Informe 1
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- Words: 441
- Pages: 3
Facultad de Ciencias Químicas Departamento de Química Orgánica
INFORME 1 “Preparación del jabón”
Nombre: Andrés Canales Mahuzier
Fecha: 2 de Septiembre de 2008
1. Resumen La saponificación, hidrólisis de los ésteres, se realiza en medio básico debido que contrarresta el equilibrio de esterificación de Fisher (catalizada por ácido) y permite que la reacción ocurra de forma irreversible. El jabón se produce mediante el proceso mencionado anteriormente, a partir de aceites o grasas que son esteres con cadenas insaturadas y saturadas de carbono respectivamente.Este proceso da como resultado una sal (jabón) y un alcohol.
2. Tabla de datos y propiedades Compuesto
Etanol
Masa Molar
Solubilidad en agua (g/100mL)
Densidad
Punto de ebullición
(g/mL)
(°C)
(g/mol) 46,07
10 a 23°C
0,789
78,5
3. Reacciones y mecanismo a. Reacción de saponificación de una grasa o aceite con NaOH
b. Mecanismo de hidrólisis de un éster en medio básico y por qué esta reacción es irreversible
Laboratorio de Química Orgánica 534.248
Facultad de Ciencias Químicas Departamento de Química Orgánica
En la reacción el ion hidróxido ataca al carbonilo del éster formando un intermedio tetraédrico. Cuando se regenera el grupo carbonilo se produce la eliminación del ión alcóxido y se forma un ácido carboxílico. Una rápida transferencia de protón forma el carboxilato y el alcohol. Este último paso es muy exotérmico y desplaza los dos equilibrios anteriores del proceso de saponificación hacia su terminación, haciendo que el proceso sea irreversible. Además, el carboxilato es un mal nucleófilo y el alcohol es bueno, pero la estabilidad por resonancia del carboxilato impide también la reversibilidad del proceso.
c. Observaciones al agregar CaCl (ac) y Na PO (ac) al jabón 2
3
4
Al agregar CaCl2 al jabón en solución acuosa y luego agitarlo observamos que disminuye la cantidad de espuma que se produce, esto se debe a que el CaCl 2 corta el jabón (genera un precipitado y produce lo denominado agua dura). Agregar Na3PO4 evita la formación del precipitado de carboxilato de calcio y promueve la formación de espuma del jabón.
4. Bibliografía Química Orgánica, Wade,L.G., Quinta edición, Pearson Prentice Hall, 968-969,11661169, Madrid, 2004.
Laboratorio de Química Orgánica 534.248
Facultad de Ciencias Químicas Departamento de Química Orgánica
TABLA DE DATOS “Preparación del jabón”
PM (g/mol)
ρ (g/cm³)
Solubilidad
Pf (°C)
Pe (°C)
Toxicidad
323
1390
Corrosivo
NaOH
40
2,1
(g/100ml agua) soluble
Etanol
46,07
0,789
10 a 23°C
-117,3
78,5
Inflamable
NaCl
58,44
2,165
35,9 a 25°C
801
1413
---
111
2,15
74,5 a 20°C
782
1100
Tóxico
164
2,5
14,5 a 25°C
---
---
---
CaCl 2
Na
PO 3
4
Nombre: Andrés Canales Mahuzier
Laboratorio de Química Orgánica 534.248
Fecha: 26 de Agosto de 2008
INFORME 1 “Preparación del jabón”
Nombre: Andrés Canales Mahuzier
Fecha: 2 de Septiembre de 2008
1. Resumen La saponificación, hidrólisis de los ésteres, se realiza en medio básico debido que contrarresta el equilibrio de esterificación de Fisher (catalizada por ácido) y permite que la reacción ocurra de forma irreversible. El jabón se produce mediante el proceso mencionado anteriormente, a partir de aceites o grasas que son esteres con cadenas insaturadas y saturadas de carbono respectivamente.Este proceso da como resultado una sal (jabón) y un alcohol.
2. Tabla de datos y propiedades Compuesto
Etanol
Masa Molar
Solubilidad en agua (g/100mL)
Densidad
Punto de ebullición
(g/mL)
(°C)
(g/mol) 46,07
10 a 23°C
0,789
78,5
3. Reacciones y mecanismo a. Reacción de saponificación de una grasa o aceite con NaOH
b. Mecanismo de hidrólisis de un éster en medio básico y por qué esta reacción es irreversible
Laboratorio de Química Orgánica 534.248
Facultad de Ciencias Químicas Departamento de Química Orgánica
En la reacción el ion hidróxido ataca al carbonilo del éster formando un intermedio tetraédrico. Cuando se regenera el grupo carbonilo se produce la eliminación del ión alcóxido y se forma un ácido carboxílico. Una rápida transferencia de protón forma el carboxilato y el alcohol. Este último paso es muy exotérmico y desplaza los dos equilibrios anteriores del proceso de saponificación hacia su terminación, haciendo que el proceso sea irreversible. Además, el carboxilato es un mal nucleófilo y el alcohol es bueno, pero la estabilidad por resonancia del carboxilato impide también la reversibilidad del proceso.
c. Observaciones al agregar CaCl (ac) y Na PO (ac) al jabón 2
3
4
Al agregar CaCl2 al jabón en solución acuosa y luego agitarlo observamos que disminuye la cantidad de espuma que se produce, esto se debe a que el CaCl 2 corta el jabón (genera un precipitado y produce lo denominado agua dura). Agregar Na3PO4 evita la formación del precipitado de carboxilato de calcio y promueve la formación de espuma del jabón.
4. Bibliografía Química Orgánica, Wade,L.G., Quinta edición, Pearson Prentice Hall, 968-969,11661169, Madrid, 2004.
Laboratorio de Química Orgánica 534.248
Facultad de Ciencias Químicas Departamento de Química Orgánica
TABLA DE DATOS “Preparación del jabón”
PM (g/mol)
ρ (g/cm³)
Solubilidad
Pf (°C)
Pe (°C)
Toxicidad
323
1390
Corrosivo
NaOH
40
2,1
(g/100ml agua) soluble
Etanol
46,07
0,789
10 a 23°C
-117,3
78,5
Inflamable
NaCl
58,44
2,165
35,9 a 25°C
801
1413
---
111
2,15
74,5 a 20°C
782
1100
Tóxico
164
2,5
14,5 a 25°C
---
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CaCl 2
Na
PO 3
4
Nombre: Andrés Canales Mahuzier
Laboratorio de Química Orgánica 534.248
Fecha: 26 de Agosto de 2008
