Informe 1 De Organica.docx

Práctica N°1

PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR CRISTALIZACIÓN-RECRISTALIZACIÓN I.

INTRODUCCIÓN

Una de las cosas que llama más la atención es la comprobación acerca de cómo se organiza la materia para la formación de cristales. Este interés fue incluso el punto de partida de grandes vocaciones científicas: Dorothy Hodking, premio Nobel de química en 1964, cuenta en sus memorias que su interés por la química nació cuando estudiando en la escuela primaria cuando aprendió a obtener cristales con los productos que le facilitaba un amigo de sus padres. La investigación acerca de los cristales ha adquirido enorme importancia en estos momentos en los que asistimos a una incesante búsqueda de nuevos materiales, y cuando se ha comprobado que conseguir una determinada forma cristalina puede servir para, por ejemplo, optimizar las propiedades de los medicamentos, como puede ser el caso de una simple aspirina. La forma de la cristalización hace que las propiedades, incluyendo la estabilidad, solubilidad y velocidad de disolución sean diferentes, e incluso puede dar lugar a que en una determinada forma un medicamento resulte eficaz mientras que en otra sea un producto perjudicial para la salud. Para que la materia pueda reorganizarse formando determinadas estructuras, las moléculas o iones deben estar en movimiento y perder dicha movilidad en unas determinadas condiciones, con tiempo suficientes (lentamente), en reposo o disponiendo de espacio suficiente para orientarse. Los cristales más perfectos se obtienen en las naves espaciales porque, en ausencia de gravedad, sólo actúan las fuerzas entre los iones o moléculas. Un compuesto orgánico cristalino está constituido por un empaquetamiento tridimensional de moléculas unidas principalmente por fuerzas de Van der Waals, que originan atracciones intermoleculares débiles. La cristalización es un proceso de purificación bastante selectivo, ya que, en el crecimiento del cristal, el empaquetamiento regular de moléculas de un mismo tipo, forma y tamaño, tiende a excluir la presencia de impurezas. La cristalización es el método más adecuado para purificar compuestos sólidos, siempre que contenga una cantidad moderada de impureza. Se basa en el hecho de que los sólidos orgánicos son más solubles en un disolvente caliente que en frio.

II.

OBJETIVOS 1. Objetivo General  Purificar la sustancia orgánica sólida (ácido benzoico) por cristalización en un solvente adecuado (agua destilada). 2. Objetivos Especifico  Adquirir habilidad en el desarrollo de una cristalización.  Calcular el porcentaje de rendimiento de masa del ácido benzoico.  Utilizar la solubilidad como criterio para purificar un sólido por recristalización

III.

MARCO TEÓRICO

La cristalización es una de las técnicas más utilizadas para la purificación de sustancias sólidas. Se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que en frio, debido a la dependencia del producto de solubilidad de la temperatura. El método consiste en disolver el sólido que se va a purificar en el disolvente caliente (generalmente a ebullición); la mezcla se filtra en caliente para eliminar las impurezas insolubles y entonces se deja enfriar la disolución para que se produzca la cristalización. Así, las impurezas solubles quedan en las aguas madres. Por último, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. El proceso se repite hasta que la sustancia cristalizada sea completamente pura, lo cual se comprobará determinando el punto de fusión. Las características que una sustancia debe cumplir para formar cristales son:  Su estado natural debe ser sólido.  Un cristal es una estructura tridimensional de forma geométrica que está formado por una sola molécula de sustancia, por ejemplo: el cristal de sal está formado por una molécula de cloruro de sodio.  Los cubos de hielo no forman cristales porque: El estado natural del agua es líquido. Los cubos están formados por varias moléculas de agua. La cristalización consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible de disolvente caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización. El proceso de cristalización es un proceso dinámico, de manera que las moléculas que están en la disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenación de una red cristalina excluye la participación de impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. Mecanismos para que un sólido forme una solución con un solvente:  

Formación de puentes de hidrógeno. Solvatación (asociación de los iones)

Además influyen:  Transferencia de movimiento: agitación  Transferencia de calor: temperatura  Transferencia de masa: gradientes de concentración Existen 4 tipos de soluciones:    

Diluida Concentrada Saturada Sobresaturada  Procesos físicos de obtención de cristales

 Evaporación del disolvente: es el proceso por el que en la naturaleza se originan algunas de las rocas sedimentarias de precipitación químicas. En el laboratorio se puede hacer la evaporación de cualquier sal.  Fusión: la cristalización a partir de fundidos, muy común en la naturaleza al ser el proceso por el que se forman rocas plutónicas y volcánicas.  Sublimación: en las zonas volcánicas la sublimación es un fenómeno relativamente frecuente por brusco enfriamiento de los gases emitidos en fisuras superficiales.  Procesos químicos  Influencia del medio: la forma de los cristales de una determinada sustancia puede variar si en el medio existe otra cuyos iones o moléculas influyan en el desplazamiento de los de la primera. Para la elección de un disolvente de cristalización la regla “lo semejante disuelve a lo semejante” suele ser muy útil. Los disolventes más usados, en orden de polaridad creciente son el éter de petróleo, cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua. Es mejor utilizar un disolvente con un punto de ebullición que sobrepase los 60°C, pero que a su vez sea por lo menos 10°C más bajo que el punto de fusión del sólido que se desea cristalizar. En muchos casos se necesita usar una mezcla de disolventes y conviene probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la cristalización más efectiva. En la siguiente tabla aparecen los disolventes más empleados en la cristalización de las clases más comunes de compuestos orgánicos:

CLASES DE COMPUESTOS

DISOLVENTES SUGERIDOS

Hidrocarburos

Hexano, ciclohexano, tolueno

Éteres

Éter, diclorometano

Haluros

Diclorometano, cloroformo

Compuestos carbonílicos

Acetato de etilo, acetona

Alcoholes y ácidos

Etanol

Sales

Agua

En la cadena de operaciones unitarias de los procesos de fabricación se ubica después de la evaporación y antes de la operación de secado de los cristales y envasado. Toda sal o compuesto químico disuelto en algún solvente en fase líquida puede ser precipitada por cristalización bajo ciertas condiciones de concentración y temperatura que el ingeniero químico establece dependiendo de las características y propiedades de la solución, principalmente la solubilidad o concentración de saturación, la viscosidad de la solución, etc. Para poder ser transferido a la fase sólida, es decir, cristalizar, un soluto cualquiera debe eliminar su calor latente o entalpía de fusión, por lo que el estado cristalino además de ser el más puro, es el de menor nivel energético de los tres estados físicos de la materia, en el que las moléculas permanecen inmóviles unas respecto a otras, formando estructuras en el espacio, con la misma geometría, sin importar la dimensión del cristal. ETAPAS DE LA CRISTALIZACION En toda formación de cristales hay que considerar dos etapas: 1. Nucleación: formación de los primeros iones a partir de los iones o moléculas que se encuentran en el seno de la disolución. Puede ser que estos primeros cristales que se forman, se destruyan debido a un proceso inverso a la nucleación. Dentro de la nucleación podemos distinguir entre Nucleación primaria y nucleación secundaria. 

Primaria: Es aquella en la que el origen de la nueva fase sólida no está condicionada ni influida por la presencia de la fase sólida que se origina.



Secundaria: La nucleación secundaria designa aquel proceso de formación de cristales de la nueva fase que está condicionado por la presencia de partículas de la misma fase en el sistema sobresaturado y por cuya causa ocurre.

2. Crecimiento: Etapa del proceso de solidificación donde los átomos del líquido se unen al sólido formando las grandes estructuras cristalinas. EFECTO DE LAS IMPUREZAS 

La presencia de bajas concentraciones de sustancias ajenas a los cristales e impurezas juega un importante papel en la optimización de los sistemas de cristalización, tales como:  Todos los materiales son impuros o contienen trazas de impurezas añadidas durante su procesamiento.  Es posible influenciar la salida y el control del sistema de cristalización. Cambiar las propiedades de los cristales mediante la adición de pequeñas cantidades de aditivos cuidadosamente elegidos.  Agregando ciertos tipos y cantidades de aditivos es posible controlar el tamaño de los cristales, la distribución de tamaño del cristal, el hábito del cristal y su pureza. DISPOSITIVOS DE CRISTALIZACIÓN 





IV.

Cristalizadores de tanque: en los que la cristalización se produce por enfriamiento sin evaporación apreciable. Se emplean cuando la solubilidad varía mucho con la temperatura Cristalizadores-evaporadores: la sobresaturación se consigue por evaporación (concentración) sin que se modifique la temperatura, es decir evaporación pero sin enfriamiento apreciable. Cristalizadores de vacío: se combina la evaporación con el enfriamiento adiabático Se utilizan cuando se quiere operar con rapidez, como en los anteriores, pero a baja temperatura. MATERIALES Material  Vaso de precipitado  Equipo de filtración  Probeta  Embudo de vidrio  Vidrio de reloj  Papel filtro  Hornilla  Tela metálica de amianto  pocillo de vidrio  soporte universal  pinza  barrilla de vidrio

Reactivos Acido benzoico Agua destilada

V.

METODOLOGÍA Para ésta práctica se utilizó ácido benzoico como soluto, este compuesto se encontraba en forma sólida. El agua destilada fue el solvente seleccionado para esta cristalización, esto debido a la fácil accesibilidad, manejo y punto de ebullición, el cual, pese a ser alto, no es obstáculo para una correcta purificación del ácido benzoico ya que favorece a la precaución de evitar su evaporación a lo largo del proceso de purificación. 1. Pesamos 1,009 gramos de ácido benzoico en un vidrio de reloj.

2. Se calentó 20 ml de agua destilada en el vaso de precipitado, lentamente sobre una plancha de calentamiento.

3. Para realizar la filtración de la solución, el embudo se aseguró en un soporte universal con ayuda de una pinza de nuez y se procedió a doblar en abanico el papel filtro y se puso en el embudo. 4. Cuando el agua del vaso de precipitado alcanzo la ebullición, se procedió a la disolución con el ácido benzoico con ayuda de una barrilla de vidrio.

5. Después vertiendo la solución caliente sobre el papel filtro en forma de abanico.

6. Se procedió a pasar el papel filtro a un vidrio de reloj y se dejó secando en un desecador a una temperatura de 70ºC más el pocillo de vidrio. 7. Finalmente, cuando los cristales estaban secos se pesó.

VI.

CÁLCULOS Y RESULTADOS

 Datos Peso de papel filtro 𝑚𝑝𝑓 = 0,9046 𝑔 Peso del ácido benzoico 𝑚𝑎𝑐.𝑏 = 1,009 𝑔 Peso del vidrio de reloj 𝑚𝑣.𝑟 = 51,7746 𝑔 Peso del pocillo de vidrio 𝑚𝑝.𝑣 = 56,24 𝑔 Peso del papel filtro más en vidrio del reloj y los cristales del ácido benzoico 𝑚𝑓.𝑝 = 53,3993 𝑔 Peso del pocillo de vidrio más los cristales de ácido benzoico 𝑚𝑓.𝑣 = 56.48 𝑔

 Calculo del porcentaje de rendimiento 𝒎𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂 − 𝒎𝒆𝒙𝒑𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍 %𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = | | × 𝟏𝟎𝟎 𝒎 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂

Masa experimental Masa de los cristales del ácido benzoico del pale filtro 𝑚𝑒𝑥.𝑝𝑓 = 𝑚𝑓.𝑝 − 𝑚𝑣.𝑟 − 𝑚𝑝𝑓 𝑚𝑒𝑥.𝑝𝑓 = 53,3993 − 51,7746 − 0,9046 𝑚𝑒𝑥.𝑝𝑓 = 0,7201 𝑔 Masa de los cristales de ácido benzoico del pocillo de vidrio 𝑚𝑒𝑥𝑝.𝑝𝑣 = 𝑚𝑓.𝑣 − 𝑚𝑝.𝑣 𝑚𝑒𝑥𝑝.𝑝𝑣 = 56.48 − 56.24 𝑚𝑒𝑥𝑝.𝑝𝑣 = 0,24 𝑔 Masa total de los cristales del ácido benzoico 𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 𝑚𝑒𝑥.𝑝𝑓 + 𝑚𝑒𝑥𝑝.𝑝𝑣 𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 0,7201 + 0,24 𝑚𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 0,9601 𝑔

𝟏, 𝟎𝟎𝟗 − 𝟎, 𝟗𝟔𝟎𝟏 | × 𝟏𝟎𝟎 𝟏, 𝟎𝟎𝟗 % 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝟒, 𝟖𝟓 %

%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = |

VII.

DISCUSIÓN

En esta práctica logramos cristalizar el compuesto acido benzoico con una masa inicial de 1.009 gramos y una masa final de cristales puros de 0.9601 gramos, el cual nos llega a dar un %de rendimiento considerable del: %𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 4,85 % El cual nos indica un resultado muy satisfactorio ya que presenta un % de error bajo menor del 5,00% que nos demuestra que se realizó una recristalización bastante exitosa, con una cierta variación de masa que pudo corresponder a bastantes factores como pérdidas del compuesto orgánico a la hora de verter la solución, también pudiendo quedar una pequeña cantidad de solución tanto como en el vaso precipitado o en la varilla de cristal, entre otros factores más. También pudimos observar que es de suma importancia filtrar la solución cuando este caliente para evitar la cristalización del soluto tanto en el papel de filtro y en el embudo. VIII.

CONCLUSIÓN

La cristalización por disolventes se utiliza cuando una sustancia no tiene un disolvente especifico y se recurre a una búsqueda de disolventes miscibles entre sí, el solvente que se consiguió escoger para esta cristalización fue agua destilada logrando de esta forma cristalizar el compuesto acido benzoico con un % de rendimiento del 4,85% que es aceptable, asumiendo que dicha pérdida de masa se debe a que la muestra que se obtuvo adquiría impurezas que fueron eliminadas por el método de cristalización , obteniendo como solventes ideales de agua destilada. IX.

BIBLIOGRAFÍA  https://prezi.com/omadvv8mails/recristalizacion-y-sublimacion-deacido-benzoico/  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf  http://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/prepa4/quimica/separacion.pdf  http://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/prepa4/quimica/separacion.pdf