Isomers

ISOMERIA Isómeros: Compuestos con igual fórmula molecular, peso molecular y composición pero distintas propiedades. 1 - Isómeros de constitución: Distinta ordenación o naturaleza de los enlaces. 2 - Isómeros de configuración: Disposición tridimensional distinta de los átomos de una molécula en el espacio, sin considerar los casos debidos a la rotación de grupos en torno a enlaces sencillos.

1. Isómeros constitucionales (Isomería Plana): La misma fórmula molecular pero variación en la conectividad de sus átomos.

Isomería de cadena

Isomería de posición

Isomería de función

2. Estereoisómeros: la conectividad es la misma, su variación es la orientación en el espacio de los átomos.

•

Conformeros: Estereoisomeros conformacionales: La misma molécula puede orientarse de distintas formas en el espacio. Los distintos conformeros pueden alternarse, siendo el más favorable el conformero de menor energia (menos repulsiones, menos tensiones, mas atraccion electrostática...)

Ejemplos: Conformaciones de silla, bote, cavallete, Newman...

•

Estereoisomeros configuracionales: Difieren en la configuracion. R, S / Z, E / CIS, TRANS / Enantiomeros / Diastereoisomeros

Dentro de los estereoisómeros es importante destacar las moléculas quirales. - Moléculas quirales: son aquellas que no son superponibles con su imagen especular. Es asimétrico. - Moléculas aquirales: moléculas u objetos superponibles con su imagen especulares sinónimo de simétrico (tienen un plano de simetría, no tienen un centro quiral)

o Sistema R, S para estereoisómeros: Reglas secuenciales (Cahn, Ingold y Prelog): 1. La prioridad de los grupos unidos al centro quiral estará dada por el numero atómico del átomo directamente enlazado al carbono quiral. Prioridad: -H < -CH3 < -NH2 < -OH < -F < -SH < -Cl < -Br < -I. 2. Si la prioridad entre dos grupos o más, no se puede distinguir con la regla numero uno (1), utiliza el próximo átomo y su numero atómico. 3. Los enlaces múltiples multiplican los átomos. C=C es como: C(-C)-C-(C)

o Sistemas Z, E : Configuración absoluta de dobles enlaces Se determina la prioridad de los o

sustituyentes en cada carbono siguiendo las misma reglas anteriores. Si los de mayor prioridad quedan sobre el mismo lado se dice que la configuración es Z y en caso contrario E. Sistemas CIS , TRANS : En dobles enlaces con un sustutiyente distinto de hidrógeno en cada carbono pueden presentar diferentes configuraciones. Una forma de distinguir ambos estereoisómeros es mediante la notación cis-trans. Cis se están al mismo lado y trans en caso contrario. Sin embargo existe una forma más general de nombrar estos estereoisómeros y que es aplicable a sistemas con más de un sustituyente y es aplicar las reglas secuenciales de Cahn Ingold y Prelog. Los sistemas cíclicos pueden presentar esteroisomería dependiendo de la sustitución. Con dos sustituyentes es posible disponer en un ciclo de dos posiciones relativas de ambos sutituyentes. Si ambos se encuentran hacia la misma cara del ciclo se dice que adoptan una posición relativa CIS mientras que si se sitúan hacia caras diferentes se denominan TRANS. Este sistema de nomenclatura solo se aplica a ciclos disustituídos

Dentro de los estereoisomeros tambien podemos diferenciar entre:

o Enantiómeros: son estereoisómeros, imágenes especulares no superponibles. Presentan las mismas o

propiedades físicas (punto de fusión, solubilidad, propiedades espectroscópicas, propiedades cromatográficas y químicas) pero tienen distinto comportamiento con luz polarizada o frente a disolventes o reactivos quirales. Diastereoisomeros: Son estereoisómeros que no se relacionan como objeto e imagen epecular. Son relativamente fáciles de distinguir ya que sus propiedades físicas (punto de fusión, solubilidad, propiedades cromatográficas...) y químicas (reactividad) suele ser diferentes.

// Enantiomeros

//

Diastereosiomeros

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l/a p e s g 5 CW m l{ d ro o g a p y b 1 0 s x 8 p 2 m d p L/p c cw 0 g d /a r x m /D S e s lo y iY 0 x p g -1 3 6 d 8 b .5 v p e d q s lR A p 2 s o p L a rO t} tm /m y m C p n } e S lp -s x 4 p ra b lW 1 s O d a 4 0 t} q e { o n { b .8 O /p A p n v m c b p { .3 q ite .2 1 d p r/p n L/a /As v g { a S 2 p A} y lp 9 In o 5 y D lp p 4 c } ia As 0 5 x e q c } 1 c 0 rlim d lm 2 { n y .8 a 4 W cp A} g p m { t/a a d v p As 2 { c lx d s L/r/ro AA} c v d rc c p g 1 { /a y c lp m { a l1 m v B} y p ita s { O Y 2 LB c n p v it c m -1 A 0 m g lx p s v rO a m 9 s x p n rA m s t{ cp d } le LB 4 0 { 1 n } x p ]e w 4 v s lp b p q L/cp e c s C p b ll g l} -1 t} c C 5 a p 1 } x m /D p ls 1 } /Ar1 d a W g b x 2 fo q L/ro y A 1 s p g b d { p s n 1 c D 2 r /Z d t} lT{ rt s .5 y g e 0 m /n lp p d } r /c ly m x 7 e s t3 D x T} s 1 b } { LB{ lW d n c p H 3 g { SA e g d s /D { A} b p -1 /ro m a d p s e 6 c s g n /b p { v m s fill rO d b p c W y ts 0 6 Sq l} b D g } e v n r 1 t2 l} s d g p { v 2 LB fill s S a 5 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CHO

H

H

CHO

C

OH

C

OH

CH 2 O H

D-eritrosa

HO

HO

CHO

CHO

C

H

HO

C

H

C

H

H

C

OH

C H2 O H

currentpoint 192837465

L-eritrosa

CH 2 O H

D-treosa

H

C

OH

HO

C

H

CH 2 O H

currentpoint 192837465

L-treosa

Diastereoisomeros Enantiomeros // Enantiomeros Compuesto meso: compuesto aquiral con dos o más centros estereogénicos. Es simétrico. Las moléculas con n centros quirales pueden presentar un máximo de 2n estereoisómeros, por tanto para una molécula con dos centros quirales tendrá un máximo de 4 estereoisómeros.

Una excepción a este principio es la posibilidad de obtención de formas meso. Las formas meso son estructuras que aun teniendo centros quirales son en su conjunto aquirales por presentar planos de simetría

Propiedades de los estereoisómeros: · Un par de enantiómeros tiene casi todas sus propiedades físicas idénticas. Las propiedades químicas también son idénticas excepto al reaccionar con otros compuestos quirales. · Un par de enantiómeros tiene actividad óptica inversa. · Un compuesto óptimamente activo es aquel que rota el plano de la luz polarizada. Luz no polarizada. Vibra en todas las direcciones. · Si la luz no polarizada la pasamos por un polarizador, la luz queda polarizada en el plano, vibra en una sola dirección.El par de enantiómeros tiene rotación óptica de igual de igual magnitud y signo opuesto. La actividad óptica se mide en un polarímetro. Resolución: es el proceso de separar los enantiómeros de una modificación racémica. Un racémico es una mezcla equimolecular de dos enantiómeros, bien en estado sólido líquido o gaseoso o bien en solución. El poder rotatorio de una mezcla racémica es nulo ya que ambos enatiómeros desvían el plano de la luz polarizada con valores de igual magnitud y signo contrario, con lo cual se compensan. Actividad optica: Es una propiedad característica de las moléculas quirales que consiste en la desviación del plano en el que vibra una luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda. La medición de esta propiedad se realiza con en un polarímetro, cuyo esquema aparece a continuación. Puedes observar como la luz polarizada atraviesa una muestra constituida por una disolución de la sustancia quiral. La desviación del plano de la luz depende de: 1. Naturaleza de la Muestra 2. Concentración de la disolución 3. Longitud de la celdilla 4. Temperatura

Clasificación de las relaciones entre moléculas ¿Son superponibles?

SI

¿Tienen la misma fórmula molecular? ó ¿Son iguales sus pesos moleculares y sus composiciones elementales?

NO

No son isómeros

NO

Son isómeros estructurales

NO

SI

Son la misma molécula

¿Difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio?

Son isómeros

SI

¿Es uno de ellos superponible con la imagen en el espejo del otro?

SI

Son enantiómeros

Son quirales

NO

NO

Son diasteroisómeros

NO

¿Son aislables a temperatura ambiente o próxima a ella?

Son estereoisómeros

¿Son superponibles con sus respectivas imágenes en el espejo?

Son estereoisómeros conformacionales

SI

SI Son estereoisómeros configuracionales

Son aquirales