻠﻨﺪ‪ ٢‬ﺗﻬﻴﻪ ﺷﺪ و‬ ‫ﻛﺎرﺑﺮدﻫﺎى ﮔﺴﺘـﺮده ﻳﺎﻓﺖ‪ .‬ﭼﻨﺎنﻛﻪ دﺳﺘﻪﻫﺎى ﻧﺴﻮز ﻇـﺮفﻫﺎى‬ ‫آﺷﭙﺰﺧﺎﻧﻪ از ﺟﻤﻠﻪ ﻣﺘـﺪاولﺗﺮﻳﻦ ﻛﺎرﺑﺮد اﻳﻦ ﺑﺴﭙﺎر اﺳﺖ‪ .‬واﻛﻨـﺶ‬ ‫ﺗﻬﻴﻪى اﻳﻦ ﺑﺴﭙﺎر ﺑﻪ اﻳﻦ ﻗﺮار اﺳﺖ‪:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪4. Hill & Petrucci, General Chemistry, Prentice Hall Pub. , 1999.‬‬ ‫‪5. ptcl. chem.ox.ac.uk/~hmc.hsci/chemicals/phenol.html‬‬ ‫‪6. www2. iran.ir/fa/news/view/menu-152/8601115034131924.htm‬‬ ‫‪7. chem.chem.rochester.edu/~chem421/novolak.htm‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪− H 2O‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪±≥∏∑ÊU² “ ¨≤È Á—ULý¨ ÂËœ Ë XOÐ È Á—Ëœ‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫ﺷﻜﻞ ‪٧‬‬

‫‪٣٦‬‬

‫‪H‬‬