Informe Quimica 2.docx

UNIVERSIDAD DEL CUNDINAMARCA Facultad de Ciencias Agropecuarias Programa de Ingeniería Ambiental Laboratorio de Química Orgánica Fecha:07/08/2018

Ensayos preliminares Charry García luisa Fernanda Muños Rubiano María paula Suarez Orjuela Daniel Steven

RESUMEN En esta práctica de ensayos preliminares, como lo indica en su nombre son pruebas con un nivel de dificultad leve, que se realiza con el fin de obtener el conocimiento general del compuesto a evaluar, dividiéndose así en: Prueba de clasificación por solubilidad, esta se realiza con el fin de conocer la naturaleza de la sustancia identificando su función y a la familia a la cual pertenece, posteriormente permite una clasificación previa con base en propiedades generales de cada sustancia tales como, prueba de acidez/ basicidad, prueba de Baeyer y prueba de aromaticidad. PALABRAS CLAVE: Ensayos preliminares, Baeyer, Solubilidad, Aromaticidad, Acidez. INTRODUCCIÓN La composición química de los seres vivos se basa en los elementos químicos denominados bioelementos, que se suelen clasificar en elementosmacro (C, H, O, y N), cada uno de los cuales se encuentra en una proporción superior al 5% del peso seco de la materia viva y constituyen aproximadamente el 90% de la cantidad total de materia viva presente en los seres vivos. Esto implica que, la química de los seres vivos se organiza en torno al carbono, que al igual que el hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, puede formar enlaces covalentes debido a el compartimiento de electrones. Por lo tanto, la mayoría de las biomoléculas son un "esqueleto carbonado" al que se unen distintos conjuntos de átomos formados por grupos funcionales orgánicos, de los que dependen las características, propiedades y reacciones químicas propias y específicas de cada molécula. Por lo que la identificación de compuestos orgánicos conlleva un análisis muy riguroso para identificar distintas sustancias y sus respectivos grupos funcionales, o sus características físicas y químicas. La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, el cual se basa en

que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas, también ésta la regla general de que semejante disuelve semejante, en la que el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que debido a esto, la sustancia será más o menos soluble en el solvente que la contenga; por lo que, nos brinda información importante para su posterior identificación y de esta forma, conocer la naturaleza de la sustancia, identificando su función y familia a la cual pertenece. Los ensayos preliminares en la química orgánica permiten determinar por medio de pruebas sencillas algunas de las características físicas, químicas y de combustión, de un compuesto desconocido. Las conclusiones que se obtengan de este análisis permitirán establecer si el compuesto es orgánico o inorgánico y en lo posible, relacionar el compuesto orgánico con los grupos funcionales hace parte de su estructura molecular. MATERIALES Y METODOS Prueba de acidez y basicidad Poner en un vidrio de reloj anteriormente sometido a un proceso de descontaminación, una pequeña

UNIVERSIDAD DEL CUNDINAMARCA Facultad de Ciencias Agropecuarias Programa de Ingeniería Ambiental Laboratorio de Química Orgánica Fecha:07/08/2018 cantidad de cada una de las muestras problema, en este caso los siguientes reactivos: Cloroformó, Ciclo hexano, Acido Benzoico y etanol (0,01 g de sólido o 0,1 mil de líquido), adicionar 0,5 mil de agua en caso de que sea sólido. Sumergir en esta solución el papel indicador y observar el cambio de color. De acuerdo al color tomado por el papel indicador podemos evaluar la muestra en un número que nos refiere a la acidez del mismo.

Agua Cloroformo Ciclo hexano Acido benzoico Etanol

Éter etílico

○ ○

○ ○

○

●

●

NaHCO3

Grupo

○

○

1

○

○

1 ○

A2 S2

○ Tabla 2. Acidez y basicidad Color

Cloroformo Ciclo hexano Acido benzoico Etanol

Amarillo verdoso Amarillo verdoso Naranja claro Amarillo verdoso

Tabla 3. Prueba de baeyer Color Cloroformo Ciclo hexano Acido benzoico Fenol

Blanco

Morado Morado Morado Café Morado

Tabla 4. Aromaticidad Color de la llama

pH 5 5 4 5

Amarilla

●

●

Fenol

Amarilla

●

●

Etanol

Azul

○

○

Solubilidad

RESULTADOS Y ANALISIS Tabla 1. Solubilidad NaOH HCl H2SO4

Acido benzoico

Cuando se está determinando la solubilidad en la tabla 1, la observación más significativa que debe hacerse no es la de si la muestra problema es soluble o no, sino por el contrario se es más soluble en el ácido o la base que en el agua. Es importante recordar que la solubilidad de las sustancias depende de su estructura química y de la polaridad que esta tenga, siendo así, que sustancias de polaridades semejantes se disuelven entre sí. Debido a que el agua es un solvente polar, compuestos como hidrocarburos, aceites y aromáticos, son insolubles en ella. El cloroformo es un tan volátil no es inflamable, el peso molecular o Masa molecular de Cloroformo es 119.38 g/ mol, apolar, dé fórmula química CHCl3. Sus características son: No cuenta con una coloración, su naturaleza lo clasifica como un alcano, es un compuesto apolar. El ciclo hexano es un ciclo alcano (o hidrocarburo alicíclico) formado por 6 átomos de carbono, y 12 átomos de hidrógeno, por lo que su fórmula es C6H12, es un compuesto apolar con un peso molecular de 84,16 g/mol.

Precipitado ○ ○ ○ ● ○

Chispas

Aroma

Cloroformo

Azul

○

○

Ciclo hexano

Azul

○

○

Según los resultados evidenciados anteriormente en la tabla 1, se puede inferir que los reactivos cloroformo y ciclo hexano pertenecen al grupo 1 después de ser sometido físicamente a diferentes procesos anteriormente nombrados, se puede decir que el grupo 1 está conformado por compuestos como: Hidrocarburos alifáticos aciclicos y ciclo alcanos; La mayoría de los hidrocarburos aromáticos; Derivados halogenados, Éteres diarílicos.

UNIVERSIDAD DEL CUNDINAMARCA Facultad de Ciencias Agropecuarias Programa de Ingeniería Ambiental Laboratorio de Química Orgánica Fecha:07/08/2018 El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos, se clasifica como un ácido débil, 122,12 g/mol. , se disocia parcialmente en agua, una característica de los ácidos es que son moléculas que pueden donar un ion de hidronio (H⁺), como se puede ver a continuación:

Así mismo el ácido benzoico según la tabla 1.pertenece al grupo A2 donde se refiere a ácidos débiles, ácidos (de alto peso molecular), como: anhídridos, fenoles sin sustitución, esteres de ácidos fenólicos, y el grupo S2 se refiere a la posibilidad de ser ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes, sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios, sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de amonio, amidas, amino alcoholes. El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C. El etanol según los procesos realizados además de la investigación de sus diferentes propiedades pertenece al grupo S2 como se puede ver en la tabla 1, donde se refiere a las siguientes posibilidades: Contienen solamente: C,H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes, contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios, contienen Nitrógeno: sales aminadas de ácidos

orgánicos, aminoácidos, sales de amonio, amidas, amino alcoholes, semicarbacidas, etc. Prueba de acidez y basicidad En la tabla 2, podemos observar la acidez y la basicidad constituyen el conjunto de propiedades características de dos importantes grupos de sustancias químicas: los ácidos y las bases. Las ideas actuales sobre tales conceptos químicos consideran los ácidos como dadores de protones y las bases como aceptadoras. Los procesos en los que interviene un ácido interviene también su base conjugada, qué es la sustancia que recibe el protón cedido por el ácido. Tales procesos se denominan reacciones ácido-base. (Lewis ,1923). Según los procesos realizados en la experimentación con estos compuestos, se pudo observar que todos los compuestos son ácidos, a excepción de uno todos los compuestos dieron con un pH 5, esto significa que son compuestos ácidos en niveles neutros, comparación del ácido benzoico, el cual dio un pH 4, lo cual significa que tiene un poco más de acidez como compuesto, los compuestos ácidos se caracterizan por: Son muy buenos conductores eléctricos. Ello se debe a su capacidad de generar iones cargados eléctricamente, hay un efecto visible sea de corrosión: pueden causar quemaduras graves a la piel, por ejemplo. Al juntar una base con un ácido se produce un efecto de neutralización, donde los protones liberados por el ácido son absorbidos por la base, perdiendo ambos parte (o la totalidad) de sus propiedades químicas. Como subproducto de esta reacción se forma agua y algún tipo de sal, dependiendo del ácido y la base involucrados. Es por ello que la sustancia resultante no es agria ni alcalina, sino salada, estas características son aplicables para todos los compuestos manejados en esta prueba. Prueba de Baeyer En la tabla 3, podemos observar, una prueba cualitativa para identificarla presencia de instauraciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes, el reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio

UNIVERSIDAD DEL CUNDINAMARCA Facultad de Ciencias Agropecuarias Programa de Ingeniería Ambiental Laboratorio de Química Orgánica Fecha:07/08/2018 (KMnO4, agente oxidante de color morado intenso) en solución (al 2% para esta práctica de laboratorio) básica, el cual es un potente oxidante, cuándo el Permanganato de Potasio reacciona con un compuesto que presenta el doble o triple enlace, el color morado desaparece y se forma un precipitado de color marrón de bióxido de manganeso, los aldehídos y el ácido fórmico también dan positivo en esta prueba. Para este ensayo, dado que para la prueba de Baeyer se usa el etanol, y teniendo nosotros el etanol como sustancia a examinar, se usó el fenol como sustancia a examinar. Este empieza a cambiar su coloración a un precipitado marrón, aunque el fenol no es un compuesto de doble o triple enlace, pertenece a los grupos de sustancias fácilmente oxidables, por lo tanto da positivo para esta prueba de Baeyer. En esta prueba con cloroformo se observa una mínima decoloración en esta, cambiando de un morado intenso a un rojo oscuro. Por lo que se dice que el cloroformo dio negativo para la prueba de Baeyer, ya que es un compuesto halogenado y tiene enlaces simples, por lo que no hay enlaces pi que romper. En la prueba con ciclo Hexano, se deja reposar unos minutos, para observar mejor si hay algún cambio en la sustancia, lo cual no ocurre, lo que significa que el ciclo hexano dio negativo para la prueba de Baeyer, debido a que el ciclo hexano es un compuesto saturado, no posee enlaces doble o triples que se puedan romper. En la prueba con ácido Benzoico ,se deja reposar para tener una mejor observación si le ocurre cambio alguno, minutos después se puede ver que no ocurrió ninguna descoloración, el morado intenso inicial se mantiene, a lo que podremos responder que esta prueba dio negativo para Baeyer, a pesar que el ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático, y aunque posee dobles enlaces (enlaces pi), los cuales pueden ser rotos, solo por ser un compuesto aromático, esto le impide reducir el ion de permanganato, por lo que el color morado intenso no cambia,

En la prueba en blanco, se deja reposar unos minutos, para observar mejor si hay algún cambio en la sustancia, lo cual no ocurre, lo que significa que dio negativo para la prueba de Baeyer, debido a que como en esta muestra se usa H20 Y este , no posee enlaces doble o triples que se puedan romper. Aromaticidad Como podemos observar en la tabla 4, solo 2 de los 5 compuestos examinados dieron un resultado positivo, los cuales fueron: Acido Benzoico y Fenol, los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos que mayormente tienen como base de su estructura al benceno, compuesto cíclico de seis átomos de carbono combinados con hidrógeno, de manera tal que surgen enlaces conjugados por la deslocalización que presentan sus electrones entre sus orbitales moleculares. Por lo cual podemos decir que estos dos compuestos se caracterizan por: --Ser cíclica (permite la existencia de estructuras resonantes). – Ser plana (cada uno de los átomos pertenecientes a la estructura del anillo poseen hibridación sp2). – Ser capaz de relocalizar sus electrones (como tiene enlaces simples y dobles alternados, se representa mediante un círculo dentro del anillo). Del mismo modo, los compuestos aromáticos también deben cumplir con la regla de Hückel, la cual consiste en realizar un conteo de los electrones π presentes en el anillo; solamente si este número es igual a 4n+2 son considerados aromáticos (siendo n un número entero igual o mayor a cero). Uno de los usos principales es en la industria petrolera o en síntesis orgánicas de laboratorios. – Destacan las vitaminas y las hormonas (casi en su totalidad), al igual que la inmensa mayoría de los condimentos que se utilizan en la cocina. – Las tinturas orgánicas y perfumes, ya sean de origen natural o sintético.

UNIVERSIDAD DEL CUNDINAMARCA Facultad de Ciencias Agropecuarias Programa de Ingeniería Ambiental Laboratorio de Química Orgánica Fecha:07/08/2018 – Otros hidrocarburos aromáticos considerados importantes son los alcaloides no alicíclicos, así como compuestos con propiedades explosivas como el trinitrotolueno (comúnmente conocido como TNT) y componentes de gases lacrimógenos.

– Algunos hidrocarburos aromáticos presentan una enorme toxicidad para los seres vivos. Por ejemplo, el benceno, el etilbenceno, el tolueno y el xileno, son conocidos por su condición carcinógena.

– En aplicaciones médicas se pueden nombrar determinadas sustancias analgésicas que poseen la molécula de benceno en su estructura, incluyendo al ácido acetilsalicílico (conocido como aspirina) y otros como el acetaminofén.

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFIA -Masterton, W.L. (2003). Química principios y reacciones (8ª edición). Australia: Thompson.