Informe Organica.docx

RESULTADOS Y DISCUSION. Pruebas de solubilidad. En agua y en ácido sulfúrico Estructura

Hidroc arburo. Clorofo rmo – tricloro metano Toluen ometilbe nceno (hidroc arburo aromáti co) Heptan o (hidroc arburo saturad o) Aceton apropan ona

H2SO4 insolu ble Parcial mente solubl e.

H2O Parcial mente insolu ble Insolu ble.

Insolu ble.

Insolu ble.

Parcial mente insolu ble

Solubl e

“Tabla # 1 – Pruebas de solubilidad” Puede observarse la poca reactividad de las parafinas y ciclo parafinas ya que en ningún medio produce algún tipo de cambio, generando dos capas inmiscibles entre sí. - El Cloroformo al ser un haloalcano y gracias a las densidades presentes, el cloroformo con mayor densidad que el agua correspondiente a 1,3 g/cm3 y su carácter apolar tiende a situarse por debajo de la misma. En interacción con H2SO4 el cual actúa como reductor en interacción con el cloroformo, se comporta como oxidante siendo incompatibles químicamente ya que el cloroformo no es apolar; puede tener un momento dipolar no muy alto, pero es polar. Su molécula (CHCl 3) presenta tres enlaces C-Cl que están dirigidos hacia tres de los cuatro vértices de un tetraedro. Estos tres enlaces son polares; el cuarto enlace C-H es prácticamente apolar. El conjunto, pues, presenta una mayor carga negativa hacia el lado donde se encuentran los tres Cl que hacia el vértice donde está el H, dando como resultado un momento dipolar

apreciable. Por ende, en general presenta un comportamiento apolar; a diferencia del H2SO4 el cual es polar y al ser una molécula asimétrica el momento dipolar de sus enlaces no se anula, así al ser de carácter iónico permite que sea soluble. - El tolueno al ser un hidrocarburo aromático producido a partir del benceno, miscible en la mayoría de disolventes orgánicos no polares cuenta con una miscibilidad en agua prácticamente nula donde se separa y asciende gracias a su menor densidad. al interactuar con H2SO4, hay reacción de adición electrofilia en donde el protón liberado por el ácido ataca la instauración del hidrocarburo, formando un carbocatión que posteriormente se unirá al ion bisulfito para formar el respectivo sulfato de alquilo. Esto es referente a alquenos de cadena abierta. (Carey, 2014) presentándose una reacción de sulfonación en el siguiente, La parcial solubilidad del Tolueno en el ácido, se debe al pequeño dipolo formado por la instauración, la reacción entre

estos dos, a temperatura ambiente no es significativa. -El Heptano es un hidrocarburo saturado, no forma enlaces de hidrógeno es insolubles en solventes polares como el agua. Dado que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua se encuentran apartados de una molécula de alcano, incrementando en el orden molecular; al contar con enlaces covalentes, que enlazan dos átomos iguales, por ello no son polares; unen dos átomos cuya selecto negatividades difieren mínimamente, por lo que son escasamente polares. En reacción con H2SO4 al poseer una densidad de 0,66 g/m3 se separa fácilmente del ácido, en este caso la cadena de carbonos más larga es insoluble en solventes polares siendo estables e inertes en la mayoría de las reacciones esto se debe a que el carbono y el hidrógeno tienen una electronegatividad semejante,por lo tanto no se encuentran en estas moléculas centros reactivos para las reacciones iónicas. Sólo reacción de sustitución, ya que no pueden adicionar átomos al estar saturados, y tampoco eliminar ningún grupo saliente. por ende, no hay ninguna fuerza o tipo de interacción que rompa sus enlaces. -La Acetona en interacción con agua El solvente puro es higroscópico, y forma un azeótropo con el agua de aproximadamente 85% de acetona, al poder formar puentes de hidrogeno en interacción con el agua y el carácter polar existente en el grupo carbonilo, cuando se efectúa la unión entre los átomos sus electrones no son compartidos, por el contrario, uno de ellos capta electrones, formando enlaces iónicos siendo estos

Reactividad de los hidrocarburos. Hidrocarburo. Tolueno

AlCl3(Coloración) Amarillo.

“Tabla # 2 – Formación de complejos” El único hidrocarburo que reacciono fue el Tolueno, a causa de su doble enlace ,el cloruro de aluminio al ser deshidratado, se enlaza con otro compuesto para estabilizarse, ya que posee una alta densidad de carga en relación con su tamaño atómico, por tal razón es capaz

solubles en agua. al ser un solvente intermedio entre los muy polares y los no polares, es decir que llega generar relaciones de momentos dipolo-dipolo atrayendo las cargas parciales del otro compuesto, por lo que sirve por ejemplo para hacer miscibles dos solventes que no lo son o para extraer conjuntamente sustancias polares y no polares. En adición de H2SO4 si este está concentrado se producirá 1,3,5trimetilbenceno. Efectuándose la siguiente reacción:

Acetona diluida en acido sulfurico = trimetilbenceno o Mesitileno

1,3,5-

Se eliminan 3 moles de agua de 3 moles de acetona por el efecto deshidratante del ácido. Catalizando y deshidratando con ácido sulfúrico, la trimerización de la acetona por condensación aldólica produce una mezcla de 1,3,5 y 1,2,4 trimetilbencenos La acetona sufre una reacción aldólica para producir óxido de mesitilo (CH3)2C = CHCOCH3, también conocido como 4-metilpent-3-en-2-ona, que además puede experimentar reacciones aldólicas para producir otros productos, y eventualmente un polímero. (David Shobe, Ph.D. in organic chemistry)

de captar los electrones del enlace π del Tolueno y enlazarse con él. Se esperaría la formación de un complejo tricoordinado, ya que este número corresponde al de coordinación del Al. Este color amarillo característico puede ser explicado a través de la teoría del campo cristalino, en donde la interacción ligando-catión central, genera una estructura de alta repulsión debido al gran tamaño de los ligandos, generando un cambio en la energía potencial del sistema. Por tal

razón absorbe longitudes de onda largas y emite las más cortas. Realiza una aplicación directa de la reacción de Friedel-Crafts

cuando (CH3)3Cl reacciona con AlCl3 (que es un ácido de Lewis y acepta por ende un electrón), el Cl al tener un par electrónico solitario dona su electrón a AlCl3, el cual deja carga positiva sobre la 'R' o grupo 'alquilo' en ausencia del cloro. Por lo tanto, este compuesto de la izquierda ahora reacciona más con el compuesto aromático (sustitución electrófila). El electrófilo real en esta reacción es un carbocatión formado por la disociación del halogenuro de alquilo, por lo que se recomienda usar substratos, para evitar obtener mezcla de productos. Y lograr adjuntarse al anillo. Como aquí tuvimos Tolueno con un grupo Alquilo que es un grupo activador, decide la posición como Orto / Para. (David Shobe, Ph.D. in organic chemistry)

Bromo en tetracloruro de carbono. Hidrocarburo Con luz. con Br2/CCl4 Cloroformo. No hay rx Tolueno. Positiva Heptano. Negativa Acetona No hay rx

Sin luz. No hay rx Positiva Negativa No hay rx

“Tabla # 3 – Prueba del Br2/CCl4” Durante esta prueba, se adiciono el hidrocarburo respectivo a la solución Br2/CCl4 esperando algún tipo de decoloración de la solución Br2/CCl4. Al agregar el heptano a temperatura ambiente, no se observó ningún tipo de cambio. Por otro lado, al momento de agregar el Tolueno esta solución se tornó

transparente. Esto se debe a que la nube π del doble enlace, es capaz de polarizar el enlace Br-Br dando como resultado una ruptura homolítica para formar la especie reactiva del Br+. El Br+ procede a atacar el enlace doble rico en electrones del Tolueno, formando un estado de transición conocido como hibrido de resonancia del ion bromonio y el ion bromuro que posteriormente atacara uno de los carbonos para así formar el dihaluro vecinal 1,2-Dibromoheptano. Es de suma importancia aclarar que la formación de este dihaluro debe satisfacer la estereoquímica del compuesto, llevándolo a la máxima repulsión con el fin de que sea lo más estable posible. Por tal motivo, el producto de esta reacción es tras y no cis. Esto sucedió a temperatura ambiente; era de esperar que los tubos que se llevaron a la dieron el mismo resultado, ya que no fue significante la reacción con las parafinas y ciclo parafinas. La reacción presente en este caso con el tolueno es de halogenación:

La bromacion de tolueno produjo el reemplazó un hidrogeno del anillo por un bromo en las posiciones orto y para. La luz solar actúa en este caso como catalizador al aportar la energía necesaria expresada como UV que permite excitar a los átomos de Bromo ( Br:Br ).

Prueba con KMnO4. Hidrocarburo Heptano Cloroformo Tolueno Acetona

KMnO4 Insoluble Parcialmente insoluble Parcialmente insoluble Soluble

“Tabla # 4 – hidrocarburos en presencia de KMnO4.”

En el caso del Heptano con (KMnO4) siendo este una sal y es absolutamente insoluble, para disolverse debe interactuar con el solvente, si el solvente no "Rompe" la interacción intermolecular que existe en las sales de permanganato, la sal no se disuelve por ende no se presenta reacción alguna. los enlaces dobles se encuentran deslocalizados Por lo tanto se evidencia la presencia dos las dos fases. Al mezclar Cloroformo con KMnO4 ya que este esta constituido por enlaces covalentes se disuelve en compuestos polares como el permanganato de potasio por ende no presenta reacción alguna.

La combustión completa o incompleta de cada uno de los hidrocarburos usados en la práctica, depende además de la cantidad de oxígeno, del tipo de hidrocarburo el cual se pretende oxidar. El Heptano se esperaría que tuviera una combustión incompleta ya que es un compuesto de cadena recta menos volátil que los ramificados o los alquenos lo cual que conlleva a que se queme con menos rapidez a tal punto que no se oxide totalmente y de a la formación de humos de combustión como CO. Las reacciones implícitas en este caso son:

Tolueno

Tolueno No ocurre nada tras la adición. KMnO4 es insoluble en tolueno. Puede disolverlo con un catalizador de transferencia de fase, como una sal de amonio cuaternario, que reemplaza el potasio con el catión de amonio orgánico soluble. disolviendo el catalizador de transferencia de fase en el tolueno, el permanganato en agua, y agitando los dos líquidos inmiscibles juntos. Moviendo el color del agua a las capas de tolueno. Jim Demas,

Acetona C3H6O(l) + 4O2(g)

3CO2(g) + 3H2O(l)

Heptano

Chemistry Professor at Univeristy of Virginia

+ O2 ´’´’

Acetona No se nota cambio alguno ya que la oxidación no se llevo a cabo, dado que la disolución permaneció del mismo color del permanganato , no se presenta la oxidación dado el impedimento estérico que poseen las cetonas en general al oxidarse ya que al poseer dos grupos sustituyentes alquilos relativamente grandes impiden que el ataque nucleofílico ocurra, sin embargo es importante tener en cuenta que bajo las condiciones adecuadas puede llevarse acabo el rompimiento del enlace carbono – carbono a lado y lado del carbonilo para obtener así ácidos carboxílicos.

Prueba de combustión. Combustión // Hidrocarburo. Tolueno. Cloroformo Heptano. Acetona

Tipo de llama Amarilla, humo No hay rx Amarilla Ignición grande muy inflamable

“Tabla # 5 – Combustión de hidrocarburos.”

CO2 + H2O + Energia

CONCLUSIONES -

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Gracias a la realización de esta práctica se evidencia experimentalmente la asociación con los conceptos teóricos relacionado con la poca reactividad de los alcanos gracias al enlace tipo sigma que presentan siendo difíciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces tipo Pi los cuales son más fáciles de romper, Se evidencia como las reacciones con ácidos fuertes presentes, sustancias halógenas , haluros de alquilo siendo hidrocarburos alifáticos ó alicíclicos con un halógeno, que reaccionan con partículas denominadas nucleófilos (afinidad por el núcleo), con carga negativa como los iones hidroxilo, cloruro, cianuro, alcoxi, entre otros. Así como la interacción con permanganato de potasio, ayuda ampliamente en la

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distinción detallada del hidrocarburo estudiado y su distinción. Gracias a las pruebas de solubilidad realizadas se asocia el disolvente adecuado según sea el caso Solubles en agua: Ácidos carboxílicos de menor peso molecular, fenoles, aminas de bajo peso molecular, sustancias neutras de bajo PM o polares. Solubles en H2SO4: Compuestos neutros, como alquenos, aldehídos y cetonas, alcoholes, esteres, amidas, nitrilos y ureas. Insoluble en cualquiera de los anteriores: Hidrocarburos saturados o alcanos, haluros de alquilo

BIBLIOGRAFIA Química orgánica experimental By H. Dupont Durst, George W. Gokel , Ed Reverté 2007. Mukul Chauhan ,Permanganate Oxidation mechanisms of Alkylarenes IOSR Journal of Applied Chemistry (IOSR-JAC) e-ISSN: 22785736.Volume 7, Issue 6 Ver. I. (Jun. 2014), PP 16-27 www.iosrjournals.org THE OXIDATION OF ISOPROPYL ALCOHOL WITH POTASSIUM PERMANGANATE1Journal of the American Chemical Society Evans, Sefton 1922 44 (10), pp 2271–2276

Y.Yamamoto,Science of Synthesis: HoubenWeyl Methods of Molecular VOL 16 . ED Board. Metals and Chemical Change, Volume 1edited by David Arthur Johnson, Royal Society of Chemistry (Great Britain), Open University, 2002. Química orgánica By Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd, 5ta edición, 1996.

David Shobe, Ph.D. in organic chemistry Answered Sep 19, 2016 ∙ Upvoted by James Gaidis, PhD Chemistry, University of Wisconsin - Madison (1967)

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Graficas IR (pendiente por superponer y editar colores)