Judul Percobaan.docx

A. Judul Percobaan

: Alkohol dan Fenol

B. Hari/tanggal percobaan

: Kamis, 14 Februari 2019, 07.30 WIB

C. Hari/tanggal selesai percobaan : Kamis, 14 Februari 2019, 12.00 WIB D. Tujuan Percobaan 1. Membedakan sifat antara alkohol dan fenol 2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan antara alkohol dan fenol E. Dasar Teori 1. Alkohol a. Pengertian Alkohol Alkohol dan ester memiliki hubungan yang erat dengan kehidupan sehari-hari. Isomer dari alkohol sendiri memiliki fungsi yang berbeda-beda, sebagai contoh adalah etanol yang biasanya dicampurkan dengan minuman keras, 2-propanol atau isopropil alkohol digunakan sebagai zat pembunuh kuman, dan methanol atau metil alkohol digunakan sebagai bahan bakar dan pelarut, di mana methanol ini merupakan komponen utama dalam pembuatan spiritus. (Fessenden & Fessenden, 1982) Alkohol merupakan senyawa yang termasuk senyawa organik dan mengandung gugus hidroksil (-OH). Berdasarkan letak gugus hidroksil pada atom C, alkohol dibedakan menjadi tiga yaitu alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Alkohol primer adalah apabila gugus -OH mengikat atom C primer, yaitu atom C yang mengikat satu atom C yang lain. Alkohol sekunder adalah apabila gugus -OH mengikat atom C sekunder, yaitu atom C yang mengikat dua atom C yang lain, dan alkohol tersier adalah apabila gugus -OH mengikat tiga buah atom C yang lain. (Achmadi & Sitohang, 2005) Rumus umum yang dimiliki alkohol adalah ROH, dimana R digunakan untuk melambangkan alkil, alkil tersubtitusi, atau hidrokarbon siklik. Alkohol seringkali dianggap sebagai turunan

1

dari air (H-O-H), di mana satu atom hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. (Riswiyanto, 2003) b.

Sifat-sifat Alkohol 1) Titik didih Alkohol terdiri dari ikatan polar dan memiliki ikatan yang mirip dengan air. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya, sehingga alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada titik didih yang dimiliki alkil halide atau eter, yang bobot molekulnya sebanding (Fessenden & Fessenden, 1982). 2) Kelarutan dalam air Bobot molekul alkohol dalam air adalah rendah, sedangkan alkil halida padanannya tidak larut. Adanya kelarutan dalam air ini terjadi karena terjadi ikatan hidrogen antara alkohol dengan air. Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat menolak molekulmolekul air (hidrofob). Semakin Panjang bagian hidrokarbon, maka akan semakin rendah kelarutan alkohol di dalam air. Bila rantai hidrokarbon Panjang, maka sifat hidrofob yang dimiliki alkohol akan mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) yang dimiliki. (Fessenden & Fessenden, 1982) 3) Sifat-sifat lain yang dimiliki Alkohol 

Mudah terbakar



Mudah larut dalam air



Bentuf fasa pada suhu ruang : C1-C4 berupa gas atau cair, C5-C9 berupa kental seperti minyak, dengan C10 atau lebioh berupa zat padat



Karena mempunyai ikatan hidrogen, alkohol memiliki tidik didih yang lebih tinggi dari alkana (Fessenden & Fessenden, 1982).

c.

Reaksi yang terjadi pada alkohol Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkohol diantaranya adalah reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi, dan reaksi

2

esterifikasi. Dalam suatu alkohol, semakin Panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup Panjang, sifat hidrofop ini dapat mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan di dalam air. Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton saja. Sedangkan pada alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa dalam larutan asam, alkohol mengalami dehidrasi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi (Mardzuki, 1990). Reaksi

alkohol

dengan

suatu

logam

alkali

dapat

menghasilkan garam dengan nama alkoksida. Reaksi ini bukan merupakan reaksi asam basa melainkan reaksi oksidasi-reduksi. Logam alkali dioksidasi menjadi sebuah kation, dan hidrogen dari gugus OH direduksi menjadi gas hidrogen. Methanol dan etanol bereaksi cukup hebat dengan logam natrium. Natrium dan air bereaksi meledak-ledak, natrium dan etanol maish bereaksi pada laju yang terkendali, dan natrium dengan 1-butanol bereaksi sangat lambat (Fessenden & Fessenden, 1982). Uji Lucas merupakan salah satu cara untuk mengetahui perbedaan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier. Reagen lucas merupakan campuran dari larutan ZnCl2 dan HCl pekat. Perbedaan gugus mempunyai pengaruh yang besar tehadap sifat senyawa misalnya saja kecepatan jenis reaksinya (Boxer, 1987).

2. Fenol a. Pengertian Fenol Fenol merupakan senyawa yang memiliki gugus -OH dimana gugus tersebut terikat langsung pada cincin aromatic. Biasanya fenol banyak ditemukan di alam dan merupakan bahan yang biasanya banyak digunakan di bidang industriuntuk berbagai macam produk seperti adhesive dan antiseptik. Rumus umum fenol adalah ArOH, dimana Ar adalah fenil atau gugus fenillain seperti

3

naptil. Metil fenol sering disebut dengan sebutan kresol. Terkadang senyawa fenol juga disebut sebagai senyawa hidroksi. Banyak sekali fenol yang menggunakan nama fenol sebagai nama induknya (Riswiyanto, 2003). Fenol didapat melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Rasching, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol merupakan komponen utama pada antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Selain itu fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar dan lainnya) (Kaniawati, 2011). Fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol atau air. Fenol yang memiliki pKa=10 memiliki kekuatan asam yang berada diantara kekuatan asam yang dimiliki oleh asam asetat dan etanol. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah disbanding dengan OH. Sehingga ion fenoksida ini dapat terbentuk dengan adanya reaksi antara fenol dengan NaOH di dalam air. Reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam daripada alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik (Fessenden & Fessenden, 1982). b. Sifat-sifat Fenol 1) Fenol mempunyai sifaat asam, dimana gugus H dapat diganti tak hanya dengan logam melainkan bisa juga diganti dengan basa sehingga embentuk fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karboksilat. 2) Mudah dioksidasi, oleh udara maupun oksigen dan mudah mereduksi larutan fehling dan Ag beramoniak 3) Menghasilkan senyawa kompleks jika direaksikan dengan FeCl3 4) mempunyai sifat antiseptik, beracun, dan mengikis (Riawan, Kimia Organik, 1990).

4

c. Reaksi yang terjadi pada fenol  Reaksi dengan logam alkali Apabila fenol direaksikan dengan logam Na, maka akan menghasilkan garam suatu fenil yang disebut dengan fenoksida, dimana senyawa OH terikat langsung pada suatu cincin aromatik (Fessenden & Fessenden, 1982). F. Alat dan Bahan a. Alat 1. Tabung reaksi

15 buah

2. Pipet tetes

Secukupnya

3. Rak tabung reaksi

1 buah

4. Gelas ukur 10 mL

2 buah

5. Gelas kimia 50 mL

2 buah

6. Gelas kimia 100 mL

1 buah

b. Bahan 1. Etanol

2,5 mL

2. 1-propanol

2 mL

3. 2-propanol

3 mL

4. n-butil alkohol

1 mL

5. Ter butil alkohol

0,5 mL+ 5 tetes

6. Sikloheksanol

1 mL+ 5 tetes

7. Etilen glikol

0,5 mL

8. Fenol

3 mL

9. Resorsinol

2 mL

10. Naftol

0,5 mL

11. O-kresol

2 mL

12. 1-butanol

5 tetes

13. 2-butanol

5 tetes

14. Reagen Lucas

8 mL

15. Air brom

1,5 mL

16. Besi(III) klorida

9 tetes

5

17. Aquades

Secukupnya

18. Larutan NaOH

20 mL

19. Logam Na

1 cm

G. Alur 1. Kelarutan Tabung 1

Tabung 2

6

2.

Reaksi dengan alkali

3. Reaksi dengan logam Na

7

4.

Pengujian Lucas

8

5.

Reaksi fenol dengan Air Brom

6.

Reaksi Fenol dengan besi(III) klorida

Reaksi-reaksi : 1. Percobaan 1 

Tabung 1 CH3CH2OH(l) + H2O(l) → CH3CH2O- (aq) + H3O+(aq)

9



Tabung 2 CH3(CH2)3OH(l) + H2O(l) → CH3(CH2)3O-(aq) + H3O+(aq)



Tabung 3

+ H2O(l) →



+ H2O(l)

Tabung 4

(aq)+H2O(l) →



Tabung 5

+ H2O(l) →



+ H3O+(aq)

+ H2O(l)

Tabung 6

(l)+H2O(l) →

(aq) +H3O+ (aq).

2. Percobaan 2 

Tabung 1 CH3(CH2)3OH + NaOH →



Tabung 2 OH(aq)



+ NaOH (aq) → Type equation here.

Tabung 3

(aq) + NaOH(aq) →



(aq) + H2O(l)

Tabung 4 (aq) + NaOH(aq) →

(aq) + H2O(l)

3. Percobaan 3 

Tabung 1 2C2H5OH (aq) + 2Na (s) → 2C2H5ONa (aq) + H2 (g)



Tabung 2

10

2CH3CH2CH2OH (aq) + 2Na (s) → 2CH3CH2CH2ONa (aq) + H2 (g) 

Tabung 3 (aq)+2Na(s) →



(aq) +H2(g)

Tabung 4 (aq)+2Na(s) →2

2

(aq) +H2(g)

4. Percobaan 4 

Tabung 1 CH3CH2CH2CH2OH(aq) + HCl (aq)

ZnCl2

CH3CH2CH2CH2OH (aq)

+ H2O (l)



Tabung 2

ZnCl2

CH3CH(OH)CH2CH3 (aq) + HCl (aq)

CH3CH(Cl)CH2CH3 (aq)

+ H2O (l)



Tabung 3 Cl

OH

(l) + HCl (aq) 

(aq) + H2O (l)

Tabung 4 CH3C(CH3)2OH (l) + HCl (aq)

ZnCl2

CH3C(CH3)2Cl (aq) +H2O (l)

5. Percobaan 5 OH

Br

Br

OH

(aq) + 3Br2 (aq) 

2

Br

(aq) + 3HBr (aq)

6. Percobaan 6 

Tabung 1 OH (aq) + FeCl3 (aq) → [Fe(C6H5O)6]3- (aq) + 3HCl (aq) + 3H+ (aq)

11



Tabung 2 OH (aq) + FeCl3 (aq) → [Fe(OHC6H5O)6]3- (aq) + 3HCl (aq) + 3H+ (aq) OH



Tabung 3 CH3CH2CH2OH (aq) + FeCl3 (aq) →

12